JPH01258690A

JPH01258690A - ホスホベタイン

Info

Publication number: JPH01258690A
Application number: JP20508388A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Tsubone; 和幸坪根; Yoshikazu Ito; 芳和伊藤; Izumi Kubota; 窪田　いづみ; Noriko Uchida; 内田　典子
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1987-12-26
Filing date: 1988-08-18
Publication date: 1989-10-16
Anticipated expiration: 2009-08-03
Also published as: JPH0657714B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、医薬品基剤、化粧料及びペンキ、インク等の
乳化剤、可溶化剤。分散剤、洗浄基剤。

増粘荊等に適用可能であると共に、抗菌性に優れる後記
の一般式（１１で示す２−（トリアルキルアンモニオ）
エチルホスフェートからなるホスホベタインに間する。

（従来の技術及び問題点）皮膚刺激の少ない界面活性剤の開発が一般的に望まれて
いる一方、広範囲に強い抗菌スペクトルを有する物質を
有効成分とする抗菌剤も常に求められている。米国特許
広報３，８５６，８９３号に示されている如く、リン脂
質類似構造を有するリン酸エステル系界面活性剤が提案
されている。この界面活性剤につき詳細に調べると、本
物質は、優れた界面活性能を持つが坑口性については必
ずしも充分でなかった。

（問題点を解決するための手段）そこで、この問題点を解決するために、鋭意検討を行っ
た結果、後記一般式で示されるホスホベタイン系界面活
性剤は、界面活性に優れると同時に、広範囲に強い抗菌
スペクトルを有することを見出し、本発明を完成した。

従って、本発明の目的は、後記一般式で示される２−（
トリアルキルアンモニオ）エチルホスフェートからなる
ホスホベタインを提供することにある。

すなはち、本発明は、下記一般式（１）（式中、Ｒ′は
炭素数１０〜１８、Ｒ“、Ｒ”は炭素数１〜６からなる
アルキル基）で表される２−（トリアルキルアンモニオ
）エチルホスフェートからなるホスホベタインに関する
。

（発明の詳細な説明）本発明の前記−・綴代（１１で表される２−（トリアル
キルアンモニオ）エチルホスフェートからなるホスホベ
タインは、２−　（デシルジメチルアンモニオ）エチル
ホスフェート、２−（ジメチルドデシルアンモニオ）エ
チルホスフェート９２−（ジエチルドデシルアンモニオ
）エチルホスフェート。

２−（ドデシルエチルプロピルアンモニオ）エチルホス
フを一ト、２−（ジブチルドデシルアンモニオ）エチル
ホスフェート、２−（ジメチルテトラデシルアンモニオ
）エチルホスフェート、２−（ジエチルテトラデシルア
ンモニオ）エチルホスフェート、２−（エチルプロピル
テトラデシルアンモ二オ）エチルホスフェート、２−（
ジブチルテトラデシルアンモニオ）エチルホスフェ−１
−。

２−（ジメチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェート、２−（ジエチルヘキサデシルアンモニオ）エチ
ルホスフェート、２−（ジプロピルヘキサデシルアンモ
ニオ）エチルホスフェート。

２−（ジブチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェ−）、２−（ジメチルオクタデシルアンモニ１）エチ
ルホスフェート等であるが、これらに限られるものでは
ない０本発明の前記−綴代ｆ１＋で表される２−（トリ
アルキルアンモニオ）エチルホスフェートからなるホス
ホベタインは、例えば、次のように製造される０次式％式％（式中、Ｒ′は叡ユ炭素数１０〜１８、Ｒ“。

Ｒ′は炭素数１〜６からなるアルキル基、Ｘは塩素、ヨ
ウ素、臭素或いはフッ素）で表されるハロゲン化（２−
ヒドロキシエチル）トリアルキルア撹拌しながら室温下
で徐々に加えた後、そのまま攪拌を２〜３０時間続ける
。その後、反応液から溶媒を留去し、水を溶媒として室
温下で２〜１０時間撹拌する９反応後、塩基を用いて反
応液のｐＨを６．０に調整する。その後、水を除去し、
脱塩すると目的とするホスホベタインが得られる。

尚、前記の塩基としては、水酸化ナトリウム。

水酸化カリウム、アンモニア水及びトリエタノールアミ
ン等が適用される。

また、脱塩には、イオン交換膜或いはイオン交換樹脂を
使用することが一般的であるが、目的によっては脱塩処
理を施さずに、使用することも可能である。

前記−綴代ｆｉｌで表され且つ後記の実施例で得られた
本発明のホスホベタインは、後記第１表に示す分析値を
有し、同定された。

（実施例）以下、実施例によって本発明を詳述する。

なお、実施例に示した部とは重量部を意味する。

実施例１２−（ジメチルドデシルアンモニオ）エチルホスフェー
トの合成撹拌機を備えた０、５１のフラスコにヨウ化ジメチルド
デシル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム３．９ｇ
（０，０１モル）をベンゼン２０　Ｑｍ／に溶解し、オ
キシ塩化リン４．６ｇ（０，０３モル）を室温下撹拌し
ながら、徐々に滴下する０滴下終了後、そのまま２０時
間撹拌を続ける。この後、エバポレーターによって溶媒
を除去し、残さに水を加えて室温下５時間撹拌する０反
応後、水酸化ナトリウムを用いてｐ　Ｈを６．０に調整
し、エバポレーターで水を除去する。得られる残さを試
料として、エタノールを溶媒としてソックスレー抽出を
行い、エタノール抽出液から溶媒を留去する。

更に、得られる残さを試料として、マイクロ・アシライ
ザー〇−１１００（態化成製）を用いて無、機イオンを
完全除去した後、エタノールと酢酸エチルエステルの混
合液（２：、１）を溶媒として再結晶ｌすると白色粉末
２．９ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−（ジメチルド
デシルアンモニオ）エチルホスフェートであることを確
認した。

（収率：８５％）実施例２２−（ジメチルテトラデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジメチル（２−ヒドロキシエ
チル）テトラデシルアンモニウム１１０、　Ｏ１モルを
用いる他は実施例１と同様の操作によって白色粉末３．
０ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示
した分析結果から、目的化合物の２−（ジメチルテトラ
デシルアンモニオ）エチルホスフェートであることを１
，１　Ｂした。

（収率：８２％）実施例３２−（ジメチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジメチルヘキサデシル（２−
ヒドロキシエチル）アンモニウム０．０１モルを用いる
他は実施例１と同様の操作によって白色粉末２．９ｇを
得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分
析結果から、目的化合物の２−（ジメチルヘキサデシル
アンモニオ）エチルホスフェートであることを確認した
。（収率ニア３％）実施例４２−（ジメチルオクタデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジメチルオクタデシル（２−
ヒドロキシエチル）アンモニウム０．０１モルを用いる
他は実施例１と同様の操作によって白色粉末３．３ｇを
得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分
析結果から、目的化合物の２−（ジメチルドデシルアン
モニオ）エチルホスフェートであることを確認した。（
収率：　７８　％）実施例５２−（ジエチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジエチルヘキサデシル（２−
ヒドロキシエチル）アンモニウム０．０１モルを用いる
他は実施例１と同様の操作によって白色粉末３．５ｇを
得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分
析結果から、目的化合物の２−（ジエチルヘキサデシル
アンモニオ）エチルホスフェートであることを［ｉｌし
た。（収率！８３％）実施例６２−（ジプロピルヘキサデシルアンモニオ）エチルホス
フェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジプロピルヘキサデシル（２
−ヒドロキシエチル）アンモニウム０．０１モルを用い
る他は実施例１と同様の操作によって白色粉末３．６ｇ
を得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した
分析結果から、目的化合物の２−（ジプロピルヘキサデ
シルアンモニオ）エチルホスフェートであることを確認
した。

（収率ニア５％）実施例７２−（ジブチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジブチルヘキサデシル（２−
ヒドロキシエチル）アンモニウム０．０１モルを用いる
他は実施例１と同様の操作によって白色粉末４．０ｇを
得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分
析結果から、目的化合物の２−（ジブチルヘキサデシル
アンモニオ）エチルホスフェートであることをｆｌｌ　
ａした。（収率：８３％）実施例８２−（エチルヘキサデシルフゝロピルアンモニオ）エチ
ルホスフェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化エチルヘキサデシル（２−ヒ
ドロキシエチル）プロピルアンモニウム０．０１モルを
用いる他は実施例１と同様の操作によって白色粉末３．
５ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示
した分析結果から、目的化合物の２−（エチルヘキサデ
シルプロビルアンモニオ）エチルホスフェートであるこ
とを確認した。（収率：８０％）実施例９２−（ブチルエチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホ
スフェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ブチルエチルヘキサデシル（
２−ヒドロキシエチル）アンモニウム０．０１モルを用
いる他は実施例１と同様の操作によって白色粉末３．６
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示し
た分析結果から、目的化合物の２−（ブチルエチルヘキ
サデシルアンモニオ）エチルホスフェートであることを
確認した。（収率：８０％）実験例！本実験例は、本発明に係るホスホベタインの１面活性特
性を説明するためのものである。

実施例１〜９で得たホスホベタインについて表面張力低
下能及び起泡力の測定を行った。比較の対象物質として
米国特許公報３，８５６．８９３号に記載のホスホベタ
イン（Ｒ−ドデシル）を使用して、同様の測定を行った
０表面張力の測定はフィッシャー表面張力針を使用し、
結果を２３．５℃におけるダイン／　ｃ　ｍ単位で表１
に示した０本発明のホスホベタインの表面張力は、比較
の対象物質よりも１０％はど小さい、泡高さ（起泡力）
の測定は、ロスマイルズ法（ＡＳＴＭＤ　Ｉ　１７８−
５３）によって行った。測定結果を後記第２表に示した
。高い値は起泡力が優れていることを示す。

実験例２本実験例は、本発明に係るホスホベタインの抗菌活性を
説明するためのものである。

抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じて実施し
た。その結果を第３表に示した。

（発明の効果）以上のように、本発明のホスホベタインは、界面化学的
性質に優れると共に、抗菌活性に優れ、洗浄基剤、乳化
剤、可溶化剤１分散剤としてシャンツー、洗顔クリーム
、スキンクリーム７ヘアークリーム、ヘアートリートメ
ント、ファンデージタン、クリーム、軟膏剤等医薬品基
剤及び化粧料に、更に、口腔衛生剤、抗菌繊維、抗菌性
塗料。

抗菌性洗浄剤、水虫治療薬の薬剤及び化粧料の薬手続補
正書（自発）昭和６３年１０月１１日１、事件の表示昭和６３年特許願第２０５０８３号２、発明の名称ホスホベタイン３、補正をする者事件との関係　　特許出願人住　所　東京都墨田区墨田五丁目１７番４号〒５３４　
　大阪市部島区友淵町１丁目５番９０号鐘紡株式会社　
特許部、２１、−１電話（０６）９２１−１２５１　：、　　４、補正命令
の日付自　　発５、補正により増加する請求項の数　　　なし方式の６、補正の対象明細書の「発明の詳細な説明」の欄７、補正の内容（１）明細書第１６頁においてｒヒビテン中のグルコン
酸クロロヘキシジン（２０％）１とあるを、ｒグルコン
酸クロロヘキシジン１と訂正する。

以上

Claims

【特許請求の範囲】次の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼……（１）（式中、Ｒ′は炭素数１０〜１８、Ｒ″、Ｒ′″は炭素
数１〜６からなるアルキル基）で表される２−（トリア
ルキルアンモニオ）エチルホスフェートからなるホスホ
ベタイン。