JP2542220B2 - ジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸を給源とする表面活性剤 - Google Patents
ジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸を給源とする表面活性剤Info
- Publication number
- JP2542220B2 JP2542220B2 JP62211511A JP21151187A JP2542220B2 JP 2542220 B2 JP2542220 B2 JP 2542220B2 JP 62211511 A JP62211511 A JP 62211511A JP 21151187 A JP21151187 A JP 21151187A JP 2542220 B2 JP2542220 B2 JP 2542220B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- coor
- polyglucose
- sorbitol
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/08—Polycarboxylic acids containing no nitrogen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリヒドロキシル化化合物を有するジ−若
しくはトリカルボキシルオキシ酸を給源とする表面活性
剤に関する。
しくはトリカルボキシルオキシ酸を給源とする表面活性
剤に関する。
既知表面活性剤の多くの類において、すぐれた洗浄剤
性質に加え生物減成性、無毒性、皮膚への刺激効果のな
さおよび高い水溶性の如き一群の特性を全て単独で具備
し而して、特に多面性がありそれゆえにまた異なる用途
例えば一般的な洗浄剤、トイレツト分野、美容術、食品
産業、織物工業、エマルジヨン重合等のほとんどの用途
で等しく使用しうる化合物を見出すことはむづかしい。
性質に加え生物減成性、無毒性、皮膚への刺激効果のな
さおよび高い水溶性の如き一群の特性を全て単独で具備
し而して、特に多面性がありそれゆえにまた異なる用途
例えば一般的な洗浄剤、トイレツト分野、美容術、食品
産業、織物工業、エマルジヨン重合等のほとんどの用途
で等しく使用しうる化合物を見出すことはむづかしい。
然るに、本発明者等は、上記特性を具備しそれゆえに
多くの用途で適するとわかつた、特にクエン酸、酒石酸
若しくはリンゴ酸と多糖類のアルキルエーテル若しくは
ポリアルコールのヒドロキシアルキルエーテルとのエス
テルよりなるジ−若しくはトリカルボキルオキシ酸並び
にその無機若しくは有機塩基との塩を給源とする表面活
性剤を見出した。
多くの用途で適するとわかつた、特にクエン酸、酒石酸
若しくはリンゴ酸と多糖類のアルキルエーテル若しくは
ポリアルコールのヒドロキシアルキルエーテルとのエス
テルよりなるジ−若しくはトリカルボキルオキシ酸並び
にその無機若しくは有機塩基との塩を給源とする表面活
性剤を見出した。
それゆえ、本発明の目的は、一般式： 〔式中 ＸはＨ又は−CH2COOR基であり、 ＹはＨ（但しＸ＝−CH2COORのとき）又は−OHであり、 Ｒ、R1およびR2は同じか又は別異にして、水素原子、ア
ルカリ若しくはアルカリ土類金属、アンモニウム基、ア
ルカノールアミンを給源とするカチオン、或は、グルコ
ース単位２〜６個を含むポリグルコース（C6〜C16）モ
ノアルキルエーテルおよびソルビトール（C6〜C16）モ
ノヒドロキシアルキルエーテルよりなる群から選ばれる
ポリヒドロキシル化有機化合物を給源とするＡ基を表わ
し、但し前記Ｒ、R1およびR2のうち少なくとも一つはＡ
基とする〕 を有するジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸のエス
テルを提供することである。
ルカリ若しくはアルカリ土類金属、アンモニウム基、ア
ルカノールアミンを給源とするカチオン、或は、グルコ
ース単位２〜６個を含むポリグルコース（C6〜C16）モ
ノアルキルエーテルおよびソルビトール（C6〜C16）モ
ノヒドロキシアルキルエーテルよりなる群から選ばれる
ポリヒドロキシル化有機化合物を給源とするＡ基を表わ
し、但し前記Ｒ、R1およびR2のうち少なくとも一つはＡ
基とする〕 を有するジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸のエス
テルを提供することである。
アルカリ金属は好ましくは、ナトリウムおよびカリウ
ムの中から選ばれ、またアルカリ土類金属は好ましくは
マグネシウムである。
ムの中から選ばれ、またアルカリ土類金属は好ましくは
マグネシウムである。
アルカノールアミンとして、例えば、モノエタノール
アミン又はトリエタノールアミンを挙げることができ
る。
アミン又はトリエタノールアミンを挙げることができ
る。
ポリグルコース（C6〜C16）モノアルキルエーテル
は、式： （式中ｍは１〜５範囲の整数である） を有する。
は、式： （式中ｍは１〜５範囲の整数である） を有する。
式（Ｉ）を有するエーテルは、本発明の方法に従い、
式： Ａ−OH （VII） （式中Ａは既述の意味を有する）のポリヒドロキシル化
有機化合物によるクエン酸、酒石酸又はリンゴ酸のエス
テル化反応を、該反応のあいだ形成せる水を連続蒸留し
ながら120〜140℃の温度で加熱して実施し、そして得ら
れた生成物を随意、アルカリ若しくはアルカリ土類金属
の塩基、アンモニア又はアミンと塩形成させることによ
つて調製される。塩基として例えば、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム若しくはアンモニウムの水酸化物、
トリエタノールアミン又はモノエタノールアミンが用い
られる。
式： Ａ−OH （VII） （式中Ａは既述の意味を有する）のポリヒドロキシル化
有機化合物によるクエン酸、酒石酸又はリンゴ酸のエス
テル化反応を、該反応のあいだ形成せる水を連続蒸留し
ながら120〜140℃の温度で加熱して実施し、そして得ら
れた生成物を随意、アルカリ若しくはアルカリ土類金属
の塩基、アンモニア又はアミンと塩形成させることによ
つて調製される。塩基として例えば、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム若しくはアンモニウムの水酸化物、
トリエタノールアミン又はモノエタノールアミンが用い
られる。
上記方法により、クエン酸を出発物質とするとき、各
々次式： を有するモノ−、ジ−およびトリエステルが得られる。
々次式： を有するモノ−、ジ−およびトリエステルが得られる。
酒石酸を出発物質とするとき、各々次式： を有するモノ−およびジエステルが得られる。
リンゴ酸を出発物質とするとき、各々次式： を有するモノ−およびジエステルが得られる。
用いられる反応条件により、またオキシ酸／ポリヒド
ロキシル化化合物のモル比により、モノ−、ジ−ないし
（クエン酸の場合）トリエステルを優先的に製造するこ
とができる。
ロキシル化化合物のモル比により、モノ−、ジ−ないし
（クエン酸の場合）トリエステルを優先的に製造するこ
とができる。
かくして、好ましくは式（VIII）、（XI）、（XIII）
のモノエステルを製造するために、オキシ酸とポリヒド
ロキシル化化合物（VII）とは等モル比で反応せしめら
れる。
のモノエステルを製造するために、オキシ酸とポリヒド
ロキシル化化合物（VII）とは等モル比で反応せしめら
れる。
モノアルキルエーテル化ポリグルコースのクエン酸モ
ノエステルを製造する場合、反応は次式で表わされる： モノヒドロキシルアルキルエーテル化ソルビトールの
酒石酸モノエステルを製造する場合、反応は次式で表わ
される： 式（VII）を有するポリヒドロキシル化有機化合物例
えばアルキルエーテル化多糖類およびヒドロキシアルキ
ルエーテル化ポリアルコールは既知化合物であり、或は
既知方法で製造され得、また時折市場で見出される。
ノエステルを製造する場合、反応は次式で表わされる： モノヒドロキシルアルキルエーテル化ソルビトールの
酒石酸モノエステルを製造する場合、反応は次式で表わ
される： 式（VII）を有するポリヒドロキシル化有機化合物例
えばアルキルエーテル化多糖類およびヒドロキシアルキ
ルエーテル化ポリアルコールは既知化合物であり、或は
既知方法で製造され得、また時折市場で見出される。
特に、モノアルキルエーテル化多糖類は、多糖類を
（C6〜C16）脂肪アルコールでエーテル化させることに
より製造される。
（C6〜C16）脂肪アルコールでエーテル化させることに
より製造される。
モノヒドロキシアルキルエーテル化ポリアルコール
は、ポリアルコールと（C6〜C16）アルキル−エポキシ
ドとを反応させることにより製造される。
は、ポリアルコールと（C6〜C16）アルキル−エポキシ
ドとを反応させることにより製造される。
アルキルエーテル化多糖類のうち、オクチルおよびデ
シルアルコールでモノアルキルエーテル化せるポリグル
コースが得られる。
シルアルコールでモノアルキルエーテル化せるポリグル
コースが得られる。
また、ヒドロキシアルキルエーテル化ポリアルコール
のうち、オクテン−１−オキシドおよび／又はデセン−
１−オキシドでモノヒドロキシアルキルエーテル化せる
ソルビトールが得られる。
のうち、オクテン−１−オキシドおよび／又はデセン−
１−オキシドでモノヒドロキシアルキルエーテル化せる
ソルビトールが得られる。
本発明に従つたエステル、特にアルキルエーテル化多
糖類若しくはヒドロキシアルキルエーテル化ポリアルコ
ールのモノエステル、これらの塩並びに混合物は非常に
効率的な表面活性剤であり、使用割合が非常に少ないと
きでも表面張力の著しい低下を可能にし、それゆえ乳化
剤、分散剤又は洗浄剤として一般的に用いられうる。
糖類若しくはヒドロキシアルキルエーテル化ポリアルコ
ールのモノエステル、これらの塩並びに混合物は非常に
効率的な表面活性剤であり、使用割合が非常に少ないと
きでも表面張力の著しい低下を可能にし、それゆえ乳化
剤、分散剤又は洗浄剤として一般的に用いられうる。
すぐれた洗浄性に加え、該エステルは、皮膚や目に対
し何ら刺激効果を示さず、またいかなる毒性効果もな
い。而して、仮に口から飲み込まれたとしても、急性毒
性は呈されない。
し何ら刺激効果を示さず、またいかなる毒性効果もな
い。而して、仮に口から飲み込まれたとしても、急性毒
性は呈されない。
それは生物減成しやすく、90％を越える生物減成を示
す。
す。
それは、100℃までの広い範囲で安定であり、長期低
温貯蔵後室温に戻しても何ら分離をきたさない。
温貯蔵後室温に戻しても何ら分離をきたさない。
それは、高くはあるが過度ではない湿潤力と良好な包
形成力を示す。それは中庸ないしすぐれた水溶性を有し
うる。
形成力を示す。それは中庸ないしすぐれた水溶性を有し
うる。
特に、その溶解性は、アルキルエーテル化ないしヒド
ロキシアルキルエーテル化化合物のポリヒドロキシル部
分のヒドロキシル基数を多くすることによつて高められ
る。
ロキシアルキルエーテル化化合物のポリヒドロキシル部
分のヒドロキシル基数を多くすることによつて高められ
る。
本発明に従つたエステルはほとんどの既知表面活性剤
と相容し得、それゆえ該剤と一緒に処方することができ
る。
と相容し得、それゆえ該剤と一緒に処方することができ
る。
本発明に従つたエステルは、その特性全体のゆえに、
表面活性剤のさまざまな用途に関し非常に融通のきくも
のとわかつた。
表面活性剤のさまざまな用途に関し非常に融通のきくも
のとわかつた。
高い洗浄力と、皮膚、毛髪および目に対する無毒性の
ゆえに、本エステルは特に、美容術分野での用途例え
ば、リキツド若しくはクリーミータイプの皮膚用洗浄
剤、シヤンプー、バスフオームの製造に特に適してい
る。
ゆえに、本エステルは特に、美容術分野での用途例え
ば、リキツド若しくはクリーミータイプの皮膚用洗浄
剤、シヤンプー、バスフオームの製造に特に適してい
る。
下記例は本発明を非制限的に例示する。
例１ ポリグルコースモノアルキルエーテルによるクエン酸エ
ステルの製造 エステル化 加熱系、攪拌機、減圧パイプコネクター、温度計、反
応体供給系を備え且つ、希釈水次いで反応水を収集する
ためのマニホールド付き冷却器に連結せる反応器に、無
水クエン酸144.0g（0.75モル）および水中60％のTRITON
-CG/110 784.9g（0.75モル）を装入した。
ステルの製造 エステル化 加熱系、攪拌機、減圧パイプコネクター、温度計、反
応体供給系を備え且つ、希釈水次いで反応水を収集する
ためのマニホールド付き冷却器に連結せる反応器に、無
水クエン酸144.0g（0.75モル）および水中60％のTRITON
-CG/110 784.9g（0.75モル）を装入した。
水ポンプにより装置内に減圧を生じさせ、混合物を攪
拌し続けながら、希釈水を除去すべく温度を約40分で90
〜105℃にし、そのあと減圧を中断し、窒素流れ下温度
を124〜125℃にした。而して、酸価が145±３になるま
で、この温度で反応混合物を約100分間保持した。
拌し続けながら、希釈水を除去すべく温度を約40分で90
〜105℃にし、そのあと減圧を中断し、窒素流れ下温度
を124〜125℃にした。而して、酸価が145±３になるま
で、この温度で反応混合物を約100分間保持した。
混合物を110〜115℃の温度にまで低め、約300gの水
（酸モノエステルの理論量の50％に相当）で希釈し、50
℃にまで冷却し、最後に反応器を排液せしめた。
（酸モノエステルの理論量の50％に相当）で希釈し、50
℃にまで冷却し、最後に反応器を排液せしめた。
含水量33.33％、酸価97.4および鹸化価140の、実質上
クエン酸モノエステルよりなる透明な液体物質900gを得
た。
クエン酸モノエステルよりなる透明な液体物質900gを得
た。
TRITON-CG/110 は、水中60％の、式 を有するポリグルコースモノアルキルエーテルの混合物
によりなつた。これは、グルコース単位２〜６個のポリ
グルコースをオクチルおよびデシルアルコール50/50混
合物でエーテル化させることにより得られ、燥乾物での
測定で879.9のヒドロキシル価を示した。
によりなつた。これは、グルコース単位２〜６個のポリ
グルコースをオクチルおよびデシルアルコール50/50混
合物でエーテル化させることにより得られ、燥乾物での
測定で879.9のヒドロキシル価を示した。
鹸化 攪拌機、温度計、滴下漏斗および水冷系を備えた容器
に、予め調製せる水中66.66％のクエン酸モノエステル3
39.6gと脱イオン水581.7gを供給した。
に、予め調製せる水中66.66％のクエン酸モノエステル3
39.6gと脱イオン水581.7gを供給した。
透明な溶液が得られるまで、混合物をかき混ぜ、その
あと温度を30℃以下に保ちながら滴下漏斗を介し、30％
の水性NaOH溶液78.7gを約１時間で緩徐に供給した。
あと温度を30℃以下に保ちながら滴下漏斗を介し、30％
の水性NaOH溶液78.7gを約１時間で緩徐に供給した。
ナトリウムにより塩形成せるクエン酸モノエステル25
重量％を含む透明な水溶液1000gを得た。
重量％を含む透明な水溶液1000gを得た。
かくして形成せる溶液は、種々の洗浄用途でそのまま
か或は希釈後に用いることができた。
か或は希釈後に用いることができた。
この溶液から、減圧下50℃で16時間の加熱による水の
除去後全くの粘性透明液を得た。この液は主にクエン酸
モノエステルのナトリウム塩よりなり、酸価５、鹸化価
71.0、エステル化価66.0および１％でのpH6.8であつ
た。
除去後全くの粘性透明液を得た。この液は主にクエン酸
モノエステルのナトリウム塩よりなり、酸価５、鹸化価
71.0、エステル化価66.0および１％でのpH6.8であつ
た。
該塩形生物は、どの比でも水に完全に解け、25℃では
25％の濃度まで透明な液を生じ、より高い濃度では多少
粘性のある液を生じた。
25％の濃度まで透明な液を生じ、より高い濃度では多少
粘性のある液を生じた。
この塩形生物に対し更に下記テストを行なつた： −表面張力 DU NOUY方法に従い20℃で測定せる表面張力は0.25g/l
の濃度で42.0ダイン/cm、1g/lの濃度で32.3ダイン/cmで
あつた。
の濃度で42.0ダイン/cm、1g/lの濃度で32.3ダイン/cmで
あつた。
−膨潤力 蒸留水中2g/l濃度の塩形生物に対し測定した膨潤力
（Imbibition power）は1800秒であつた。
（Imbibition power）は1800秒であつた。
−泡形成力 有孔フラツトピストン系50ストロークを用いて、塩形
生物含量2g/lの水溶液200mlに対し測定し、下記結果を
得た： 下記時間（min）後 形成泡（ml） 0 790 5 780 10 770 15 770 20 770 25 760 30 760 また、本例の塩形成物は生物減成性が高く、無毒性、
無刺激で、すぐれた洗浄力を有するとわかつた。
生物含量2g/lの水溶液200mlに対し測定し、下記結果を
得た： 下記時間（min）後 形成泡（ml） 0 790 5 780 10 770 15 770 20 770 25 760 30 760 また、本例の塩形成物は生物減成性が高く、無毒性、
無刺激で、すぐれた洗浄力を有するとわかつた。
例２ ポリグルコースモノアルキルエーテルによる酒石酸エス
テルの製造 エステル化 加熱系、攪拌機、減圧パイプコネクター、温度計およ
び反応体供給系を備え且つ、希釈水次いで反応水を収集
するためのマニホールド付き冷却器に連結せる反応器
に、無水酒石酸75.1g（0.5モル）および水中60％のTRIT
ON-CG/110 523.2g（0.5モル）を装入した。
テルの製造 エステル化 加熱系、攪拌機、減圧パイプコネクター、温度計およ
び反応体供給系を備え且つ、希釈水次いで反応水を収集
するためのマニホールド付き冷却器に連結せる反応器
に、無水酒石酸75.1g（0.5モル）および水中60％のTRIT
ON-CG/110 523.2g（0.5モル）を装入した。
水ポンプにより装置内に減圧を生じさせ、混合物を攪
拌し続けながら、希釈水を除去すべく温度を約50分で90
〜105℃にし、そのあと減圧を中断し、窒素流れ下温度
を118〜120℃にした。而して、酸価が85±３になるま
で、反応混合物をこの温度に約90分間保持した。
拌し続けながら、希釈水を除去すべく温度を約50分で90
〜105℃にし、そのあと減圧を中断し、窒素流れ下温度
を118〜120℃にした。而して、酸価が85±３になるま
で、反応混合物をこの温度に約90分間保持した。
混合物を110〜115℃の温度にまで低め、約188gの水
（酸モノエステルの理論量の50％に等しい）で希釈し、
約50℃にまで冷却し、最後に反応器を排液させた。
（酸モノエステルの理論量の50％に等しい）で希釈し、
約50℃にまで冷却し、最後に反応器を排液させた。
含水量33.33％、酸価50.0および鹸化価98.4の、実質
上酒石酸モノエステルよりなる透明な液体物質564gを得
た。
上酒石酸モノエステルよりなる透明な液体物質564gを得
た。
鹸化 攪拌機、温度計、滴下漏斗および水冷系を備えた容器
に、予め調製せる水中66.66％の酒石酸モノエステル35
6.1gと脱イオン水601.5gを装入した。
に、予め調製せる水中66.66％の酒石酸モノエステル35
6.1gと脱イオン水601.5gを装入した。
透明な溶液が得られるまで、混合物をかき混ぜ、その
あと温度を30℃以下に保ちながら滴下漏斗を介し、30％
の水性NaOH溶液42.4gを約１時間で緩徐に供給した。
あと温度を30℃以下に保ちながら滴下漏斗を介し、30％
の水性NaOH溶液42.4gを約１時間で緩徐に供給した。
ナトリウムにより塩形成せる酒石酸モノエステル25重
量％を含む透明な水溶液1000gを得た。
量％を含む透明な水溶液1000gを得た。
かくして得た溶液は、種々の洗浄用途でそのままか或
は希釈後に用いることができた。
は希釈後に用いることができた。
この溶液から、減圧下50℃で16時間の加熱による水の
除去後全くの粘性透明液を得た。この液は主に酒石酸モ
ノエステルのナトリウム塩よりなり、酸価2.4、鹸化価7
7.2、エステル化価74.8および１％でのpH6.8であつた。
除去後全くの粘性透明液を得た。この液は主に酒石酸モ
ノエステルのナトリウム塩よりなり、酸価2.4、鹸化価7
7.2、エステル化価74.8および１％でのpH6.8であつた。
該塩形生物は、どの比でも水に完全に解け、25℃では
25％の濃度まで透明な溶液を生じ、より高い濃度では多
少粘性のある溶液を生じた。この塩形生物に対し更に下
記テストを行なつた： −表面張力 DU NOUY方法に従い20℃で測定せる表面張力は0.25g/l
の濃度で43.5ダイン/cm、1g/lの濃度で30.0ダイン/cmで
あつた。
25％の濃度まで透明な溶液を生じ、より高い濃度では多
少粘性のある溶液を生じた。この塩形生物に対し更に下
記テストを行なつた： −表面張力 DU NOUY方法に従い20℃で測定せる表面張力は0.25g/l
の濃度で43.5ダイン/cm、1g/lの濃度で30.0ダイン/cmで
あつた。
−膨潤力 蒸留水中2g/l濃度の塩形生物に対し測定した膨潤力は
1800秒であつた。
1800秒であつた。
−泡形成力 有孔フラツトピストン系50ストロークを用いて、塩形
生物含量2gの水溶液200mlに対し測定し、下記結果を得
た： 下記時間（min）後 形成泡（ml） 0 790 5 780 10 780 15 780 20 770 25 770 30 760 本例の塩形成物はまた、生物減成性が高く、無毒性、
無刺激で、すぐれた洗浄力を有するとわかつた。
生物含量2gの水溶液200mlに対し測定し、下記結果を得
た： 下記時間（min）後 形成泡（ml） 0 790 5 780 10 780 15 780 20 770 25 770 30 760 本例の塩形成物はまた、生物減成性が高く、無毒性、
無刺激で、すぐれた洗浄力を有するとわかつた。
例３ ソルビトール２−ヒドロキシオクチルエーテルによるク
エン酸エステルの製造 エステル化 加熱系、攪拌機、温度計および反応体供給系を備え且
つ、反応水を収集するためのマニホールド付き冷却器に
連結せる反応器に、無水クエン酸126.7g（0.66モル）お
よびソルビトール２−ヒドロキシオクチルエーテル200.
0g（0.66モル）を窒素流れ下で供給した。
エン酸エステルの製造 エステル化 加熱系、攪拌機、温度計および反応体供給系を備え且
つ、反応水を収集するためのマニホールド付き冷却器に
連結せる反応器に、無水クエン酸126.7g（0.66モル）お
よびソルビトール２−ヒドロキシオクチルエーテル200.
0g（0.66モル）を窒素流れ下で供給した。
温度を窒素流れ下約90分で140〜142℃にし、そして酸
価が145±３になるまで、反応混合物をこの温度に約50
分間保持した。
価が145±３になるまで、反応混合物をこの温度に約50
分間保持した。
混合物を110〜115℃の温度にまで低め、水約157g（酸
モノエステルの理論量の50％に相当）で希釈し、50℃に
まで冷却し、最後に反応器を排液させた。
モノエステルの理論量の50％に相当）で希釈し、50℃に
まで冷却し、最後に反応器を排液させた。
含水量33.33％、酸価156.8および鹸化価235.2の、実
質上クエン酸モノエステルよりなる透明な液体物質471g
を得た。
質上クエン酸モノエステルよりなる透明な液体物質471g
を得た。
ソルビトール２−ヒドロキシオクチルエーテルは式： を有し、またヒドロキシル価1111.0および分子量303を
有する。それは、ソルビトールとオクテン−１−オキシ
ドとの反応によつて得られた。
有する。それは、ソルビトールとオクテン−１−オキシ
ドとの反応によつて得られた。
鹸化 攪拌機、温度計、滴下漏斗および水冷系を備えた容器
に、予め調製せる水中66.66％のクエン酸モノエステル3
21.2gと脱イオン水559.2gを供給した。
に、予め調製せる水中66.66％のクエン酸モノエステル3
21.2gと脱イオン水559.2gを供給した。
均質エマルジヨンが得られるまで、混合物をかき混
ぜ、そのあと温度を30℃以下に保ちながら滴下漏斗を介
し、30％の水性NaOH溶液119.6gを約１時間で緩徐に供給
した。
ぜ、そのあと温度を30℃以下に保ちながら滴下漏斗を介
し、30％の水性NaOH溶液119.6gを約１時間で緩徐に供給
した。
わずかに曇つた水溶液1000gを得た。次いで紙を用
いることにより、ナトリウムで塩形成せるクエン酸モノ
エステル25重量％を含む透明な水溶液を得た。
いることにより、ナトリウムで塩形成せるクエン酸モノ
エステル25重量％を含む透明な水溶液を得た。
かくして得た溶液は、種々の洗浄用途でそのままか或
は希釈後に使用しうる。
は希釈後に使用しうる。
この溶液から、減圧下50℃で16時間の加熱による水の
除去後全くの粘性透明液を得た。この液は主にクエン酸
モノエステルのナトリウム塩よりなり、酸価4.5、鹸化
価119.4、エステル化価114.9および１％でのpH6.8であ
つた。
除去後全くの粘性透明液を得た。この液は主にクエン酸
モノエステルのナトリウム塩よりなり、酸価4.5、鹸化
価119.4、エステル化価114.9および１％でのpH6.8であ
つた。
該塩形生物は、どの比でも水に完全に解け、25℃では
25％の濃度まで透明な溶液を生じ、より高い濃度では多
少粘性のある溶液を生じた。
25％の濃度まで透明な溶液を生じ、より高い濃度では多
少粘性のある溶液を生じた。
この塩形生物に対し更に下記テストを行なつた： −表面張力 DU NOUY方法に従い20℃で測定せる表面張力は0.25g/l
の濃度で29.5ダイン/cm、1g/lの濃度で27.5ダイン/cmで
あつた。
の濃度で29.5ダイン/cm、1g/lの濃度で27.5ダイン/cmで
あつた。
−膨潤力 蒸留水中2g/l濃度の塩形生物に対し測定した膨潤力は
1800秒であつた。
1800秒であつた。
−泡形成力 有孔フラツトピストン系50ストロークを用いて、塩形
生物含量2g/lの水溶液200mlに対し測定し、下記結果を
得た： 下記時間（min）後 形成泡（ml） 0 530 5 530 10 520 15 510 20 480 25 450 30 410 本例の塩形成物はまた、生物減成性が高く、無毒性、
無刺激で、すぐれた洗浄力を有するとわかつた。
生物含量2g/lの水溶液200mlに対し測定し、下記結果を
得た： 下記時間（min）後 形成泡（ml） 0 530 5 530 10 520 15 510 20 480 25 450 30 410 本例の塩形成物はまた、生物減成性が高く、無毒性、
無刺激で、すぐれた洗浄力を有するとわかつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 13/06 Ｃ０７Ｈ 13/06 Ｃ０８Ｂ 3/12 Ｃ０８Ｂ 3/12 Ｃ１１Ｄ 1/68 Ｃ１１Ｄ 1/68 (72)発明者 アウレリオ・アルバニーニ イタリア国パビア、カステツジオ、ビ ア・ビゴレルリ、37 (72)発明者 ダリオ・フオルナラ イタリア国ノバラ、マツシオラ、ビア・ マルテイリ・リベルタ、34
Claims (9)
- 【請求項１】一般式： ［式中 ＸはＨ又は−CH2COOR基であり、 ＹはＨ（但しＸ＝−CH2COORのとき）又は−OHであり、 Ｒ、R1およびR2は同じか又は別異にして、水素原子、ア
ルカリ若しくはアルカリ土類金属、アンモニウム基、ア
ルカノールアミンを給源とするカチオン、或は、グルコ
ース単位２〜６個を含むポリグルコース（C6〜C16）モ
ノアルキルエーテルおよびソルビトール（C6〜C16）モ
ノヒドロキシアルキルエーテルよりなる群から選ばれる
Ａ基を表わし、但し前記Ｒ、R1およびR2のうち少なくと
も一つはＡ基とする］ を有するジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸のエス
テル。 - 【請求項２】式（Ｉ）を有するエステルのヒドロキシル
基又は酸基のヒドロキシル基が通常の方法によりエステ
ル化ないしエーテル化される、特許請求の範囲第１項記
載のエステル。 - 【請求項３】グルコース単位２〜６個を含むポリグルコ
ース（C8〜C10）モノアルキルエーテル又は無機若しく
は有機塩基との塩を有する、特許請求の範囲第１項記載
のクエン酸モノエステル。 - 【請求項４】ソルビトール２−ヒドロキシオクチルエー
テル又は無機若しくは有機塩基との塩を有する、特許請
求の範囲第１項記載のクエン酸モノエステル。 - 【請求項５】グルコース単位２〜６個を有するポリグル
コース（C8〜C10）モノアルキルエーテル又は無機若し
くは有機塩基との塩を有する、特許請求の範囲第１項記
載の酒石酸モノエステル。 - 【請求項６】ソルビトール２−ヒドロキシオクチルエー
テル又は無機若しくは有機塩基との塩を有する、特許請
求の範囲第１項記載の酒石酸エステル。 - 【請求項７】一般式： ［式中 ＸはＨ又は−CH2COOR基であり、 ＹはＨ（但しＸ＝−CH2COORのとき）又は−OHであり、 Ｒ、R1およびR2は同じか又は別異にして、水素原子、ア
ルカリ若しくはアルカリ土類金属、アンモニウム基、ア
ルカノールアミンを給源とするカチオン、或は、グルコ
ース単位２〜６個を含むポリグルコース（C6〜C16）モ
ノアルキルエーテルおよびソルビトール（C6〜C16）モ
ノヒドロキシアルキルエーテルよりなる群から選ばれる
Ａ基を表わし、但し前記Ｒ、R1およびR2のうち少なくと
も一つはＡ基とする］ のジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸エステルを製
造するに際し、式 Ａ−OH （VII） （式中Ａは記述の意味を有する）のポリヒドロキシル化
化合物によるクエン酸、酒石酸又はリンゴ酸のエステル
化反応を、該反応のあいだ形成せる水を連続蒸留しなが
ら120〜140℃の温度で加熱して実施し、そして得られた
生成物を随意、アルカリ若しくはアルカリ土類金属の塩
基、アンモニア又はアミンと塩形成させることよりなる
方法。 - 【請求項８】一般式： ［式中 ＸはＨ又は−CH2COOR基であり、 ＹはＨ（但しＸ＝−CH2COORのとき）又は−OHであり、 Ｒ、R1およびR2は同じか又は別異にして、水素原子、ア
ルカリ若しくはアルカリ土類金属、アンモニウム基、ア
ルカノールアミンを給源とするカチオン、或は、グルコ
ース単位２〜６個を含むポリグルコース（C6〜C16）モ
ノアルキルエーテルおよびソルビトール（C6〜C16）モ
ノヒドロキシアルキルエーテルよりなる群から選ばれる
Ａ基を表わし、但し前記Ｒ、R1およびR2のうち少なくと
も一つはＡ基とする］ のジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸エステル１種
若しくは２種以上を含む化粧用ないし洗浄用組成物。 - 【請求項９】一般式： ［式中 ＸはＨ又は−CH2COOR基であり、 ＹはＨ（但しＸ＝−CH2COORのとき）又は−OHであり、 Ｒ、R1およびR2は同じか又は別異にして、水素原子、ア
ルカリ若しくはアルカリ土類金属、アンモニウム基、ア
ルカノールアミンを給源とするカチオン、或は、グルコ
ース単位２〜６個を含むポリグルコース（C6〜C16）モ
ノアルキルエーテルおよびソルビトール（C6〜C16）モ
ノヒドロキシアルキルエーテルよりなる群から選ばれる
Ａ基を表わし、但し前記Ｒ、R1およびR2のうち少なくと
も一つはＡ基とする］ のジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸エステルより
なる表面活性剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21540A/86 | 1986-08-28 | ||
| IT8621540A IT1213330B (it) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | Tensioattivi derivati da idrossiacidi bi- o tri-carbossilici. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132858A JPS63132858A (ja) | 1988-06-04 |
| JP2542220B2 true JP2542220B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=11183317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62211511A Expired - Lifetime JP2542220B2 (ja) | 1986-08-28 | 1987-08-27 | ジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸を給源とする表面活性剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4797481A (ja) |
| EP (1) | EP0258814B1 (ja) |
| JP (1) | JP2542220B2 (ja) |
| CA (1) | CA1296332C (ja) |
| DE (1) | DE3785627T2 (ja) |
| ES (1) | ES2054635T3 (ja) |
| IT (1) | IT1213330B (ja) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03108490A (ja) * | 1989-06-30 | 1991-05-08 | Shionogi & Co Ltd | フォスフォリパーゼａ↓２阻害物質 |
| DE4012693A1 (de) * | 1990-04-20 | 1991-10-24 | Henkel Kgaa | Ester von polycarbonsaeuren mit polyhydroxyverbindungen |
| US5270421A (en) * | 1990-05-08 | 1993-12-14 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
| US5618933A (en) * | 1990-05-08 | 1997-04-08 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
| CA2063445A1 (en) * | 1990-05-08 | 1991-11-09 | Jonathan S. Dordick | Biodegradable sugar-based polymer |
| US5474915A (en) * | 1990-05-08 | 1995-12-12 | University Of Iowa Research Foundation | Method of making poly(sugar acrylates) using hydrolytic enzymes |
| DE4015655A1 (de) * | 1990-05-16 | 1991-11-21 | Basf Ag | Alkylmono- und alkylpolyglucosidethercarboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4108626A1 (de) * | 1991-03-16 | 1992-09-17 | Basf Ag | Citronensaeure-ester von polyhydroxyverbindungen und ihre verwendung in wasch- und reinigungsmitteln |
| IT1247517B (it) * | 1991-04-24 | 1994-12-17 | Auschem Spa | Procedimento per la preparazione di tensioattivi derivati da acidi di- o tri-carbossilici |
| DE4225620A1 (de) * | 1992-08-03 | 1994-02-10 | Basf Ag | Umsetzungsprodukte aus mehrbasischen Carbonsäuren und Aminogruppen enthaltenden Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Wasch- und Reinigungsmitteln |
| DE19820109C2 (de) * | 1998-05-06 | 2000-05-18 | Wella Ag | Haarbehandlungsmittel mit alpha-Hydroxycarbonsäureestern und Polymeren sowie deren Verwendung |
| DE19916211C2 (de) * | 1999-04-10 | 2001-06-07 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
| DE19916210C2 (de) | 1999-04-10 | 2001-06-07 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
| DE19916208B4 (de) | 1999-04-10 | 2006-05-04 | Cognis Ip Management Gmbh | Sonnenschutzmittel |
| DE19916209C2 (de) * | 1999-04-10 | 2001-08-09 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
| IT1312111B1 (it) * | 1999-05-18 | 2002-04-04 | Lamberti Spa | Miscele tensioattive atte all'uso come bagnanti ed emulsionati incomposizioni agrochimiche |
| DE19945577B4 (de) * | 1999-09-23 | 2004-08-12 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen und deren Verwendung |
| US6432395B1 (en) | 1999-11-04 | 2002-08-13 | Cogent Environmental Solutions Ltd. | Cleaning composition containing naturally-derived components |
| US6423376B1 (en) | 2000-04-06 | 2002-07-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tartaric acid diesters as biodegradable surfactants |
| US6500413B1 (en) | 2000-04-12 | 2002-12-31 | Aveda Corporation | High performance color-depositing shampoo |
| DE10154368A1 (de) | 2001-11-06 | 2003-05-15 | Henkel Kgaa | Beta-Glucuronidase-Inhibitoren in Deodorantien und Antitranspirantien |
| US7402323B2 (en) * | 2002-08-21 | 2008-07-22 | Akpharma, Inc. | Compositions and methods for treating skin conditions |
| DE10257523A1 (de) * | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Carboxylgruppen aufweisenden Alkyl- oder Alkenylpolyglykosiden |
| AU2004264781B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-02-18 | Corteva Agriscience Llc | High-strength, low viscosity herbicidal formulations of glyphosate |
| JP4524139B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2010-08-11 | 松谷化学工業株式会社 | 界面活性を有する化合物、その製造方法及び界面活性剤 |
| US20080107743A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Akpharma Inc. | Composition and method for enhancing skin cell growth, proliferation and repair |
| EP1939219A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-02 | Sigea S.R.L. | Polysaccharides derivatised with citric acid |
| US20100255070A1 (en) * | 2007-05-22 | 2010-10-07 | Prelief Inc. | Compositions and methods for preventing, minimizing and healing skin irritation and trauma |
| DE102007052391A1 (de) | 2007-10-31 | 2009-05-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mattwachs |
| DE102007053616A1 (de) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Stylingmittel |
| IT1393222B1 (it) | 2009-03-03 | 2012-04-11 | Lamberti Spa | Composizioni acquose adiuvanti per erbicidi |
| US20110176872A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Lamberti Usa, Inc. | Process for wetting a water repellent soil |
| ITVA20110040A1 (it) | 2011-12-23 | 2013-06-24 | Lamberti Spa | Concentrati acquosi di adiuvanti con migliori proprieta' di dispersione dello spray |
| WO2024083905A1 (en) | 2022-10-21 | 2024-04-25 | Lamberti Spa | Solid surfactant compositions |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2938027A (en) * | 1957-08-21 | 1960-05-24 | Witco Chemical Corp | Process of preparing esters of acetyl tartaric and citric acids |
| US2927919A (en) * | 1957-12-30 | 1960-03-08 | Dow Chemical Co | Ether-esters of sucrose |
| US3661955A (en) * | 1969-11-03 | 1972-05-09 | Miles Lab | Polyesters of citric acid and sorbitol |
| DE2148279A1 (de) * | 1970-09-30 | 1972-04-06 | Unilever N V , Rotterdam (Nieder lande) | Geruststoffe fur Detergensmittel |
| US3872020A (en) * | 1971-09-14 | 1975-03-18 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Detergent compositions |
| BE789135A (fr) * | 1971-09-24 | 1973-03-22 | Knapsack Ag | Nouveaux adjuvants pour produits de lavage et de nettoyage |
| BE789134A (fr) * | 1971-09-24 | 1973-03-22 | Knapsack Ag | Adjuvants pour produits de lavage et de nettoyage |
| US3940424A (en) * | 1973-12-19 | 1976-02-24 | Monsanto Company | Lactones |
| GB1544908A (en) * | 1975-07-08 | 1979-04-25 | Chembiomed Ltd | Artificial oligosaccharide antigenic determinants |
| JPS54109913A (en) * | 1978-02-17 | 1979-08-29 | Kao Corp | Preparation of glycolipid ester |
| JPS608484B2 (ja) * | 1979-02-27 | 1985-03-04 | 東洋コンタクトレンズ株式会社 | コンタクトレンズ用洗浄保存剤 |
| US4268498A (en) * | 1979-07-16 | 1981-05-19 | Revlon, Inc. | Clear cosmetic sticks |
| US4665057A (en) * | 1983-03-22 | 1987-05-12 | Deanna Nelson | Nutrient monoesters |
| GB8608960D0 (en) * | 1986-04-12 | 1986-05-14 | Univ Manchester | Surface-active substances |
-
1986
- 1986-08-28 IT IT8621540A patent/IT1213330B/it active
-
1987
- 1987-08-24 US US07/088,382 patent/US4797481A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-26 ES ES87112430T patent/ES2054635T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-26 EP EP87112430A patent/EP0258814B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-26 DE DE8787112430T patent/DE3785627T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-27 JP JP62211511A patent/JP2542220B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-27 CA CA000545482A patent/CA1296332C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3785627D1 (de) | 1993-06-03 |
| US4797481A (en) | 1989-01-10 |
| ES2054635T3 (es) | 1994-08-16 |
| EP0258814A2 (en) | 1988-03-09 |
| CA1296332C (en) | 1992-02-25 |
| JPS63132858A (ja) | 1988-06-04 |
| EP0258814B1 (en) | 1993-04-28 |
| IT1213330B (it) | 1989-12-20 |
| DE3785627T2 (de) | 1993-08-12 |
| EP0258814A3 (en) | 1990-07-25 |
| IT8621540A0 (it) | 1986-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2542220B2 (ja) | ジ−若しくはトリカルボキシルオキシ酸を給源とする表面活性剤 | |
| KR930007304B1 (ko) | 에스테르의 제조방법 | |
| EP0690044B1 (en) | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same | |
| US4614622A (en) | Polyoxyalkylene ethers of glycerin or 1,2-propanediol, esterified with fatty acid and/or isostearic acid, their synthesis and use as thickening or solubilizing agents | |
| JPH08103646A (ja) | アニオン界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物 | |
| EP0510564B1 (en) | Procedure for the preparation of surface-active agents derived from di- or tri-carboxylic acids | |
| EP0510565B1 (en) | Surface-active agents derived from sulfosuccinic esters | |
| JPH07501354A (ja) | 脂肪酸とエトキシル化ポリオールとのエステル | |
| EP0209910B1 (en) | Surfactants derived from dicarboxylic hydroxyacids | |
| JP2004532319A (ja) | 界面活性剤混合物の製造方法 | |
| US5190699A (en) | Citric acid fatty alcohol ester polyglycol ether sulfosuccinates, process for their preparation and their use | |
| EP0176151A1 (en) | Detergents containing amides as thickening agents | |
| US20050020854A1 (en) | Alkyl(en)ylglycerinether carboxylic acids | |
| JP3293972B2 (ja) | ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| US5371251A (en) | Polyol polyether sulfosuccinates, a process for preparing them, and their use | |
| EP0210642A2 (en) | Surfactants derived from succinic acid | |
| EP0621265B1 (en) | N-alkylcarbamylalkanol sulfate or salt thereof, process for producing the same and detergent composition containing the same | |
| JPH07138592A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| KR100194529B1 (ko) | N-아실-n-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르의 제조방법 | |
| JPH09143134A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
| JPH06509569A (ja) | スルホサクシネート | |
| JPH09176087A (ja) | 新規カルボン酸化合物およびアニオン性界面活性剤並びに洗浄剤組成物 | |
| JPH0670238B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JPH0796523B2 (ja) | カルボン酸類の製造法 | |
| JPH08283229A (ja) | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル又はその塩の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 12 |