JPH057394B2

JPH057394B2 -

Info

Publication number: JPH057394B2
Application number: JP22660489A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Tsubone; Noriko Uchida
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1989-07-24
Filing date: 1989-08-31
Publication date: 1993-01-28
Also published as: JPH03157389A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明は、医薬品、医薬部外品、化粧料及びペ
ンキ・インク等の乳化剤、可溶化剤・分散剤等に
適用可能であると共に、抗菌性に優れる後記の一
般式(1)で示す２−（ジメチルオレイルアンモニオ）
エチルホスフエートからなるホスホベタインに関
する。〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕皮膚刺激の少ない界面活性剤の開発が一般的に
望まれている一方、広範囲に強い抗菌スペクトル
を有する物質を有効成分とする抗菌剤も常に求め
られている。米国特許公報3856893号に示されて
いる如く、リン脂質類似構造を有するリン酸エス
テル系界面活性剤が提案されている。この界面活
性剤につき詳細に調べると、本物質は、優れた界
面活性能を持つが抗菌性については必ずしも充分
ではなかつた。〔課題を解決するための手段〕そこで、この問題点を解決するために、鋭意検
討を行つた結果、後記一般式で示されるホスホベ
タイン系両性界面活性剤が、界面活性に優れると
同時に、抗菌活性に優れることを見出し、本発明
を完成した。従つて、本発明の目的は、後記一般
式で示される２−（ジメチルオレイルアンモニオ）
エチルホスフエートからなるホスホベタインを提
供することにある。すなわち、本発明は、下記一般式(1) （式中、Ｒはオレイル基）で表される２−（ジメ
チルオレイルアンモニオ）エチルホスフエートか
らなるホスホベタインである。本発明の前記一般式(1)で表される２−（ジメチ
ルオレイルアンモニオ）エチルホスフエートから
なるホスホベタインは、例えば、次のように製造
される。一般式(2) （式中、Ｒはオレイル基、Ｘは塩素、ヨウ素、臭
素またはフツ素）で表わされるハロゲン化ジメチ
ル（２−ヒドロキシエチル）オレイルアンモニウ
ムをベンゼン（濃度は１〜40重量％）に溶解した
溶液に前記原料に対して１〜４倍モルのオキシ塩
化リンを攪拌しながら室温下で徐々に加えた後、
そのまま攪拌を２〜30時間続ける。その後、反応
液から溶媒を留去し、水を溶媒として室温下で２
〜10時間攪拌する。反応後、塩基を用いて反応液
のPHを6.0に調製する。その後、水を除去し、脱
塩すると目的とするホスホベタインが得られる。尚、前記の塩基としは、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アンモニア水、トリエタノールア
ミン等が適用される。また、脱塩には、イオン交換膜またはイオン交
換樹脂を使用することが一般的であるが、目的に
よつては脱塩処理を施さずに、使用することも可
能である。前記一般式(1)で表され且つ後記の実施例で得ら
れた本発明のホスホベタインは、後記の分析値を
有し、同定された。また、本発明のホスホベタインは水に対する溶
解性も優れているという新たな効果もある。〔実施例〕以下、実施例および試験例によつて本発明を詳
述する。なお、実施例に示した部とは重量部を意味す
る。実施例２−（ジメチルオレイルアンモニオ）エチルホ
スフエートの合成攪拌機を備えた0.5のフラスコに塩化ジメチ
ル（２−ヒドロキシエチル）オレイルアンモニウ
ム39ｇ（0.1モル）をベンゼン200mlに溶解し、オ
キシ塩化リン45.9ｇ（0.3モル）を室温下攪拌し
ながら、徐々に滴下する。滴下終了後、そのまま
20時間攪拌を続ける。この後、エバポレーターに
よつて溶媒を除去し、残さに水を加えて室温下５
時間攪拌する。反応後、水酸化ナトリウムを用い
てPHを6.0に調整し、エバポレーターで水を除去
する。得られる残さを試料として、エタノールを
溶媒としてソツクスレー抽出を行い、エタノール
抽出液から溶媒を留去する。更に、得られる残さ
を試料として、マイクロ・アナライザーＧ−1100
（旭化成製）を用いて無機イオンを完全除去した
後、エタノールとジエチルエーテルの混合液
（２：１）を溶媒として再結晶すると白色粉末29
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、次に示した
分析結果から、目的化合物の２−（ジメチルオレ
イルアンモニオ）エチルホスフエートであること
を確認した。（収率：85％） IRスペクトル：3376、3004、2924、1464、1976、
1236cm^-1 元素分析値：炭素、63.1％（63.0％）；水素、
10.95％（10.98％）；窒素、3.32％（3.31％）但
し、かつこ内の数値は理論値。試験例１本試験例は、本発明に係るホスホベタインの界
面活性能を説明するためのものである。実施例で得たホスホベタインについて表面張力
低下能の測定を行つた。比較の対照物質として米
国特許公報3856893号に記載のホスホベタイン
（Ｒ＝ステアリル）を使用して、同様の測定を行
つた。表面張力の測定はフイツシヤー表面張力計
を使用し、23.5℃で測定した。本発明に係るホス
ホベタインの表面張力は、0.1％水溶液で、22ダ
イン／cmであるのに対し、対照物質の表面張力
は、30ダイン／cmであつた。本発明のホスホベタインの表面張力は、比較の
対照物質と比べ、著しく優れている。試験例２本試験例は、本発明に係るホスホベタインの抗
菌活性を説明するためのものである。抗菌試験は、日本化学療法学会法に準じた最小
発育阻止濃度（MIC）測定法に準じて行つた。
その結果を第１表に示した。なお、対照物質とし
ては抗菌剤として最も汎用されているクロルヘキ
シジン・ジグルコネートを用いた。表中の数値は
MIC値を示し、この値が小さい方がその菌に対
する抗菌活性が強いことを示す。

〔発明の効果〕

以上のように、本発明のホスホベタインは、界
面化学的性質に優れると共に、抗菌活性に優れ、
洗浄基剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤として化粧
水、シヤンプー、洗顔クリーム、スキンクリー
ム、ヘアークリーム、ヘアートニツク、ヘアート
リートメント、フアンデシーシヨン、クリーム、
軟膏剤等医薬品、医薬部外品、化粧料に、更に、
口腔衛生剤、抗菌繊維、抗菌性塗料、抗菌性洗浄
剤、水虫治療薬の薬剤及び化粧料の薬効成分とし
ての応用等広く適用できる。

Claims

【特許請求の範囲】１次の一般式(1) （式中、Ｒはオレイル基）で表される２−（ジメ
チルオレイルアンモニオ）エチルホスフエートか
らなるホスホベタイン。