JP2003524649A - 表面の抗菌処理のためのフェニルエチルアミン誘導体の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（１）： 【化２４】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ ₃−Ｃ₂₀アルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニル；あるいは、非置換あるいはＣ ₁−Ｃ₅アルキル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルコキシ−、ハロ−、オキソ−、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル−、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、シアノ−、トリフルオロメチル−、ペンタフルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ−モノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ−又はニトロ−置換された、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ビフェニル、ビフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ピロリルアルキル、フラニルアルキル、チオフェニルアルキル、ピラゾリルアルキル、イミダゾリルアルキル、オキサゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、イソチアゾリルアルキル、１，２，３−トリアゾリルアルキル、１，２，４−トリアゾリルアルキル、１，２，３−オキサジアゾリルアルキル、１，３，４−オキサジアゾリルアルキル、１，２，３−チアジアゾリルアルキル、１，３，４−チアジアゾリルアルキル、インドリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリダジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピリダジニルアルキル、キノリニルアルキル、イソキノリニルアルキル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル又はイソキノリニルであり；Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル；又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニルであり；そして、ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１である）で示される化合物の表面抗菌処理のための使用に関する。該化合物は、病原性グラム陽性及びグラム陰性菌に対して、また酵母菌及びかびに対しても、特に著しい作用を示す。したがって、該化合物は、表面の抗菌処理、特に、保存及び消毒、脱臭に適切である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、グラム陽性菌及びグラム陰性菌、酵母菌並びに菌類に対する抗菌作
用物質として、表面の抗菌処理のための選択されたフェニルエチルアミン誘導体
の使用に関し、そしてまた、化粧品、家庭用品、織物及びプラスチックの保存並
びに消毒剤における使用、並びにそのような化合物の調製にも関する。

【０００２】 本発明で使用されるフェニルエチルアミン誘導体は、式（１）：

【０００３】

【化１０】

【０００４】 （式中 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂
シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ_{2 0} アルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニル；あるいは、非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅ アルキル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シ
クロアルコキシ−、ハロ−、オキソ−、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇ア
ルキルエステル−、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、シアノ
−、トリフルオロメチル−、ペンタフルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ−モノ
−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ−又はニトロ−置換された、
フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ビフェニル、ビフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅ア
ルキル、ナフチル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁−
Ｃ₅アルキル、ナフチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ピロリルアルキル、フ
ラニルアルキル、チオフェニルアルキル、ピラゾリルアルキル、イミダゾリルア
ルキル、オキサゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル
、イソチアゾリルアルキル、１，２，３−トリアゾリルアルキル、１，２，４−
トリアゾリルアルキル、１，２，３−オキサジアゾリルアルキル、１，３，４−
オキサジアゾリルアルキル、１，２，３−チアジアゾリルアルキル、１，３，４
−チアジアゾリルアルキル、インドリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリダジ
ニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピリダジニルアルキル、キノリニルアル
キル、イソキノリニルアルキル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリ
ル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキ
サジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、
１，３，４−チアジアゾリル、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジ
ニル、ピリダジニル、キノリニル又はイソキノリニルであり； Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−
Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃
−Ｃ₂₀アルキニル；又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニルであり；そして ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１である）に相当する。

【０００５】 Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルは、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル
、アミル、イソアミル若しくはtert−アミル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オキタデシル又はエイコシルを意味する。

【０００６】 Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、
シクロウンデシル、シクロドデシル、又は、特にシクロヘキシルを意味する。

【０００７】 アルケニルには、上記の意味の範囲内において、とりわけ、アリル、イソプロ
ペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジ
エニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ
−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニル及びｎ−オクタデカ−
４−エニルが挙げられる。

【０００８】 Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシは、直鎖状又は分岐鎖状基、例えば、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ又はペンチルオキシを意味する。

【０００９】 本発明によると、好ましくは、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇が水素である式（１）で
示される化合物の使用、特に、ｎが０であり、ｍが１である式（１）で示される
化合物の使用である。

【００１０】 特に好ましくは、式（２）：

【００１１】

【化１１】

【００１２】 〔式中 Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル（非置換あるい
はＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ ₅ アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、ハロゲン、オキソ、カルボキシ、カ
ルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル
エステル、シアノ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アミノ、Ｎ，
Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ又はニトロにより置
換されている）である〕で示される化合物である。

【００１３】 本発明によると、特に好ましくは、Ｒ₂及びＲ₃がＣ₁−Ｃ₅アルキル又はＣ₄−
Ｃ₁₂シクロアルキルである式（２）で示される化合物の使用である。

【００１４】 本発明によると、好ましくは、また、Ｒ₂及びＲ₃がＣ₂−Ｃ₆アルケニルである
式（２）で示される化合物の使用である。

【００１５】 また、本発明によると、好ましくは、式（３）

【００１６】

【化１２】

【００１７】 〔式中 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキ
ル（非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロ
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、ハロゲン、オキ
ソ、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル、カルボキシ−Ｃ₃−
Ｃ₁₂シクロアルキルエステル、シアノ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエ
チル、アミノ、Ｎ，Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ
又はニトロにより置換されている）である〕で示される化合物の使用である。

【００１８】 特に好ましくは、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₅アルキル又
はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキルである式（３）で示される化合物であり、そしてま
た、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が、互いに独立してＣ₂−Ｃ₆アルケニルである式（３）で
示される化合物である。

【００１９】 下記の表１に本発明で使用されるフェニルエチルアミン誘導体の更なる例を示
す。

【００２０】

【表１】

【００２１】 本発明で使用されるフェニルエチルアミン誘導体は、好ましくは、下記のスキ
ーム：

【００２２】

【化１３】

【００２３】 （式中、 Ｒは、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル
；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキ
ニル；あるいは、非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅アルキル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキ
ル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルコキシ−、ハロ−、オキソ
−、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル−、カルボキシ−Ｃ ₃ −Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、シアノ−、トリフルオロメチル−、ペンタ
フルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀
アルキルアミノ−又はニトロ−置換された、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アル
キル、ビフェニル、ビフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキ
ル、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅ア
ルキル、ピロリルアルキル、フラニルアルキル、チオフェニルアルキル、ピラゾ
リルアルキル、イミダゾリルアルキル、オキサゾリルアルキル、チアゾリルアル
キル、イソキサゾリルアルキル、イソチアゾリルアルキル、１，２，３−トリア
ゾリルアルキル、１，２，４−トリアゾリルアルキル、１，２，３−オキサジア
ゾリルアルキル、１，３，４−オキサジアゾリルアルキル、１，２，３−チアジ
アゾリルアルキル、１，３，４−チアジアゾリルアルキル、インドリルアルキル
、ピリジルアルキル、ピリダジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピリダジ
ニルアルキル、キノリニルアルキル、イソキノリニルアルキル、ピロリル、フラ
ニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、
イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−ト
リアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、
１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、インドリル、ピリ
ジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル又はイソキノリ
ニルであり； Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は水素であり；そして ｎは、１〜３である）に従ってトリチル樹脂を使用する固相合成により調製さ
れる。

【００２４】 そのために、２−（モノ−、ジ−又はトリヒドロキシフェニル）エチルアミン
、例えば、ドーパミン又はヒドロキシドーパミン塩酸塩を適切な溶媒、例えば、
ジクロロメタン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＡ（Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド）又
はトルエンに溶解させ、補助塩基剤（auxiliary base）、例えば、ＤＩＰＥＡ（
エチルジイソプロピルアミン）又はトリエチルアミンを加える。その混合物に、
ＯＨ基１個当たり、１〜２当量のトリアルキルクロロシラン、例えば、ＴＭＳＣ
ｌ（塩化トリメチルシリル）、ＴＩＰＳ−Ｃｌ（トリイソプロピルクロロシラン
）又はＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（tert−ブチルジメチルクロロシラン）を滴下する。０
〜５０℃、好ましくは２５℃の温度で１〜２時間撹拌した後、トリチルクロリド
−ポリスチレン樹脂（ＴＣＰ）又は２−クロロトリチルクロリド−ポリスチレン
樹脂を加える。

【００２５】 得られた懸濁液を０〜２５℃の温度で５〜２０時間振とうする。未反応樹脂を
、メタノールを加えてクエンチさせる。次に樹脂を種々の溶媒（例えば、ＤＭＦ
、メタノール、ジクロロメタン、ＴＨＦ又はジエチルエーテル）で十分に洗浄す
る。

【００２６】 トリアルキルシリル基を除去するため、樹脂を次にＴＨＦ中の２当量のＴＢＡ
Ｆ（テトラブチルアンモニウムフロリド）と１〜５時間かけて反応させる。樹脂
を吸引濾取し、上記のように洗浄する。 ポリマー結合ヒドロフェニルエチルアミンをアルキル化するのに異なる３つの
方法がある。

【００２７】 第１の方法：装填樹脂を、１０〜３０当量のＤＩＰＥＡ及び１０〜２０当量の
適切なハロゲン化アルキルを適切な溶媒、例えば、ＤＭＦ又はジクロロメタン中
、０〜５０℃の温度で１６時間振とうする。反応を完了させるために、反応工程
を繰り返す。

【００２８】 第２の方法：装填樹脂を適切な溶媒、例えば、ＤＭＦ又はジクロロメタン中で
膨張させ、１０〜２０当量のＢＥＭＰ（２−tert−ブチルイミノ−２−ジエチル
アミノ−１，３−ジメチルペルヒドロ−１，３，２−ジアザホスホリン）及び１
０〜２０当量のハロゲン化アルキルを加える。該混合物を２５〜６０℃の温度で
１０〜２４時間振とうする。

【００２９】 第３の方法：ポリマー結合ヒドロキシ基を、ミツノブ反応によりアルキル化す
ることもできる。そのために、樹脂を適切な溶媒、例えば、ＤＭＦ、ジクロロメ
タン又はＴＨＦ中で膨張させ、２〜１０当量のトリフェニルホスフィンを加える
。次に２〜１０当量のＤＥＡＤ、ＤＩＡＤ又はアジドジカルボン酸ジピペリジド
を加える。最後に、２〜１２当量のアルコールを加え、振とうを０〜５０℃で２
４時間実施する。樹脂を、上記のように洗浄し、乾燥させる。

【００３０】 最終生成物を樹脂から単離するため、酸、例えば、ジクロロメタン中のトリフ
ルオロ酢酸、又は酢酸／メタノール／ジクロロメタンの混合物を樹脂に加え、振
とうを２５℃で１〜６時間実施する。次に濾過を実施し、濾液を真空下で濃縮乾
固させる。残留した油状残渣をtert−ブチルアルコール／水４：１から凍結乾燥
させる。

【００３１】 固相合成の代替として、式（１０３）：

【００３２】

【化１４】

【００３３】 〔式中 Ｒは、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ ₅ アルキル（非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−
Ｃ₅アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、ハロゲン、オキソ、カルボキシ、
カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル
エステル、シアノ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アミノ、Ｎ，
Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ又はニトロにより置
換されている）であり； ｎは、１〜３である〕に対応する幾つかのフェニルエチルアミン誘導体を、下
記のスキーム：

【００３４】

【化１５】

【００３５】 に従って、ｎ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルをアルキル化し（工程１）
、ＬｉＡｌＨ₄を用いる水素化によりアルキル化ベンジルアルコールを形成し（
工程２）、塩化チオニルと反応させて対応するハロゲン化アルキル化合物を形成
し（工程３）、ＫＣＮと反応させて対応するニトリル化合物を形成し（工程４）
、次にＬｉＡｌＨ₄で還元して式（１０３）で示されるアミノ化合物を形成する
（工程５）ことによる液相合成で調製することができる。

【００３６】 本発明は、この方法にも関する。

【００３７】 本発明に使用されるフェニルエチルアミンは、また、下記の反応スキーム：

【００３８】

【化１６】

【００３９】 に従って、脱プロトン化された、フェノール又はモノ−若しくはジ−ヒドロキシ
フェノールをアルキル化し、続いてオキシ塩化リン及びＮ，Ｎ−ジアルキル化ア
ミドと反応させ、加水分解した後、ベンズアルデヒドを単離する（反応工程（１
ａ））か、又はフェノール又はモノ−若しくはジ−ヒドロキシフェノールをオキ
シ塩化リン及びＮ，Ｎ−ジアルキル化アミドと反応させ、アルキル化し（工程（
１ｂ））、アルデヒドを適切な溶媒中の酢酸アンモニウムとニトロアルカンの混
合物と共に加熱し、ニトロスチレンを接触水素化してフェニルエチルアミンを形
成する（反応工程（２））ことにより調製することができる。

【００４０】 この反応スキームにおいて、 Ｒ₁及びＲ₂は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロ
アルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アル
キニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニル；あるいは、非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅アル
キル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロ
アルコキシ−、ハロ−、オキソ−、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキ
ルエステル−、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、シアノ−、
トリフルオロメチル−、ペンタフルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ−モノ−若
しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ−又はニトロ−置換された、フェニル、フ
ェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ビフェニル、ビフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフ
チル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、
ナフチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ピロリルアルキル、フラニルアルキル
、チオフェニルアルキル、ピラゾリルアルキル、イミダゾリルアルキル、オキサ
ゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、イソチアゾリ
ルアルキル、１，２，３−トリアゾリルアルキル、１，２，４−トリアゾリルア
ルキル、１，２，３−オキサジアゾリルアルキル、１，３，４−オキサジアゾリ
ルアルキル、１，２，３−チアジアゾリルアルキル、１，３，４−チアジアゾリ
ルアルキル、インドリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリダジニルアルキル、
ピリミジニルアルキル、ピリダジニルアルキル、キノリニルアルキル、イソキノ
リニルアルキル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３
−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チ
アジアゾリル、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリダジ
ニル、キノリニル又はイソキノリニルであり； Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり；そして ｍは、０〜２である。

【００４１】 反応工程（１ａ）の反応では、フェノール又はモノ−若しくはジヒドロキシフ
ェノールを適切な溶媒、例えば、ＤＭＦ、トルエン、キシレン、ジオキサン等に
溶解させ、適量の塩基、例えば、ＮａＯＨ、Ｎａ₂ＣＯ₃、ＮａＯＭｅ、ＮａＯＥ
ｔ、ＮａＯtert−Ｂｕ、ＤＩＰＥＡ、トリエチルアミン等により脱プロトン化す
る。次に適切な塩化物、臭化物又はヨウ化物（Ｒ₁−Ｘ）を、４０〜１２０℃で
加熱しながら滴下する。反応が完了したとき、フィルスマイヤーのホルミル化反
応を既知の手順により実施する。そのために、フェニルエーテルをＤＭＦ又はト
ルエン又はキシレン等（又は溶媒の混合物）に溶解し、オキシ塩化リン及びＮ，
Ｎ−ジアルキル化アミド、例えば、ＤＭＦ又はジメチルホルムアニリドと反応さ
せる。−１０℃〜６０℃の温度で数時間撹拌した後、加水分解を実施し、ベンジ
ルアルデヒドを単離する。 フェノールに応じて、反応シーケンスを逆の順番から行うこともできる（反応
工程（１ｂ））。

【００４２】 フェニルエチルアミンの調製（反応工程（２））は、いわゆるヘンリー反応に
従って実施される。そのために、反応工程（１ａ）又は（１ｂ）で調製されたア
ルデヒドを適切な溶媒中の酢酸アンモニウム及びニトロアルカンの混合物と共に
３０℃〜１００℃で数時間加熱する。次に、形成された黄色のニトロスチレンを
、接触水素化する。そのために、ニトロスチレンを適切な溶媒、例えば、エタノ
ール、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサン又は溶媒の混合物に溶解させ、水素化オ
ートクレーブ中、触媒を使用して１〜１０barの水素雰囲気下、適切な酸、例え
ば、塩酸又は硫酸を加えて、−１５〜５０℃で数時間還元する。フェニルエチル
アミンを塩酸塩又は硫酸塩の形態で単離する。

【００４３】 あるいは、ニトロスチレンを、適切な溶媒、例えば、ジエチルエーテル、tert
−ブチルメチルエーテル又はＴＨＦ中のＬｉＡｌＨ₄により−４５〜６５℃の温
度で還元して、対応するフェニルエチルアミンを形成することができる。フェニ
ルエチルアミンを不活性溶媒に溶解させ、無水塩化水素と反応させて、塩酸塩が
得られる。

【００４４】 特に化合物（１００）〜（１０２）は、この方法によって調製できる。

【００４５】 本発明で使用されるフェニルエチルアミン誘導体は著しい抗菌作用を示すが、
特に病原性グラム陽性及びグラム陰性菌に対して、そして皮膚の細菌叢に対して
、そしてまた酵母菌及びかびに対して、特に著しい抗菌作用を示す。したがって
、消毒、脱臭のために、そして皮膚及び粘膜並びに外皮付属物（毛髪）の一般的
及び抗菌処理のために特に適切であり、更に手及び創傷の消毒のために特により
適切である。

【００４６】 したがって、パーソナルケア調製物、例えば、シャンプー、入浴用添加剤、ヘ
アケア調製物、液体及び固形石鹸（合成界面活性剤並びに飽和及び／又は不飽和
脂肪酸の塩に基づく）、ローション及びクリーム、脱臭剤、他の水性又はアルコ
ール性溶液、例えば、皮膚の清浄溶液、湿性清浄布、油剤又は粉末剤における抗
菌作用成分及び防腐剤として適切である。

【００４７】 したがって本発明は、また、少なくとも１種の式（１）で示される化合物及び
化粧用に許容されうる担体又は添加剤（adjurant）を含むパーソナルケア調製物
に関する。

【００４８】 したがって本発明のパーソナルケア調製物は、式（１）で示される化合物を組
成物の全重量に対して、０．０１〜１５重量％、好ましくは０．１〜１０重量％
含有し、そして化粧用として許容されうる添加剤を含有する。

【００４９】 パーソナルケア調製物の形態に応じて、式（１）で示されるフェニルエチルア
ミン誘導体に加えて、更なる成分、例えば、金属イオン封鎖剤、着色剤、香油、
増粘若しくは凝固剤（稠度制御剤）、皮膚軟化剤、ＵＶ吸収剤、皮膚保護剤、酸
化防止剤、あるいは機械的特性を改善する添加物、例えば、ジカルボン酸及び／
又はＣ₁₄−Ｃ₂₂脂肪酸のアルミニウム、亜鉛、カルシウム若しくはマグネシウム
塩、更なる抗菌剤、並びに場合により防腐剤が含まれる。

【００５０】 フェニルエチルアミン誘導体と組み合わせる典型的な抗菌剤は下記である。 −ホルムアルデヒド及びパラホルムアルデヒド； −ヒドロキシビフェニル及びその塩、例えば、オルトフェニルフェノール； −ジンクピリチオン（zinc pyrithion）； −クロロブタノール； −ヒドロキシ安息香酸及びその塩、並びにエステル、例えば、メチルパラベン、
エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン； −イセチオナート（４，４−ヘキサメチレンジオキシビス（３−ブロモベンズア
ミジン）及び４，４′−ヘキサメチレンジオキシビス（３−ブロモベンズアミジ
ニウム２−ヒドロキシエタンスルホナート）を含むジブロモヘキサミジン及びそ
の塩； −（アセト−Ｏ）フェニル水銀（すなわち酢酸フェニル水銀）及び（オルトボラ
ート（３−）−Ｏ）フェニル水銀（２）（すなわちホウ酸フェニル水銀）； −１，３−ビス（２−エチルヘキシル）ヘキサヒドロ−５−メチル−５−ピリミ
ジン（ヘキセチジン）； −５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン； −２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール； −２，４−ジクロロベンジルアルコール； −３，４，４′−トリクロロカルバニリド（トリクロロカルバン）； −ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール； −２，４，４′−トリクロロ−２−ヒドロキシジフェニルエーテル（トリクロサ
ン）； −４，４′−ジクロロ−２−ヒドロキシジフェニルエーテル； −４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール（クロロキシレノール）； −イミダゾリジニル尿素； −ポリ（ヘキサメチレンビグアニド）塩酸塩； −２−フェノキシエタノール（フェノキシエタノール） −ヘキサメチレンテトラミン（メタンアミン）； −１−（３−クロロアリル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンタ
ンクロリド（クオーターニウム（quaternium）１５）； −１−（４−クロロフェニオキシ）−１−（１−イミダゾリル）−３，３−ジメ
チル−２−ブタノン（クリンバゾール（climbazole））； −１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチル−２，４−ジイミダゾ
リジンジオン（ＤＭＤＭヒダントイン）； −ベンジルアルコール； −１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン； −２，２′−メチレンビス（６−ブロモ−４−クロロフェノール）（ブロモクロ
ロフェン）； −メチルクロロイソチアゾロン、メチルイソチアゾロン、オクチルイソチアゾロ
ン、ベンジルイソチアゾロン； −２−ベンジル−４−クロロフェノール（クロロフェノン）； −クロロアセトアミド −クロロヘキシジン、クロロへキシジンアセタート、クロロヘキシジングルコナ
ート、クロロヘキシジン塩酸塩； −１−フェノキシプロパン−２−オール（フェノキシイソプロパノール）； −４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン（ジメチルオキサゾリジン）； −ジアゾリジニル尿素； −４，４′−ヘキサメチレンジオキシビスベンズアミジン及び４，４′−ヘキサ
メチレンジオキシビス（ベンズアミジニウム−２−ヒドロキシエタンスルホナー
ト）； −グルタルアルデヒド（１，５−ペンタンジアール）； −７−エチルビシクロオキサゾリジン； −３−（４−クロロフェノキシ）−１，２−プロパンジオール（クロロフェネシ
ン）； −フェニルメトキシメタノール及び（（フェニルメトキシ）メトキシ）メタノー
ル（ベンジルヘミホルマール）； −Ｎ−アルキル（Ｃ₁₂−Ｃ₂₂）トリメチルアンモニウムブロミド及び−クロリド
（セトリモニウムブロミド、セトリモニウムクロリド）； −ベンジルジメチル（４−（２−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル
）フェノキシ）エトキシ）エチル）アンモニウムクロリド（ベンゼトニウムクロ
リド）； −アルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₈）ジメチルベンジルアンモニウムクロリド、−ブロミド
及びサッカリナート； −（ベンザルコニウムクロリド、ベンザルコニウムブロミド、ベンザルコニウム
サッカリナート）； −安息香酸並びにその塩及びエステル； −プロピオン酸及びその塩； −サリチル酸及びその塩； −ソルビン酸及びその塩； −ヨウ素酸ナトリウム； −無機亜硫酸塩及び重亜硫酸塩、例えば、亜硫酸ナトリウム； −デヒドロ酢酸； −ギ酸； −第二水銀（１−エチル）２−メルカプトベンゾアート（２−）−Ｏ，Ｓ−、水
素（チオメルサール又はチオメロサール）； −１０−ウンデシレン酸及びその塩； −オクトピロックス（octopirox）（ピロクトンオラミン）； −ヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウム（ヒドロキシメチルグリシンナトリウ
ム）； −３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバマート。

【００５１】 本発明のパーソナルケア調製物は、油中水若しくは水中油エマルション、アル
コール若しくはアルコール含有配合物、イオン若しくは非イオン両親媒性脂質の
水泡分散体、ゲル、中実棒又はエアゾール配合物の形態であってよい。

【００５２】 油中水又は水中油エマルションにおいて、化粧用として許容されうる添加剤は
、好ましくは油相５〜５０％、乳化剤５〜２０％及び水３０〜９０％を含む。油
相は、化粧用配合物に適切なあらゆる油剤、例えば、１種以上の炭化水素油、蝋
、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル又は脂肪アルコールを含む。好ましい
モノ−又はポリオール類は、エタノール、イソプロパノ−ル、プロピレングリコ
ール、ヘキシレングリコール、グリセリン及びソルビトールである。

【００５３】 皮膚、毛髪、粘膜及び無生物表面の清浄及び消毒用（織物のケア用も含む）の
典型的な界面活性剤配合物は、下記の成分を含んでよい。 −陰イオン、非イオン、両性又は陽イオン界面活性剤； −陰イオン界面活性剤は硫酸塩であることができ、例えば、脂肪アルコールスル
ファート、例としては硫酸化ラウリルアルコール、脂肪アルコールエーテルスル
ファート、例としてはＣ₈−Ｃ₂₂脂肪アルコール１モル当たり２〜３０モルのエ
チレンオキシドを有するポリマーの酸性エステル又はその塩、Ｃ₈−Ｃ₂₀脂肪酸
のアルカリ金属及び／又はアンモニウム塩及び／又はアミン塩、アルキルアミド
スルファート、アルキルアミンスルファート（例としてはモノエタノールアミン
ラウリルスルファート）、アルキルアミドエーテルスルファート、アルキルアリ
ールポリエーテルスルファート、モノグリセリドスルファート、アルカンスルホ
ナート、例としては炭素原子８〜２０個を有するアルキル鎖を含有するもの（例
えば、ドデシルスルファート）、アルキルアミドスルホナート、アルキルアリー
ルスルホナート、α−オレフィンスルホナート、スルホスクシナート誘導体（例
えば、アルキルスルホスクシナート、アルキルエーテルスルスクシナート又はア
ルキルスルホスクシンアミド誘導体）； −下記式：

【００５４】

【化１７】

【００５５】 （式中、Ｘは、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又は−ＣＯＯ^‐Ｍ⁺であり、Ｙは、水素
又はＣ₁-Ｃ₄アルキルであり、Ｚは、−（ＣＨ₂）_m1-1であり；ｍ₁は、１〜５で
あり、ｎ₁は、６〜１８の数字であり、そしてＭは、アルカリ金属−又はアミン
陽イオンである）で示されるＮ−〔アルキルアミドアルキル〕アミノ酸； −式：ＣＨ₃−Ｘ−Ｙ−Ａ（式中、Ｘは、一般式：−（ＣＨ₂）_5‐19−Ｏ−、下
記式：

【００５６】

【化１８】

【００５７】 を有する鎖であり、 Ｒは、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｙは、−（ＣＨＣＨＯ）₁₋₅₀−で
あり、Ａは、（ＣＨ₂）_m2-1−ＣＯＯ^‐Ｍ⁺又は下記式：

【００５８】

【化１９】

【００５９】 であり、 ｍ₂は、１〜６の数字であり、そしてＭは、アルカリ金属−又はアミン陽イオ
ンである）で示されるアルキル−及びアルキルアリールエーテルカルボキシラー
ト。

【００６０】 更に、陰イオン界面活性剤は、脂肪酸メチルタウリド、アルキルイソチオナー
ト、脂肪酸ポリペプチド縮合生成物及び脂肪アルコールホスホン酸エステルであ
ることができる。上記の化合物におけるアルキル基は、典型的には８〜２４個の
数の炭素原子を有する。

【００６１】 陰イオン界面活性剤は、通常、アルカリ金属塩、アンモニウム塩又はアミン塩
のような水溶性塩として使用される。そのような塩の例は、リチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、エタノールア
ミン塩、ジエタノールアミン塩等である。

【００６２】 特にナトリウム塩、カリウム塩及びアンモニウム（ＮＲ₁Ｒ₂Ｒ₃）塩が好まし
い。Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄ヒドロキシアル
キルであることができる。

【００６３】 配合物のために特に興味深いものは、モノエタノールアミンラウリルスルファ
ート又は脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩であり、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム及びラウリルエーテル硫酸ナトリウムである。

【００６４】 両性界面活性剤として、Ｃ₈−Ｃ₁₈ベタイン、Ｃ₈−Ｃ₁₈スルホベタイン、Ｃ₈
−Ｃ₂₄アルキルアミド−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンベタイン、イミダゾリンカルボキシ
ラート、アルキルアンホカルボキシカルボン酸、アルキルアンホカルボン酸（例
えば、ラウロアンホグリシナート）及びＮ−アルキル−β−アミノプロピオナー
ト又は−イミノジプロピオナートを使用することができる。

【００６５】 特にＣ₁₀−Ｃ₂₀アルキルアミド−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンベタイン及びココヤシ脂
肪酸アミドプロピルベタインである。

【００６６】 非イオン界面活性剤は、例えば、分子量１，０００〜１５，０００を有するプ
ロピレンオキシド／エチレンオキシドの付加物の誘導体、脂肪アルコールエトキ
シラート（１−５０ＥＯ）、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（１−
５０ＥＯ）、ポリグルコシド、エトキシル化炭化水素、脂肪酸グリコール（部分
）エステル、例えば、ジエチレングリコールモノステアラート、脂肪酸アルカノ
ールアミド及び−ジアルカノールアミド、脂肪酸アルカノールアミドエトキシラ
ート並びに脂肪アミンオキシドであることができる。

【００６７】 更に飽和及び不飽和Ｃ₈−Ｃ₂₂脂肪酸の塩は、単独で又はこのグループの他の
物質と組み合わされるか、又は上記の他の界面活性剤と組み合わされて使用する
ことができる。

【００６８】 これらの脂肪酸の例は、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリスチニ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、カプロレイン酸
、ドデセン酸、テトラデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、エイコセン酸、
エルカ酸、並びにそれらの組み合わせ、例えば、ココヤシ脂肪酸である。酸はそ
の塩の形態で、例えば、アルカリ金属塩、例としてはナトリウム塩、カリウム塩
、又は金属塩、例としてはＺｎ及び／若しくはアルミニウム塩、又は他のアルカ
リと反応する、窒素含有有機化合物、例としてはアミン若しくはエトキシル化ア
ミンとして、使用することができる。

【００６９】 これらの塩はその場で生成することもできる。

【００７０】 典型的な生成物のタイプは、ゲル（水性ゲル及びオレオゲル（oleogel））、
エマルション（ｗ/ｏ系、ｏ/ｗ系、シリコーン中水系）、マイクロエマルション
、複エマルション（ｏ/ｗ/ｏ及びｗ/ｏ/ｗ系）、スプレー（アルコールあり及び
なし）、棒状物（合成及び/又は天然石鹸に基づく）、粉末、無水クリーム、油
状物等である。

【００７１】 パーソナルケア用、家庭用及び洗濯ケア用のそのような配合物は、防腐剤、殺
菌剤及び制菌剤（上記の一覧を参照）、香料、消泡剤、染料、顔料、増粘剤、湿
潤剤、保湿剤、脂肪、油、蝋、又は他の化粧用及びパーソナルケア用配合物並び
に家庭用製品及び洗濯ケア用製品の典型的な成分、例えば、アルコール、ポリア
ルコール、ポリマー、気泡安定剤、電解液、有機溶媒、シリコーン誘導体、皮膚
軟化剤、乳化剤、界面活性剤、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤、抗刺激剤、抗炎症剤等
のような原料を含んでよい。

【００７２】 酸化防止剤は、アミノ酸又はアミノ酸誘導体、イミダゾール及びその誘導体、
ペプチド、例えば、Ｄ，Ｌ−カルノシン、カロチノイド、カロテイン及びその誘
導体、リポン酸、金属キレート剤（例えば、α−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン
酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α−ヒドロキシ酸（例えば、クエン酸、乳
酸、マレイン酸）、フミン酸、没食子酸塩、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡ及びその誘導体
、不飽和脂肪酸及びその誘導体、ビタミンＣ及びその誘導体、ルチン酸及びその
誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチ
ルヒドロキシアニソール並びにこれらの物質の適切な誘導体であることができる
。

【００７３】 更に、そのような配合物における酸化防止剤は、テトラジブチルペンタエリト
リチルヒドロキシヒドロシンナマート（Tinogard（登録商標）TT）であってよい
。

【００７４】 配合物におけるＵＶ吸収剤は、ベンゾフェノン型物質、例えば、ベンゾフェノ
ン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３又はベンゾフェノン−４であ
るか、又はベンゾトリアゾール型物質、例えば、下記であってよい。 −ベンゼンスルホン酸、３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒ
ドロキシ−５−（１−メチルプロピル）−、一ナトリウム塩； −２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１，１−
ジメチルエチル）−４−メチルフェノール（すなわちブメトリゾール（bumetriz
ole））； −２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフ
ェノール（分岐鎖状及び直鎖状）。

【００７５】 エマルションにおいて、使用される典型的な乳化剤は下記である。 −カルボン酸及びその塩、例えば、パルミチニン酸、ステアリン酸、オレイン酸
、ラウリン酸等； −リン酸アルキル又はリン酸エステル、例えば、ジエタノールアミンセチルホス
ファート、セチルリン酸カリウム等； −アルキルアミン； −アルキルイミダゾリン； −エトキシル化アミン； −第四級乳化剤； −ソルビトール及びソルビタン（ポリソルベート、ソルビタンエステル）； −スクロース及びグルコース誘導体、例えば、ソルビタンステアラート、スクロ
ースココアート、メチルグルコースセスキステアラート、メチルグルコースジオ
レアート、メチルグルコースイソステアラート； −アルカノールアミド及びエトキシル化アミド、例えば、ＰＥＧ−ｎアシルアミ
ド（ここで、ｎ＝１〜５０である）； −エトキシル化カルボン酸又はポリエチレングリコールエステル（ＰＥＧ−ｎア
シラート（ここでｎ＝１〜２００である））、例えば、脂肪アルコールポリグリ
コールエーテル、ラウレス−ｎ（ここでｎ＝１〜２００である）、セテアレス−
ｎ（ここでｎ＝１〜２００である）、−ステアレス−ｎ（ここでｎ＝１〜１００
である）、オレス−ｎ（ここでｎ＝１〜２００である）及びＰＥＧ−ｎステアラ
ート（ここでｎ＝１〜２００である）、−ＰＥＧ−ｎオレアート（ここでｎ＝１
〜２００である）、ＰＥＧ−ｎココアート（ここでｎ＝２〜１５０である）； −ポリグリセリルエステル及び脂肪酸エステル； −ジメチコンコポリオール、例えば、シリコーンポリエチレンオキシドコポリマ
ー、シリコーングリコールコポリマー； −プロポキシル化又はポリオキシエチレンエーテル； −ポラクサマー； −ポリマー乳化剤、例えば、アクリラートコポリマー若しくはクロスポリマー及
びアクリルアミド又はポリアクリルアミド。

【００７６】 脂質相は下記の物質群から選択できる。 −鉱油、鉱蝋； −油、例えば、カプリン酸及びカプリル酸のトリグリセリド、天然油、例えば、
ヒマシ油； −脂肪、蝋並びに他の天然及び合成脂肪、例えば、短鎖アルコール、例としては
イソプロパノール、プロピレングリコール若しくはグリセリンを有する脂肪酸の
エステル、又は脂肪酸若しくは低炭素数のカルボン酸を有する脂肪アルコールの
エステル； −アルキルベンゾアート； −シリコーン油、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、
ジフェニルポリシロキサン又はそれらの混合物。

【００７７】 エマルション、オレオゲル、ヒドロ分散体又はリポ分散体の油相は下記より選
択できる。 −炭素原子３〜３０個の鎖長を有する、飽和及び／又は不飽和の、分岐鎖状及び
／又は直鎖状のアルカンカルボン酸と、炭素原子３〜３０個の鎖長を有する、飽
和及び／又は不飽和の、分岐鎖状及び／又は直鎖状のアルコールとのエステルの
群； −芳香族カルボン酸と、炭素原子３〜３０個の鎖長を有する飽和及び／又は不飽
和の、分岐鎖状及び／又は直鎖状のアルコールとのエステルの群。

【００７８】 そのようなエステル油の例は、イソプロピルミリスタート、イソピロピルパル
ミタート、イソプロピルステアラート、イソプロピルオレアート、ｎ−ブチルス
テアラート、ｎ−ヘキシルラウラート、ｎ−デシルオレアート、イソオクチルス
テアラート、イソノニルステアラート、イソノニルイソノナノアート、２−エチ
ルヘキシルパルミタート、２−ヘキシルラウラート、２−ヘキシルデシルステア
ラート、２−オクチルドデシルパルミタート、オレイルオレアート、オレイルエ
ルカート、エルシルオレアート、エルシルエルカート並びにそのようなエステル
の合成、半合成及び天然混合物、例えば、ホホバ油である。

【００７９】 油相はまた、飽和及び不飽和炭化水素及び蝋の群、シリコーン油、ジアルキル
エーテル、飽和、不飽和、直鎖状又は分岐鎖状アルコールの群、脂肪酸トリグリ
セリド、例えば、炭素原子８〜２４個、特に１２〜１８個の鎖長を有する飽和及
び／又は不飽和の、直鎖状及び／又は分岐鎖状のアルカンカルボン酸のトリグリ
セリンエステルから選択することができる。

【００８０】 脂肪酸トリグリセリドは、合成、半合成及び天然油の群、例えば、オリーブ油
、ヒマワリ油、大豆油、ピーナッツ油、菜種油、パーム油、アーモンドオイル、
ヤシ油及び類似の油から選択することができる。

【００８１】 そのような油と、蝋成分又は蝋、例えば、パルミ酸セチルとの混合物を単独の
油相として使用することができる。

【００８２】 油相の他の好ましい成分は、２−エチルヘキシルイソステアラート、オクチル
ドデカノール、イソトリデシルイソノナノアート、イソエイコサン、２−エチル
ヘキシルココアート、Ｃ₁₂−Ｃ₁₅アルキルベンゾアート、カプリル酸−カプリン
酸トリグリセリド及びジカプリルエーテル又はこれらの成分の混合物、例えば、
２−エチルヘキシルイソステアラートとＣ₁₂−Ｃ₁₅アルキルベンゾアートの混合
物、Ｃ₁₂−Ｃ₁₅アルキルベンゾアートとイソトリデシルイソノナノアートの混合
物、及びＣ₁₂−Ｃ₁₅アルキルベンゾアートと２−エチルヘキシルイソステアラー
トとイソトリデシルイソノナノアートの混合物の群からのものである。更に、環
式又は直鎖状シリコーン油を使用することができ、場合によっては、油相におけ
る唯一の成分である。好ましいシリコーン油は、シクロメチコン（オクタメチル
シクロテトラシロキサン）、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ポリジメチル
シロキサン及びポリ（メチルフェニルシロキサン）である。

【００８３】 炭化水素では、パラフィン油、スクアラン及びスクアレンの群が好ましい。

【００８４】 水相は、例えば下記の成分を含む。 −低炭素数のアルコール、ジオール若しくはポリオール又はそれらのエーテル（
例えば、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセリン、
エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコ
ールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル；ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び類似の生成物）。 −アルコールの低級同族体、例えば、エタノール、イソプロパノール、１，２−
ジプロパンジオール、グリセリン、並びに、例えば、二酸化ケイ素、ケイ酸アル
ミニウム、ポリサッカリド又はこれらの誘導体、例えば、ヒアルロン酸、キサン
タンガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリアクリラート、例として
はCarbopol類（例えば、Carbopol型980、981、1382、2984、5984）又はSalcare
類（例えば、Salcare SC80、Salcare SC81、Salcare SC91、Salcare AST、Salca
re SC 92、Salcare SC95、Salcare SC96）からの物質の群からの１個以上の増粘
剤。

【００８５】 本発明の化粧用配合物は、種々の分野において使用される。例えば、特に下記
の調製物が考慮される。 −スキンケア用調製物、例えば、タブレット型若しくは液体石鹸、合成洗剤又は
ペースト洗剤の形態の皮膚洗浄及び清浄用調製物； −入浴用調製物、例えば、液体（フォームバス、ミルク、シャワー用調製物）又
は入浴用キューブ及び入浴用塩のような固形入浴用調製物； −スキンケア用調製物、例えば、スキンエマルション、マルチエマルション又は
スキンオイル； −化粧用パーソナルケア用調製物、例えば、デイクリーム若しくはパウダークリ
ーム、フェイスパウダー（ルース又は固形）、ルージュ又はクリームメーキャッ
プの形態でのフェースメーキャップ；アイケア用調製物、例えば、アイシャドウ
用調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム
；リップケア用調製物、例えば、口紅、リップグロス、リップライナー；ネイル
ケア用調製物、例えば、マニキュア液、マニキュア落とし、ネールハードナー又
はあま皮落とし； −生理衛生用調製物、例えば、生理用洗浄ローション又は生理用スプレー； −フットケア用調製物、例えば、フット浴、フットパウダー、フットクリーム若
しくはフットバルサム、特殊脱臭剤及び発汗抑制剤又はたこ除去用調製物； −光保護用調製物、例えば、サンミルク、ローション、クリーム若しくはオイル
、日焼け止め、日焼け前用調製物又は日焼け後用調製物； −日焼け用調製物、例えば、セルフ日焼け用クリーム； −脱色調製物、例えば、皮膚しみ抜き用調製物又は皮膚の色を明るくする調製物
； −防虫剤、例えば、防虫油剤、ローション、スプレー又はスティック； −脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプスプレー、脱臭ジェル、スティック又
はロールオン； −制汗剤、例えば、制汗スティック、クリーム又はロールオン； −創傷皮膚を洗浄及びケアする調製物、例えば、合成洗剤（固形又は液状）、ピ
ール若しくはスクラブ調製物又はピールマスク； −化学的な形態の毛髪除去用調製物（脱毛）、例えば、毛髪除去パウダー、液状
の毛髪除去用調製物、クリーム若しくはペースト状の毛髪除去用調製物、ジェル
状若しくはエアゾール状の毛髪除去用調製物； −髭剃り用調製物、例えば、髭剃り用石鹸、フォーミングシェービングクリーム
、ノンフォーミングシェービングクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェー
ビング用プレシェーブ用調製物、又はアフターシェーブローション； −芳香調製物、例えば、芳香剤（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファ
ム、パルファムドトワレ、香水）、香油又はパヒュームクリーム； −歯のケア用、義歯ケア用及びマウスケア用調製物、例えば、練り歯磨き粉、ジ
ェル状歯磨き粉、歯磨き粉、洗口濃縮剤、歯垢防止洗口剤、義歯洗浄剤又は義歯
固定剤； −化粧用毛髪処理用調製物、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態の
毛髪洗浄用調製物、ヘアケア用調製物、例えば、前処理用調製物、ヘアトニック
、整髪用クリーム、整髪用ジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパッ
ク、毛髪集中処理剤、髪型用調製物、例えば、パーマネントウェーブ（ホットウ
エーブ、マイルドウエーブ、コールドウエーブ）用の毛髪ウエーブ用調製物、ス
トレートヘア用調製物、液状へアセット用調製物、ヘアフォーム、ヘアスプレー
、漂白調製物、例えば、過酸化水素溶液、毛髪の色を明るくするシャンプー、漂
白クリーム、漂白パウダー、漂白ペースト若しくはオイル、一時的、半永久的若
しくは永久的毛髪着色剤、自己酸化染料含有調製物又は天然毛髪着色剤、例えば
、ヘンナ若しくはカミツレ。

【００８６】 例えば、抗菌石鹸は下記の組成を有する。 式（１）で示される化合物０．０１〜５重量％、 二酸化チタン０．３〜１重量％、 ステアリン酸１〜１０重量％、 １００％にさせる量の石鹸基剤（例えば、獣脂脂肪酸若しくはヤシ脂肪酸のナ
トリウム塩又はグリセロール）。

【００８７】 例えば、シャンプーは下記の組成を有する。 式（１）で示される化合物０．０１〜５重量％、 ラウレス−２−硫酸ナトリウム１２．０重量％、 コカミドプロピルベタイン４．０重量％、 ＮａＣｌ ３．０重量％、及び １００％にさせる量の水。

【００８８】 例えば、脱臭剤は下記の組成を有する。 式（１）で示される化合物０．０１〜５重量％、 エタノール６０重量％、 香油０．３重量％、及び １００％にさせる量の水。

【００８９】 本発明はまた、式（１）で示される化合物を組成物を、全重量に対して０．０
１〜１５重量％含有し、経口用として許容されうる添加剤を含有する経口組成物
にも関する。

【００９０】 経口組成物の例としては下記である。 ソルビトール１０重量％、 グリセロール１０重量％、 エタノール１５重量％、 プロピレングリコール１５重量％、 ラウリル硫酸ナトリウム０．５重量％、 メチルコシルタウリンナトリウム０．２５重量％、 ポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンブロックコポリマー０．２５重量
％、 ペパーミント風味０．１０重量％、 式（１）で示される化合物０．１〜０．５重量％、及び 水４８．６重量％。

【００９１】 例えば、本発明の経口組成物はジェル、ペースト、クリーム又は水溶性調製物
（洗口剤）の形態であってよい。

【００９２】 本発明の経口組成物はまた、虫歯の形成に対して効果のあるフッ素イオンを放
出する化合物、例えば、フッ化物ナトリウム、カリウム、アンモニウム若しくは
カルシウムのような無機フッ化物塩、又はフッ化アミン（商標名Olafluorとして
既知である）のような有機フッ化物塩を含んでもよい。

【００９３】 フェニルエチルアミノ誘導体は、口腔細菌に対して強力な抗菌活性を有し、歯
垢防止効果、抗歯肉炎活性を示し、歯周炎を減少させることに役立つ。

【００９４】 該活性は、他の抗菌活性物質又は歯垢防止及び抗歯肉炎活性物質、例えば、ク
ロロヘキシジン、第四級化合物、例としてはセトリモニウムブロミド、ベンズア
ルコニウムクロリド及び／又はフェノール物質、例としては２，４，４′−トリ
クロロ２′−ヒドロキジフェニルエーテル、４，４′−ジクロロ２−ヒドロキシ
ジフェニルエーテル、チモール及び下記の一般式：

【００９５】

【化２０】

【００９６】 〔式中、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、互いに独立して、アルキル（分岐鎖状、環状又は
直鎖状）、アリール、Ｏ−アリール、Ｏ−アルキル（分岐鎖状、環状又は直鎖状
）である〕を有する他のフェノール化合物との組み合わせにより向上させること
ができる。

【００９７】 例として、例えば、チモール、２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルフ
ェニル）フェノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２−シクロヘキシル
メチル−４−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ−オクチル−５−シクロへキシメチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）フェノール
、２−ｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）フェノール、２，４−ジ−
ｔ−ブチル−５−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−（１，１，２，２−
テトラメチルプロピル）−５−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−（１，
１，２，２−テトラメチルプロピル）フェノール、２−ｔ−ブチル−５−シクロ
ヘキシルメチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−ｎ−ヘプチルフェノール、２
−イソプロピル−５−シクロヘキシルメチルフェノール、２−イソプロピル−４
−シクロヘキシルメチルフェノール、２−シクロヘキシル−４−ｎ−ヘプチルフ
ェノールがある。

【００９８】 ヒドロキシジフェニルエーテル類を単独で、又は上記の抗菌剤及び歯垢防止剤
の１種以上と組み合わせて含有する典型的な経口組成物は、例えば、マウスリン
ス、半固体、例えば、練り歯磨き粉又はジェル歯磨剤、チューインガム又は固体
ロゼンジ等である。

【００９９】 そのような経口組成物は、フェニルエチルアミン誘導体又はフェニルエチルア
ミン誘導体と上記の抗菌及び／又は歯垢防止化合物の１種以上との組み合わせを
含有できる。

【０１００】 更に、経口組成物は下記のものを含有できる。 −研磨剤、例えば、シリカゲル、コロイドシリカ又は複合無定形アルカリ金属ア
ルミノケイ酸塩、重炭酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、メタリン酸カリウ
ム、リン酸三カルシウム、脱水リン酸二カルシウム、無水リン酸二カルシウム、
ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、アルミナ水和物
、シリカ、ベントナイト及びこれらの混合物； −保湿剤、例えば、グリセリン、ソルビトール、アルキレングリコール、例えば
、ポリエチレングリコール又はプロピレングリコール及びそれらの混合物； −水； −天然又は合成増粘剤又はゲル化剤、例えば、アイルランドコケ、イオタカラゲ
ーナン、カッパカラゲーナン、トラガカントガム、デンプン、ポリビニルピロリ
ドン、ヒドロキシエチルプロピルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース及びナ
トリウムカルボキシメチルセルロース； −アルコール、例えば、エタノール又はイソプロパノール； −陽イオン、陰イオン又は非イオンでありうる有機界面活性剤； 典型的な陰イオン界面活性剤は、高級脂肪酸モノグリセリド一硫酸塩の水溶性
の塩であり、例えば、水素化ヤシ油脂肪酸の一硫酸化モノグリセリドのナトリウ
ム塩、高級アルキル硫酸塩、例としてはラウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリ
ールスルホナート、例としてはナトリウムドデシルベンゼンスルホナート、高級
アルキルスルホアセタート、１，２−ジヒドロキシプロパンスルホナートの高級
脂肪酸エステル及び低級脂肪族アミノカルボン酸化合物の実質的に飽和された高
級脂肪族アシルアミド、例としては脂肪酸、アルキル又はアシル基及びアルコイ
ルタウリンにおいて炭素原子１２〜１６個を有するもの等である。 最後に記載されたアミド及びタウラートの例は、Ｎ−ラウロイルサルコシン及
び石鹸又は類似の高級脂肪酸物質を実質的に含有しないＮ−ラウロイル、Ｎ−ミ
リストイル又はＮ−パルミトイルサルコシンの、ナトリウム、カリウム及びエタ
ノールアミン塩、並びにＮ−メチル−Ｎ−ココイル（又はオレオイル若しくはパ
ルミトイル）タウリンである。 典型的な非イオン界面活性剤は、エチレンオキシドとそれと反応する、疎水性
長鎖（例えば、炭素原子約１２〜２０個の脂肪族鎖）を有する種々の反応性水素
含有化合物との縮合生成物であり、この縮合生成物（「エトキサマー」）は、親
水性ポリオキシエチレン部分を含有し、例えば、ポリ（エチレンオキシド）と脂
肪酸、脂肪アルコール、脂肪酸アミド、多価アルコール（例えば、ソルビタンモ
ノステアラート）及びポリプロピレンオキシド（例えば、Pluronic（登録商標）
材料）との縮合生成物である。ポリオキサマーは、例えば、平均分子量約３００
０〜５０００、好ましくは平均分子量約３５００〜４０００を有し、親水性ポリ
オキシエチレン基をブロックコポリマーに対して約１０〜８０重量％含有する、
ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマー（例えば、Pl
uronic F127）である。 −着香料、例えば、着香油、例としてはスペアミント油、ペパーミント油、冬緑
油、サッサフラス油、丁子油、セージ油、ユーカリ油、桂皮油、レモン油、ミカ
ン油及びサリチル酸メチル； −甘味料、例えば、スクロース、ラクトース、マルトース、キシリトール、シク
ラミン酸ナトリウム、ペリラルチン、アスパルチルフェニルアラニンメチルエス
テル、サッカリン等； −歯の感受性を減退させるのに使用される薬剤、例えば、塩化ストロンチウム、
硝酸カリウム及びクエン酸カリウム； −増白剤、例えば、過酸化尿素及び過酸化水素； −防腐剤、例えば、安息香酸ナトリウム； −フッ素イオンを放出して虫歯から保護する物質、例えば無機フッ化塩、例とし
てはフッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム若しくはフッ化カ
ルシウム、又は有機フッ化物、例としてはフッ化アミン； −他の薬剤、例えば、クロロフィル化合物及び／又はアンモニウム含有物質、例
えば、尿素、リン酸二アンモニウム及びそれらの混合物。

【０１０１】 抗菌増強剤を経口組成物に含んでよい。そのような抗菌増強剤は、送達増強基
（抗菌増強剤を抗菌及び／又は歯垢防止剤と共に口腔（例えば、歯及び歯ぐき）
の表面に付着、又は実質的に密着、粘着又は別の方法で結合させる）及び保持増
強基（通常、抗菌及び／又は歯垢防止剤を抗菌増強剤に付着又は他の方法で結合
させる疎水性基）を含有する。

【０１０２】 このようにしてこれらの物質は、抗菌及び／又は歯垢防止剤を表面に送達させ
、表面に活性物質の保持を促進させ、それが口腔表面における歯垢増加を遅らせ
る。

【０１０３】 好ましくは、抗菌増強剤は、好ましくは少なくとも１個の炭素原子、好ましく
は少なくとも１個の直接又は間接的に側鎖となっている一価送達増強基、及び鎖
中でジェミナル、ビシナル又はあまり好ましくはないが、他の方法で原子、好ま
しくは炭素に結合している少なくとも１個の直接又は間接的に側鎖となっている
一価保持増強基を、それぞれ含む、反復単位を含有する鎖又は主鎖を含む陰イオ
ンポリマーである。

【０１０４】 抗菌増強剤は、単一の化合物、好ましくは重合性モノマー、より好ましくはポ
リマーであってよく、例えば、２個以上のモノマーのオリゴマー、ホモポリマー
及びコポリマー、イオノマー、ブロックコポリマー、グラフトポリマー、架橋ポ
リマー並びにコポリマー等が挙げられる。抗菌増強剤は、天然又は合成、及び水
溶性又は好ましくは水（唾液）可溶性若しくは膨張性（水和性、ヒドロゲル形成
）であってよく、（重量）平均分子量約１００〜約５，０００，０００、好まし
くは約１０００〜約１，０００，０００、より好ましくは約２５，０００〜５０
０，０００を有する。

【０１０５】 本発明で使用される式（Ｉ）で示されるフェニルエチルアミン誘導体はまた、
織物繊維材料の処理、特に保存にも適切である。そのような材料としては、例え
ば、絹、羊毛、ポリアミド又はポリウレタン類、特に全種類のセルロース系繊維
の未染色及び染色又は捺染繊維材料である。このような繊維材料としては、例え
ば、綿、リネン、ジュート及び大麻のような天然セルロース繊維、並びにセルロ
ース及び再生セルロースである。好適な織物繊維材料は綿製である。

【０１０６】 本発明のフェニルエチルアミン誘導体はまた、例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカルボナート、ラテ
ックス等のプラスチック類の処理、特に抗菌特性の付与又は保存のためにも適切
である。したがって、使用分野は、例えば、床仕上げ剤、プラスチック被覆、プ
ラスチック容器及び梱包材料；台所及び浴室用品（例えば、ブラシ、シャワーカ
ーテン、スポンジ、バスマット）、ラテックスフィルタ材料（エアー及びウオー
ターフィルタ）、医療分野で使用されるプラスチック製品、例えば、包帯材料、
シリンジ、カテーテル等、いわゆる「医療用具」、手袋及びマットレスである。

【０１０７】 紙、例えば、衛生目的に使用される紙に、本発明のフェニルエチルアミン誘導
体を使用して抗菌特性を付与してもよい。

【０１０８】 例えば、おむつ、生理用ナプキン、パンティーライナーのような不織布並びに
衛生用及び家庭用布に本発明による抗菌特性を付与することも可能である。

【０１０９】 また、式（１）で示されたフェニルエチルアミン誘導体は、例えば、液体若し
くは粉末洗剤又は軟化剤のような洗浄及び清浄配合物に使用されてもよい。

【０１１０】 式（１）で示されるフェニルエチルアミン誘導体は、特に、塗装面を清浄及び
消毒する家庭用及び汎用清浄剤に使用することができる。

【０１１１】 例えば、清浄調製物は下記の組成を有する。 式（１）で示される化合物０．０１〜５％、 オクチルアルコール４ＥＯ ３．０％ 脂肪アルコールＣ₈−Ｃ₁₀ポリグルコシド１．３％ イソプロパノール３．０％ １００％にさせる量の水。

【０１１２】 化粧品及び家庭用品の保存に加えて、例えば、紙処理、特に紙処理液剤、デン
プン又はセルロース誘導体からなる印刷増粘剤、表面被覆及び塗料における技術
生産品の保存、技術生産品への抗菌特性の付与及び技術工程における殺生物剤と
しての使用も可能である。

【０１１３】 キレート剤との組み合わせもヒドロキシジフェニルエーテル類の抗菌活性を増
強することができる。ヒドロキシジフェニルエーテル類と組み合わされた場合に
更なる抗菌効果又は相乗作用をもたらすそのようなキレート剤の例は、エチレン
ジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、βアラニン二酢酸（ＥＤＥＴＡ）、ヒドロキ
シエチレンジアミノテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）及びエチレンジア
ミンジコハク酸（Ｓ，Ｓ−ＥＤＤＳ、Ｒ，Ｒ−ＥＤＤＳ又はＳ，Ｒ−ＥＤＤＳ）
である。

【０１１４】 また、ヒドロキシジフェニルエーテル類、例えば、４−（２−tert−ブチル−
５−メチルフェノキシ）フェノールと香料、特に植物由来の油を含有するものと
の組み合わせが更に良好な抗菌効果をもたらすことができる。

【０１１５】 また、天然抗菌剤又は抗菌活性を有する化学的に改質された天然物質、例えば
、キトサン及びキトサン誘導体、ファルネソール、植物抽出物、例えば、丁子油
、ブルーサイプレス（blue cypress）油等との組み合わせが、更なる抗菌効果又
は相乗作用さえもたらすことができる。

【０１１６】 式（１）で示されたフェニルエチルアミン誘導体は、また、木材の抗菌処理並
びに皮革の抗菌処理、皮革の保護及び皮革への抗菌特性の付与のためにも適切で
ある。

【０１１７】 本発明の化合物は、化粧品及び家庭用品を微生物による損害から保護するため
にも適切である。

【０１１８】 本発明で使用できるフェニルエチルアミン誘導体は既知の化合物であるか、又
は新規の化合物である。

【０１１９】 新規化合物は、式（１′）：

【０１２０】

【化２１】

【０１２１】 ｛式中 Ｒ′₁、Ｒ′₂及びＲ′₃は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃
−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ ₃ −Ｃ₂₀アルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニル；あるいは、非置換あるいはＣ ₁ −Ｃ₅アルキル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−
Ｃ₁₂シクロアルコキシ−、ハロ−、オキソ−、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁
−Ｃ₇アルキルエステル−、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、
シアノ−、トリフルオロメチル−、ペンタフルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ
−モノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ−又はニトロ−置換された、フ
ェニル、又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、フェ
ニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、
ピロリルアルキル、フラニルアルキル、チオフェニルアルキル、ピラゾリルアル
キル、イミダゾリルアルキル、オキサゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、イ
ソキサゾリルアルキル、イソチアゾリルアルキル、１，２，３−トリアゾリルア
ルキル、１，２，４−トリアゾリルアルキル、１，２，３−オキサジアゾリルア
ルキル、１，３，４−オキサジアゾリルアルキル、１，２，３−チアジアゾリル
アルキル、１，３，４−チアジアゾリルアルキル、インドリルアルキル、ピリジ
ルアルキル、ピリダジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピリダジニルアル
キル、キノリニルアルキル、イソキノリニルアルキル、ピロリル、フラニル、チ
オフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサ
ゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリ
ル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，
３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、インドリル、ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル又はイソキノリニルであ
り； Ｒ′₄、Ｒ′₅、Ｒ′₆及びＲ′₇は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキ
ル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケ
ニル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル；又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニルであり；そして ｍ′及びｎ′は、互いに独立して、０又は１であるが、しかし 式（１′）〔式中、 ｎ′は、１であり；そして ｍ′は、０であり；同時に Ｒ′₁及びＲ′₂は、Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニル；ベンジル；又は
式（１′ａ）：

【０１２２】

【化２２】

【０１２３】 （式中、Ｒ′₈は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである）で示される基であり； Ｒ′₄、Ｒ′₅、Ｒ′₆及びＲ′₇は、水素である〕で示される化合物、又は 式（１′）：（式中、 ｎ′及びｍ′は、１であり； Ｒ′₁、Ｒ′₂及びＲ′₃は、ベンジルであり；そして Ｒ′₄、Ｒ′₅、Ｒ′₆及びＲ′₇は、水素である）で示される化合物を含まない
｝に相当する。

【０１２４】 本発明は、式（１′）の化合物にも関する。

【０１２５】

【実施例】

下記の実施例は本発明を説明するが、本発明をいかようにも制限するものでは
ない。

【０１２６】 樹脂負荷の一般的手順 式（４）〜（１０２）の化合物は、下記のようにして調製した。

【０１２７】 実施例１： 無水ジクロロメタン（１０ml）とエチルジイソプロピルアミン（ＤＩＰＥＡ、
３６mmol；５当量；４．６ｇ；６．１ml）中のドーパミン塩酸塩（１．３５ｇ；
７．１mmol）の懸濁液を０℃に冷却した。ＴＭＳＣｌ（２．２当量；１５．６mm
ol；１．６９ｇ；１．９７ml）をゆっくりと滴下した。２５℃で１時間撹拌した
後、ＴＣＰ樹脂（１．４４mmol/g；０．３当量；２．４mmol；１．６７ｇ）を加
えた。懸濁液を２５℃で２０時間振とうした。未反応樹脂を、メタノール（５ml
）を加えて分離させた。次に吸引濾過を実施し、続いてＤＭＦ、ＭｅＯＨ、ＴＨ
Ｆ、ＤＣＭ及びＥｔ₂Ｏで洗浄した。樹脂を真空下で１時間乾燥させた。

【０１２８】 実施例２：ＴＭＳ基の除去 ＴＭＳ基を除去するために、樹脂をＴＨＦ（２０ml）中のテトラブチルアンモ
ニウムフロリド（ＴＢＡＦ）（装填された樹脂に基づき２当量；４．８mmol；１
．２５ｇ）の溶液と共に２５℃で１時間振とうした。樹脂を、実施例１の記載と
同様に洗浄し、乾燥させた。

【０１２９】 実施例３：ＯＨ基のアルキル化 方法１： ドーパミン負荷樹脂（３６μmol）２５mgをジクロロメタン（１ml）
に懸濁し、ＤＩＰＥＡ（３０当量；１．０８mmol；１４０mg；１８５μl）及び
ハロゲン化アルキル（２０当量；７２０μmol）を加えた。振とうを２５℃で１
６時間実施し、次に樹脂を実施例１の記載と同様に洗浄した。反応を完了させる
ために、手順を繰り返した。

【０１３０】 方法２： ドーパミン負荷樹脂（３６μmol）２５mgをＤＭＦ（１ml）に懸濁し
、ＢＥＭＰ（１６当量；５７６μmol；１５８mg；１６７μl）及びハロゲン化ア
ルキル（１６当量；５７６μmol）を加えた。振とうを５０℃で２４時間実施し
、次に実施例１の記載と同様にして洗浄を実施した。

【０１３１】 方法３： ドーパミン負荷樹脂（３６μmol）２５mgを無水ＴＨＦ（２ml）に懸
濁し、トリフェニルホスフィン（１０当量；３６０μmol；９５mg）を加えた。
次に、アゾジカルボン酸ジピペリジド（１０当量；３６０μmol；９１mg）及び
適切なアルコール（１２当量；４３２μmol）を加えた。混合物を２５℃で２４
時間振とうし、次に樹脂を実施例１の記載と同様に洗浄した。

【０１３２】 実施例４：生成物の単離 ドーパミン負荷樹脂（３６μmol）２５mgを酢酸／メタノール／ジクロロメタ
ン２：２：６（２ml）の混合液に懸濁させ、懸濁液を２５℃で５時間振とうした
。溶液を濾過し、濾液を真空下で濃縮乾固した。残渣をtert−ブチルアルコール
／水４：１に取り、凍結乾燥させた。

【０１３３】 全ての生成物をＥＳＩ−ＭＳ及びＨＰＬＣにより特性決定し、それらは対応す
るプロトン化生成物を示した。幾つかの化合物は、¹Ｈ−及び¹³Ｃ−ＮＭＲによ
り特性決定した。

【０１３４】

【表２】

【０１３５】 実施例５：２−（３，４，５−トリスベンジルオキシフェニル）エチルアミンの
液相合成 反応スキーム

【０１３６】

【化２３】

【０１３７】 文献：A. R. Battersby et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981, 2016及び
そこに引用された参考文献

【０１３８】 実施例５ａ：３，４，５−トリスベンジルオキシ安息香酸メチルエステル 塩化ベンジル１０５ｇ（０．８３mol）を、アセトン２００ml中の３，４，５
−トリヒドロキシ安息香酸メチルエステル１８．４ｇ（０．１mol）、炭酸ナト
リウム５０．０ｇ（０．４８mol）及びヨウ化カリウム１０．０ｇ（０．０６mol
）に還流下、５６℃で１０分間かけて滴加した。更に２０時間還流した後、水５
００mlを室温で加え、次に混合物をエーテルで抽出した。粗生成物を慣用の方法
により処理し、過剰量の塩化ベンジルを蒸留により除去し、残渣をヘキサン／酢
酸エチルから再結晶させた。無色の結晶、収量４５ｇ（理論値の９８％）¹ H-NMR (CDCl₃): 3.85 (s,3H, OCH₃), 5.05 (s, 2H, OCH₂), 5.10 (s, 4H, OCH₂ ), 7.15 - 7.45 (m, 17H, arom. H)

【０１３９】 実施例５ｂ：３，４，５−トリスベンジルオキシベンジルアルコール ＴＦＡ １００ml中の３，４，５−トリスベンジルオキシ安息香酸メチルエス
テル２０．０ｇ（０．０４４mol）の溶液を、ＴＨＦ １００ml中のリチウムア
ラナート４．００ｇ（０．１１mol）の懸濁液に激しく撹拌しながら、室温で６
０分間かけて滴加し、その間に温度が６５℃に上昇した（還流）。還流下で更に
２時間後、過剰量のリチウムアラナートを注意深く加水分解し、生成物を塩化メ
チレンで抽出して慣用の方法により単離した。無定形の粉末、収量１２．０ｇ（
理論値の６４％）¹ H-NMR (CDCl₃): 1.70 (t, 1H, OH), 4.45 (d, 2H, CH₂OH), 4.95 (s, 2H, OCH₂ ), 5.00 (s, 4H, OCH₂), 6.55 (s, 2H, arom. H), 7.15 - 7.40 (m, 15H, arom.
H)

【０１４０】 実施例５ｃ：３，４，５−トリスベンジルオキシベンジルクロリド 塩化チオニル４０．０ｇ（０．３３mol）を、ジエチルエーテル１００ml中の
３，４，５−トリスベンジルオキシベンジルアルコール１２．０ｇ（０．０２８
mol）の懸濁液に室温で滴加した。次に加熱を還流下で２時間実施して、明澄な
溶液を得た。過剰量の塩化チオニル及び溶媒を除去した後、残渣をイソプロパノ
ール／ヘキサンから再結晶させた。 無色の結晶、収量８．０ｇ（理論値の６４％）¹ H-NMR (CDCl₃): 4.40 (s, 2H, CH₂Cl), 4.95 (s, 2H, OCH₂), 5.05 (s, 4H, OC
H₂), 6.60 (s, 2H, arom. H), 7.15 - 7.35 (m, 15H, arom. H)

【０１４１】 実施例５ｄ：３，４，５−トリスベンジルオキシフェニルアセトニトリル アセトン２００ml中の３，４，５−トリスベンジルオキシベンジルクロリド７
．０ｇ（０．０１５mol）、シアン化カリウム７．０ｇ（０．１mol）及びヨウ化
ナトリウム１．８ｇ（０．０１mol）の混合物を還流下、激しく撹拌しながら１
８時間加熱した。冷却した後、水２００mlを加え、生成物をクロロホルムで抽出
した。イソプロパノールから再結晶させて、無色の結晶を得た。 収量２．０ｇ（理論値の３０％） IR (KBr): ν(CN) = 2250 cm^-1

【０１４２】 実施例５ｅ：２−（３，４，５−トリスベンジルオキシフェニル）エチルアミン 最初にＴＨＦ ３０ml中の３，４，５−トリスベンジルオキシフェニルアセト
ニトリル１．０ｇ（０．００２３mol）の溶液を、次に三フッ化ホウ素ジエチル
エーテル錯体１０ml（０．０８１mol）を、ＴＨＦ ２０ml中の水素化ホウ素ナ
トリウム２．５ｇ（０．０６７mol）の懸濁液に室温で滴加した。還流下で２時
間、そして冷却した後、２０％塩酸１５ml及び水５０mlを加え、抽出をクロロホ
ルムで実施し、抽出物を、４Ａモレキュラーシーブを通して十分に乾燥させ、蒸
発させて濃縮した。残渣をジエチルエーテルに取った後、塩化水素を導入して塩
酸塩を単離した。 塩酸塩：無色の結晶、収量０．６ｇ（理論値の６０％）、純度７５％（ＬＣ、領
域％５４nm）、融点１３０℃¹ H-NMR (遊離アミン、CDCl₃): 2.80 (t, 2H, PhCH₂CH₂N), 3.05 (s_broad, 2H, P
hCH₂CH₂N), 4.90 (s, 2H, OCH₂), 5.00 (s, 4H, OCH₂), 6.40 (s, 2H, arom. H)
, 7.10 - 7.30 (m, 15H, arom. H), 8.15 (s_broad, 2H, NH₂) [M]+. m/z = 439u

【０１４３】 実施例６： ａ）４−ドデシルオキシ−３−メトキシベンズアルデヒド バニリン（１００ｇ；０．６５７mol）をエタノール（５００ml）に溶解させ
、無水Ｋ₂ＣＯ₃（１０１．５ｇ；０．７３mol）を加えた。次に８０℃で加熱を
実施し、１−ブロモドデカンを保護ガス雰囲気下で滴加した。懸濁液を還流下、
更に１６時間加熱した。２５℃に冷却した後、濾過を実施し、次に残渣をエタノ
ールで数回洗浄し、合わせた濾液を蒸発させて濃縮乾固した。残渣はtert−ブチ
ルメチルエーテルに溶解させた。１M水酸化ナトリウム水溶液（３×２００ml）
及び水（１×２００ml）で洗浄を実施し、有機相をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、濾
別し、蒸発させて濃縮乾固した。 収量：１６６ｇ（７９％）

【０１４４】 ｂ）１−ニトロ−２−（４−ドデシルオキシ−３−メトキシフェニル）エテン ４−ドデシルオキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（１６６ｇ；０．５１９
mol）を、酢酸アンモニウム（２０ｇ；０．３８８mol）とニトロメタン（４９ml
；０．９１４mol）と共に１００℃で２時間加熱した。次に得られた溶融体を激
しく撹拌しながらメタノールに滴加し、黄色の結晶が沈殿した。濾過した後、残
渣をメタノールで数回洗浄し、次に乾燥させた。 収量：１２２．３ｇ（バニリンに基づき５１％） NMR (δ：単位ppm; CDCl₃):¹ H-NMR: 8.0 (1H, d, 13.5 Hz); 7.55 (1H, d, 13.5 Hz); 7.18 (1H, d, 8.5 Hz
); 7.05 (1H, s); 6.92 (1H, d, 8.5 Hz); 4.10 (2H, t, 7.8 Hz); 3.95 (3H, s
); 1.93 (2H, m); 1.51 (2H, m); 1.40 (16H, m); 0.92 (3H, t, 7.8 Hz)¹³ C-NMR: 153.0; 150.2; 139.9; 135.4; 125.1; 122.9; 112.8; 111.1; 69.6; 5
6.5; 32.3; 30.1; 30.03; 29.98; 29.93; 29.75; 29.34; 26.3; 23.10; 14.52

【０１４５】 ｃ）１−アミノ−２−（４−ドデシルオキシ−３−メトキシフェニル）エタン １−ニトロ−２−（４−ドデシルオキシ−３−メトキシフェニル）エテン（５
．７ｇ；１６mmol）をＴＨＦ（１００ml）に保護ガス雰囲気下で懸濁させた。次
にＬＡＨ溶液（ＴＨＦ中１M；５６ml、５６mmol）をゆっくりと滴加した。添加
が完了したとき、加熱を還流下で２時間実施し、次に撹拌を２５℃で更に１６時
間実施した。次に過剰量のＬＡＨを、水（８ml）、１５％水酸化ナトリウム溶液
（８ml）、再び水（２４ml）で分解させた。懸濁液を２５℃で更に３０分間撹拌
し、次に濾過を実施した。濾液を蒸発させて濃縮乾固し、褐色の残渣を１０％塩
酸水溶液（１２ml）に取り、tert−ブチルメチルエーテル（３×１０ml）で洗浄
した。水相を１５％水酸化ナトリウム溶液（６ml）でアルカリ性にし、tert−ブ
チルメチルエーテル（３×１０ml）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水及び飽
和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｋ₂ＣＯ₃上で乾燥させた。濾過し、続いて蒸発
させて濃縮乾固し、凍結乾燥を、塩酸を加えてtert−ブチルアルコール／水（４
：１）から実施した。 収量：１．８５ｇ（１２％） NMR (δ：単位ppm; DMSO-D6):¹ H-NMR: 8.1 (2.5 H, broad, NH); 6.88 (1H, d); 6.88 (1H, s); 6.74 (1H, d)
; 3.93 (2H, t); 3.78 (3H, s); 3.02 (2H, m); 2.82 (2H, m); 1.80 (2H, m);
1.43 (2H; m); 1.30 (16H, m); 0.88 (3H, t)¹³ C-NMR (CDCl₃): 148.4; 146.6; 127.5; 119.7; 112.1; 111.4; 76.07; 67.97;
54.95; 40.23; 32.14; 30.77; 28.49; 28.31; 28.20; 28.08; 24.84; 21.54; 1
2.96 MS: [M+H]⁺ m/z = 336

【０１４６】 実施例７： ａ）ドデシルオキシベンゼン フェノール（４７ｇ；０．５mol）をＤＭＦ（３００ml）に溶解させ、Ｋ₂ＣＯ ₃ （８２．９３ｇ；０．６mol）を加えた。次に１−ブロモドデカン（１２４．６
ｇ；０．５mol）を７０℃で溶液に滴加した。８０℃で更に１５時間後、２５℃
まで冷却を実施し、続いて水（５００ml）で希釈し、tert−ブチルメチルエーテ
ル（２×２５０ml）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２×２５０ml）で洗
浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。濾過した後、蒸発させて濃縮乾固を実施した
。 収量：１１４ｇ（８６．９％）

【０１４７】 ｂ）４−ドデシルオキシベンズアルデヒド ドデシルオキシベンゼン（２．４８ｇ；９．４５mmol）をＮ−メチルホルムア
リニド（１９５．１７ｇ；９．４５mmol）に溶解させた。ＰＯＣｌ₃（１．４５
ｇ；１５９．３３ｇ；９．４５mmol）を氷冷しながら滴加した。撹拌を２５℃で
１時間、次に６０℃で３時間実施した。次に氷に注ぎ、水酸化ナトリウム溶液を
使用してｐＨを６に調整した。次にtert−ブチルメチルエーテル（２×５０ml）
で抽出を実施し、合わせた有機相をＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上
で乾燥させた。濾過した後、蒸発させて濃縮乾固を実施した。 収量：２．７２ｇ（９８．９％） NMR (δ:単位ppm; DMSO-D6):¹ H-NMR: 9.82 (1H, s); 7.78 (2H, d, 8.5 Hz); 6.92 (2H, d; 8.5 Hz); 3.97 (
2H, t); 1.71 (2H, m); 1.38 (2H, m); 1.20 (16H, m); 0.84 (3H, t)¹³ C-NMR: 189.8; 163.1; 131.3; 129.3; 114.0; 67.39; 31.00; 28.81; 28.77;
28.73; 28.52; 28.48; 26.10; 21.73; 13.20

【０１４８】 ｃ）１−ニトロ−２−（４−ドデシルオキシフェニル）エテン ４−ドデシルオキシベンズアルデヒド（７．９１ｇ；２７．２５mmol）、酢酸
アンモニウム（１．５７ｇ；２０．４mmol）及びニトロメタン（２．５７ml；４
８mmol）を一緒に混合し、混合物を１０５℃で１．５時間加熱した。次に２５℃
に冷却し、tert−ブチルメチルエーテル（５０ml）で抽出を実施し、有機相をＮ
ａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。濾過した後、蒸発させて濃縮乾固を実施し、残渣をメ
タノール（８０ml）に懸濁させた。次に濾過を実施し、淡黄色の結晶をメタノー
ルで洗浄し、真空下で乾燥させた。 収量：４．７５ｇ（５２．３％） NMR (δ：単位ppm; DMSO-D6):¹ H-NMR: 8.10 (2H, 2d, 13 Hz); 7.81 (2H, d; 8.5 Hz); 6.99 (2H, d; 8.5 Hz)
; 4.02 (2H, t); 1.72 (2H, dd); 1.38 (2H, m); 1.28 (16H, m); 0.85 (3h, t)
¹³C-NMR: 165.1; 142.5; 138.8; 135.1; 128.5; 125.6; 118.3; 70.9; 34.39; 3
2.10; 32.06; 31.80; 31.57; 28.49; 25.19; 17.04

【０１４９】 ｄ）１−アミノ−２−（４−ドデシルオキシフェニル）エタン 実施例６ｃ）と同様。出発材料：１−ニトロ−２−（４−ドデシルオキシフェ
ニル）エテン（３．３３ｇ；１０mmol） 収量：１．２０ｇ（３９．６％） NMR (δ：単位ppm; DMSO-D6):¹ H-NMR: 7.84 (3H, broad, NH₃); 7.17 (2H, d, 8.5 Hz); 6.87 (2H, d; 8.5 Hz
); 3.90 (2H, t); 3.00 (2H, m); 2.78 (2H, t); 1.69 (2H, m); 1.45 (2H, m);
1.30 (16H, m); 0.87 (3H, t) MS. [M+H]⁺: m/z = 306

【０１５０】 実施例８： ａ）１，２−ジヘキシルオキシベンゼン ピロカテコール（５５．１ｇ；０．５mol）をＤＭＦ（４００ml）に溶解させ
、Ｋ₂ＣＯ₃（２０７．３ｇ）を加えた。混合物を７０℃に加熱した。次に１−ブ
ロモヘキサン（１９８ｇ；１．２mol）を滴加し、加熱を８０℃で１５時間実施
した。続いて更なるＤＭＦ（４００ml）及び水（１リットル）を加えた。次に抽
出をtert−ブチルメチルエーテル（２×５００ml）で実施し、有機相を水（３×
１００ml）で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。濾過した後、蒸発させて濃縮
乾固を実施した。 収量：１３７．７ｇ（９８．９％） NMR (δ：単位ppm; DMSO-D6):¹ H-NMR: 6.95 (2H, m); 6.85 (2H, m); 3.92 (4H, t, 7.5 Hz); 1.70 (4H, m);
1.47 (4H, m); 1.35 (8H, m); 0.88 (6H)¹³ C-NMR: 149.6; 121.8; 115.0; 69.27; 33.40; 32.08; 26.10; 22.97; 14.70

【０１５１】 ｂ）３，４−ジヘキシルオキシベンズアルデヒド １，２−ジヘキシルオキシベンゼン（１１．１４ｇ；４０mmol）及びＮ−メチ
ルホルムアニリド（５．４１ｇ；４０mmol）を０℃に冷却し、オキシ塩化リン（
６．１３ｇ；４０mmol）を加えた。次に加熱を２５℃で１時間実施し、次に６０
℃で４時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、次にｐＨ６に調整した。抽出をte
rt−ブチルメチルエーテル（２×２００ml）で実施し、洗浄をＮａＨＣＯ₃（２
×１００ml）で実施した。有機相をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、濾過し、蒸発させ
て濃縮乾固した。 収量：１０．８ｇ（８７．８％） NMR (δ：単位ppm; DMSO-D6):¹ H-NMR: 9.87 (1H, s); 7.55 (1H, d, 8.5 Hz); 7.40 (1H, s); 7.12 (1H, d, 8
.5 Hz); 4.17 (2H, t; 7.5 Hz); 4.08 (2H, t; 7.5 Hz); 1.85 (4H, m), 1.48 (
4H, m); 1.33 (8H, m); 0.90 (6H, t, 7.5 Hz)¹³ C-NMR: 192.1; 154.9; 149.6; 130.4; 126.7; 126.3; 113.2; 112.1; 69.27;
69.18; 31.83; 31.81; 29.46; 29.35; 26.05; 26.01; 22.95; 14.68

【０１５２】 ｃ）１−ニトロ−２−（３，４−ジヘキシルオキシフェニル）エテン ３，４−ジヘキシルオキシベンズアルデヒド（１２２．６ｇ；０．４mmol）を
酢酸アンモニウム（２３．１２ｇ；０．３mol）及びニトロメタン（４２．７ｇ
；０．７mol）と共に１００℃で加熱した。実施例６ｂ）と同様にして処理した
。 収量：１１９．４ｇ（８５．４％） NMR (δ：単位ppm; DMSO-D6):¹ H-NMR: 8.25 (1H, d; 13.5 Hz); 8.05 (1H, d; 13.5 Hz); 7.50 (1H, s); 7.39
(1H, d, 8.5 Hz); 7.03 (1H, d, 8.5 Hz); 4.06 (4H, 2t); 1.76 (4H, m); 1.4
8 (4H, m); 1.35 (8H, m); 0.92 (6H, 2t)¹³ C-NMR: 154.9; 151.3; 142.5; 138.4; 128.3; 125.4; 115.5; 71.07; 70.88;
33.54; 31.21; 31.11; 27.80; 27.74; 24.70; 24.67; 16.45

【０１５３】 ｄ）１−アミノ−２−（３，４−ジヘキシルオキシフェニル）エタン １−ニトロ−２−（３，４−ジヘキシルオキシフェニル）エテン（３０ｇ；８
５．８mmol）をエタノールに溶解させ、塩酸を加え、Ｐｄ／Ｃを装填した水素化
オートクレーブに移した。次に冷却を実施し、更なる反応が起こらなくなるまで
水素を導入した。次に濾過をシリカゲルカラム上で実施し、続いて蒸発させて濃
縮乾固した。 収量：２９．０８ｇ（９４．７％） NMR (δ：単位ppm; DMSO-D6):¹ H-NMR: 8.10 (3H, b; NH₃); 6.87 (2H, d; 8.5 Hz); 6.83 (1H, s); 6.75 (2H,
d); 3.93 (4H, 2t); 2.76-3.18 (4H, m); 1.70 (4H, m); 1.42 (4H, m); 1.28
(8H, m); 0.85 (6H, 2t) MS: [M+H]⁺: m/z = 322

【０１５４】 実施例９：マイクロタイタープレートにおける最小阻害濃度（ＭＩＣ値）の測定
培養液： 試験細菌及び酵母菌のプレカルチャーを調製するためのカゼイン／大豆小麦粉
ペプトンブイヨン かびのプレカルチャーのための菌学的スラントアガー

【０１５５】 試験生物の例： 細菌： Staphylococcus hominis DMS 20328 (= SH) Staphylococcus aureus ATCC 9144 Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 Escherichia coli NCTC 8196 (= EC) Pseudomonas aeruginosa CIP A-22 (= PA) Corynebacterium xerosis ATCC 373 Propionibacterium acnes ATCC11829 Actinomyces viscosum DSM 43329 Streptococcus sobrinus DSM 20742 Streptococcus mutans ATCC 25175 Enterococcus hirae ATCC 10541 Porphyromonas gingivalis DSM 20709 Selenomonas artemidis ATCC 43528 酵母菌： Candida albicans ATCC 10231 (= CA) Malassezia furfur DSM 6171 かび： Aspergillus niger ATCC 6275 (= AN) Trichophyton mentagrophytes ATCC 9533 Trichophyton rubrum DSM 4167 Epidermophyton floccosum DSM 10709 手順： 試験物質をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に予め溶解させ、１：２の希釈
列で試験した。 細菌及び酵母菌をＣＡＳＯブイヨンで一晩培養し、かびを菌学的スラントアガ
ーで一晩培養し、そして０．８５％塩化ナトリウム溶液（＋０．１％Triton X-1
00）１０mlを用いて洗浄した。 すべての試験生物を、０．８５％塩化ナトリウム溶液を用いて１−５×１０⁶
ＣＦＵ/ml生物カウントに調整した。 試験物質をマイクロタイタープレートに各ウエル当たり８μlの量で予めピペ
ットした。 予め希釈した生物懸濁液を、ＣＡＳＯブイヨン（細菌及び酵母菌）又はSabour
aud ２％グルコースブイヨン（かび）で１：１００に希釈し、１９２μl/ウエ
ルの量で試験物質に加えた。 試験バッチを３７℃で４８時間（細菌及び酵母菌）又は２８℃で５日間（かび
）インキュベートした。 インキュベートした後、成長を、マイクロプレートリーダーおいて６２０nmで
試験バッチの濁度（光学濃度）を参照することにより評価した。 最小阻害濃度（ＭＩＣ値）は、試験生物の明らかな成長阻害（≦２０％成長）
が見出される（対照の成長と比較して）物質の濃度である。 各試験生物と物質濃度に対して１個のマイクロタイタープレートを使用した。 物質は全て２重に試験した。 結果を表２にまとめた。

【０１５６】

【表３】

【０１５７】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ ４Ｊ０３８ Ｗ ４Ｊ０３９ 7/075 7/075 ４Ｌ０３３ 7/16 7/16 ４Ｌ０５５ 7/32 7/32 31/138 31/138 31/225 31/225 31/24 31/24 31/277 31/277 Ａ６１Ｐ 1/02 Ａ６１Ｐ 1/02 17/00 １０１ 17/00 １０１ Ｃ０７Ｃ 213/06 Ｃ０７Ｃ 213/06 253/30 253/30 255/54 255/54 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 201/00 201/00 Ｃ１１Ｄ 3/48 Ｃ１１Ｄ 3/48 Ｄ０６Ｍ 13/328 Ｄ０６Ｍ 13/328 Ｄ２１Ｈ 21/36 Ｄ２１Ｈ 21/36 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 オクス，ディトマー ドイツ国 79650 ショップハイム ヴェ ーバーガッセ 11ゲー (72)発明者 ペッツォルト，カリン ドイツ国 79592 フィッシンゲン ドル フシュトラーセ ８ (72)発明者 シュニダー，マルセル スイス国 ツェーハー−4127 ビルスフェ ルデン シュルシュトラーセ 11／４ Ｆターム(参考） 4C083 AB242 AB332 AC102 AC122 AC132 AC242 AC551 AC552 AC621 AC622 AC712 AC782 AC792 AC811 AC812 AD052 BB41 BB48 CC04 CC05 CC06 CC07 CC12 CC13 CC14 CC17 CC18 CC19 CC20 CC21 CC23 CC24 CC25 CC28 CC29 CC32 CC33 CC34 CC35 CC36 CC38 CC39 CC41 CC42 DD08 DD11 DD17 DD21 DD22 DD23 DD28 DD32 DD33 DD41 EE07 EE10 EE11 EE18 EE21 EE33 EE34 EE36 FF01 4C206 AA01 AA02 AA03 AA04 FA11 HA14 MA01 MA04 MA33 MA37 MA42 MA43 MA48 MA67 MA77 MA83 NA14 ZA90 ZB35 4H003 DA01 DA02 DA05 DA10 EB13 FA16 FA27 FA34 4H006 AA01 AA02 AB03 AC25 AC30 AC41 AC43 AC45 AC52 AC54 BJ20 BJ50 BM10 BM30 BM71 BP30 BR30 BT12 BT32 BU40 4H011 AA02 4J038 EA011 JB03 KA02 PB02 4J039 BC03 BC33 BE19 BE23 4L033 AA02 AA03 AA05 AA08 AB05 AB07 AC10 BA46 4L055 AG35 AH21 AH50 EA30 FA30 GA27 【要約の続き】 ジアゾリル、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピ リミジニル、ピリダジニル、キノリニル又はイソキノリ ニルであり；Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、互いに独立し て、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキ ル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニ ル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル；又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキ ニルであり；そして、ｍ及びｎは、互いに独立して、０ 又は１である）で示される化合物の表面抗菌処理のため の使用に関する。該化合物は、病原性グラム陽性及びグ ラム陰性菌に対して、また酵母菌及びかびに対しても、 特に著しい作用を示す。したがって、該化合物は、表面 の抗菌処理、特に、保存及び消毒、脱臭に適切である。

Claims (23)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂
   シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ_{2 0} アルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニル；あるいは、非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅ アルキル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シ
   クロアルコキシ−、ハロ−、オキソ−、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇ア
   ルキルエステル−、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、シアノ
   −、トリフルオロメチル−、ペンタフルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ−モノ
   −若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ−又はニトロ−置換された、フェニル
   、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ビフェニル、ビフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、
   ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチ
   ルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ピロリルアルキル、フラニルアルキル、チオ
   フェニルアルキル、ピラゾリルアルキル、イミダゾリルアルキル、オキサゾリル
   アルキル、チアゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、イソチアゾリルアル
   キル、１，２，３−トリアゾリルアルキル、１，２，４−トリアゾリルアルキル
   、１，２，３−オキサジアゾリルアルキル、１，３，４−オキサジアゾリルアル
   キル、１，２，３−チアジアゾリルアルキル、１，３，４−チアジアゾリルアル
   キル、インドリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリダジニルアルキル、ピリミ
   ジニルアルキル、ピリダジニルアルキル、キノリニルアルキル、イソキノリニル
   アルキル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オ
   キサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリ
   アゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３
   ，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジア
   ゾリル、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、
   キノリニル又はイソキノリニルであり； Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−
   Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃
   −Ｃ₂₀アルキニル；又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニルであり；そして ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１である）で示される化合物の 表面抗菌処理のための使用。
2. 【請求項２】 Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇が水素である、式（１）で示される化
   合物に関する、請求項１記載の使用。
3. 【請求項３】 ｎが０であり、そしてｍが１である化合物に関する、請求項
   １又は２記載の使用。
4. 【請求項４】 式（２）： 【化２】 〔式中 Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル（非置換あるい
   はＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ ₅ アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、ハロゲン、オキソ、カルボキシ、カ
   ルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル
   エステル、シアノ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アミノ、Ｎ，
   Ｎ−モノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ又はニトロにより置換されて
   いる）である〕で示される化合物に関する、請求項１〜３のいずれか１項記載の
   使用。
5. 【請求項５】 Ｒ₂及びＲ₃が、Ｃ₁−Ｃ₅アルキル又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアル
   キルである、請求項４記載の使用。
6. 【請求項６】 Ｒ₂及びＲ₃が、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルである、請求項４記載の
   使用。
7. 【請求項７】 式（３）： 【化３】 〔式中 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキ
   ル（非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロ
   アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、ハロゲン、オキ
   ソ、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル、カルボキシ−Ｃ₃−
   Ｃ₁₂シクロアルキルエステル、シアノ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエ
   チル、アミノ、Ｎ，Ｎ−モノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ又はニト
   ロにより置換されている）である〕で示される化合物に関する、請求項１記載の
   使用。
8. 【請求項８】 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が、互いに独立してＣ₁−Ｃ₅アルキル又は
   Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキルである、請求項７記載の使用。
9. 【請求項９】 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が、互いに独立してＣ₂−Ｃ₆アルケニルで
   ある、請求項７記載の使用。
10. 【請求項１０】 化合物が、下記のスキーム： 【化４】 （式中 Ｒは、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル
    ；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキ
    ニル；あるいは、非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅アルキル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキ
    ル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルコキシ−、ハロ−、オキソ
    −、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル−、カルボキシ−Ｃ ₃ −Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、シアノ−、トリフルオロメチル−、ペンタ
    フルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ−モノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル
    アミノ−又はニトロ−置換された、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ビ
    フェニル、ビフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アル
    キル、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅ アルキル、ピロリルアルキル、フラニルアルキル、チオフェニルアルキル、ピラ
    ゾリルアルキル、イミダゾリルアルキル、オキサゾリルアルキル、チアゾリルア
    ルキル、イソキサゾリルアルキル、イソチアゾリルアルキル、１，２，３−トリ
    アゾリルアルキル、１，２，４−トリアゾリルアルキル、１，２，３−オキサジ
    アゾリルアルキル、１，３，４−オキサジアゾリルアルキル、１，２，３−チア
    ジアゾリルアルキル、１，３，４−チアジアゾリルアルキル、インドリルアルキ
    ル、ピリジルアルキル、ピリダジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピリダ
    ジニルアルキル、キノリニルアルキル、イソキノリニルアルキル、ピロリル、フ
    ラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル
    、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−
    トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル
    、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、インドリル、ピ
    リジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル又はイソキノ
    リニルであり； Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は水素であり；そして ｎは、１〜３である）に従ってトリチル樹脂（ＴＣＰ）を使用する固相合成に
    より調製される、請求項１記載の式（１）で示される化合物の調製方法。
11. 【請求項１１】 下記のスキーム： 【化５】 〔式中、 Ｒは、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ ₅ アルキル（非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−
    Ｃ₅アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、ハロゲン、オキソ、カルボキシ、
    カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキルエステル、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル
    エステル、シアノ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アミノ、Ｎ，
    Ｎ−モノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ又はニトロで置換されている
    ）であり； Ｈａｌは、ハロゲン原子であり；そして ｎは、１〜３である〕に従う液相合成において、ｎ−ヒドロキシ安息香酸アル
    キルエステルをアルキル化し（工程１）、ＬｉＡｌＨ₄で水素化してアルキル化
    ベンジルアルコールを形成し（工程２）、塩化チオニルと反応させて対応するハ
    ロゲン化アルキル化合物を形成し（工程３）、ＫＣＮと反応させて対応するニト
    リル化合物を形成し（工程４）、続いてＬｉＡｌＨ₄で還元して式（１０３）で
    示されるアミノ化合物を形成する（工程５）ことによる、式（１０３）： 【化６】 で示される化合物の調製方法。
12. 【請求項１２】 下記のスキーム： 【化７】 （式中 Ｒ₁及びＲ₂は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロ
    アルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アル
    キニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニル；あるいは、非置換あるいはＣ₁−Ｃ₅アル
    キル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロ
    アルコキシ−、ハロ−、オキソ−、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₇アルキ
    ルエステル−、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、シアノ−、
    トリフルオロメチル−、ペンタフルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ−モノ−若
    しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ−又はニトロ−置換された、フェニル、フ
    ェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ビフェニル、ビフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ナフ
    チル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、
    ナフチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ピロリルアルキル、フラニルアルキル
    、チオフェニルアルキル、ピラゾリルアルキル、イミダゾリルアルキル、オキサ
    ゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、イソチアゾリ
    ルアルキル、１，２，３−トリアゾリルアルキル、１，２，４−トリアゾリルア
    ルキル、１，２，３−オキサジアゾリルアルキル、１，３，４−オキサジアゾリ
    ルアルキル、１，２，３−チアジアゾリルアルキル、１，３，４−チアジアゾリ
    ルアルキル、インドリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリダジニルアルキル、
    ピリミジニルアルキル、ピリダジニルアルキル、キノリニルアルキル、イソキノ
    リニルアルキル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリ
    ル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３
    −トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、
    １，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チ
    アジアゾリル、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリダジ
    ニル、キノリニル又はイソキノリニルであり； Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり；そして ｍは、０〜２である）に従って、脱プロトン化された、フェノール又はモノ−
    若しくはジ−ヒドロキシフェノールをアルキル化し、次にオキシ塩化リン及びＮ
    ，Ｎ−ジアルキル化アミドと反応させ、加水分解した後、ベンズアルデヒドを単
    離する（反応工程（１ａ））か、又はフェノール又はモノ−若しくはジ−ヒドロ
    キシフェノールをオキシ塩化リン及びＮ，Ｎ−ジアルキル化アミドと反応させ、
    アルキル化し（工程（１ｂ））、アルデヒドを、適切な溶媒中の酢酸アンモニウ
    ム及びニトロアルカンの混合物と共に加熱し、ニトロスチレンを接触水素化して
    フェニルエチルアミンを形成する（反応工程（２））、請求項１記載の式（１）
    で示される化合物の調製方法。
13. 【請求項１３】 皮膚、粘膜及び毛髪の抗菌処理、脱臭及び消毒のための式
    （１）で示される化合物の使用。
14. 【請求項１４】 式（１）で示される化合物が、消毒及び脱臭のために使用
    される、請求項１３記載の使用。
15. 【請求項１５】 織物繊維材料の処理のための、式（１）で示される化合物
    の使用。
16. 【請求項１６】 式（１）で示される化合物が、保存のために使用される、
    請求項１５記載の使用。
17. 【請求項１７】 洗浄及び清浄配合物における式（１）で示される化合物の
    使用。
18. 【請求項１８】 プラスチック、紙、不織布、木材又は皮革への抗菌特性の
    付与、及びこれらの保存における、式（１）で示される化合物の使用。
19. 【請求項１９】 技術生産品、特にデンプン又はセルロース誘導体の印刷増
    粘剤、表面被覆及び塗料への抗菌特性の付与、及びこれらの保存における式（１
    ）で示される化合物の使用。
20. 【請求項２０】 技術工程、特に紙処理における殺生物剤としての式（１）
    で示される化合物の使用。
21. 【請求項２１】 式（１）で示される化合物を、組成物の全重量に対して０
    ．０１〜１５重量％及び化粧用として許容されうる添加剤を含有するパーソナル
    ケア調製物。
22. 【請求項２２】 式（１）で示される化合物を組成物の全重量に対して０．
    ０１〜１５重量％及び経口用として許容されうる添加剤を含有する経口組成物。
23. 【請求項２３】 式（１′）： 【化８】 ｛式中 Ｒ′₁、Ｒ′₂及びＲ′₃は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃
    −Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ ₃ −Ｃ₂₀アルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニル；あるいは、非置換あるいはＣ ₁ −Ｃ₅アルキル−、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ−、Ｃ₃−
    Ｃ₁₂シクロアルコキシ−、ハロ−、オキソ−、カルボキシ−、カルボキシ−Ｃ₁
    −Ｃ₇アルキルエステル−、カルボキシ−Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルエステル−、
    シアノ−、トリフルオロメチル−、ペンタフルオロエチル−、アミノ−、Ｎ，Ｎ
    −モノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルアミノ−又はニトロ−置換された、フ
    ェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ビフェニル、ビフェニル−Ｃ₁−Ｃ₅アル
    キル、ナフチル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅ アルキル、ナフチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、ピロリルアルキル、フラニ
    ルアルキル、チオフェニルアルキル、ピラゾリルアルキル、イミダゾリルアルキ
    ル、オキサゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、イ
    ソチアゾリルアルキル、１，２，３−トリアゾリルアルキル、１，２，４−トリ
    アゾリルアルキル、１，２，３−オキサジアゾリルアルキル、１，３，４−オキ
    サジアゾリルアルキル、１，２，３−チアジアゾリルアルキル、１，３，４−チ
    アジアゾリルアルキル、インドリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリダジニル
    アルキル、ピリミジニルアルキル、ピリダジニルアルキル、キノリニルアルキル
    、イソキノリニルアルキル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、
    イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、
    １，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジ
    アゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，
    ３，４−チアジアゾリル、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル
    、ピリダジニル、キノリニル又はイソキノリニルであり； Ｒ′₄、Ｒ′₅、Ｒ′₆及びＲ′₇は、互いに独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキ
    ル；Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケ
    ニル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル；又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキニルであり；そして ｍ′及びｎ′は、互いに独立して、０又は１であるが、ただし、 式（１′）〔式中、 ｎ′は、１であり；そして ｍ′は、０であり；そして同時に Ｒ′₁及びＲ′₂は、Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニル；ベンジル；又は
    式（１′ａ）： 【化９】 （式中、Ｒ′₈は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである）で示される基であり； Ｒ′₄、Ｒ′₅、Ｒ′₆及びＲ′₇は、水素である〕で示される化合物、及び 式（１′）（式中、 ｎ′及びｍ′は、１であり； Ｒ′₁、Ｒ′₂及びＲ′₃は、ベンジルであり；そして Ｒ′₄、Ｒ′₅、Ｒ′₆及びＲ′₇は、水素である）で示される化合物を除く｝で
    示される化合物。