JPH11322785A - スフィンゴイド塩基から誘導された脂質化合物とその調製方法並びに化粧品及び皮膚製薬品におけるその用途 - Google Patents
スフィンゴイド塩基から誘導された脂質化合物とその調製方法並びに化粧品及び皮膚製薬品におけるその用途Info
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- JPH11322785A JPH11322785A JP11059746A JP5974699A JPH11322785A JP H11322785 A JPH11322785 A JP H11322785A JP 11059746 A JP11059746 A JP 11059746A JP 5974699 A JP5974699 A JP 5974699A JP H11322785 A JPH11322785 A JP H11322785A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0055—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 目に見える乾燥化に現われる現象を防いだり
修正することを可能にし、皮膚の柔軟さ及び髪の光沢と
しなやかさを回復させる化合物を提供する。 【解決手段】 次の式： 【化１】 （ここで、 * Ｒ１はＣ１−Ｃ３１、好ましくはＣ９−Ｃ２５の炭化
水素含有基であり； * ＯＲ２はコレステリル基を示す）に相当する化合物
で、純粋な形態又は異性体の混合体の形態であるものを
使用する。
修正することを可能にし、皮膚の柔軟さ及び髪の光沢と
しなやかさを回復させる化合物を提供する。 【解決手段】 次の式： 【化１】 （ここで、 * Ｒ１はＣ１−Ｃ３１、好ましくはＣ９−Ｃ２５の炭化
水素含有基であり； * ＯＲ２はコレステリル基を示す）に相当する化合物
で、純粋な形態又は異性体の混合体の形態であるものを
使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の主題事項は、スフィ
ンゴイド塩基から誘導された新規な脂質化合物、その調
製方法及び化粧品と皮膚製薬品におけるその用途、特に
皮膚、毛髪、爪及び睫毛のトリートメント及び手入れの
ための用途である。
ンゴイド塩基から誘導された新規な脂質化合物、その調
製方法及び化粧品と皮膚製薬品におけるその用途、特に
皮膚、毛髪、爪及び睫毛のトリートメント及び手入れの
ための用途である。
【０００２】
【従来の技術】冷気、日光又は低い相対湿度の環境、洗
浄組成物での繰返し処理又は有機溶剤との接触に皮膚を
さらすことは、様々な度合いで目に見える乾燥をもたら
す要因である。皮膚はより乾燥し、柔軟さがより少なく
なり、皮膚の輪郭がよりはっきりしてしまう。更に、あ
る種の毛髪処理をあまりに頻繁に受ける毛髪はその光沢
ある外観を喪失し粗くかつ脆くなりうる。従って、本出
願人は、目に見える乾燥化に現われるこれらの現象を防
いだり修正することを可能にし、皮膚の柔軟さ及び髪の
光沢としなやかさを回復させる化合物を探求した。
浄組成物での繰返し処理又は有機溶剤との接触に皮膚を
さらすことは、様々な度合いで目に見える乾燥をもたら
す要因である。皮膚はより乾燥し、柔軟さがより少なく
なり、皮膚の輪郭がよりはっきりしてしまう。更に、あ
る種の毛髪処理をあまりに頻繁に受ける毛髪はその光沢
ある外観を喪失し粗くかつ脆くなりうる。従って、本出
願人は、目に見える乾燥化に現われるこれらの現象を防
いだり修正することを可能にし、皮膚の柔軟さ及び髪の
光沢としなやかさを回復させる化合物を探求した。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この課題を解決するた
めに、脂質化合物が、特に仏国特許第２６５２００２号
において既に使用されている。皮膚及び毛髪の処理と手
入れ用の化粧品又は皮膚科学的組成物に使用されるこれ
らの化合物は、皮膚又は毛髪の目に見える乾燥化のある
種の影響を防止するか修正することを可能にする保湿効
果を奏する。しかしながら、化粧品又は皮膚病用組成物
に使用されて、この特許の化合物のものよりも優れた保
湿又はトリートメント効果を奏する化合物を更に開発す
ることが望ましい。
めに、脂質化合物が、特に仏国特許第２６５２００２号
において既に使用されている。皮膚及び毛髪の処理と手
入れ用の化粧品又は皮膚科学的組成物に使用されるこれ
らの化合物は、皮膚又は毛髪の目に見える乾燥化のある
種の影響を防止するか修正することを可能にする保湿効
果を奏する。しかしながら、化粧品又は皮膚病用組成物
に使用されて、この特許の化合物のものよりも優れた保
湿又はトリートメント効果を奏する化合物を更に開発す
ることが望ましい。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】従
って、本発明の主題事項は、次の式：
って、本発明の主題事項は、次の式：
【化５】 （ここで、 * Ｒ１はＣ１−Ｃ３１、好ましくはＣ９−Ｃ２５の炭化
水素含有基、特に、一又は複数のエステル化されていて
もよいヒドロキシル基により置換可能な、飽和もしくは
不飽和で直鎖又は分枝状Ｃ１−Ｃ３１、好ましくはＣ９
−Ｃ２５炭化水素基であり； * ＯＲ２はコレステリル基を示す）に相当する、スフィ
ンゴイド塩基から誘導された新規な脂質化合物であり、
該化合物は純粋なエナンチオマーの形又は異性体混合体
の形である。
水素含有基、特に、一又は複数のエステル化されていて
もよいヒドロキシル基により置換可能な、飽和もしくは
不飽和で直鎖又は分枝状Ｃ１−Ｃ３１、好ましくはＣ９
−Ｃ２５炭化水素基であり； * ＯＲ２はコレステリル基を示す）に相当する、スフィ
ンゴイド塩基から誘導された新規な脂質化合物であり、
該化合物は純粋なエナンチオマーの形又は異性体混合体
の形である。
【０００５】式(Ｉ)の好適な化合物としては、 − Ｎ-(コレステリルオキシカルボニル)-２-アミノオ
クタデカン-１,３-ジオール； − Ｎ-(コレステリルオキシカルボニル)-２-アミノオ
クタデカン-１,３,４-トリオール；を挙げることがで
き、該化合物は純粋な形又は異性体の混合体の形であ
る。
クタデカン-１,３-ジオール； − Ｎ-(コレステリルオキシカルボニル)-２-アミノオ
クタデカン-１,３,４-トリオール；を挙げることがで
き、該化合物は純粋な形又は異性体の混合体の形であ
る。
【０００６】上記の式(Ｉ)の脂質化合物は、角質層の角
質細胞間脂質の主成分であるセラミドにその構造が非常
に類似している。一般にこれらは皮膚障壁の完全性を維
持する機能を果たしていると認識されている。これらは
また毛髪にも少ない量で見出される。本発明に係る式
(Ｉ)の化合物は、従って、化粧品又は皮膚科学において
皮膚、毛髪、爪及び睫毛の処理及び手入れに特に有利な
効果を奏し、その保湿効果は、先行技術のスフィンゴイ
ド塩基から誘導された脂質化合物、特に仏国特許第２６
５２００２号のものにより得られる効果よりも大幅に大
きい。
質細胞間脂質の主成分であるセラミドにその構造が非常
に類似している。一般にこれらは皮膚障壁の完全性を維
持する機能を果たしていると認識されている。これらは
また毛髪にも少ない量で見出される。本発明に係る式
(Ｉ)の化合物は、従って、化粧品又は皮膚科学において
皮膚、毛髪、爪及び睫毛の処理及び手入れに特に有利な
効果を奏し、その保湿効果は、先行技術のスフィンゴイ
ド塩基から誘導された脂質化合物、特に仏国特許第２６
５２００２号のものにより得られる効果よりも大幅に大
きい。
【０００７】式(Ｉ)の脂質化合物は、皮膚、毛髪、爪、
睫毛、眉毛及び粘膜に対して充分に無害である。これら
は良好なエモリエント効果及び柔軟化効果を有してい
る。これらは化粧品及び皮膚製薬調製物の脂肪相に容易
く溶解される。更に、式（Ｉ）の化合物で処理された毛
髪は、毛髪の鱗屑上に均一に分散した脂質の寄与によ
り、光沢のある外観、よりソフトな感触及び水に対する
低い感受性を示す。機械的性質及び生き生きとした性質
もまた改善される。
睫毛、眉毛及び粘膜に対して充分に無害である。これら
は良好なエモリエント効果及び柔軟化効果を有してい
る。これらは化粧品及び皮膚製薬調製物の脂肪相に容易
く溶解される。更に、式（Ｉ）の化合物で処理された毛
髪は、毛髪の鱗屑上に均一に分散した脂質の寄与によ
り、光沢のある外観、よりソフトな感触及び水に対する
低い感受性を示す。機械的性質及び生き生きとした性質
もまた改善される。
【０００８】本発明に係る化合物は他の脂質と共に小胞
を形成し得る。上記の式（Ｉ）の本発明に係る脂質化合
物は、次の式（ＩＩ）：
を形成し得る。上記の式（Ｉ）の本発明に係る脂質化合
物は、次の式（ＩＩ）：
【化６】 （ここで、Ｒ１は式（Ｉ）に示されたものと同じ意味を
有する）のスフィンゴイド塩基のアミン官能基へ、 − 次の式（ＩＩＩ）：
有する）のスフィンゴイド塩基のアミン官能基へ、 − 次の式（ＩＩＩ）：
【化７】 （ここで、ＯＲ２は式（Ｉ）に示したものと同じ意味を
有する）のコレステリルクロロホルマートを、塩基の存
在下で適当な有機溶媒中で縮合させるか、 − 次の式（ＩＶ）：
有する）のコレステリルクロロホルマートを、塩基の存
在下で適当な有機溶媒中で縮合させるか、 − 次の式（ＩＶ）：
【化８】 （ここで、ＯＲ２は式（Ｉ）に示したものと同じ意味を
有する）のコレステリルイミダゾリドを縮合させるかに
より、得ることができる。
有する）のコレステリルイミダゾリドを縮合させるかに
より、得ることができる。
【０００９】式（Ｉ）の化合物の製造方法は、次の式で
表すことができる。
表すことができる。
【化９】 ここで、Ｒ１とＯＲ２は上記と同一の意味を有する。
【００１０】式（Ｉ）の化合物は、例えばトリエチルア
ミン、ピリジン、重炭酸ナトリウム等々のような塩基の
存在下で、例えばtert-ブチルメチルエーテル、ジメチ
ルホルムアミド又はテトラヒドロフラン(ＴＨＦ)のよう
な溶媒中でのクロロホルマート（ＩＩＩ）との式（Ｉ
Ｉ）の化合物の反応によるか、例えばカルボニルジイミ
ダゾールとの脂肪アルコールの反応により、インサイツ
で単離もしくは調製された、イミダゾリド（ＩＶ）との
式（ＩＩ）の化合物の反応により、得ることができる。
ミン、ピリジン、重炭酸ナトリウム等々のような塩基の
存在下で、例えばtert-ブチルメチルエーテル、ジメチ
ルホルムアミド又はテトラヒドロフラン(ＴＨＦ)のよう
な溶媒中でのクロロホルマート（ＩＩＩ）との式（Ｉ
Ｉ）の化合物の反応によるか、例えばカルボニルジイミ
ダゾールとの脂肪アルコールの反応により、インサイツ
で単離もしくは調製された、イミダゾリド（ＩＶ）との
式（ＩＩ）の化合物の反応により、得ることができる。
【００１１】コレステリルクロロホルマートは市販品で
ある。コレステリルイミダゾリドはＨ.Ａ.Ｓｔａａｂ
（Angew. Chem. International Edit., Vol.1 (1962),
No.7,p351）により開示された方法により合成される。
式(I)の化合物の製造においては式（ＩＩ）の化合物の
ヒドロクロリドを用いることもできる。
ある。コレステリルイミダゾリドはＨ.Ａ.Ｓｔａａｂ
（Angew. Chem. International Edit., Vol.1 (1962),
No.7,p351）により開示された方法により合成される。
式(I)の化合物の製造においては式（ＩＩ）の化合物の
ヒドロクロリドを用いることもできる。
【００１２】式（ＩＩ）の化合物は既知の化合物であ
る。その合成法は、特に、Ｄ.Ｓｈａｐｉｒｏ（"Chemis
try of Sphingolipids", Hermann, Paris (1969)）によ
り開示されている。
る。その合成法は、特に、Ｄ.Ｓｈａｐｉｒｏ（"Chemis
try of Sphingolipids", Hermann, Paris (1969)）によ
り開示されている。
【００１３】上述した合成方法によればラセミ体混合物
になる。上述した論文の９９頁にあるように、Ｓｈａｐ
ｉｒｏにより記載されたラセミ化合物（ラセマート）の
分割を行うことにより、純粋なエナンチオマーの形態の
化合物を得ることができる。また、純粋なエナンチオマ
ーは、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ（”Tetrahedron Letters”,
Vol.27, No.4, p481-484 (1986)）、Ｂ．Ｂｅｒｎｅｔ
（同一の雑誌, Vol.24, No.49, p5491-5494 (1983)）、
又はＭａｋｏｔｏ・Ｋｉｓｏ（”CarbohydrateResearc
h”, 158, (1986), p101-111）に記載されている方法に
従い、直接合成することもできる。
になる。上述した論文の９９頁にあるように、Ｓｈａｐ
ｉｒｏにより記載されたラセミ化合物（ラセマート）の
分割を行うことにより、純粋なエナンチオマーの形態の
化合物を得ることができる。また、純粋なエナンチオマ
ーは、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ（”Tetrahedron Letters”,
Vol.27, No.4, p481-484 (1986)）、Ｂ．Ｂｅｒｎｅｔ
（同一の雑誌, Vol.24, No.49, p5491-5494 (1983)）、
又はＭａｋｏｔｏ・Ｋｉｓｏ（”CarbohydrateResearc
h”, 158, (1986), p101-111）に記載されている方法に
従い、直接合成することもできる。
【００１４】本発明の式（Ｉ）の脂質化合物には種々の
用途があり、特に化粧品用及び皮膚病用組成物とされ得
る。加えて、これらの化合物は、水に分散させる場合に
他の脂質と組み合わせると、小胞を形成するという特性
を有する。
用途があり、特に化粧品用及び皮膚病用組成物とされ得
る。加えて、これらの化合物は、水に分散させる場合に
他の脂質と組み合わせると、小胞を形成するという特性
を有する。
【００１５】よって、本発明の主題事項は、エマルショ
ン又は分散液又はローションにおける、式（Ｉ）の化合
物の使用にある。本発明の他の主題事項は、脂質小球体
の形成のための、他の脂質と組合せたこれらの化合物の
使用にある。
ン又は分散液又はローションにおける、式（Ｉ）の化合
物の使用にある。本発明の他の主題事項は、脂質小球体
の形成のための、他の脂質と組合せたこれらの化合物の
使用にある。
【００１６】本発明の他の主題事項は、化粧品的に許容
可能な媒体中に、上述した少なくとも１つの式（Ｉ）の
化合物を含有せしめた化粧品用又は皮膚科学用に使用さ
れる組成物にある。
可能な媒体中に、上述した少なくとも１つの式（Ｉ）の
化合物を含有せしめた化粧品用又は皮膚科学用に使用さ
れる組成物にある。
【００１７】本発明の他の主題事項は、式（Ｉ）の化合
物を含有するこのような組成物を、十分な量、皮膚、毛
髪、爪、睫毛又は眉毛に適用することからなる、皮膚、
毛髪、爪、睫毛又は眉毛の美容処理方法にある。
物を含有するこのような組成物を、十分な量、皮膚、毛
髪、爪、睫毛又は眉毛に適用することからなる、皮膚、
毛髪、爪、睫毛又は眉毛の美容処理方法にある。
【００１８】本発明の組成物は、エマルション（ミルク
又はクリーム）、水性／アルコール性、油性又はオレオ
アルコール性のローション、ゲル、分散液又は棒状固形
物、又はエアゾールフォーム又はスプレーの形態で提供
することができる。
又はクリーム）、水性／アルコール性、油性又はオレオ
アルコール性のローション、ゲル、分散液又は棒状固形
物、又はエアゾールフォーム又はスプレーの形態で提供
することができる。
【００１９】本発明において、式（Ｉ）の化合物は、組
成物の全重量に対して０．００５％〜２０％、好ましく
は０．０１〜１０％である。
成物の全重量に対して０．００５％〜２０％、好ましく
は０．０１〜１０％である。
【００２０】本組成物は、例えばエモリエントローショ
ン、ミルク又はクリーム、皮膚又は髪の手入れ用のミル
ク又はクリーム、メークアップ除去用のクリーム、ロー
ション又はミルク、ファンデーションベース、抗日光用
ローション、ミルク又はクリーム、人工的にサンタン状
態にするローション、ミルク又はクリーム、シェービン
グクリーム又はフォーム、アフターシェーブローショ
ン、シャンプー、リップルージュ、マスカラ又はネイル
ラッカーである。またこれらの組成物は、唇の着色又は
ひび割れの回避を意図したリップスティック、目のメー
クアップ用製品、ルージュ及び顔用ファンデーションの
形態で提供することもできる。
ン、ミルク又はクリーム、皮膚又は髪の手入れ用のミル
ク又はクリーム、メークアップ除去用のクリーム、ロー
ション又はミルク、ファンデーションベース、抗日光用
ローション、ミルク又はクリーム、人工的にサンタン状
態にするローション、ミルク又はクリーム、シェービン
グクリーム又はフォーム、アフターシェーブローショ
ン、シャンプー、リップルージュ、マスカラ又はネイル
ラッカーである。またこれらの組成物は、唇の着色又は
ひび割れの回避を意図したリップスティック、目のメー
クアップ用製品、ルージュ及び顔用ファンデーションの
形態で提供することもできる。
【００２１】本発明の組成物が油中水型又は水中油型の
エマルションの形態で提供される場合、脂肪相は、本質
的に、式（Ｉ）の化合物と少なくとも１つの油と、場合
によっては他の脂肪物質との混合物からなる。
エマルションの形態で提供される場合、脂肪相は、本質
的に、式（Ｉ）の化合物と少なくとも１つの油と、場合
によっては他の脂肪物質との混合物からなる。
【００２２】エマルションの脂肪相は、エマルションの
全重量の５〜６０％とすることができる。前記エマルシ
ョンの水性相は、好ましくは、エマルションの全重量の
３０〜８５％である。乳化剤の割合は、エマルションの
全重量の１〜２０％、好ましくは２〜１２％とすること
ができる。
全重量の５〜６０％とすることができる。前記エマルシ
ョンの水性相は、好ましくは、エマルションの全重量の
３０〜８５％である。乳化剤の割合は、エマルションの
全重量の１〜２０％、好ましくは２〜１２％とすること
ができる。
【００２３】本発明の組成物が油性、オレオアルコール
性又は水性／アルコール性ローションの形態で提供され
る場合、組成物は、例えば紫外線を吸収する遮蔽剤を含
有する抗日光用ローション又は皮膚の柔軟ローションを
構成し；さらに、油性ローションは、脂溶性界面活性剤
を含有する発泡オイル、入浴用オイル等を構成すること
もできる。
性又は水性／アルコール性ローションの形態で提供され
る場合、組成物は、例えば紫外線を吸収する遮蔽剤を含
有する抗日光用ローション又は皮膚の柔軟ローションを
構成し；さらに、油性ローションは、脂溶性界面活性剤
を含有する発泡オイル、入浴用オイル等を構成すること
もできる。
【００２４】本発明の組成物中に存在させ得る主なアジ
ュバントとしては、脂肪物質、例えば鉱物性、動物性又
は植物性油又はロウ、脂肪酸、脂肪酸エステル、例えば
６〜１８の炭素原子を有する脂肪酸トリグリセリド、又
は脂肪アルコール；乳化剤、例えばオキシエチレン化脂
肪アルコール又はポリグリセロールアルキルエーテル；
溶媒、例えば１〜６の炭素原子を有する低級一価アルコ
ール又は多価アルコール、又は水を挙げることができ
る。特に好ましい一価又は多価アルコールは、エタノー
ル、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセ
ロール及びソルビトールから選択される。
ュバントとしては、脂肪物質、例えば鉱物性、動物性又
は植物性油又はロウ、脂肪酸、脂肪酸エステル、例えば
６〜１８の炭素原子を有する脂肪酸トリグリセリド、又
は脂肪アルコール；乳化剤、例えばオキシエチレン化脂
肪アルコール又はポリグリセロールアルキルエーテル；
溶媒、例えば１〜６の炭素原子を有する低級一価アルコ
ール又は多価アルコール、又は水を挙げることができ
る。特に好ましい一価又は多価アルコールは、エタノー
ル、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセ
ロール及びソルビトールから選択される。
【００２５】脂肪物質としては、鉱物性油としてワセリ
ン；動物性油として、鯨、鮫、アシカ、ニシン、ハリバ
肝油、タラ、マグロ、カメ、雄牛の脚油、ウマの脚油、
ヒツジの脚油、ミンク、カワウソ又はマーモットの油
等；植物性油として、アルモンド、小麦胚芽、オリブ、
トウモロコシ胚芽、ホホバ、ゴマ、ヒマワリ、パーム、
クルミ、カリテ、ショーリア（shorea）、マカダミア又
はクロフサスグリの種油等を挙げることができる。脂肪
酸エステルとしては、飽和または不飽和のＣ１２−Ｃ
２２酸と低級アルコール、例えばイソプロパノール又は
グリセロール、飽和または不飽和で直鎖状または分枝状
のＣ８−Ｃ２２脂肪アルコール又はＣ１０−Ｃ２２１，
２−アルカン−ジオールとのエステルを使用することが
できる。また、脂肪物質として、ワセリン、パラフィ
ン、ラノリン、硬化ラノリン、獣脂、アセチル化ラノリ
ン又はシリコーン油を挙げることができる。ロウとして
は、サイポール（Sipol）ロウ、ラノリンロウ、ミツロ
ウ、キャンデリラロウ、マイクロクリスタリンワック
ス、カルナウバロウ、鯨ロウ、ココアバター、カリテバ
ター、シリコーンロウ、２５℃で固体状の硬化油、スク
ログリセリド、又はカルシウム、マグネシウム及びアル
ミニウムのオレアート、ミリスタート、リノレアート及
びステアラートを挙げることができる。脂肪アルコール
としては、ラウリル、セチル、ミリスチル、ステアリ
ル、パルミチル又はオレイルアルコール、及びゲルベア
ルコール、例えば２−オクチルドデカノール、２−デシ
ルテトラデカノール又は２−ヘキシルデカノールを挙げ
ることができる。
ン；動物性油として、鯨、鮫、アシカ、ニシン、ハリバ
肝油、タラ、マグロ、カメ、雄牛の脚油、ウマの脚油、
ヒツジの脚油、ミンク、カワウソ又はマーモットの油
等；植物性油として、アルモンド、小麦胚芽、オリブ、
トウモロコシ胚芽、ホホバ、ゴマ、ヒマワリ、パーム、
クルミ、カリテ、ショーリア（shorea）、マカダミア又
はクロフサスグリの種油等を挙げることができる。脂肪
酸エステルとしては、飽和または不飽和のＣ１２−Ｃ
２２酸と低級アルコール、例えばイソプロパノール又は
グリセロール、飽和または不飽和で直鎖状または分枝状
のＣ８−Ｃ２２脂肪アルコール又はＣ１０−Ｃ２２１，
２−アルカン−ジオールとのエステルを使用することが
できる。また、脂肪物質として、ワセリン、パラフィ
ン、ラノリン、硬化ラノリン、獣脂、アセチル化ラノリ
ン又はシリコーン油を挙げることができる。ロウとして
は、サイポール（Sipol）ロウ、ラノリンロウ、ミツロ
ウ、キャンデリラロウ、マイクロクリスタリンワック
ス、カルナウバロウ、鯨ロウ、ココアバター、カリテバ
ター、シリコーンロウ、２５℃で固体状の硬化油、スク
ログリセリド、又はカルシウム、マグネシウム及びアル
ミニウムのオレアート、ミリスタート、リノレアート及
びステアラートを挙げることができる。脂肪アルコール
としては、ラウリル、セチル、ミリスチル、ステアリ
ル、パルミチル又はオレイルアルコール、及びゲルベア
ルコール、例えば２−オクチルドデカノール、２−デシ
ルテトラデカノール又は２−ヘキシルデカノールを挙げ
ることができる。
【００２６】乳化剤としては、ポリオキシエチレン化脂
肪アルコールとして、２〜２０モルのエチレンオキシド
を含有するラウリル、セチル、ステアリル及びオレイル
アルコール、ポリグリセロールアルキルエーテルとし
て、２〜１０モルのグリセロールを含有するＣ１２−Ｃ
１８アルコールを挙げることができる。また、増粘剤、
例えばセルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グア
ガム、イナゴマメガム又はキサンタンガムを使用するこ
とも有効である。
肪アルコールとして、２〜２０モルのエチレンオキシド
を含有するラウリル、セチル、ステアリル及びオレイル
アルコール、ポリグリセロールアルキルエーテルとし
て、２〜１０モルのグリセロールを含有するＣ１２−Ｃ
１８アルコールを挙げることができる。また、増粘剤、
例えばセルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グア
ガム、イナゴマメガム又はキサンタンガムを使用するこ
とも有効である。
【００２７】さらに、本発明の組成物は、化粧品又は皮
膚科学で一般的に使用されているアジュバント、特に保
湿製品、柔軟剤、皮膚病の処置用製品、サンスクリーン
剤、殺菌剤、着色剤、防腐剤、香料及び噴霧剤をさらに
含有してもよい。
膚科学で一般的に使用されているアジュバント、特に保
湿製品、柔軟剤、皮膚病の処置用製品、サンスクリーン
剤、殺菌剤、着色剤、防腐剤、香料及び噴霧剤をさらに
含有してもよい。
【００２８】本発明の組成物が分散液である場合、組成
物は界面活性剤の存在下で水に式（Ｉ）の化合物を分散
させた分散液、又はカプセル化された水相を封入する、
少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物と少なくとも１つの
他の脂質化合物とを組合せて構成される有機化分子層か
らなる脂質小球体の水性分散液とすることができる。
物は界面活性剤の存在下で水に式（Ｉ）の化合物を分散
させた分散液、又はカプセル化された水相を封入する、
少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物と少なくとも１つの
他の脂質化合物とを組合せて構成される有機化分子層か
らなる脂質小球体の水性分散液とすることができる。
【００２９】この目的のための脂質化合物としては、長
鎖のアルコール及びジオール、ステロール、例えばコレ
ステロール、リン脂質、硫酸コレステリル、リン酸コレ
ステリル、長鎖のアミン及びそれらの第４級アンモニウ
ム誘導体、ジヒドロキシアルキルアミン、ポリオキシエ
チレン化脂肪アミン、長鎖のアミノアルコールエステ
ル、それらの塩類及び第４級アンモニウム誘導体、脂肪
アルコールのリン酸エステル、例えばリン酸水素ジセチ
ル又はそのナトリウム塩、硫酸アルキル、例えば硫酸セ
チルナトリウム、塩の形態の脂肪酸、又は仏国特許第２
３１５９９１号、同１４７７０４８号及び同２０９１５
１６号又は国際特許出願ＷＯ８３／０１５７１号及びＷ
Ｏ９２／０８６８５号に開示された種類の脂質を挙げる
ことができる。
鎖のアルコール及びジオール、ステロール、例えばコレ
ステロール、リン脂質、硫酸コレステリル、リン酸コレ
ステリル、長鎖のアミン及びそれらの第４級アンモニウ
ム誘導体、ジヒドロキシアルキルアミン、ポリオキシエ
チレン化脂肪アミン、長鎖のアミノアルコールエステ
ル、それらの塩類及び第４級アンモニウム誘導体、脂肪
アルコールのリン酸エステル、例えばリン酸水素ジセチ
ル又はそのナトリウム塩、硫酸アルキル、例えば硫酸セ
チルナトリウム、塩の形態の脂肪酸、又は仏国特許第２
３１５９９１号、同１４７７０４８号及び同２０９１５
１６号又は国際特許出願ＷＯ８３／０１５７１号及びＷ
Ｏ９２／０８６８５号に開示された種類の脂質を挙げる
ことができる。
【００３０】例えば、他の脂質として、飽和または不飽
和、直鎖状または分枝状で１２〜３０の炭素原子を含有
する親油性の長鎖、例えばオレイル、ラノリル、テトラ
デシル、ヘキサデシル、イソステアリル、ラウリル又は
アルキルフェニル鎖を有する脂質を使用することができ
る。これらの脂質の親水基は、イオン性又は非イオン性
の基であり得る。非イオン性基としては、ポリエチレン
グリコールから誘導された基を挙げることができる。ま
た、有利には、ラメラ相を形成する脂質として、ポリグ
リセロールエーテル、例えば仏国特許第１４７７０４８
号、同２０９１５１６号、同２４６５７８０号及び同２
４８２１２８号に開示されているものを使用することが
できる。有利には、イオン性基として、両性、アニオン
性またはカチオン性化合物から誘導された基を使用する
ことができる。
和、直鎖状または分枝状で１２〜３０の炭素原子を含有
する親油性の長鎖、例えばオレイル、ラノリル、テトラ
デシル、ヘキサデシル、イソステアリル、ラウリル又は
アルキルフェニル鎖を有する脂質を使用することができ
る。これらの脂質の親水基は、イオン性又は非イオン性
の基であり得る。非イオン性基としては、ポリエチレン
グリコールから誘導された基を挙げることができる。ま
た、有利には、ラメラ相を形成する脂質として、ポリグ
リセロールエーテル、例えば仏国特許第１４７７０４８
号、同２０９１５１６号、同２４６５７８０号及び同２
４８２１２８号に開示されているものを使用することが
できる。有利には、イオン性基として、両性、アニオン
性またはカチオン性化合物から誘導された基を使用する
ことができる。
【００３１】小胞の形成に使用可能なものとして国際特
許出願ＷＯ８３／０１５７１号に開示されている他の脂
質は、糖脂質、例えばラクトシルセラミド、ガラクトセ
レブロシド、ガングリオシド及びトリヘキソシルセラミ
ド、及びリン脂質、例えばホスファチジルグリセロール
及びホスファチジルイノシトールである。
許出願ＷＯ８３／０１５７１号に開示されている他の脂
質は、糖脂質、例えばラクトシルセラミド、ガラクトセ
レブロシド、ガングリオシド及びトリヘキソシルセラミ
ド、及びリン脂質、例えばホスファチジルグリセロール
及びホスファチジルイノシトールである。
【００３２】よって、本発明の主題事項は、カプセル化
される水相を含有する、上述した脂質と式（ＩＩ）の化
合物との有機化分子層からなる脂質小球体の分散液にあ
る。小球体を囲む分散液の連続相は水性相である。分散
した小球体は、一般的に０．０５〜５ミクロンの直径を
有する。小球体に包含された水性相は、水又は活性物質
の水溶液であってよく、この場合、分散液の連続相に対
して等浸透圧であることが好ましい。
される水相を含有する、上述した脂質と式（ＩＩ）の化
合物との有機化分子層からなる脂質小球体の分散液にあ
る。小球体を囲む分散液の連続相は水性相である。分散
した小球体は、一般的に０．０５〜５ミクロンの直径を
有する。小球体に包含された水性相は、水又は活性物質
の水溶液であってよく、この場合、分散液の連続相に対
して等浸透圧であることが好ましい。
【００３３】小球体は、特に本出願人による仏国特許第
２３１５９９１号に開示されている方法により得ること
が可能であり、これによれば、カプセル化される水性相
を含有し、有機化分子層からなる小球体の分散液は、上
述した一又は複数の脂質（類）と式（Ｉ）の化合物の異
性体を組合せた混合物と、これらの小球体に包含される
水性相とを接触させ、確実に混合するために攪拌し、ラ
メラ相とし、ついで得られたラメラ相の量以上の分散液
を添加し、約１５分から３時間の範囲の間、激しく振盪
することにより調製される。他の調製方法は、Ｓｚｏｋ
ａ及びＰａｐａｈａｄｊｏｐｏｕｌｏｓにより、Proc.
Natl. Acad. Sci. USA., Vol.75, No.9, p4194-4198(19
78)に記載されているＲＥＶ（逆相蒸発胞（reverse-pha
se evaporation vesicle））と称される方法を使用する
ことからなる。
２３１５９９１号に開示されている方法により得ること
が可能であり、これによれば、カプセル化される水性相
を含有し、有機化分子層からなる小球体の分散液は、上
述した一又は複数の脂質（類）と式（Ｉ）の化合物の異
性体を組合せた混合物と、これらの小球体に包含される
水性相とを接触させ、確実に混合するために攪拌し、ラ
メラ相とし、ついで得られたラメラ相の量以上の分散液
を添加し、約１５分から３時間の範囲の間、激しく振盪
することにより調製される。他の調製方法は、Ｓｚｏｋ
ａ及びＰａｐａｈａｄｊｏｐｏｕｌｏｓにより、Proc.
Natl. Acad. Sci. USA., Vol.75, No.9, p4194-4198(19
78)に記載されているＲＥＶ（逆相蒸発胞（reverse-pha
se evaporation vesicle））と称される方法を使用する
ことからなる。
【００３４】また、少なくとも１つの水と混合しない有
機溶媒に少なくとも１つの脂質を溶解させ；このように
して得られた有機相を水性相に添加し；激しく攪拌して
２相の分散液を形成することからなる連続した工程を含
む方法を使用することもでき、相混合時の攪拌速度を変
え；激しく攪拌して溶媒（類）を蒸発させ；適切ならば
分散液を濃縮することにより、小胞の大きさを調節する
ことができる。
機溶媒に少なくとも１つの脂質を溶解させ；このように
して得られた有機相を水性相に添加し；激しく攪拌して
２相の分散液を形成することからなる連続した工程を含
む方法を使用することもでき、相混合時の攪拌速度を変
え；激しく攪拌して溶媒（類）を蒸発させ；適切ならば
分散液を濃縮することにより、小胞の大きさを調節する
ことができる。
【００３５】活性物質は、化粧品的活性を有する物質又
は製薬又は食品関連物質であってよい。それらが水溶性
である場合、それらは小胞内部に包含されて水相中に存
在する。化粧品的及び／又は製薬的活性を有する水溶性
物質は、皮膚及び毛髪のトリートメント又は手入れを意
図した製品、例えば保湿剤、例えばグリセロール、ソル
ビトール、ペンタエリトリトール又はピロリドンカルボ
ン酸およびその塩類；人工的にサンタン状態にする薬
剤、例えばジヒドロキシアセトン、エリトルロース、グ
リセルアルデヒド又はγ−ジアルデヒド、例えば酒石酸
アルデヒドで、これらの化合物は着色剤と組合せて使用
されてもよく；水溶性のサンスクリーン剤；制汗剤、脱
臭剤、収斂剤、清涼化剤（freshening）、トニック、瘢
痕形成剤、角質溶解剤又は除毛製品、又は芳香水；植物
組織の抽出物、例えば多糖類；水溶性の着色剤；抗フケ
剤；抗脂漏剤；酸化剤、例えば脱色剤、例えば過酸化水
素水溶液；又は還元剤、例えばチオグリコール酸及びそ
の塩類であってよい。また、ビタミン類、ホルモン類、
酵素類、例えばスーパーオキシドジスムターゼ、ワクチ
ン、抗炎症剤、例えばヒドロコルチゾン、抗生物質、殺
菌剤又は細胞障害又は抗腫瘍剤を挙げることもできる。
は製薬又は食品関連物質であってよい。それらが水溶性
である場合、それらは小胞内部に包含されて水相中に存
在する。化粧品的及び／又は製薬的活性を有する水溶性
物質は、皮膚及び毛髪のトリートメント又は手入れを意
図した製品、例えば保湿剤、例えばグリセロール、ソル
ビトール、ペンタエリトリトール又はピロリドンカルボ
ン酸およびその塩類；人工的にサンタン状態にする薬
剤、例えばジヒドロキシアセトン、エリトルロース、グ
リセルアルデヒド又はγ−ジアルデヒド、例えば酒石酸
アルデヒドで、これらの化合物は着色剤と組合せて使用
されてもよく；水溶性のサンスクリーン剤；制汗剤、脱
臭剤、収斂剤、清涼化剤（freshening）、トニック、瘢
痕形成剤、角質溶解剤又は除毛製品、又は芳香水；植物
組織の抽出物、例えば多糖類；水溶性の着色剤；抗フケ
剤；抗脂漏剤；酸化剤、例えば脱色剤、例えば過酸化水
素水溶液；又は還元剤、例えばチオグリコール酸及びそ
の塩類であってよい。また、ビタミン類、ホルモン類、
酵素類、例えばスーパーオキシドジスムターゼ、ワクチ
ン、抗炎症剤、例えばヒドロコルチゾン、抗生物質、殺
菌剤又は細胞障害又は抗腫瘍剤を挙げることもできる。
【００３６】活性物質が脂溶性である場合、これらは小
胞のラメラ内に導入される。これらは、脂溶性のサンス
クリーン剤、乾燥した又は老人性の皮膚状態を改善する
ことを意図した物質、トコフェロール、ビタミンＥ、Ｆ
又はＡ及びそれらのエステル、レチノイン酸、レチノイ
ド、酸化防止剤、必須脂肪酸、グリシルレチン酸、角質
溶解剤及びカロテノイドからなる群から選択することが
できる。
胞のラメラ内に導入される。これらは、脂溶性のサンス
クリーン剤、乾燥した又は老人性の皮膚状態を改善する
ことを意図した物質、トコフェロール、ビタミンＥ、Ｆ
又はＡ及びそれらのエステル、レチノイン酸、レチノイ
ド、酸化防止剤、必須脂肪酸、グリシルレチン酸、角質
溶解剤及びカロテノイドからなる群から選択することが
できる。
【００３７】脂質小球体の分散液は、活性物質を運搬す
るといった利点を示し、よって種々の劣化剤、例えば酸
化剤、より一般的には包含された活性物質に対して反応
性を有する化合物をマスクし、これらから保護する。活
性物質の浸透及び固定は、小球体の大きさ及びそれらの
電荷を変えることによって調節することができる。ま
た、これら活性物質の作用はこの方法において遅らせる
こともできる（遅延効果）。
るといった利点を示し、よって種々の劣化剤、例えば酸
化剤、より一般的には包含された活性物質に対して反応
性を有する化合物をマスクし、これらから保護する。活
性物質の浸透及び固定は、小球体の大きさ及びそれらの
電荷を変えることによって調節することができる。ま
た、これら活性物質の作用はこの方法において遅らせる
こともできる（遅延効果）。
【００３８】本発明の最後の主題事項は、カプセル化さ
れる水性相を含有し、式（Ｉ）の化合物と他の脂質とを
組合せた有機化分子層からなる小球体の水性分散液の、
特に皮膚のトリートメント用の化粧品への使用にある。
れる水性相を含有し、式（Ｉ）の化合物と他の脂質とを
組合せた有機化分子層からなる小球体の水性分散液の、
特に皮膚のトリートメント用の化粧品への使用にある。
【００３９】本発明の他の主題事項は、皮膚科学又は食
品工業におけるこのような脂質小球体の分散液の使用に
ある。
品工業におけるこのような脂質小球体の分散液の使用に
ある。
【００４０】
【実施例】上述又は以下において、特に明記する場合を
除いて、パーセントは重量で表している。以下の実施例
により本発明を例証するが、これは本発明を限定するも
のではない。これらの実施例において、ＡＭは活性物質
を意味している。実施例１：Ｎ−（コレステリルオキシカルボニル）−２
−アミノオクタデカン−１，３−ジオールの調製 ７０ｇ（０．２３モル）の２−アミノオクタデカン−
１，３−ジオールを、１リットルのtert−ブチルメチル
エーテルに３５℃で溶解させた。１０９ｇ（０．２４モ
ル）のコレステリルクロロホルマートと３３．８ｍｌの
トリエタノールアミンを１時間にわたって添加してか
ら、反応混合物を３５℃で４時間攪拌した。有機相を抽
出後、これを乾燥して所定の乾燥度になるまで蒸発させ
た。粗生成物をアセトンで結晶化させたところ、１１４
ｇの所望の生成物が得られた（収率６９％）。
除いて、パーセントは重量で表している。以下の実施例
により本発明を例証するが、これは本発明を限定するも
のではない。これらの実施例において、ＡＭは活性物質
を意味している。実施例１：Ｎ−（コレステリルオキシカルボニル）−２
−アミノオクタデカン−１，３−ジオールの調製 ７０ｇ（０．２３モル）の２−アミノオクタデカン−
１，３−ジオールを、１リットルのtert−ブチルメチル
エーテルに３５℃で溶解させた。１０９ｇ（０．２４モ
ル）のコレステリルクロロホルマートと３３．８ｍｌの
トリエタノールアミンを１時間にわたって添加してか
ら、反応混合物を３５℃で４時間攪拌した。有機相を抽
出後、これを乾燥して所定の乾燥度になるまで蒸発させ
た。粗生成物をアセトンで結晶化させたところ、１１４
ｇの所望の生成物が得られた（収率６９％）。
【００４１】得られた生成物の１３ＣＮＭＲスペクトル
と元素分析は、予想された生成物と一致し、融点は９３
−１０１℃であった。 元素分析：
と元素分析は、予想された生成物と一致し、融点は９３
−１０１℃であった。 元素分析：
【表１】
【００４２】実施例２：（４Ｒ，３Ｓ，２Ｓ）−Ｎ−
（コレステリルオキシカルボニル）−２−アミノオクタ
デカン−１，３，４−トリオールの調製 ６３ｇ（０．１９モル）の（４Ｒ，３Ｓ，２Ｓ）−２−
アミノオクタデカン−１，３，４−トリオールを、８０
０ｍｌのテトラヒドロフランに３５℃で部分的に溶解さ
せた。８９．８ｇ（０．２モル）のコレステリルクロロ
ホルマートと３０ｍｌのトリエチルアミンを２時間かけ
て添加してから、反応混合物を３５℃で２時間攪拌し
た。有機相を抽出後、これを乾燥して所定の乾燥度にな
るまで蒸発させた。粗生成物を酢酸エチルで結晶化させ
たところ、１２２ｇの所望の生成物が得られた（収率８
３％）。
（コレステリルオキシカルボニル）−２−アミノオクタ
デカン−１，３，４−トリオールの調製 ６３ｇ（０．１９モル）の（４Ｒ，３Ｓ，２Ｓ）−２−
アミノオクタデカン−１，３，４−トリオールを、８０
０ｍｌのテトラヒドロフランに３５℃で部分的に溶解さ
せた。８９．８ｇ（０．２モル）のコレステリルクロロ
ホルマートと３０ｍｌのトリエチルアミンを２時間かけ
て添加してから、反応混合物を３５℃で２時間攪拌し
た。有機相を抽出後、これを乾燥して所定の乾燥度にな
るまで蒸発させた。粗生成物を酢酸エチルで結晶化させ
たところ、１２２ｇの所望の生成物が得られた（収率８
３％）。
【００４３】得られた生成物の１３ＣＮＭＲスペクトル
と元素分析は、予想された生成物と一致し、融点は１３
５−１４８℃であった。 元素分析：
と元素分析は、予想された生成物と一致し、融点は１３
５−１４８℃であった。 元素分析：
【表２】
【００４４】実施例３：シャンプー −４０％の活性物質を含有し、花王から 「KAG40」の名称で販売されている アルキルポリグルコシド １０ｇＡＭ −ケム・ワイ（CHEM'Y）社から「アキポ・ フォカム（Akypo Focum）30BV」の名称 で販売されている、ラウリルアミドエー テル炭酸ナトリウム（3EO） ５ｇＡＭ −アクゾ（AKZO）社から「エルファコス （Elfacos）T212」の名称で販売されて いる、オキシエチレン化（6EO）及びオ キシプロピレン化（14PO）アルコール （Ｃ１６／Ｃ１８）のジウレタン ２．５ｇＡＭ −実施例１の化合物 ０．１ｇ −防腐剤、香料、ＨＣｌ ｐＨを６にする量 −水 全体を１００ｇにする量
【００４５】実施例４：洗い流される手入れ用コンディショナー −ウィトコ（Witco）社から「レオクワッ ト（Rewoquat）W75PG」の名称で販売さ れている、１−メチル−２−タロー−３ −タローアミドエチルイミダゾリウムメ チルスルファート／プロピレングリコー ル（７５／２５） ２．６ｇＡＭ −実施例１の化合物 ０．５ｇ −オキシエチレン化セチル／ステアリル及 びセチルアルコールの混合物 ２．５ｇ −防腐剤、香料 適量 −水 全体を１００ｇにする量 そのままのｐＨは３．８
【００４６】実施例５：微小水分損失（ＩＷＬ）の測定 予め脱脂肪化された角質層のサンプルからの水分の蒸
発、つまり水分の拡散移動を定量的に測定する蒸発計
（Servomed）を使用して、水分を含有する円筒カプセル
を密封し、全アセンブリを相対温度及び相対湿度が調節
されたチャンバー内に配することで、測定を行った。セ
ンサーにより、サンプルから異なる距離に位置する２つ
の点における水分の蒸気分圧を測定することが可能であ
る。よって、２点間の水分の蒸気分圧の勾配、したがっ
てフィックの法則により、蒸発速度が決定される。本発
明の化合物に代えて、仏国特許第２６５２００２号に開
示されているＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニル）−
２−アミノ−オクタデカン−１，３−ジオールを含有す
る溶液と、実施例１のものに相当する化合物Ａのイソプ
ロパノール溶液に１重量％でのＩＷＬの影響における比
較テストを行った。
発、つまり水分の拡散移動を定量的に測定する蒸発計
（Servomed）を使用して、水分を含有する円筒カプセル
を密封し、全アセンブリを相対温度及び相対湿度が調節
されたチャンバー内に配することで、測定を行った。セ
ンサーにより、サンプルから異なる距離に位置する２つ
の点における水分の蒸気分圧を測定することが可能であ
る。よって、２点間の水分の蒸気分圧の勾配、したがっ
てフィックの法則により、蒸発速度が決定される。本発
明の化合物に代えて、仏国特許第２６５２００２号に開
示されているＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニル）−
２−アミノ−オクタデカン−１，３−ジオールを含有す
る溶液と、実施例１のものに相当する化合物Ａのイソプ
ロパノール溶液に１重量％でのＩＷＬの影響における比
較テストを行った。
【００４７】結果を次の表にまとめた。 化合物 組成物 ＩＷＬ （濃度） ２０Ｈ（％） Ａ（本発明品） イソプロパノールに１％ −６＋／−２ Ｂ（本発明のものではない） イソプロパノールに１％ ０＋／−２
【００４８】このように、本発明の化合物を適用するこ
とで、角質層に存在する水分の損失を顕著に低減するこ
とができ、よって、角質層の水分の浸透性に対して、本
発明の組成物が改善された障壁特性を示すことがわかっ
た。
とで、角質層に存在する水分の損失を顕著に低減するこ
とができ、よって、角質層の水分の浸透性に対して、本
発明の組成物が改善された障壁特性を示すことがわかっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 31/00 ６１７ 31/00 ６１７
Claims (13)
- 【請求項１】 次の式： 【化１】 （ここで、 * Ｒ１はＣ１−Ｃ３１、好ましくはＣ９−Ｃ２５の炭化
水素含有基であり； * ＯＲ２はコレステリル基を示す）に相当する化合物
で、純粋な形態又は異性体の混合体の形態である化合
物。 - 【請求項２】 Ｒ１が一又は複数のエステル化されてい
てもよいヒドロキシル基により置換可能な、飽和もしく
は不飽和で直鎖又は分枝状Ｃ１−Ｃ３１、好ましくはＣ
９−Ｃ２５炭化水素基であることを特徴とする請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項３】 − Ｎ-(コレステリルオキシカルボニ
ル)-２-アミノオクタデカン-１,３-ジオール； − Ｎ-(コレステリルオキシカルボニル)-２-アミノオ
クタデカン-１,３,４-トリオール；から選択され、純粋
な形態又は異性体の混合体の形態であることを特徴とす
る請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】 次の式（ＩＩ）： 【化２】 （ここで、Ｒ１は式（Ｉ）に示されたものと同じ意味を
有する）のスフィンゴイド塩基のアミン官能基を、 − 次の式（ＩＩＩ）： 【化３】 （ここで、ＯＲ２は式（Ｉ）に示したものと同じ意味を
有する）のコレステリルクロロホルマートと、塩基の存
在下で適当な有機溶媒中で反応させるか、 − 次の式（ＩＶ）： 【化４】 （ここで、ＯＲ２は式（Ｉ）に示したものと同じ意味を
有する）のコレステリルイミダゾリドと反応させること
を特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に記載の
式（Ｉ）の化合物の調製方法。 - 【請求項５】 化粧品的に許容可能な媒体中に、請求項
１ないし３のいずれか１項に記載のスフィンゴイド塩基
から誘導された脂質化合物を少なくとも１つ含有せしめ
てなる化粧品又は皮膚用の組成物。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物が、組成物の全重量に
対して０．００５％〜２０重量％、好ましくは０．０１
〜１０重量％の範囲の量で存在していることを特徴とす
る請求項５に記載の組成物。 - 【請求項７】 エマルション；水性／アルコール性、オ
レオアルコール性又は油性のローション；ゲル；分散
液；棒状固形物；又はエアゾールフォーム又はスプレー
の形態で提供されることを特徴とする請求項５又は６に
記載の組成物。 - 【請求項８】 カプセル化された水相を封入する有機化
分子層からなる脂質小球体の水性分散液の形態で提供さ
れ、該層が少なくとも１つの請求項１ないし３のいずれ
か１項に記載の化合物と少なくとも１つの他の脂質化合
物とを組合せて構成されるものであることを特徴とする
化粧品又は皮膚用の組成物。 - 【請求項９】 他の脂質化合物が、長鎖のアルコール及
びジオール、ステロール、リン脂質、糖脂質、硫酸コレ
ステリル、リン酸コレステリル、長鎖のアミン及びそれ
らの第４級アンモニウム誘導体、ジヒドロキシアルキル
アミン、ポリオキシエチレン化脂肪アミン、長鎖のアミ
ノアルコールエステル、それらの塩類及び第４級アンモ
ニウム誘導体、脂肪アルコールのリン酸エステル、硫酸
アルキル及び塩の形態の脂肪酸から選択されることを特
徴とする請求項８に記載の脂質小球体の水性分散液の形
態の組成物。 - 【請求項１０】 小球体が０．０５〜５ミクロンの直径
を有するものであることを特徴とする請求項８又は９に
記載の脂質小球体の水性分散液の形態の組成物。 - 【請求項１１】 請求項１ないし３のいずれか１項に記
載の式（Ｉ）の化合物からなる、化粧品又は皮膚用の処
方物用の保湿剤。 - 【請求項１２】 化粧品又は皮膚用の脂質小球体分散液
の調製のための、少なくとも１つの他の脂質化合物と組
合せての請求項１ないし３のいずれか１項に記載の化合
物の使用。 - 【請求項１３】 請求項５ないし１０のいずれか１項に
記載の組成物を、十分な量、皮膚、毛髪、爪又は睫毛に
適用することからなる、皮膚、毛髪、爪又は睫毛の美容
処理方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9802915 | 1998-03-10 | ||
| FR9802915A FR2775977B1 (fr) | 1998-03-10 | 1998-03-10 | Composes lipidiques derives des bases sphingoides, leur procede de preparation et leurs utilisations en cosmetique et en dermopharmacie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322785A true JPH11322785A (ja) | 1999-11-24 |
| JP3115282B2 JP3115282B2 (ja) | 2000-12-04 |
Family
ID=9523864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11059746A Expired - Lifetime JP3115282B2 (ja) | 1998-03-10 | 1999-03-08 | スフィンゴイド塩基から誘導された脂質化合物とその調製方法並びに化粧品及び皮膚製薬品におけるその用途 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6248352B1 (ja) |
| EP (1) | EP0942001B1 (ja) |
| JP (1) | JP3115282B2 (ja) |
| AT (1) | ATE201414T1 (ja) |
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