JP3043486B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
毛髪化粧料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な毛髪化粧料に関
し、更に詳細には、非対称型アンモニウム塩類とジアル
キレングリコールモノアルキルエーテルを含有し、平滑
性、柔軟性に優れ、油性残留感が少なく、かつパーマネ
ントウェーブ処理等により毛髪に付与したウェーブの持
ちに優れたヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアト
リートメント等の毛髪化粧料に関する。
し、更に詳細には、非対称型アンモニウム塩類とジアル
キレングリコールモノアルキルエーテルを含有し、平滑
性、柔軟性に優れ、油性残留感が少なく、かつパーマネ
ントウェーブ処理等により毛髪に付与したウェーブの持
ちに優れたヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアト
リートメント等の毛髪化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、毛髪化粧料には毛髪の感触を
良好にする為に、モノ又はジ直鎖型長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩やモノ又はジ分岐型長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩等のカチオン界面活性剤が配合されてい
る。また、近年では更に良好な感触を得る為、斯かるカ
チオン界面活性剤に高級アルコール、グリセライド、流
動パラフィン等の油脂類などを併用することも行われて
いる。
良好にする為に、モノ又はジ直鎖型長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩やモノ又はジ分岐型長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩等のカチオン界面活性剤が配合されてい
る。また、近年では更に良好な感触を得る為、斯かるカ
チオン界面活性剤に高級アルコール、グリセライド、流
動パラフィン等の油脂類などを併用することも行われて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の毛髪化粧料は、毛髪の感触、すなわちコンディシ
ョニング効果である柔軟性、しっとり感、平滑性および
帯電防止効果が不充分であるという欠点があった。そこ
で、感触のうちしっとり感においては、油脂類を併用す
る事で補う方法がとられているが、この方法はべたつ
き、油っぽさを伴い、特に乾燥状態でのコンディショニ
ング効果が不充分であるという問題を未だに有してい
た。更に、通常、パーマネントウェーブ等の処理を施し
た毛髪は、水分を吸収した場合、膨潤が著しく、この
為、従来のリンス、トリートメント等のすすぎながすタ
イプの毛髪化粧料では、パーマネントウェーブ処理等に
より毛髪に付与したウェーブの持ちについても充分な効
果を示すものではなかった。従って、べたつき感および
油っぽさがなく、しっとり感等のコンディショニング効
果に優れ、かつ充分な毛髪のウェーブをもたせる効果を
有する毛髪化粧料の開発が望まれていた。
従来の毛髪化粧料は、毛髪の感触、すなわちコンディシ
ョニング効果である柔軟性、しっとり感、平滑性および
帯電防止効果が不充分であるという欠点があった。そこ
で、感触のうちしっとり感においては、油脂類を併用す
る事で補う方法がとられているが、この方法はべたつ
き、油っぽさを伴い、特に乾燥状態でのコンディショニ
ング効果が不充分であるという問題を未だに有してい
た。更に、通常、パーマネントウェーブ等の処理を施し
た毛髪は、水分を吸収した場合、膨潤が著しく、この
為、従来のリンス、トリートメント等のすすぎながすタ
イプの毛髪化粧料では、パーマネントウェーブ処理等に
より毛髪に付与したウェーブの持ちについても充分な効
果を示すものではなかった。従って、べたつき感および
油っぽさがなく、しっとり感等のコンディショニング効
果に優れ、かつ充分な毛髪のウェーブをもたせる効果を
有する毛髪化粧料の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において本発
明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、
特定のカチオン界面活性剤に特定のジアルキレングリコ
ールモノアルキルエーテルを併用する事により、乾燥状
態においても毛髪にしっとり感、柔軟性、平滑性等の優
れたコンディショニング効果を与え、べたつき、油っぽ
さもなく、かつ毛髪に与えたウェーブの持ちに優れた毛
髪化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の成分(A) および(B) を含有す
る毛髪化粧料を提供するものである。 (A) 一般式（Ｉ）で表される非対称型のジ・長鎖アルキ
ル基もしくはアルケニル基を有する第４級アンモニウム
塩もしくはアミン塩（以下、非対称型アンモニウム塩類
という）の一種又は二種以上。
明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、
特定のカチオン界面活性剤に特定のジアルキレングリコ
ールモノアルキルエーテルを併用する事により、乾燥状
態においても毛髪にしっとり感、柔軟性、平滑性等の優
れたコンディショニング効果を与え、べたつき、油っぽ
さもなく、かつ毛髪に与えたウェーブの持ちに優れた毛
髪化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の成分(A) および(B) を含有す
る毛髪化粧料を提供するものである。 (A) 一般式（Ｉ）で表される非対称型のジ・長鎖アルキ
ル基もしくはアルケニル基を有する第４級アンモニウム
塩もしくはアミン塩（以下、非対称型アンモニウム塩類
という）の一種又は二種以上。
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、R1：分岐鎖を有する、総炭素数８
〜28のアルキル基 R2：直鎖の炭素数８〜22のアルキル基もしくはアルケニ
ル基 R3, R4：同一又は異なって炭素数１〜４のアルキル基又
は水素原子（但し、R3, R4の双方が水素原子である場合
を除く） X ：ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキルサルフェ
ートを示す。〕 (B) 一般式(II)で表されるジアルキレングリコールモノ
アルキルエーテル
〜28のアルキル基 R2：直鎖の炭素数８〜22のアルキル基もしくはアルケニ
ル基 R3, R4：同一又は異なって炭素数１〜４のアルキル基又
は水素原子（但し、R3, R4の双方が水素原子である場合
を除く） X ：ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキルサルフェ
ートを示す。〕 (B) 一般式(II)で表されるジアルキレングリコールモノ
アルキルエーテル
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、R5は水素原子又はメチル基を示
し、R6は炭素数１〜５のアルキル基を示す。〕本発明の
成分(A) の非対称型アンモニウム塩類は、分岐アルコー
ルと直鎖アミンから出発する公知の方法（特開昭62−14
9648号) に従って得られるものであり、その例としては
該アルコール及び該アミンから導かれるジアルキルジメ
チルアンモニウム塩、モノアルキルモノアルケニルジメ
チルアンモニウム塩等を挙げることができる。これらア
ンモニウム塩の対イオンとしては塩素、臭素、沃素等の
ハロゲンイオン及びメトサルフェート、エトサルフェー
ト等のアルキルサルフェートを挙げることができる。
し、R6は炭素数１〜５のアルキル基を示す。〕本発明の
成分(A) の非対称型アンモニウム塩類は、分岐アルコー
ルと直鎖アミンから出発する公知の方法（特開昭62−14
9648号) に従って得られるものであり、その例としては
該アルコール及び該アミンから導かれるジアルキルジメ
チルアンモニウム塩、モノアルキルモノアルケニルジメ
チルアンモニウム塩等を挙げることができる。これらア
ンモニウム塩の対イオンとしては塩素、臭素、沃素等の
ハロゲンイオン及びメトサルフェート、エトサルフェー
ト等のアルキルサルフェートを挙げることができる。
【０００９】前記一般式（Ｉ）において、R1は分岐鎖を
有する、総炭素数８〜28のアルキル基から選ばれる基で
あり、R2は直鎖の炭素数８〜22のアルキル基もしくはア
ルケニル基から選ばれる基であり、R3, R4は同一又は異
なって炭素数１〜４のアルキル基又は水素原子（但し、
R3, R4の双方が水素原子である場合を除く）である。こ
こでR1で示される、分岐アルコールから導かれるアルキ
ル基の例としては、２−（３−メチルヘキシル），７−
メチル−１−デシル基、２−（１−メチル−3,3 −ジメ
チルブチル），５−メチル−7,7 −ジメチルオクチル
基、２−ヘキシル−１−デシル基等のゲルベ型アルコー
ル又はオキソ法型アルコール由来のアルキル基を挙げる
ことができる。ここで、ゲルベ型アルコールとは、一般
に次式（ＩＩＩ）
有する、総炭素数８〜28のアルキル基から選ばれる基で
あり、R2は直鎖の炭素数８〜22のアルキル基もしくはア
ルケニル基から選ばれる基であり、R3, R4は同一又は異
なって炭素数１〜４のアルキル基又は水素原子（但し、
R3, R4の双方が水素原子である場合を除く）である。こ
こでR1で示される、分岐アルコールから導かれるアルキ
ル基の例としては、２−（３−メチルヘキシル），７−
メチル−１−デシル基、２−（１−メチル−3,3 −ジメ
チルブチル），５−メチル−7,7 −ジメチルオクチル
基、２−ヘキシル−１−デシル基等のゲルベ型アルコー
ル又はオキソ法型アルコール由来のアルキル基を挙げる
ことができる。ここで、ゲルベ型アルコールとは、一般
に次式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化５】
【００１１】（但し、ｎ は４〜14の整数を示す。）で
表されるアルコールをいう。また、オキソ法型アルコー
ルとは、一般にα−オレフィンを原料としてオキソ法に
よって得られるアルコールもしくはそれを原料として得
られるアルコールの総称で、例えば次式（IV）
表されるアルコールをいう。また、オキソ法型アルコー
ルとは、一般にα−オレフィンを原料としてオキソ法に
よって得られるアルコールもしくはそれを原料として得
られるアルコールの総称で、例えば次式（IV）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、R7は炭素数１〜５のアルキル基、
R8は炭素数５〜10のアルキル基を示し、R7とR8の炭素数
の合計が10〜11である。）で表されるもの、又は次式
（Ｖ）
R8は炭素数５〜10のアルキル基を示し、R7とR8の炭素数
の合計が10〜11である。）で表されるもの、又は次式
（Ｖ）
【００１４】
【化７】
【００１５】で表されるアルコールをいう。これらのア
ルキル基を導く原料となるアルコールの具体的な例とし
ては、日産化学（株）製ファインオキソコール140 、16
00、180 、180N、1800、2000、２６００、デカノール、
トリデカノール、三菱化成工業（株）製ダイヤドール１
８Ｇ 、三菱油化（株）製ドバノール23−Ｉ、エクソン
化学（株）製EXXAL18 、EXXAL20 、エメリー（株）製エ
マゾール871 又は87を常法によりメチルエステル化し、
還元して得られるイソステアリルアルコール等を挙げる
ことができる。また、R2で示される直鎖アルキル基又は
アルケニル基の例としては、ドデシル、オクタデシル、
オレイル、ドコシル等の基を挙げることができる。
ルキル基を導く原料となるアルコールの具体的な例とし
ては、日産化学（株）製ファインオキソコール140 、16
00、180 、180N、1800、2000、２６００、デカノール、
トリデカノール、三菱化成工業（株）製ダイヤドール１
８Ｇ 、三菱油化（株）製ドバノール23−Ｉ、エクソン
化学（株）製EXXAL18 、EXXAL20 、エメリー（株）製エ
マゾール871 又は87を常法によりメチルエステル化し、
還元して得られるイソステアリルアルコール等を挙げる
ことができる。また、R2で示される直鎖アルキル基又は
アルケニル基の例としては、ドデシル、オクタデシル、
オレイル、ドコシル等の基を挙げることができる。
【００１６】本発明の(A) 成分の非対称型アンモニウム
塩類の好ましい例としては、 N−２−（３−メチルヘキ
シル）, ７−メチル−１−デシル− N−ドデシル−N,N
−ジメチルアンモニウムクロライド、 N−２−（３−メ
チルヘキシル）, ７−メチル−１−デシル− N−オクチ
ル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライド、 N−２−
ヘキシル−１−デシル− N−ドデシル−N,N −ジメチル
アンモニウムクロライド、または次式 (VI)
塩類の好ましい例としては、 N−２−（３−メチルヘキ
シル）, ７−メチル−１−デシル− N−ドデシル−N,N
−ジメチルアンモニウムクロライド、 N−２−（３−メ
チルヘキシル）, ７−メチル−１−デシル− N−オクチ
ル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライド、 N−２−
ヘキシル−１−デシル− N−ドデシル−N,N −ジメチル
アンモニウムクロライド、または次式 (VI)
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、R7とR8は前述の意味を表し、R7と
R8の炭素数の合計が10〜11である。）等を挙げることが
できる。これらの非対称型アンモニウム塩類はヘアリン
ス剤として用いた場合、特に毛髪が乾燥した状態での柔
軟性に優れる。この一般式（Ｉ）で示される非対称型ア
ンモニウム塩類は単独、あるいは混合物として用いるこ
とができ、その配合量は合計で毛髪化粧料中0.01〜20重
量％、好ましくは0.05〜10重量％である。また、本発明
化粧料においては、上記非対称型アンモニウム塩類以外
の第４級アンモニウム塩、たとえばセチルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、２−ドデシルヘキサデシルトリメチル
アンモニウムクロライド、または次式(VII)
R8の炭素数の合計が10〜11である。）等を挙げることが
できる。これらの非対称型アンモニウム塩類はヘアリン
ス剤として用いた場合、特に毛髪が乾燥した状態での柔
軟性に優れる。この一般式（Ｉ）で示される非対称型ア
ンモニウム塩類は単独、あるいは混合物として用いるこ
とができ、その配合量は合計で毛髪化粧料中0.01〜20重
量％、好ましくは0.05〜10重量％である。また、本発明
化粧料においては、上記非対称型アンモニウム塩類以外
の第４級アンモニウム塩、たとえばセチルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、２−ドデシルヘキサデシルトリメチル
アンモニウムクロライド、または次式(VII)
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、R9、R10 は同一又は異なって炭素
数８〜16で、分岐率10〜50重量％のアルキル基を示
す。）で示されるジアルキルジメチルアンモニウムクロ
ライド等を補助的に用いることもできる。
数８〜16で、分岐率10〜50重量％のアルキル基を示
す。）で示されるジアルキルジメチルアンモニウムクロ
ライド等を補助的に用いることもできる。
【００２１】また、本発明の化粧料の成分(B) のジアル
キレングリコールモノアルキルエーテルは前記一般式(I
I)で表されるものであるが、具体的には例えば、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエー
テル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチ
レングリコールモノt −ブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプ
ロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノペンチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテ
ル、およびジプロピレングリコールモノｔ−ブチルエー
テル等が挙げられる。これらの(B) 成分のうち、特に、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテルが好ましい。(B) 成分は本発明毛
髪化粧料中に 1.0〜50.0重量％、好ましくは10.0〜30.0
重量％含有される。
キレングリコールモノアルキルエーテルは前記一般式(I
I)で表されるものであるが、具体的には例えば、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエー
テル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチ
レングリコールモノt −ブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプ
ロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノペンチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテ
ル、およびジプロピレングリコールモノｔ−ブチルエー
テル等が挙げられる。これらの(B) 成分のうち、特に、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテルが好ましい。(B) 成分は本発明毛
髪化粧料中に 1.0〜50.0重量％、好ましくは10.0〜30.0
重量％含有される。
【００２２】本発明の毛髪化粧料は、毛髪に適用される
化粧料のすべてを指し、この中には例えばプレシャンプ
ー剤、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナ
ー、ヘアトリートメント、セットローション、ブロース
タイリングローション、ヘアスプレー、泡状スタイリン
グ剤、ジェル状スタイリング剤、ヘアリキッド、ヘアト
ニック、ヘアクリーム、パーマネントウェーブ第１剤、
パーマネントウェーブ第２剤、永久染毛剤、一時染毛剤
等が含まれる。また、剤型としてもその用途に応じて水
溶液、エタノール溶液、エマルジョン、サスペンジョ
ン、ゲル、液晶、固形、エアゾール等の各種形態とする
ことができる。
化粧料のすべてを指し、この中には例えばプレシャンプ
ー剤、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナ
ー、ヘアトリートメント、セットローション、ブロース
タイリングローション、ヘアスプレー、泡状スタイリン
グ剤、ジェル状スタイリング剤、ヘアリキッド、ヘアト
ニック、ヘアクリーム、パーマネントウェーブ第１剤、
パーマネントウェーブ第２剤、永久染毛剤、一時染毛剤
等が含まれる。また、剤型としてもその用途に応じて水
溶液、エタノール溶液、エマルジョン、サスペンジョ
ン、ゲル、液晶、固形、エアゾール等の各種形態とする
ことができる。
【００２３】本発明の毛髪化粧料は、常法に従い、例え
ば加温した水に上記成分(A) および成分(B) を加え、撹
拌しながら冷却する方法により製造することができる。
この際、アルコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン等の溶剤を使用することもできる。またこの場合、毛
髪化粧料がヘアリンス等の場合には、その５％水溶液の
pHが通常のヘアリンス剤のそれと同じ３〜８になるよう
に、必要に応じて、クエン酸、乳酸等の有機酸；リン
酸、塩酸等の無機酸；又はカセイソーダ等の無機アルカ
リ；トリエタノールアミン等の有機アルカリ等で調整す
るのが好ましい。
ば加温した水に上記成分(A) および成分(B) を加え、撹
拌しながら冷却する方法により製造することができる。
この際、アルコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン等の溶剤を使用することもできる。またこの場合、毛
髪化粧料がヘアリンス等の場合には、その５％水溶液の
pHが通常のヘアリンス剤のそれと同じ３〜８になるよう
に、必要に応じて、クエン酸、乳酸等の有機酸；リン
酸、塩酸等の無機酸；又はカセイソーダ等の無機アルカ
リ；トリエタノールアミン等の有機アルカリ等で調整す
るのが好ましい。
【００２４】本発明の毛髪化粧料には、更に必要に応じ
て直鎖乃至は分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を
有する高級アルコール、ラノリンおよびラノリン誘導
体、エステル、流動パラフィン、各種シリコーン誘導
体、アルキル基またはアルケニル基を有する長鎖アミド
アミン等の油脂類、抗フケ剤、ビタミン類等の薬効剤、
パラベン類等の防腐剤、水溶性高分子等の増粘剤、染料
および顔料等の着色剤、カチオンポリマー等のコンディ
ショニング剤、グリコールエステル等のパール化剤、ア
クリル樹脂液等の毛髪セット用ポリマー、各種調合香料
等を適宜配合することができる。本発明の毛髪化粧料の
任意成分を含めた特に好ましい組成の範囲は、表１に示
す通りである。
て直鎖乃至は分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を
有する高級アルコール、ラノリンおよびラノリン誘導
体、エステル、流動パラフィン、各種シリコーン誘導
体、アルキル基またはアルケニル基を有する長鎖アミド
アミン等の油脂類、抗フケ剤、ビタミン類等の薬効剤、
パラベン類等の防腐剤、水溶性高分子等の増粘剤、染料
および顔料等の着色剤、カチオンポリマー等のコンディ
ショニング剤、グリコールエステル等のパール化剤、ア
クリル樹脂液等の毛髪セット用ポリマー、各種調合香料
等を適宜配合することができる。本発明の毛髪化粧料の
任意成分を含めた特に好ましい組成の範囲は、表１に示
す通りである。
【００２５】
【表１】
【００２６】ムース、ヘアスプレー等のエアゾールで
は、上記組成（原液）に加えてフルオロカーボン、液化
石油ガス、ジメチルエーテル等の噴射剤を内圧が2.0 〜
6.0 kg／cm2Gとなるよう、すなわち全組成中１〜20重量
％となるように用いるのが好ましい。
は、上記組成（原液）に加えてフルオロカーボン、液化
石油ガス、ジメチルエーテル等の噴射剤を内圧が2.0 〜
6.0 kg／cm2Gとなるよう、すなわち全組成中１〜20重量
％となるように用いるのが好ましい。
【００２７】
【実施例】次に合成例及び実施例を挙げて本発明を説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。なお、本実施例中で用いた試験方法は次の通りであ
る。また例中の％は特記しない限り重量基準である。 (1) 官能評価 コールドパーマ処理を施した日本人女性の毛髪25ｇ（長
さ15cm）を束ね、すすぐタイプの毛髪化粧料については
この毛髪束に 2.5ｇの剤を均一に塗布し、次いで30秒流
水ですすいだのち、タオルドライを行った後ドライヤー
にて乾燥した。また、すすがないタイプの毛髪化粧料に
ついてはこの毛髪束に所定量の剤を塗布した後、風乾し
た。この毛髪束についてその柔軟性、平滑性、油性感の
少なさについて、下記の基準にしたがって評価した。 柔軟性 ◎：非常に柔らかい ○：柔らかい △：硬いとも、柔らかいとも言えない ×：硬い 平滑性 ◎：非常にある ○：ある △：どちらともいえない ×：ない 油性感の少なさ ◎：非常に少ない ○：少ない △：どちらともいえない ×：多い (2) ウェーブの持ち 今までにコールドパーマ等の美容処理を施したことのな
い日本人女性の毛髪50本（長さ20cm）をまとめ、これを
直径２cmのカーラーに長さ５cmになるよう巻きつけた。
このサンプルをプレーンパーマ処理（１剤： 6.5％チオ
グリコール酸−アンモニア溶液、pH＝9.5 、30℃、30
分。２剤：４％臭素酸ナトリウム溶液、30℃、20分）
し、良く水洗したのち、すすぐタイプの毛髪化粧料につ
いてはこの毛髪束に所定量の剤を均一に塗布し、次いで
30秒流水ですすいだのち、タオルドライを行い、これを
再度直径２cmのカーラーに長さ５cmになる様巻きつけて
20℃、40％RHの恒温・恒湿室中にて放置し、風乾した。
また、すすがないタイプの毛髪化粧料についてはこの毛
髪束に所定量の剤を塗布したのち、同様にカーラーに巻
きつけ、同じ条件で放置・風乾した。乾燥した毛髪から
カーラーをはずし、20℃、95％RHの恒温・恒湿室中に移
して８時間後の毛髪のカールの長さを測定した。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。なお、本実施例中で用いた試験方法は次の通りであ
る。また例中の％は特記しない限り重量基準である。 (1) 官能評価 コールドパーマ処理を施した日本人女性の毛髪25ｇ（長
さ15cm）を束ね、すすぐタイプの毛髪化粧料については
この毛髪束に 2.5ｇの剤を均一に塗布し、次いで30秒流
水ですすいだのち、タオルドライを行った後ドライヤー
にて乾燥した。また、すすがないタイプの毛髪化粧料に
ついてはこの毛髪束に所定量の剤を塗布した後、風乾し
た。この毛髪束についてその柔軟性、平滑性、油性感の
少なさについて、下記の基準にしたがって評価した。 柔軟性 ◎：非常に柔らかい ○：柔らかい △：硬いとも、柔らかいとも言えない ×：硬い 平滑性 ◎：非常にある ○：ある △：どちらともいえない ×：ない 油性感の少なさ ◎：非常に少ない ○：少ない △：どちらともいえない ×：多い (2) ウェーブの持ち 今までにコールドパーマ等の美容処理を施したことのな
い日本人女性の毛髪50本（長さ20cm）をまとめ、これを
直径２cmのカーラーに長さ５cmになるよう巻きつけた。
このサンプルをプレーンパーマ処理（１剤： 6.5％チオ
グリコール酸−アンモニア溶液、pH＝9.5 、30℃、30
分。２剤：４％臭素酸ナトリウム溶液、30℃、20分）
し、良く水洗したのち、すすぐタイプの毛髪化粧料につ
いてはこの毛髪束に所定量の剤を均一に塗布し、次いで
30秒流水ですすいだのち、タオルドライを行い、これを
再度直径２cmのカーラーに長さ５cmになる様巻きつけて
20℃、40％RHの恒温・恒湿室中にて放置し、風乾した。
また、すすがないタイプの毛髪化粧料についてはこの毛
髪束に所定量の剤を塗布したのち、同様にカーラーに巻
きつけ、同じ条件で放置・風乾した。乾燥した毛髪から
カーラーをはずし、20℃、95％RHの恒温・恒湿室中に移
して８時間後の毛髪のカールの長さを測定した。
【００２８】合成例 炭素数18の分岐アルキル基及び炭素数12の直鎖アルキル
基を有する非対称型アンモニウム塩の合成を行った。銅系触媒の調製 （銅・亜鉛・ルテニウム触媒） １リットルのフラスコに合成ゼオライトを仕込み、次に
硝酸銅と硝酸亜鉛及び塩化ルテニウムを各金属原子の重
量比がCu：Zn：Ru＝４：１：0.01となるように水に溶解
し、撹拌しながら昇温した。90℃で10％Na2CO3水溶液を
徐々に滴下した。１時間の熟成の後、沈澱物を濾過・水
洗し、100 ℃で９時間乾燥後、600 ℃で１時間焼成し
た。得られた金属酸化物の担体に対する担持量は50重量
％である。
基を有する非対称型アンモニウム塩の合成を行った。銅系触媒の調製 （銅・亜鉛・ルテニウム触媒） １リットルのフラスコに合成ゼオライトを仕込み、次に
硝酸銅と硝酸亜鉛及び塩化ルテニウムを各金属原子の重
量比がCu：Zn：Ru＝４：１：0.01となるように水に溶解
し、撹拌しながら昇温した。90℃で10％Na2CO3水溶液を
徐々に滴下した。１時間の熟成の後、沈澱物を濾過・水
洗し、100 ℃で９時間乾燥後、600 ℃で１時間焼成し
た。得られた金属酸化物の担体に対する担持量は50重量
％である。
【００２９】第２級アミンの合成 ２リットルのセパラブルフラスコに２−（３−メチルヘ
キシル）−７−メチル−１−デカノール（ファインオキ
ソコール180N（日産化学（株）製））1200ｇと銅・亜鉛
・ルテニウム触媒24ｇ（対原料アルコール 2.0重量％）
を仕込み、撹拌しながら系内を窒素で置換し昇温を開始
した。100℃に達したら、水素ガスを流量計を用いて40
リットル／hrの流速で系内に吹き込み反応開始温度 190
℃まで昇温した。この温度でメチルアミンガスを、排ガ
ス中のメチルアミンが20容量％になるよう導入し反応を
開始した。反応は常圧下で、原料のアルコールの残存量
が１重量％以下になるまで行った。なお、アルコールの
残存量及び反応終了品組成はガスクロマトグラフィーで
分析した。この結果、目的とする下記の構造を有する第
２級アミンが93％の収率で得られた。
キシル）−７−メチル−１−デカノール（ファインオキ
ソコール180N（日産化学（株）製））1200ｇと銅・亜鉛
・ルテニウム触媒24ｇ（対原料アルコール 2.0重量％）
を仕込み、撹拌しながら系内を窒素で置換し昇温を開始
した。100℃に達したら、水素ガスを流量計を用いて40
リットル／hrの流速で系内に吹き込み反応開始温度 190
℃まで昇温した。この温度でメチルアミンガスを、排ガ
ス中のメチルアミンが20容量％になるよう導入し反応を
開始した。反応は常圧下で、原料のアルコールの残存量
が１重量％以下になるまで行った。なお、アルコールの
残存量及び反応終了品組成はガスクロマトグラフィーで
分析した。この結果、目的とする下記の構造を有する第
２級アミンが93％の収率で得られた。
【００３０】
【化１０】
【００３１】次に、この第２級アミンを、蒸留精製し
た。蒸留による収率は92％であった。
た。蒸留による収率は92％であった。
【００３２】第３級アミンの合成 上記と同様の反応装置に、ｎ−ドデシルアルコール（カ
ルコール20, 花王（株）製）330 ｇ及び銅・亜鉛・ルテ
ニウム触媒 3.3ｇを仕込み、撹拌しながら系内を窒素で
置換し昇温を開始した。 100℃に達したら、水素ガスを
流量計を用いて40リットル／Hrの流速で系内に仕込み反
応温度 190℃まで昇温した。この温度で前記第２級アミ
ン 500ｇを加え、約６時間反応させた。次に、触媒を濾
過にて除去した後、蒸留にて精製を行った。蒸留後、収
率90％にて、下記の第３級アミンを得た。
ルコール20, 花王（株）製）330 ｇ及び銅・亜鉛・ルテ
ニウム触媒 3.3ｇを仕込み、撹拌しながら系内を窒素で
置換し昇温を開始した。 100℃に達したら、水素ガスを
流量計を用いて40リットル／Hrの流速で系内に仕込み反
応温度 190℃まで昇温した。この温度で前記第２級アミ
ン 500ｇを加え、約６時間反応させた。次に、触媒を濾
過にて除去した後、蒸留にて精製を行った。蒸留後、収
率90％にて、下記の第３級アミンを得た。
【００３３】
【化１１】
【００３４】第４級アンモニウム塩の合成 上記の第３級アミン350 ｇ、イソプロピルアルコール94
ｇ、炭酸ナトリウム34.6ｇ、水36.3ｇおよび塩化メチル
68.2ｇを１リットルのオートクレーブに仕込み、100 ℃
に昇温後、熟成を約８時間行った。その後、副生したNa
Clを濾過にて除去し、非対称ジアルキルジメチル第４級
アンモニウム塩を得た。表２に示す分析値より、下記構
造の第４級アンモニウム塩が生成していることを確認し
た。
ｇ、炭酸ナトリウム34.6ｇ、水36.3ｇおよび塩化メチル
68.2ｇを１リットルのオートクレーブに仕込み、100 ℃
に昇温後、熟成を約８時間行った。その後、副生したNa
Clを濾過にて除去し、非対称ジアルキルジメチル第４級
アンモニウム塩を得た。表２に示す分析値より、下記構
造の第４級アンモニウム塩が生成していることを確認し
た。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【化１２】
【００３７】実施例１ 表３に示す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性
能を調べた。その結果を表３に示す。
能を調べた。その結果を表３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】実施例２ 次の配合組成のヘアリンス剤組成物を調製し、パーマを
かけている10名のパネラーを用いてリンス性能を一対比
較法により評価した。比較基準は非常に良い場合を＋
２、良い場合を＋１とした。その結果を表４に示す。
かけている10名のパネラーを用いてリンス性能を一対比
較法により評価した。比較基準は非常に良い場合を＋
２、良い場合を＋１とした。その結果を表４に示す。
【００４０】本発明品２： (1) N−２−ヘキシル−１−デシル−N −ドデシル− 1.0 （％） N,N −ジメチルアンモニウムクロライド (2) ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 0.5 (3) ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド*1 0.5 (4) ジエチレングリコールモノエチルエーテル 20.0 (5）セチルアルコール 3.0 (6) プロピレングリコール 3.0 (7) ヒドロキシエチルセルロース 0.5 (8) 水 70.1 (9) 香料 0.4 比較品３： (1) ジセチルジメチルアンモニウムクロライド 1.0 (％) (2) ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 0.5 (3) ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド*1 0.5 (4) ジメチルポリシロキサン 1.0 (5）セチルアルコール 3.0 (6) プロピレングリコール 3.0 (7) ヒドロキシエチルセルロース 0.5 (8) 水 90.1 (9) 香料 0.4 注) *1：炭素数12〜15のオキソ法市販アルコール（三菱油化
（株）製ドバノール23と45の等量混合物) に由来する分
岐第４級アンモニウム塩でその分岐率は20％である。
（株）製ドバノール23と45の等量混合物) に由来する分
岐第４級アンモニウム塩でその分岐率は20％である。
【００４１】
【表４】
【００４２】実施例３ 表５に示す組成のヘアトリートメント組成物（本発明品
３〜５）を下記製法により得た。得られたヘアトリート
メント組成物は、良好な感触を付与し、ウェーブの持ち
に優れていた。
３〜５）を下記製法により得た。得られたヘアトリート
メント組成物は、良好な感触を付与し、ウェーブの持ち
に優れていた。
【００４３】
【表５】
【００４４】注） *2:信越化学工業（株） シリコーンＫＦ−９６（500 c
s) *3:(CH3)3SiO〔(CH3)2SiO〕n Si(CH3)3, ｎ＝9000 *4:信越化学工業（株） シリコーンＫＦ−６００５ ＜製 法＞(13)に(8) 、(9) 及び(11)を均一に分散させ
加温する。さらに撹拌下、加温した(1) 、(2) 、(3) 、
(4) 、(5）、(6) 、(7) 及び(10)の均一分散液を加え冷
却したのち、(12)を配合してヘアトリートメント組成物
を得た。
s) *3:(CH3)3SiO〔(CH3)2SiO〕n Si(CH3)3, ｎ＝9000 *4:信越化学工業（株） シリコーンＫＦ−６００５ ＜製 法＞(13)に(8) 、(9) 及び(11)を均一に分散させ
加温する。さらに撹拌下、加温した(1) 、(2) 、(3) 、
(4) 、(5）、(6) 、(7) 及び(10)の均一分散液を加え冷
却したのち、(12)を配合してヘアトリートメント組成物
を得た。
【００４５】実施例４ 下記組成のスタイリングローション組成物（本発明品
６）を下記製法により得た。得られたスタイリングロー
ション組成物は平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のな
い良好な感触を付与し、ウェーブの持ちに優れていた。 ＜組 成＞ (1) N −２−（３−メチルヘキシル）, ７−メチル−１−デシル 0.5 (％) N −ドデシル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライド (2) ポリエチレングリコール 0.5 (3) ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル 20.0 (4) アクリル樹脂アルカノールアミン液 5.0 (5）プロピレングリコール 1.0 (6) メタクリルエステル重合体 1.0 (7) エタノール 20.0 (8) 香料 0.4 (9) 水 バランス ─────── 100.0％ ＜製 法＞加温した(9) に(1) 、(2) 、(3) 、(4) 、
(5）、(6) 及び(7) の均一分散液を加え、冷却したのち
(8) を配合してスタイリングローション組成物を得た。 実施例５ 下記組成のコンディショニングフォーム組成物（本発明
品７）を下記製法により得た。得られたコンディショニ
ングフォーム組成物は良好な感触を付与した。 ＜組 成＞ (1) N −７−メチル−１−デシル, ２−（１−メチル−3,3 −ジ 0.5（％） メチルブチル）, ５−メチル−7,7 −ジメチルオクチル−N −ドデシル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライド (2) ミリスチン酸オクチルドデシル 1.0 (3) ジプロピレングリコール 1.0 (4) ジエチレングリコールモノペンチルエーテル 20.0 (5）グリセリン 2.5 (6) 流動パラフィン 2.5 (7) モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン (EO＝20) 0.2 (8) エチルアルコール 5.0 (9) メチルパラベン 0.1 (10) 香料 0.1 (11) 噴射剤（ＬＰＧ） 10.0 (12) 水 バランス ────── 100.0％ ＜製 法＞(12)に(9)を加え加温する。さらに撹拌下、
加温した(1) 、(2) 、(3) 、(4)、(5）、(6) 及び(7)
の均一分散液を加え冷却したのち、(8) 及び(10)を配合
する。これをエアゾール用の缶に詰め、噴射剤(11)を充
填してコンディショニングフォーム組成物を得た。
６）を下記製法により得た。得られたスタイリングロー
ション組成物は平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のな
い良好な感触を付与し、ウェーブの持ちに優れていた。 ＜組 成＞ (1) N −２−（３−メチルヘキシル）, ７−メチル−１−デシル 0.5 (％) N −ドデシル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライド (2) ポリエチレングリコール 0.5 (3) ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル 20.0 (4) アクリル樹脂アルカノールアミン液 5.0 (5）プロピレングリコール 1.0 (6) メタクリルエステル重合体 1.0 (7) エタノール 20.0 (8) 香料 0.4 (9) 水 バランス ─────── 100.0％ ＜製 法＞加温した(9) に(1) 、(2) 、(3) 、(4) 、
(5）、(6) 及び(7) の均一分散液を加え、冷却したのち
(8) を配合してスタイリングローション組成物を得た。 実施例５ 下記組成のコンディショニングフォーム組成物（本発明
品７）を下記製法により得た。得られたコンディショニ
ングフォーム組成物は良好な感触を付与した。 ＜組 成＞ (1) N −７−メチル−１−デシル, ２−（１−メチル−3,3 −ジ 0.5（％） メチルブチル）, ５−メチル−7,7 −ジメチルオクチル−N −ドデシル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライド (2) ミリスチン酸オクチルドデシル 1.0 (3) ジプロピレングリコール 1.0 (4) ジエチレングリコールモノペンチルエーテル 20.0 (5）グリセリン 2.5 (6) 流動パラフィン 2.5 (7) モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン (EO＝20) 0.2 (8) エチルアルコール 5.0 (9) メチルパラベン 0.1 (10) 香料 0.1 (11) 噴射剤（ＬＰＧ） 10.0 (12) 水 バランス ────── 100.0％ ＜製 法＞(12)に(9)を加え加温する。さらに撹拌下、
加温した(1) 、(2) 、(3) 、(4)、(5）、(6) 及び(7)
の均一分散液を加え冷却したのち、(8) 及び(10)を配合
する。これをエアゾール用の缶に詰め、噴射剤(11)を充
填してコンディショニングフォーム組成物を得た。
【００４６】
【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、油性残留感が少
なく、平滑性、柔軟性に優れ、かつ毛髪のウェーブの持
ちも良好である。
なく、平滑性、柔軟性に優れ、かつ毛髪のウェーブの持
ちも良好である。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の成分(A) 及び(B) を含有することを
特徴とする毛髪化粧料。 (A) 一般式（Ｉ）で表される非対称型のジ・長鎖アルキ
ル基もしくはアルケニル基を有する第４級アンモニウム
塩もしくはアミン塩（以下、非対称型アンモニウム塩類
という）の一種又は二種以上。 【化１】 〔式中、R1：分岐鎖を有する、総炭素数８〜28のアルキ
ル基 R2：直鎖の炭素数８〜22のアルキル基もしくはアルケニ
ル基 R3, R4：同一又は異なって炭素数１〜４のアルキル基又
は水素原子（但し、R3, R4の双方が水素原子である場合
を除く） X ：ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキルサルフェ
ートを示す。〕 (B) 一般式(II)で表されるジアルキレングリコールモノ
アルキルエーテル 【化２】 〔式中、R5は水素原子又はメチル基を示し、R6は炭素数
１〜５のアルキル基を示す。〕 - 【請求項２】 (A) 成分を0.01〜20重量％、(B) 成分を
1.0 〜50重量％含有する請求項１記載の毛髪化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3253831A JP3043486B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 毛髪化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3253831A JP3043486B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 毛髪化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597632A JPH0597632A (ja) | 1993-04-20 |
| JP3043486B2 true JP3043486B2 (ja) | 2000-05-22 |
Family
ID=17256745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3253831A Expired - Fee Related JP3043486B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 毛髪化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3043486B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2029093A2 (en) * | 2006-06-21 | 2009-03-04 | The Procter and Gamble Company | Conditioning composition comprising asymmetric dialkyl quaternized ammonium salt |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP3253831A patent/JP3043486B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0597632A (ja) | 1993-04-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |