JPH08103646A - アニオン界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

アニオン界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物

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JPH08103646A
JPH08103646A JP7212235A JP21223595A JPH08103646A JP H08103646 A JPH08103646 A JP H08103646A JP 7212235 A JP7212235 A JP 7212235A JP 21223595 A JP21223595 A JP 21223595A JP H08103646 A JPH08103646 A JP H08103646A
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surfactant
alkyl
group
salt
fatty acid
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Manilal Dahanayake
ダハナヤーク マニラル
Ji Li
リー ジー
Robert Lee Reierson
リー レイヤーソン ロバート
David James Tracy
ジェームス トレイシー デビッド
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 乳化剤、洗剤、分散剤、ヒドロトロープ、湿
潤剤、腐食防止剤および可溶化剤として有用な、１分子
中に少なくとも２個の疎水性部分および少なくとも２個
の親水性基を有する新規のアニオン界面活性剤を提供す
る。 【解決手段】 本発明のアニオン界面活性剤は、 【化１】 （式中、各符号は明細書中に記載の通りである。）の化
合物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、乳化剤、洗剤、分
散剤、ヒドロトロープ、湿潤剤、腐食防止剤および可溶
化剤として有用な、１分子中に少なくとも２個の疎水性
部分および少なくとも２個の親水性基を有する新規のア
ニオン界面活性剤群に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】界面
活性剤は、分子内に疎水性部分および親水性基を有する
ものとして一般に記載されるよく知られている材料であ
る。これらの材料の多くの種類が知られており、それら
はアニオン、カチオン、非イオンおよび両性界面活性剤
として分類される。界面活性剤は、化粧品、繊維処理、
工業および個人用洗剤、腐食防止剤等の分野において、
乳化剤、洗剤、分散剤および可溶化剤のような多くの用
途を有することがよく知られている。
【０００３】アニオン界面活性剤は、通常にはカルボン
酸塩、燐酸塩、硫酸塩、スルホン酸塩の形で親水性部分
に負電荷を保有する。これらの界面活性剤は、乳化重合
並びに農薬、パーソナルケアおよび家庭用製品、産業お
よび公共用洗浄剤に用途を見いだす。それは乳化剤、湿
潤剤および起泡剤、例えば、シャンプー、自動車洗剤、
カーペットシャンプー、手洗用食器洗剤、ラテックス起
泡剤、油回収および他の産業用途で機能する。
【０００４】界面活性剤は一般に１個の疎水性部分およ
び１個の親水性基を有する化合物である。最近、２個の
疎水性部分および２個の親水性基を有する化合物群が紹
介された。これらは、文献中（Chemtech, 1993年3 月、
p-30〜33) およびJ. American Chemical Soc., 115, 10
083 〜10090, (1993) 並びにその文献中に引用された引
例中でジェミニ界面活性剤(Gemini surfactant) として
知られてきた。その紹介以来、カチオンおよびアニオン
性のジェミニ界面活性剤が開示されてきた。２個の疎水
性部分および２個の親水性基を有する他の界面活性剤化
合物は開示されてきたが、ジェミニ界面活性剤と呼ばれ
ていない。
【０００５】スルフェート、ホスフェートおよびカルボ
キシレート界面活性剤は、最近、文献中に開示されてき
た（JAOCS 67, 459 (1990);JAOCS68, 268 (1991);JAOCS
68,539 (1991); およびJAOCS 69, 626 (1992)参照) 。
各場合において、第二級ヒドロキシル基は硫酸化、カル
ボキシル化または燐酸化されている。
【０００６】第二級ヒドロキシルの燐酸化は、ポリ燐酸
無水物は、ポリ燐酸が高レベルの燐酸および非燐酸化材
料となるときにオレフィン製造（脱水）をもたらすので
困難である。本発明は、より効率的に官能化されること
ができる第一級ヒドロキシル基を特徴とする化合物であ
る。
【０００７】同様に、硫酸化も副生成物として脱水物を
もたらすことができる。第二級ヒドロキシル基のカルボ
キシルメチル化は困難であり、低い収率である。
【０００８】別の著者（JACS 115, 10,083(1993)および
JACS 113, 1451(1991)) は第一級ヒドロキシル基上の燐
酸エステルを調製している。しかし、これらの文献で
は、分子内に疎水性を導入するために混合アルコールを
使用することが必要である。このことは、混合アルコー
ルの使用を必要とする結果、混合の二燐酸エステルをも
たらす。この困難性は本発明により取り除かれる。更
に、高級モノアルキル燐酸エステルおよび二燐酸エステ
ルは本発明により調製されうる。
【０００９】新規の、より効率的で且つ充分な界面活性
剤が必要であり、そして、生態学的に敏感な環境におい
て生態適合性である柔和な界面活性剤が必要であり、そ
してより効率的で且つ充分な界面活性剤が必要であるた
めに、改良された界面活性を示し、且つ、更に、柔和で
環境的に好適であることを特徴とする新規のクラス化合
物を開発する努力がなされてきた。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によると、改良さ
れた界面活性を有し、そしてマイルドで環境的に好適で
あることを特徴とする改良したクラスのアニオン界面活
性剤は下記式の化合物を含んで提供された。
【００１１】
【化３】 （式中、Ｒ1 は独立に、約５〜約２２個の炭素原子のア
ルキル、ヒドロキシ置換若しくは過フッ素化アルキルま
たはＲ4 −Ｂ−Ｒ5 であることができ、ここで、Ｒ4 は
１〜約２２個の炭素原子のアルキルまたはヒドロキシ置
換若しくは過フッ素化アルキルであることができ、Ｒ5
は１〜約１２個の炭素原子のアルキレンおよびそのヒド
ロキシ置換誘導体であることができ；Ｂは−Ｃ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ6 ）−または−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｃ（Ｏ）−のアミド
基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−ＯＣ（Ｏ）−のカルボキシ
ル基、カルボニル基或いは−Ｏ（Ｒ7 −Ｏ）x −のポリ
エーテル基であることができ、ここで、Ｒ6 は独立に１
〜約６個の炭素の低級アルキル若しくはヒドロキシ置換
アルキルであるかまたは水素であり、そしてＲ7 は独立
に約Ｃ2 〜約Ｃ4 アルキルであり、ｘは１〜２０であ
り；Ｒ2 は独立にＣ1 〜約Ｃ10アルキレンおよびそのヒ
ドロキシ置換誘導体、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ6 ）−のアミド
基、−Ｏ（Ｒ7 −Ｏ）x −のポリエーテル基またはＲ 8
−Ｄ1 −Ｒ8 であることができ、ここで、Ｒ6 およびＲ
7 は上記に規定の通りであり、そしてＲ8 は独立にＣ1
〜約Ｃ6 アルキレンおよびそのヒドロキシ置換誘導体で
あることができ、そしてＤ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
（Ｏ）Ｎ（Ｒ6 ）−のアミド基または−Ｎ（Ｒ9 ）−で
あり、ここで、Ｒ9 は独立にＣ1 〜約Ｃ12アルキルおよ
びそのヒドロキシ置換誘導体または水素であり；Ｒ3 は
１〜約１０個の炭素原子のアルキレンまたはアルキルア
リールおよびそのヒドロキシ置換誘導体またはＲ10−Ｄ
2 −Ｒ10であり、ここで、Ｒ10は独立に１〜約６個の炭
素原子のアルキレンおよびそのヒドロキシ置換誘導体並
びにフェニレン、ジフェニレンおよびスルホニルジフェ
ニレンにより例示されるアリールであることができ、そ
してＤ2 は−Ｏ−、−Ｓ−，−ＳＯ2 −、カルボニル
基、Ｏ−（Ｒ7 −Ｏ）x −のポリエーテル基、−
（Ｒ11）y ［Ｎ（Ｒ11）］z またはアリールであり、こ
こで、Ｒ11は１〜約１２個の炭素原子のアルキルおよび
そのヒドロキシ置換誘導体または水素であり、Ｒ7 は上
記に規定の通りであり、ｘは１〜２０であり、そしてｙ
およびｚは独立に１〜約４であり；Ａは独立に−ＣＲ6
＝または−Ｎ＝であり、但し、Ａが−Ｎ＝であるときに
はＲ 1 はＲ4 −Ｂ−Ｒ5 であり；そしてＹは独立に水
素、−ＳＯ3 Ｈ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）
2 、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ2 −Ｃ
6 Ｈ4 −ＳＯ3 Ｈおよびその塩である。）。
【００１２】対応する従来のアニオン界面活性剤と比較
したときに、本発明の新規の界面活性剤は、２種の予期
せぬ界面活性；水性媒質中でのｐｃ−２０値および異常
に低い臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を示した。これらの特
性は、それぞれ、ミセルを形成し、そして界面で吸着
し、そして最終的に表面張力を減少させる界面活性剤の
傾向の測定値である。
【００１３】好ましくはＲ3 は約Ｃ6 〜約Ｃ18の炭素原
子のアルキルまたは過フッ素化アルキルおよびそのヒド
ロキシ置換誘導体或いはＲ8 −Ｄ1 −Ｒ8 であり、ここ
で、Ｒ8 は独立に１〜約６個の炭素原子のアルキレンで
あることができる。Ｂは好ましくはアミド基である。好
ましくは、Ｒ3 は独立に１〜約４個の炭素原子の低級ア
ルキレンおよびそのヒドロキシ置換誘導体である。Ｒ4
は好ましくは１〜１０個の炭素原子の低級アルキレンお
よびそのヒドロキシ置換誘導体である。Ｙは好ましくは
カルボキシル、スルフェート、ホスフェートおよびその
塩である。式Ｉの塩はアルカリ金属塩（Ｎａ、Ｋ）、ア
ルカリ土類金属塩（Ｍｇ、Ｃａ）、アンモニウム塩また
は有機塩基塩である。有機塩基塩はモノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリ
エチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルモルホリン等により例示されることができる。
【００１４】より詳細には、本発明の化合物は、
【００１５】
【化４】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＹは上記に規定の通り
であり、そしてｍは約２〜約１０である。）を含む。
【００１６】化合物ＩＩ、ＩＩＩおよびＶにおいて、Ｒ
3 は好ましくは−Ｏ−Ｒ8 −Ｏであり、化合物ＩＶにお
いてＲ3 は好ましくは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ10−Ｃ（Ｏ）−で
ある。化合物Ｖにおいて、Ｒ3 はより好ましくは−ＯＣ
4 Ｈ8 −Ｏ−である。化合物ＩＩＩにおいて、好ましい
Ｒ2 基のうち１個がアミド基であり、そしてより好まし
くは両方のＲ2 基がアミド基である。
【００１７】ユニークなことに、本発明は、標準的な技
術により容易に燐酸化され、スルホン化されまたはカル
ボキシル化されうる第一級ヒドロキシル基を有するアニ
オン界面活性剤を提供する。
【００１８】新規の化合物に加えて、本発明は、本発明
の化合物が他の界面活性剤とブレンドされたときに、新
規の相乗的効果を示す組成物をも開示する。
【００１９】本発明の化合物は種々の合成経路により調
製されることができるけれども、本明細書とともに同時
に出願された同時係属出願“Amphoteric Surfactant ha
vingMultiple Hydrophobic and Hydrophilic Groups”,
S.N.( 弁理士整理番号RD94015)において開示され、そ
して請求された新規の方法により特に効果的に製造され
ることができることが判明し、ここで、前記方法では、
少なくとも４個のアミノ基を有し、そのうち２個が末端
の第一級アミン基であるポリアミン反応体は、ポリアミ
ン１個当たり少なくとも約１．８個の脂肪酸基Ｒ1 Ｃ
（Ｏ）−を提供するのに充分な量で、カルボン酸、エス
テル、および天然に生じるそのトリグリセリドエステル
またはその酸塩化物のようなアシル化剤と反応し、式
【化５】 のビスイミダゾリンを提供する。
【００２０】この反応は、反応の進行の際に生じる縮合
物（Ｈ2 Ｏ）の連続的な除去、例えば、蒸留による除去
を行いながら、高温（約１００℃〜２５０℃）で効率的
に進行する。
【００２１】反応の進行は蒸留物中に回収された水の量
によりモニターされることができる。各イミダゾリン環
が生成されるためには２モルの水が発生し、ここで、縮
合反応において１モルおよびイミダゾリンを生成するた
めの環化脱水反応において１モル発生する。この為、ビ
スイミダゾリン化合物では２倍である。この方法では、
触媒を含んでまたは含まないで、常圧でまたは減圧で或
いは過圧で行われることができる。過剰量のアミンの使
用は望ましくない副生成物が生じる可能性があり、推奨
されない。脂肪酸、エステル、塩化物またはトリグリセ
リドの理論過剰量は使用されることができるが、過剰分
の除去のための精製工程が必要なため、望ましくない。
【００２２】式Ｉの化合物において、Ｒ1 およびＲ
4 は、一般に異なる炭素鎖長さの飽和および不飽和脂肪
族基の混合物を含む合成および天然の源から生じた脂肪
酸、エステルおよびトリグリセリドまたはその酸塩化物
から誘導されることができる。天然源はヤシ油（好まし
い）または同様の天然油源、例えば、パーム核油、パー
ム油、大豆油、ナタネ油、ヒマシ油または動物性脂肪
源、例えば、ニシン油およびビーフタローにより例示さ
れることができる。一般に、脂肪酸またはトリグリセリ
ドの形の天然源から生じた脂肪酸は約５〜約２２個の炭
素原子を含むアルキル基の混合物であることができる。
より好ましい材料において、アルキル基の混合物はヤシ
油の飽和部分（約６〜約１８個の炭素原子）または同様
の天然植物油から誘導されることができる。これらは化
合物中の炭素鎖の約９０％を網羅する。これらの脂肪酸
は天然源から誘導されるので、少量の他の炭素鎖を含む
ことができる。これらの油の脂肪酸の例はカプリル酸
（Ｃ8 ）、カプリン酸（１０）、ラウリル酸（１２）、
ミリスチン酸（１４）、パルミチン酸（１６）、ステア
リン酸（１８）、オレイン酸（１８、モノ不飽和）、リ
ノール酸（１８、ジ不飽和）、リノレン酸（１８、トリ
不飽和）、リシノール酸（１８モノ不飽和）、アラキン
酸（２０）、ガドール酸（２０、モノ不飽和）、ベヘン
酸（２２）およびエルカ酸（２２）である。これらの脂
肪酸は、本質的に、濃厚な留分として、または天然源の
留分として使用されることができる。偶数の炭素鎖長さ
の脂肪酸を例示として提供したが、奇数の炭素鎖長さの
脂肪酸も使用されることができる。更に、一カルボン
酸、例えば、ラウリン酸または他の留分は、特定の用途
に適切であるので、使用されうる。使用されうる合成の
源から誘導される酸の例は２−エチルヘキサノン酸、ノ
ナン酸等を含む。
【００２３】ポリアミン反応体は、少なくとも４個のア
ミノ基を有し、そのうち２個が末端の第一級アミン基で
ある。好ましいポリアミンはトリエチレントリアミン
（ＴＥＴＡ）により例示される。他のポリアミン、例え
ば、テトラエチレンペンタミンおよび当業者に明らかで
あろう他のポリアミンは使用されてよい。アミン反応体
は次の構造
【００２４】
【化６】 （式中、Ｒ3 は一般にアルキルおよびアミノアルキルで
ある。）により規定されることができる。本発明の改良
方法はＴＥＴＡで記載されるであろうが、このことは本
発明をその出発材料に限定することは意図されない。
【００２５】ＴＥＴＡはポリアミン１分子当たりに少な
くとも約１．８個の脂肪酸基、好ましくは約１．９〜約
２．５個の脂肪酸基を提供するのに充分な量の脂肪酸と
反応して、Ｒ3 がエチレンである式ＶＩのようなビスイ
ミダゾリンを提供する。
【００２６】ビスイミダゾリンは、塩基性ｐＨ条件で加
水分解したときに、下式ＶＩＩＩのビスアミドアミン化
合物を選択的に生成するであろう。
【００２７】
【化７】
【００２８】この化合物は下記式
【００２９】
【化８】 （式中、Ｒ3 は一般にアルキルまたはアミノアルキルで
ある。）の化合物により総括的に表されることができ
る。
【００３０】ビスアミドアミン化合物（式ＶＩＩＩまた
はＩＸの化合物）は、その後、式Ｉに規定された本発明
のビスアニオン化合物を調製するためにアルキル化剤と
反応することができ、例えば、クロロ酢酸、そのエステ
ルまたは塩により例示される反応性ハロゲンを含む有機
化合物；アクリル酸メチルまたはビニルスルホン酸ナト
リウムにより例示される活性ビニル化合物であって、マ
イケル付加を経験する化合物；または求電子性種、例え
ば、プロパンスルトンまたはナトリウム、スルホン酸ヒ
ドロキシプロピル等である。
【００３１】アルキル化条件および一般的に使用される
アルキル化剤に関しては、Amphoteric Surfactants Vo
l.12, Ed. B. R. BluesteinおよびC. L. Hilton, Surfa
ctantScience Series 1982, pg. 17およびその中に引用
されている文献を参照されたい。その開示を引用により
明細書中に取り入れる。
【００３２】合成の第二の態様は、エチレンジアミンお
よび脂肪酸、エステル、塩化物またはトリグリセリドか
ら生じた単一のイミダゾリンを生成する工程を含む。脂
肪酸、そのエステル、塩化物またはトリグリセリドは、
α，β−ジアミンと、実質的に等モル量で、約１５０〜
２５０℃の範囲の温度で、生じる縮合物（Ｈ2 Ｏ）を連
続的に除去しながら反応することができる。このプロセ
スは過剰のアミン、触媒を含みまたは含まないで、常
圧、減圧または過圧条件で行われることができる。その
後、イミダゾリンは２個のイミダゾリン環を結合するで
あろうあらゆる二官能性化合物と反応し、本発明のビス
イミダゾリン化合物を生成することができる。これらは
あらゆる反応性二ハロゲン化物、例えば、α，ω−ジハ
ロブタン、α，β−ジハロエタン、α，α’−ジハロパ
ラキシレン、ジグリシジルエーテル、ジエポキシド並び
にエピハロヒドリン、例えば、エピクロロヒドリンによ
り例示されることができる。
【００３３】上記に提供したポリアミンの例に含まれる
アルキルおよびアミノアルキル基に加えて、Ｒ2 は更
に、ヒドロキシ置換アルキル、例えば、ＣＨ2 ＣＨＯＨ
ＣＨ2；エーテル、例えば、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ
2 またはアルキルアリールアルキル、例えば、−ＣＨ2
−Ｃ6 Ｈ4 −ＣＨ2 −により例示されることができる。
【００３４】反応条件に関しては、JACS 67, 1581 (184
5);US 1,790,042 ; 1,845,403 ;JCS1666 (1931)を参照
されたい。その開示を引用により明細書中に取り入れ
る。反応条件はイミダゾリン環構造を維持するような条
件でなければならない。
【００３５】式ＶＩにより表されるビスイミダゾリン化
合物は塩基性ｐＨ条件で加水分解されるときに式ＩＸに
より表されるアミドアミン化合物を生成するであろう。
ここで、Ｒ3 は−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −であり、
それはアルキル化剤と反応して式Ｉにより表されるビス
アニオン性化合物を生成することができる。
【００３６】Ａが炭素である本発明の化合物は、活性水
素サイトのジハロ化合物（R. C. Fuson およびH. R. Sn
yder Organic Chemistry, 第二版、P322およびP324参
照、この開示を引用により明細書中に取り入れる。) と
の反応によりβ−カルボニル化合物から製造されること
ができる。
【００３７】Ａが炭素である本発明の化合物は、β−ハ
ロ酸（J. Chem. Soc. Trans., 1888(1905), Chem Ber 2
4, 2388 (1891) 参照、この開示を引用により明細書中
に取り入れる) と求核性種、例えば、ジヒドロキシ化合
物、例えば、ヒドロキノン(R. C. FusonおよびH. R. Sn
yder Organic Chemistry, 第二版、P65 参照、この開示
を引用により明細書中に取り入れる。) の縮合によって
も製造されることができる。
【００３８】本発明の化合物は、次の化合物のカルボキ
シル基をアルコールに還元することによっても製造され
ることができる。
【００３９】
【化９】
【００４０】別には、上記の化合物は式ＮＨ2 −Ｒ−Ｏ
Ｈのアミノアルコールと反応して式ＩＩの化合物を生成
することもできる。これらの化合物は通常の方法により
容易に燐酸化され、硫酸化されることができる第一級ヒ
ドロキシル基を特徴とする。
【００４１】本発明の化合物は次の式により表されるよ
うに、ヒドロキシル末端ポリアミンとハロゲン化脂肪酸
とを反応させることによるアニオン中間体からも調製さ
れることができる。
【００４２】
【化１０】
【００４３】この化合物は三酸化硫黄、スルファミド
酸、クロロスルホン酸または燐酸無水物のような硫酸化
剤または燐酸化剤と反応して本発明の化合物を生成する
ことができる（硫酸化技術はSurfactant Science Serie
s, Vol7, Part 1, S. Shhore &Berger, p 135で議論さ
れており、その開示を引用により明細書中に取り入れ
る。燐酸化に関してはSurfactant Science Series, Vol
7, Part II, E. Junngermann, & H. Silbrtman, P 495,
を参照されたい。その開示を引用により明細書中に取り
入れる。) 。
【００４４】本発明の化合物は次の式により表されるよ
うに、式Ｒ4 Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ5 −ＮＨ−Ｒ2 −ＯＨの
アミドアミノアルコールとジカルボン酸または酸塩化物
とを反応させることによっても調製されることができ
る。
【００４５】
【化１１】 （式中、Ｒ3 は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ10−Ｃ（Ｏ）−であ
る。）
【００４６】本発明の界面活性剤は、分子内に２個の疎
水性部分および２個の親水性基が存在するために、従来
の界面活性剤と比較して極端に低い臨界ミセル濃度（Ｃ
ＭＣ）を示し、且つ、表面張力を完全に低下させること
ができ、水中に高度に可溶性であるので、本発明の界面
活性剤は低い濃度の水溶液中で非常に有効である。ま
た、本発明の界面活性剤は特定の用途で必要とされる量
で使用されることができる。この量は過度の実験なしに
当業者によって容易に決定されうる。
【００４７】本発明の界面活性剤は本質的なヒドロトロ
ープ成分として単独で使用されることができる。
【００４８】本発明の化合物と、特定の、従来からよく
知られているアニオン、非イオン、カチオンおよび両性
界面活性剤とのブレンドは予期された以上の結果を提供
し、そしてそれ故、臨界ミセル濃度および表面張力低下
能に関して相乗効果が示されうることも予期せずに判明
した。
【００４９】ここで使用されうる非イオン界面活性剤の
例は、脂肪酸グリセリンエステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、スクロース脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、高級アルコールエチレンオキシド付加
物、単長鎖ポリエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン
ラノリンアルコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンヒマシ油または硬化ヒマシ油誘導
体、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、ポリオキシエ
チレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン、アルキルピロリドン、グルカミド、アルキルポリグ
ルコキシド、モノ−およびジアルカノールアミド、ポリ
オキシエチレンアルコールモノ−またはジアミドおよび
アルキルアミンオキシドを含む。ここで使用されうるア
ニオン界面活性剤の例は脂肪酸石鹸、エーテルカルボン
酸およびその塩、アルカンスルホン酸塩、α−オレフィ
ンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、
高級アルコール硫酸エステル塩、脂肪アルコールエーテ
ル硫酸塩、高級アルコール燐酸エステル塩、脂肪アルコ
ールエーテル燐酸エステル塩、高級脂肪酸およびアミノ
酸の縮合体、並びにコラーゲン加水分解誘導体を含む。
ここで使用されるカチオン界面活性剤の例はアルキルト
リメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニ
ウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ア
ルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、
塩化ベンゼトニウムおよびアシルアミノ酸タイプのカチ
オン界面活性剤を含む。ここで使用される両性界面活性
剤の例はアミノ酸、ベタイン、サルタイン、ホスホベタ
イン、イミダゾリンタイプの両性界面活性剤、大豆ホス
ホリピドおよび卵黄レシチンを含む。
【００５０】上記の界面活性剤に加えて、あらゆる一般
的に使用されている補助添加剤は本発明の界面活性剤ま
たは明細書中に開示の他の界面活性剤との本発明の界面
活性剤とのブレンドに加えられてもよい。このような補
助添加剤は使用時に本発明の界面活性剤に加えられても
よい。このような補助界面活性剤は所望の組成物のため
に適切に選択されることができ、そして、一般的には、
芒硝および食塩のような無機塩、ビルダー、保湿剤、可
溶化剤、ＵＶ吸収剤、柔軟剤、キレート化剤および粘度
調節剤を含む。
【００５１】本発明のアニオン界面活性剤は目および肌
に極端にマイルドであり、且つ非刺激性である。それ
は、また、改良された湿潤速度、高い表面張力低下、高
い起泡性および起泡安定性、低い毒性、並びに、他のア
ニオン、イオンおよび非イオン界面活性剤との優れた相
溶性をも示す。本発明の製品は広い範囲のｐＨ範囲で安
定であり、且つ、生分解性である。これらの特性は、本
発明の界面活性剤が化粧品から産業用途までの範囲の製
品において使用できるようにし、そして、アニオン界面
活性剤が用途を見いだすところであればどこでも使用さ
れることができる。これらの製品は非刺激性シャンプ
ー、例えば、ベビーシャンプー、バブルバスを含めたボ
ディーシャンプー、固形石鹸、バスジェル、整髪ジェ
ル、スキンクリームおよびローション、化粧除去クリー
ムおよびローション、液体洗剤、食器用洗剤並びに皮膚
と接触する他の洗剤および化粧品に特に有用である。本
発明の界面活性剤は車、食器、トイレ、床等の硬質表面
の洗浄剤；洗濯用洗剤および石鹸、金属加工助剤等とし
ての用途を見いだすこともできる。
【００５２】
【実施例】本発明の例を下記に例示として、そして制限
することなく提供する。全ての部および百分率は重量基
準である。
【００５３】例１Ｒ1 がＣ11Ｈ23である式ＶＩＩのエチレンビスラウリミ
ダゾリンの合成 攪拌機、温度コントローラーおよびコンデンサーを上部
に有するバレット蒸留レシーバーを具備した５００ｍＬ
の３つ口丸底フラスコに、４６．７ｇ（０．２５モル）
のトリエチレンテトラアミン水和物（カールフィッシャ
ー分析により平均で２．１〜２．２モルの水）、１０４
ｇ（０．５２モル）のラウリン酸および１００ｍＬのト
ルエンを加えた。バレット蒸留レシーバーはトルエンで
充填されていた。反応混合物を攪拌しながらゆっくりと
加熱還流（１２０〜１３０℃）し、そして水の回収を開
始した。
【００５４】反応の進行はトルエン共沸混合物として回
収した水の量をモニターすることにより追跡した。最初
の３時間の還流時間で回収した最初の２０ｍＬは反応が
７０％進行したことを示した。
【００５５】バレット蒸留レシーバーを通して反応器が
含むトルエンをストリッピングすることにより、反応の
１２〜１６時間目にかけて、反応温度を１６０〜１８０
℃へとゆっくりと上げた。反応の進行をガスクロマトグ
ラフィーによっても決定した。ジアミンに相当するピー
クの消失は縮合反応が完了したことを示した。
【００５６】反応の１６時間後、２７．２ｍＬ（理論量
の２８ｍＬの９９％）の水が回収されたときに反応を止
めた。ガスクロマトグラフィーは、得られた生成物１２
６ｇが所望のエチレンビスラウリミダゾリン（ＶＩＩ
Ｉ）を９６％以上含んでいることを示した。
【００５７】生成物の構造特性および同定のために、生
成物をＣＨＣｌ3 から再結晶化させた。 1Ｈおよび13Ｃ
ＮＭＲ、ＩＲおよび質量スペクトルを記録して、そし
て結果は仮定した構造と一致した。
【００５８】例２Ｒ1 がＣ11Ｈ23である式ＩＸのＮ，Ｎ’−ビス（２−ラ
ウラミドエチルエチレンジアミンの合成 磁気攪拌棒、温度コントローラー、コンデンサーおよび
読出器に接続したｐＨプローブを具備した１００ｍＬの
３つ口丸底フラスコに、２ｍＬの水中の０．２ｇのＮａ
ＯＨ溶液および例１における方法により調製したエチレ
ンビスラウリミダゾリン４．７４ｇ（１０ミリモル）を
加えた。その後、反応混合物を攪拌し、加熱し、そして
反応混合物のｐＨが一定になるまで６〜８時間、８５℃
〜９５℃に保持した。ガスクロマトグラフィーの分析は
５％未満の出発材料（ＧＣにより示された少量の出発材
料はＧＣの注入ポートにおける式ＩＸの化合物の環化に
より生じた。）を示した。反応をこの点で止め、式ＩＸ
の所望のビスアミドアミン化合物の更なる加水分解を避
けた。混合物を６０℃に冷却し、２ｍＬのテトラヒドロ
フランにより希釈した。液体を室温に冷却したときに、
白色固体として粗生成物が沈殿した。４ｍＬの新鮮なテ
トラヒドロフランからの再結晶化により、４．１ｇ（８
０％収率）のＮ，Ｎ’−ビス（２−ラウラミドエチル）
エチレンジアミン、融点１１０〜１１２℃が生じた。 1
Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ、ＤＥＰＴ13ＣＮＭＲ、ＩＲおよ
び質量スペクトルを記録して、そして結果は仮定した構
造と一致した。
【００５９】例３Ｒ4 がＣ11Ｈ23であり、ｍが２であり、Ｒ2 およびＲ3
がエチレンであり、そしてＹがＣＯ2 ＮａであるＮ，
Ｎ’−ビス（２−ラウラミドエチル）エチレンジアミン
−Ｎ，Ｎ’−ジ（プロピオン酸ナトリウム）の合成 磁気攪拌棒、温度コントローラーおよびコンデンサーを
具備した２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに、例２の
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ラウラミドエチル）エチレンジアミ
ン（９８％を越える純度）５．９ｇ（１０ミリモル）お
よびアクリル酸メチル８．６ｇ（１００ミリモル）を加
えた。その後、反応混合物を攪拌しながら８０℃で１３
時間還流した。過剰のアクリル酸メチルを真空下で除去
した後、６．３５ｇ（１００％収率）の白色のワックス
状固体生成物を得た。ガスクロマトグラフィーは、題記
の化合物の所望のジ（メチルエステル）を９８％より多
量に含むことを示した。これは 1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ
により調べられた。
【００６０】磁気攪拌棒および温度コントローラーを具
備した別の２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに、水２３
ｍＬ中のＮａＯＨ０．７ｇの溶液を加えた。この反応混
合物を４５℃〜５５℃に加熱した。この温度で、上記で
得られた白色のワックス状のジメチルエステル生成物
５．６ｇを一回で入れた。この反応混合物を４５〜５５
℃で５〜６時間攪拌した。
【００６１】加水分解の完了後、内容物をビーカーに移
し、それを加熱されたウォーターバスに入れた。水の蒸
発により、式ＩＶの題記の化合物である両性界面活性剤
５．７ｇを白色固体として残した。 1Ｈおよび13Ｃ Ｎ
ＭＲを記録し、そして仮定の構造と一致していた。
【００６２】例４Ｒ1 がＣ11Ｈ23であり、ｍが２であり、Ｒ2 がＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 であり、Ｒ3 がエチレンであり、そし
てＹがＳＯ3 Ｎａである式ＩＶのＮ，Ｎ’−ビス（２−
ラウラミドエチル）エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジ
（２−ヒドロキシ−３プロピルスルホン酸ナトリウム）
化合物の合成 磁気攪拌棒、温度計およびコンデンサーを具備した２５
０ｍＬの３つ口丸底フラスコに、ナトリウムメタビスル
フィット５．７ｇ（６０ミリモル）、５０％ＮａＯＨ６
０ｍｇおよび水３３．９ｇを加えた。反応混合物を５０
〜６０℃に加熱し、そしてエピクロロヒドリン（５．５
５ｇ、６０ミリモル）を約１時間にわたって加えた。そ
の後、反応混合物を６０〜６５℃で攪拌しながら１時間
加熱し、その後、例２の方法で調製された、Ｒ3 がエチ
レンである式ＩＸのビスアミドアミン化合物１０．３ｇ
（２０ミリモル）、イソプロピルアルコール１２ｇおよ
び水４４ｇを加えた。反応混合物を加熱還流し、そして
５０％ＮａＯＨ４．８ｇ（６０ミリモル）を３時間にわ
たって加えた。
【００６３】アルコール／水、約６ｍＬが留出し、そし
て８ｍＬの水で置換した。２時間の加熱還流の後、更な
る１０ｍＬの水を加え、還流を更に１時間続けた。
【００６４】生成物を蒸発乾固させ、テトラヒドロフラ
ンで抽出し、そしてその溶剤を除去した。収率：１５
ｇ、６０％収率 構造を13Ｃで確認した。
【００６５】例５Ｒ1 がＣ11Ｈ13であり、ｍが２であり、Ｒ3 がエチレン
であり、Ｒ2 がメチレンであり、そしてＹがＣＯ2 Ｎａ
である式ＩＶの化合物Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ラウラミド
エチル）エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジ（酢酸ナトリ
ウム）の合成 磁気攪拌棒、温度計およびコンデンサーを具備した５０
０ｍＬの３つ口丸底フラスコに、モノクロロ酢酸２８．
４ｇ（３００ミリモル）および水２００ｍＬを加えた。
５０％ＮａＯＨ２６．２ｇ（３００ミリモル）の滴下添
加の際に、温度を２５℃より低くするために、攪拌され
た溶液をアイスバス中で冷却した。アイスバスを外し、
そして例２により調製した式Ｘのビスアミドアミン６
１．５ｇ（１００ミリモル）およびイソプロパノール５
０ｍｇを加え、そしてこの溶液を７５℃に加熱した。５
時間の反応時間にわたって、７５℃で５０％ＮａＯＨ２
１．８ｇ（２７０ミリモル）を添加することによりｐＨ
を９〜１０．５に保持した。その後、反応混合物を８５
℃に加熱し、そしてＩＰＡ／水、４２ｍＬが留出し、そ
して水４２ｍＬで置換した。合計の塩素に対する遊離塩
素の比が一致すること（＞．９９〜１００％転化率）に
より示されて、反応が完了するまで、反応を９０℃で更
に１２時間行った。
【００６６】フード内の結晶皿で溶剤を一晩蒸発させ
た。真空炉内で７０℃で２時間乾燥を完了させ、７４ｇ
の所望の生成物（理論量の８１％）を提供した。構造を
13ＣＮＭＲスペクトルで確認した。
【００６７】例６Ｃ8 Ｈ17ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｈ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）ＣＨ2 ＣＨ2
Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8 Ｈ17の調製 工程１ ＣＨ3 ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＨ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3 の調製 ビス（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン３０ｇ
（０．２０モル）およびトルエン２５０ｍＬの混合物
を、温度計、コンデンサーおよび滴下漏斗を具備した５
００ｍＬの３つ口フラスコに加え、そして攪拌しながら
加熱した。８０℃で、アクリル酸メチル３４．４ｇ
（０．４０モル）を２時間にわたって滴下して加えた。
滴下の終了時に透明な溶液を得た。反応混合物を更に８
時間攪拌しながら８０℃に維持し、反応を完了まで進行
させた。真空下でトルエンを除去し、４６．７ｇの生成
物を９９％の収率で得た。13Ｃ ＮＭＲは予定の構造と
一致した。
【００６８】工程２ Ｃ8 Ｈ17ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）ＣＨ2 ＣＨ 2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＨ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8 Ｈ17の調製 上記で調製した化合物４６．８ｇ（０．２０モル）およ
びｎ−オクチルアミン４６．５ｇ（０，２０モル）を真
空下で２０時間、１５０℃で１５０ｍＬのフラスコ内で
加熱し、所望の化合物を得た。反応の進行はＧＣおよび
13Ｃ ＮＭＲスペクトルによりモニターされた。
【００６９】本例で調製され、そして本出願で開示され
たヒドロキシ末端化合物は、燐酸エステルを製造するた
めの無水燐酸を使用した標準的な技術により燐酸化され
ることができる。二燐酸エステルを形成することにより
２個の両性界面活性剤の結合を避けるように注意しなけ
ればならない。03/30/94に出願されたR. L. Reiersonの
米国出願番号08/220,069号および08/220,339号の係属出
願に記載の方法により好ましい化学種であるジ( 燐酸モ
ノアルキル) は調製されることができる。
【００７０】例７Ｒ1 がＣ7 Ｈ15である界面活性剤化合物ＩＶの調製 Ｒ1 がＣ7 Ｈ15であるビスイミダゾリン化合物の調製 ＴＥＴＡ水和物１００ｇ（０．５８３モル）、オクタン
酸１５４．９ｇ（１．０７６モル）およびトルエン１０
０ｍｌを使用して例１の手順を繰り返した。 Ｒ1 がＣ7 Ｈ15であるビスイミダゾリン化合物ＩＸの調
製 ５００ｍＬの３つ口丸底フラスコ、上記で調製したビス
イミダゾリン１４５ｇ（０．４モル）、５０％ＮａＯＨ
４ｇおよび水４ｍＬを使用して例２の手順に従った。反
応時間は４時間であった。生成物をテトラヒドロフラン
８０ｍｌおよび水２００ｍｌから再結晶化した。収率は
８０ｇ（４２％収率）であり、そして構造を13Ｃ ＮＭ
Ｒで確認した。
【００７１】Ｒ1 がＣ7 Ｈ15である界面活性剤化合物Ｉ
Ｖの合成 機械攪拌棒、温度計およびコンデンサーを具備した５０
０ｍＬの４つ口丸底フラスコに、上記で調製したビスア
ミドアミン６４．０ｇ（０．１６モル）およびトルエン
６２ｇを加え、そして７５℃〜８５℃に加熱した。
【００７２】アクリル酸メチル５５．４ｇ（０．６４モ
ル）を１時間にわたって滴下して加えた。８０〜８５℃
に１６時間維持した。過剰のトルエンおよびアクリル酸
メチルをストリッピングした。構造を13Ｃ ＮＭＲで確
認し、約９０％の生成物を示した。
【００７３】上記のフラスコに３６０ｍｌの水および１
１．２ｇ（０．１４モル）の５０％ＮａＯＨを加え、９
３〜９７℃に加熱した。ｐＨを９．０〜１０．０に維持
しながら更なる５０％ＮａＯＨ１１．２ｇ（０．１４モ
ル）を漸増的に加えた。反応混合物を蒸発皿に入れ、６
０〜８０℃で蒸発乾固させた。真空炉内で仕上げを行っ
た。ＴＨＦで４時間抽出した。ＴＨＦを除去するように
空気乾燥し、真空炉で仕上げた。収率は４５．５ｇ、４
９．２％収率であった。構造を13Ｃ ＮＭＲで確認し
た。
【００７４】表面特性 本発明の界面活性剤のミセル臨界濃度および表面張力低
下能を測定した。使用した試験方法は次に記載の通りで
ある。
【００７５】臨界ミセル濃度 界面活性剤の水溶液を様々な濃度で調製した。２０℃で
の表面張力をウェルヘルミープレート法により測定し、
そして濃度の対数に対してプロットした。臨界ミセル濃
度が突然に変化するスロープの値で決定した。
【００７６】表面張力低下能（γＣＭＣ） 表面張力低下能を臨界ミセル濃度での表面張力から決定
した。
【００７７】Kruss K-12 Tensiometer( プレート法) を
使用して、参照した界面活性剤の各々について表面張力
試験を行った。各試験を次のように行った。
【００７８】異なる濃度で蒸留水の溶液を、各試験界面
活性剤の各々について１００ｍＬの量で調製した。均質
な溶液が得られるまで混合物を攪拌した。その後、これ
らの溶液の表面張力を測定した。
【００７９】表面張力データから、界面での面積／分子
（面積）および吸着効率を適切なギブスの吸着式を使用
することにより計算した。
【００８０】
【数１】 （式中、ρ＝表面過剰濃度（モル／ｃｍ2 ） ｄγ＝溶剤の表面または界面の張力の変化（ｄｙｎ・ｃ
ｍ- 1 ） Ｒ＝８．３１ｘ１０7 ｅｒｇ ｍｏｌ- 1 °Ｋ- 1 Ｃ＝溶液のモル濃度 Ｔ＝絶対温度°Ｋである。）
【００８１】溶液／空気界面でのｐＣ−２０は２０ダイ
ン／ｃｍだけ表面張力を低下させるのに必要な界面活性
剤の濃度の負の対数として規定される。界面活性剤が単
独で得られた結果を表１に示す。
【００８２】ドローブ湿潤試験 ドローブ湿潤試験をＡＳＴＭ Ｄ２２８１−６８により
行った。５００ｍｌの０．１重量％の試験界面活性剤の
溶液を調製した。得られた水溶液を５００ｍｌのメスシ
リンダー中に注ぎ、３ｇのフックの付いた５ｇの１００
％綿糸をシリンダー中に入れた。糸がシリンダーの底ま
で沈むのに必要な時間をドローブ湿潤時間として報告し
た。
【００８３】ここで使用するときに、RHODAPEX（登録商
標）ESY はラウリルエーテル硫酸ナトリウム(1 EO)であ
り;MIRANOL（登録商標）H2M-SFは遊離塩のヤシ両性ジプ
ロピオン酸二ナトリウムであり;MIRANOL（登録商標）CS
は式( ココ)-C(O)NHCH2CH2N(CH2CH2OH)CH2CH(OH)CH2SO3
Naであるヤシ両性ヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリ
ウムであり; そしてMIRANOL （登録商標）Ultra は式(
ココ)-C(O)NHCH2CH2N(CH2CH2OH)CH2CO2Na であるヤシ両
性酢酸塩である。
【００８４】MIRANOL （登録商標）CS、MIRANOL （登録
商標）H2M-SF、MIRANOL （登録商標）JEM およびMIRANO
L （登録商標）ULTRA は両性界面活性剤であり、そして
RHODAPEX（登録商標）ESY はアニオン界面活性剤であ
る。これらの材料はRHON-POULENC Speciality Chemical
s Co. から入手可能である。
【００８５】２種の市販の非ジェミニタイプの界面活性
剤と比較して、例３および４の界面活性剤単独で得られ
た結果を表１に示し、次の通りである。
【００８６】 表１界面活性剤 ＣＭＣ（Ｍ） γcmc 面積（Å2 ） ｐｃ−２０ 例３の生成物 5.26*10-6 39.5 80 6.3 （Ｃ12プロピオン酸塩）pH 11, 0.1 M NaCl MIRANOL （商標）H2M-SF 6.6*10 -5 33 49 5.1 （ラウロ両性ジプロピオン酸塩) pH 11, 0.1 M NaCl 例４の生成物 6.7*10 -6 32 70 6.6 （Ｃ12スルホン酸塩）pH 11, 0.1 M NaCl MIRANOL （商標）CS 4.0*10 -5 31 63 5.8 （ヤシ両性スルホン酸塩) pH 11, 0.1 M NaCl
【００８７】ヒドロトロピー性 ５％水酸化ナトリウムおよび５％界面活性剤（IGEPAL
（登録商標）CO-630- ノニルフェノールエトキシレート
-9モル EO)の曇った水溶液を透明にするのに必要な界面
活性剤の量を決定することによりヒドロトロピー性を測
定した。結果を水溶液の重量％で表示した。数が低いほ
ど、ヒドロトロピー性は高い。結果は例６の生成物が従
来の界面活性剤であるMIRANOL （登録商標）JEM よりも
６０％以上効率的であることを示す。
【００８８】 表２界面活性剤 ヒドロトロピー性（ｗｔ％） 例６の生成物 ０．３％（Ｃ8 プロピオン酸塩） MIRANOL （商標）JEM ０．８％（混合Ｃ8 両性カルボン酸ナトリウム）
【００８９】表１に示すように、本発明のアニオンＣ12
プロピオン酸塩およびＣ12スルホン酸塩の表面特性は
（試験したｐＨで）を対応する従来のアニオン性のラウ
リル両性ジプロピオン酸塩およびヤシ両性ヒドロキシプ
ロピルスルホン酸塩（試験したｐＨで）と比較したとき
に、本発明の新規の化合物は２種の予期せぬ界面活性特
性をを示す：水性媒質中での非常に低い臨界ミセル濃度
（ＣＭＣ）およびｐｃ−２０値である。これらの特性
は、ミセルを形成し、そして、結果的に表面張力を低下
させるように界面において吸着する界面活性剤の傾向の
測定値である。表１に示した値はＣ12プロピオン酸塩お
よびスルホン酸塩が表面張力を低下させるのに１〜２の
桁のオーダー（１０〜１００倍）効果的であり、そして
ミセルを形成するのに１桁のオーダー（即ち、１０倍）
効果的であることを示す。これらの分子の非常に高い界
面活性はユニークな構造によるものであり、２種の最適
に間隔の開いた疎水性鎖および親水性基の存在によるも
のである。この分子構造は、水の構造の好ましい歪みに
よりミセル化および吸着の自由エネルギーを活発に好ま
しく低下させ、そして同時に界面で「密充填」配列を提
供する。このことは、分子の分子寸法からは期待されな
いほどの分子当たりの低い面積に反映されるものであ
る。本発明の化合物の分子当たりの面積は対応する従来
の界面活性剤と同等である。バルク相中での結晶または
液晶相の形成を禁止することにより水の構造を歪ませ、
そして同時に、界面での吸着時に密に充填しようとする
本発明の化合物の能力は従来の知識に反するものであ
る。これは、予期しない例外的な表面特性および性能特
性を提供するために非常に重要であるこれらの化合物の
分子設計のユニークさをも示す。
【００９０】本発明の化合物の例外的な界面活性および
ユニークな構造上の特徴は産業上の大きな実用用途を有
することができる２種の他の重要な特性：ヒドロトロピ
ー性（有機物質が他の不溶性有機物質の水中での溶解度
を増加させることができる能力）および可溶化（ＣＭＣ
レベル以上で界面活性剤水溶液中に水不溶性の有機化合
物を溶解させること）を提供する。本発明の化合物は非
常に低いＣＭＣ値なので、効果的な可溶化剤である。こ
の後者の特性は均質な水不溶性材料の配合を可能にする
だけでなく、低い水への溶解度が使用を妨げているよう
な他の界面活性剤の界面活性を向上させるであろう。本
発明のこれらの新規の界面活性剤は対応する従来の界面
活性剤よりもヒドロトロピー性および可溶化特性に関し
て非常に良好である。
【００９１】非常に高い界面活性がヒドロトロピー性お
よび可溶化特性と結びついて、本発明の化合物は、洗剤
の乳化、可溶化、分散、ヒドロトロピー性、起泡性およ
び湿潤化のような実用用途において、非常に低い濃度で
例外的に高い性能特性を提供するであろう。更に、使用
レベルでの極端に低いモノマー濃度により、極端に低い
ＣＭＣおよびＣ20 値のために、従来の界面活性剤より
２〜１桁も低い量の本発明の化合物は、パーソナルケア
用途において極端に低い刺激性または全く刺激性がない
ことが可能である。
【００９２】混合物の界面活性 本発明のアニオン界面活性剤の非常に高い界面活性は、
かなり低い界面活性であることができる他の従来の両イ
オン性、、両性、非イオン性、およびカチオン性の界面
活性剤を含む混合物の界面活性を向上させるための界面
活性剤の選択となる。本発明のプロピオン酸塩およびス
ルホン酸塩は、非常に少量で使用されたときに、他の全
てのタイプの既知の界面活性剤とこれらの化合物のブレ
ンドの界面活性を大きく向上させる。この向上は界面活
性剤混合物用に計算されうるよりも大きく、そして相乗
作用があると考えられる。結果を次の表２に示す。
【００９３】 混合物の界面活性 表２ 界面活性剤 ＣＭＣ γcmc 面積( Å2 ) ｐｃ−２０ 例３の生成物 （Ｃ12プロピオン酸塩）pH 11, 0.1 M NaCl MIRANOL （商標）H2M-SF 1x10 -5 37 74 6.0 ラウロ両性ジプロピオン酸二ナトリウムと(25/75モル比)
【００９４】 表３ 界面活性剤 ＣＭＣ γcmc 面積( Å2 ) ｐｃ−２０ 例３の生成物 （Ｃ12スルホン酸塩）pH 11, 0.1 M NaCl MIRANOL （商標）CS 1.6x10 -5 32 66 6.2 ヤシ両性スルホン酸ナトリウムと(25/75モル比)
【００９５】表２に示すように、例３の化合物（Ｃ12プ
ロピオン酸塩）は、匹敵する従来の両性ラウリル両性ジ
プロピオン酸塩と２５／７５モル比でブレンドされたと
きに、従来のアニオン界面活性剤単独と比較して、ＣＭ
Ｃおよびｐｃ−２０の低下で測定して、少なくとも５〜
１０倍改善した。界面活性の同様の大きさの改善は、例
４の化合物（Ｃ12スルホン酸塩）とヤシ両性スルホン酸
塩（MIRANOL （登録商標）CS) との２５／７５モル比で
のブレンドで得られた。低い濃度で使用されたときに、
界面活性および可溶性の改善のこの特性は、産業、パー
ソナルケアおよび医薬用途において広い利用性を有する
であろう。本発明の化合物を従来の界面活性剤との組み
合わせで使用することは、かなり低い濃度のブレンドで
も改善した性能を示し、これは経済的および環境的に理
由から非常に望ましい。これらの特性のために、これら
の界面活性剤は、非常に少量で他の従来の界面活性剤と
組み合わされ、そのブレンドの界面活性および可溶性を
大きく改善することができる。この為、これらの組成物
は、洗浄性、乳化重合、乳化、湿潤化、分散性および可
溶化のような性能特性を大きく改善するので、広い産業
上の利用性を有するであろう。他の従来の界面活性剤を
含む混合物のＣＭＣおよびＰＣ−２０値を大きく低下さ
せるこの特性は、他の、より刺激性の界面活性剤、ポリ
マーおよび／または添加剤との組み合わせで使用したと
きに、刺激性を緩和する特性を有するはずである。
【００９６】非常に高い界面活性は、また、次のドレー
ブ湿潤化時間により示されるように、改善した湿潤化を
提供する。
【００９７】 表４ ドレーブ湿潤化時間 例３の生成物 （Ｃ12スルホン酸塩） ドレーブ湿潤化時間pH 11, 0.1 M NaCl （秒） 界面活性剤（重量比） MIRANOL （商標）H2M-SF RHODAPEX （商標）ESY １００／０ ＞３００ ＞３００ ７５／２５ １２９ １００ ５０／５０ １２７ ９４ ２５／７５ １３３ ４１ ０／１００ ＞３００ １３
【００９８】低い濃度で使用されるときでさえ、ブレン
ドの界面活性、可溶化および湿潤化が改善するこれらの
特性は、他の従来の界面活性剤との組み合わせでこれら
の化合物を使用することがブレンドの改善した性能を提
供することができる場合、産業、パーソナルケアおよび
医薬用途に広い利用性を有するであろう。
【００９９】本発明は好ましい態様に関して記載されて
きたが、添付の請求の範囲に規定した本発明の範囲から
逸脱することなく変更および修正がなされてよいことが
本発明の技術の属する当業者に明らかであろう。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/34 (72)発明者 ジー リー アメリカ合衆国，ニュージャージー 08520，イースト ウインザー，ウィンチ ェスター ドライブ 47 (72)発明者 ロバート リー レイヤーソン アメリカ合衆国，ニュージャージー 08512，クランベリー，ルーシーズ ラン １ (72)発明者 デビッド ジェームス トレイシー アメリカ合衆国，ニュージャージー 08536，プレーンスボロ，レイベンス ク レスト ドライブ 37−03

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式 【化１】 （式中、Ｒ1 は独立に、約５〜約２２個の炭素原子のア
    ルキル、ヒドロキシ置換アルキル若しくは過フッ素化ア
    ルキルであるかまたはＲ4 −Ｂ−Ｒ5 であり、ここで、
    Ｒ4 は１〜約２２個の炭素原子のアルキル、ヒドロキシ
    置換アルキル若しくは過フッ素化アルキルであることが
    でき、Ｒ5 は１〜約１２個の炭素原子のアルキレンおよ
    びそのヒドロキシ置換誘導体であることができ；Ｂは−
    Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ6 ）−または−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｃ（Ｏ）−
    のアミド基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−ＯＣ（Ｏ）−のカ
    ルボキシル基、カルボニル基或いは−Ｏ（Ｒ7 −Ｏ）x
    −のポリエーテル基であることができ、ここで、Ｒ6 は
    独立に１〜約６個の炭素の低級アルキル若しくはヒドロ
    キシ置換アルキルであるかまたは水素であり、そしてＲ
    7 は独立に約Ｃ2 〜約Ｃ4 アルキルであり、ｘは１〜２
    ０であり；Ｒ2 は独立にＣ1 〜約Ｃ10アルキレンおよび
    そのヒドロキシ置換誘導体、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ6 ）−の
    アミド基、−Ｏ（Ｒ7 −Ｏ）x −のポリエーテル基また
    はＲ 8 −Ｄ1 −Ｒ8 であることができ、ここで、Ｒ6 お
    よびＲ7 は上記に規定の通りであり、そしてＲ8 は独立
    にＣ1 〜約Ｃ6 アルキレンおよびそのヒドロキシ置換誘
    導体であることができ、そしてＤ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、
    −Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ6 ）−のアミド基または−Ｎ（Ｒ9 ）
    −であり、ここで、Ｒ9 は独立にＣ1 〜約Ｃ12アルキル
    およびそのヒドロキシ置換誘導体または水素であり；Ｒ
    3 は１〜約１０個の炭素原子のアルキレンまたはアルキ
    ルアリールおよびそのヒドロキシ置換誘導体またはＲ10
    −Ｄ2 −Ｒ10であり、ここで、Ｒ10は独立に１〜約６個
    の炭素原子のアルキレンおよびそのヒドロキシ置換誘導
    体並びにアリールであることができ、そしてＤ2 は−Ｏ
    −、−Ｓ−，−ＳＯ2 −、カルボニル基、−Ｏ−（Ｒ7
    −Ｏ）x −のポリエーテル基、−（Ｒ11）y ［Ｎ
    （Ｒ11）］z またはアリールであり、ここで、Ｒ11は１
    〜約１２個の炭素原子のアルキルおよび１のヒドロキシ
    置換誘導体または水素であり、Ｒ7 は上記に規定の通り
    であり、ｘは１〜２０であり、そしてｙおよびｚは独立
    に１〜約４であり；Ａは独立に−ＣＲ6 ＝または−Ｎ＝
    であり、但し、Ａが−Ｎ＝であるときにはＲ 1 はＲ4 −
    Ｂ−Ｒ5 であり；そしてＹは独立に水素、−ＳＯ3 Ｈ、
    −ＯＳＯ3 Ｈ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2 、−Ｐ（Ｏ）
    （ＯＨ）2 、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 −ＳＯ3
    Ｈおよびその塩である。）の化合物を含むアニオン界面
    活性剤。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が約６〜約１８個の炭素原子のアル
    キルである請求項１記載の界面活性剤。
  3. 【請求項３】 Ｒ2 が独立に１〜約４個の炭素原子の低
    級アルキレンである請求項１記載の界面活性剤。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 がＲ4 −Ｂ−Ｒ5 である請求項１記
    載の界面活性剤。
  5. 【請求項５】 Ｂがアミド基である請求項４記載の界面
    活性剤。
  6. 【請求項６】 Ｒ4 が約６〜約１８個の炭素原子のアル
    キルである請求項４記載の界面活性剤。
  7. 【請求項７】 Ｒ5 が独立に２〜約６個の炭素原子のア
    ルキレンである請求項４記載の界面活性剤。
  8. 【請求項８】 Ｙがスルフェート、ホスフェート、カル
    ボシレートおよびその塩である請求項１記載の界面活性
    剤。
  9. 【請求項９】 前記式Ｉ中の塩がアルカリ金属塩、アル
    カリ土類金属塩、アンモニウム塩および有機塩基塩から
    なる群より選ばれた請求項１記載の界面活性剤。
  10. 【請求項１０】 前記有機塩基塩がモノエタノールアミ
    ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリ
    エチルアミン、トリメチルアミンおよびＮ−ヒドロキシ
    エチルモルホリンからなる群より選ばれた請求項１記載
    の界面活性剤。
  11. 【請求項１１】 前記式Ｉの塩がアルカリ金属塩である
    請求項１記載の界面活性剤。
  12. 【請求項１２】 アニオン界面活性剤、非イオン界面活
    性剤、カチオン界面活性剤および両性界面活性剤からな
    る群より選ばれた界面活性剤を更に含む請求項１記載の
    界面活性剤。
  13. 【請求項１３】 前記非イオン界面活性剤が、脂肪酸グ
    リセリンエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、スクロ
    ース脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、
    高級アルコールエチレンオキシド付加物、単長鎖ポリオ
    キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
    ルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンラノリンア
    ルコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
    キシエチレングリセリン脂肪酸、ポリオキシエチレンプ
    ロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
    ンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒ
    マシ油若しくは硬化ヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレ
    ンラノリン誘導体、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、
    ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルピロリド
    ン、グルカミド、アルキルポリグルコシド、モノ若しく
    はジアルカノールアミド、ポリオキシエチレンアルコー
    ルモノ若しくはジアミドおよびアルキルアミンオキシド
    からなる群より選ばれた請求項１２記載の界面活性剤の
    ブレンド。
  14. 【請求項１４】 前記アニオン界面活性剤が、脂肪酸石
    鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、アルカンスルホ
    ン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エス
    テルのスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、
    脂肪アルコールエーテル硫酸塩、高級アルコール燐酸エ
    ステル塩、脂肪アルコールエーテル燐酸エステル塩、高
    級脂肪酸およびアミノ酸の縮合体、コラーゲン加水分解
    誘導体からなる群より選ばれた請求項１２記載の界面活
    性剤のブレンド。
  15. 【請求項１５】 前記カチオン界面活性剤がアルキルト
    リメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニ
    ウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ア
    ルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、
    塩化ベンゼトニウムおよびアシルアミノ酸タイプのカチ
    オン界面活性剤からなる群より選ばれた請求項１２記載
    の界面活性剤のブレンド。
  16. 【請求項１６】 前記両性界面活性剤がアミノ酸、ベタ
    イン、サルタイン、ホスホベタイン、イミダゾリンタイ
    プの両性界面活性剤、大豆ホスホリピド、卵黄レシチン
    からなる群より選ばれた請求項１２記載の界面活性剤の
    ブレンド。
  17. 【請求項１７】 補助添加剤を更に含む請求項１記載の
    界面活性剤。
  18. 【請求項１８】 前記補助添加剤が芒硝および食塩のよ
    うな無機塩、ビルダー、保湿剤、可溶化剤、ＵＶ吸収
    剤、柔軟剤、キレート化剤および粘度調節剤からなる群
    より選ばれた請求項１７記載の界面活性剤。
  19. 【請求項１９】 前記式Ｉの化合物が 【化２】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＹは上記に規定の通り
    であり、そしてｍは約２〜約１０である。）からなる群
    より選ばれた請求項１記載の界面活性剤。
  20. 【請求項２０】 洗浄に有効な量の請求項１の組成物が
    溶解している水溶液を含む洗浄剤組成物。
  21. 【請求項２１】 前記溶液が洗髪用シャンプー、ベビー
    シャンプー、ボディーシャンプー、バブルバス、固形石
    鹸、バスジェル、整髪ジェル、スキンクリームおよびロ
    ーション、皮膚接触性化粧品、化粧除去クリームおよび
    ローション、液体洗剤、食器用洗剤、液体石鹸、漂白活
    性化剤、漂白安定剤等からなる群より選ばれた請求項２
    ０記載の洗浄剤組成物。
  22. 【請求項２２】 前記溶液が硬質表面洗浄剤、乳化重合
    剤、洗濯用および食器用洗剤、液体および固形石鹸、カ
    ーペット用洗浄剤、潤滑剤、金属洗浄剤および繊維加工
    用の酸からなる群より選ばれた請求項２０記載の洗浄剤
    組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001214191A (ja) * 2000-02-04 2001-08-07 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP2002294278A (ja) * 2001-03-28 2002-10-09 Nof Corp 二鎖二親水基型界面活性剤およびその用途
WO2014006821A1 (ja) * 2012-07-02 2014-01-09 信越ポリマー株式会社 導電性高分子組成物、該組成物より得られる帯電防止膜が設けられた被覆品、及び前記組成物を用いたパターン形成方法

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5643864A (en) * 1994-08-19 1997-07-01 Rhone-Poulenc, Inc. Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
DE4441363A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Huels Chemische Werke Ag Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf Basis von Di-, Oligo- oder Polyolethern
US6296936B1 (en) 1996-09-04 2001-10-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Coform material having improved fluid handling and method for producing
EP0948393A1 (en) * 1996-10-04 1999-10-13 Rhodia Inc. Detergent compositions containing low concentration levels of gemini surfactants
US6204297B1 (en) * 1996-11-26 2001-03-20 Rhodia Inc. Nonionic gemini surfactants
US6121222A (en) * 1996-12-27 2000-09-19 Rhodia Inc. Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
US5900397A (en) * 1997-02-21 1999-05-04 Rhodia Inc. Nonylphenol nonionic gemini surfactants
US6015574A (en) 1997-06-09 2000-01-18 L'oreal Lipophilic carrier systems
US5846926A (en) * 1997-06-09 1998-12-08 Rhodia Inc. Nonionic gemini surfactants with three hydrophilic heads and two lipophilic tails
DE19724897A1 (de) * 1997-06-12 1998-12-17 Henkel Kgaa Tensidgemisch und Reinigungsmittel mit Gemini-Tensiden
US5863886A (en) * 1997-09-03 1999-01-26 Rhodia Inc. Nonionic gemini surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic sugar groups
US5952290A (en) * 1997-11-26 1999-09-14 Rhodia Inc. Anionic gemini surfactants and methods for their preparation
US5811384A (en) * 1997-11-26 1998-09-22 Rhodia Inc. Nonionic gemini surfactants
EP1073794A1 (en) 1998-04-22 2001-02-07 Hercules Incorporated Paper size dispersions
US6004914A (en) * 1998-08-20 1999-12-21 Mona Industries, Inc. Amphoteric derivatives of aliphatic polyamines with fatty acids, esters or triglycerides, which are useful for various consumer products and industrial applications
US6057280A (en) 1998-11-19 2000-05-02 Huish Detergents, Inc. Compositions containing α-sulfofatty acid esters and methods of making and using the same
US20010009672A1 (en) 1998-12-04 2001-07-26 L'oreal Compositions and methods for controlling deposition of water-insoluble
US6300258B1 (en) 1999-08-27 2001-10-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nonwovens treated with surfactants having high polydispersities
US20010006654A1 (en) 1998-12-09 2001-07-05 L'oreal Compositions and methods for treating hair and skin using aqueous delivery systems
DE19909552C1 (de) * 1999-03-04 2000-07-27 Goldwell Gmbh Haarwaschmittel
US6440456B1 (en) * 1999-06-09 2002-08-27 L'oreal S.A. Aqueous carrier systems for lipophilic ingredients
US6436436B1 (en) * 1999-06-09 2002-08-20 L'oreal S.A. Aqueous carrier systems for water-insoluble aromatic polymers
DE19943681A1 (de) * 1999-09-13 2001-03-15 Rwe Dea Ag Tensidzusammensetzung enthaltend Geminitenside und deren Verwendung zur Haut- und Haarreinigung
DE19943668A1 (de) * 1999-09-13 2001-03-15 Rwe Dea Ag Tensidzusammensetzung enthaltend Geminitenside und Co-Amphiphile, ihre Herstellung und ihre Verwendung
AU2001295603A1 (en) 2000-10-16 2002-04-29 Chemguard Incorporated Mono- and polyamides of perfluoroalkyl-substituted unsaturated acids
US20040013617A1 (en) * 2002-07-19 2004-01-22 Donald Rick Sunless tanning composition
US20040159415A1 (en) * 2003-02-18 2004-08-19 Huntsman Petrochemical Corporation Paper products softening compositions
US20070031355A1 (en) * 2005-06-22 2007-02-08 L'oreal Dermabrasion composition
US7892398B2 (en) * 2005-12-21 2011-02-22 Akzo Nobel N.V. Sizing of paper
CN100396369C (zh) * 2006-03-02 2008-06-25 翟健 一种杂化非离子氟表面活性剂及其合成方法
KR100728243B1 (ko) * 2006-07-21 2007-06-13 켐맥스 주식회사 천연 염료 염색된 섬유용 레시틴 함유 섬유 유연제 조성물
WO2008151990A1 (en) * 2007-06-14 2008-12-18 Basf Se Hard surface cleaning compositions comprising perfluoroalkyl compounds
US7399887B1 (en) * 2007-08-06 2008-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated sulfonate surfactants
DE102007063134A1 (de) 2007-12-24 2009-06-25 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Öl in Wasser Emulsionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten
DE102007063133A1 (de) 2007-12-24 2009-06-25 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Wachs in Wasser Dispersionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten
US8263800B2 (en) 2008-07-01 2012-09-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Partially fluorinated sulfonated surfactants
US8173848B2 (en) * 2008-07-01 2012-05-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated alcohols
US7692035B2 (en) * 2008-07-01 2010-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated esters
US8258334B2 (en) * 2008-11-12 2012-09-04 Irix Pharmaceuticals, Inc. N-alkanoyl-N,N′,N′-alkylenediamine trialkanoic acid esters
US8022238B2 (en) 2009-03-20 2011-09-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphate surfactants
CN101570697B (zh) * 2009-06-01 2013-01-02 中国科学院化学研究所 一种原油破乳剂
WO2011106287A1 (en) * 2010-02-25 2011-09-01 Board Of Regents, The University Of Texas System Salt-tolerant anionic surfactant compositions for enhanced or improved oil recovery (eor or ior) applications
KR20120022261A (ko) * 2010-09-01 2012-03-12 한국화학연구원 천연가스 하이드레이트 제조용 디술페이트계 촉진제
FR2967056B1 (fr) 2010-11-05 2012-11-09 Oreal Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4.
WO2012095786A2 (en) 2011-01-11 2012-07-19 L'oreal Anti-uv cosmetic composition
FR2971149B1 (fr) 2011-02-04 2013-07-12 Oreal Composition cosmetique contenant un melange de particules filtrantes de materiau composite spheriques et non spheriques
WO2012105060A1 (en) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
FR2971151B1 (fr) 2011-02-04 2013-07-12 Oreal Composition cosmetique contenant des particules filtrantes de materiau composite, des particules non filtrantes non-spheriques et au moins une huile polaire
WO2013010590A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
CN102351749B (zh) * 2011-08-05 2013-06-12 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 苯磺酸盐类阴离子双子表面活性剂及其制备方法
NL2010004A (en) * 2012-01-13 2013-07-16 Asml Netherlands Bv Self-assemblable polymer and methods for use in lithography.
JP6100897B2 (ja) 2012-07-13 2017-03-22 ロレアル 複合顔料及びその調製方法
CN104394835B (zh) 2012-07-13 2018-09-07 莱雅公司 化妆品组合物
US20140096967A1 (en) * 2012-10-04 2014-04-10 Board Of Regents, The University Of Texas System Salt-tolerant anionic surfactant compositions for enhanced oil recovery (eor) applications
EP2928999B1 (en) 2012-12-07 2016-12-07 Colgate-Palmolive Company Cleaning composition
CA2961687C (en) * 2014-09-19 2022-06-07 Clariant International Ltd Well service fluid composition and method of using microemulsions as flowback aids
CN107022346B (zh) * 2016-11-15 2021-03-02 陕西邦希化工有限公司 一种具有高乳化性能的复合表面活性剂体系及其制备方法
CN106823985B (zh) * 2017-01-20 2019-01-01 中国科学院化学研究所 一种非离子型生物质基表面活性剂及其制备方法
US20210163813A1 (en) * 2017-12-18 2021-06-03 Dow Global Technologies Llc Ethyleneamine sulfonate-based surfactant for high temperature foaming
CN114040917A (zh) 2019-03-06 2022-02-11 绿色科技全球私人有限公司 酰基卤的液体分散体
CN113773826B (zh) * 2020-06-09 2023-04-07 中国石油化工股份有限公司 一种黏弹性表面活性剂组合物及其制备方法和应用
CN112138603A (zh) * 2020-09-11 2020-12-29 塔里木大学 双头单尾表面活性剂的制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1845403A (en) 1926-08-03 1932-02-16 Winthrop Chem Co Inc N-substituted 1.3-diamino-2-propanols and process of preparing them
US1790042A (en) 1926-08-03 1931-01-27 Winthrop Chem Co Substituted 1, 3-di-amino-2-propanols
GB1149140A (en) * 1966-10-15 1969-04-16 Goldschmidt Ag Th Novel betaine derivatives and hair washing preparation containing them
GB1502280A (en) * 1974-12-11 1978-03-01 Secr Defence Liquid crystal displays
US4728337A (en) * 1985-11-08 1988-03-01 Ciba-Geigy Corporation Assistant combination and use thereof as wool textile finishing agent
DE3672564D1 (de) * 1985-11-08 1990-08-16 Ciba Geigy Ag Diquaternaere ammoniumsalze und deren herstellung und verwendung als textilveredelungsmittel.
US4721512A (en) * 1985-11-25 1988-01-26 Ciba-Geigy Corporation Process for aftertreating dyed cellulosic material
JPH0653721B2 (ja) * 1986-01-29 1994-07-20 旭化成工業株式会社 共役二重結合を有するポリエンスルホン酸及びその塩
JPH02247A (ja) * 1987-12-07 1990-01-05 Heinz Bereuter 少なくとも一部がパーフルオロアミノカルボン酸及び／又はパーフルオロアミドカルボン酸の新規塩類又はアミン類、及びその利用
EP0344334A1 (de) * 1988-05-10 1989-12-06 Wacker-Chemie GmbH Verfahren zur Herstellung von nicht korrosiven wässrigen Emulsionen auf Basis von Organopolysiloxanen
ATE71449T1 (de) * 1988-06-01 1992-01-15 Leybold Ag Verfahren zur ueberwachung einer oelgeschmierten vakuumpumpe.
US5160450A (en) * 1990-12-05 1992-11-03 Lion Corporation Surface-active agents having two hydrophobic chains and two hydrophilic groups
US5643864A (en) * 1994-08-19 1997-07-01 Rhone-Poulenc, Inc. Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001214191A (ja) * 2000-02-04 2001-08-07 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP4566314B2 (ja) * 2000-02-04 2010-10-20 花王株式会社 液体洗浄剤組成物
JP2002294278A (ja) * 2001-03-28 2002-10-09 Nof Corp 二鎖二親水基型界面活性剤およびその用途
WO2014006821A1 (ja) * 2012-07-02 2014-01-09 信越ポリマー株式会社 導電性高分子組成物、該組成物より得られる帯電防止膜が設けられた被覆品、及び前記組成物を用いたパターン形成方法
JP2014009342A (ja) * 2012-07-02 2014-01-20 Shin Etsu Polymer Co Ltd 導電性高分子組成物、該組成物より得られる帯電防止膜が設けられた被覆品、及び前記組成物を用いたパターン形成方法。
US9558862B2 (en) 2012-07-02 2017-01-31 Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. Conductive polymer composition, coated article having antistatic film formed from the composition, and patterning process using the composition

Also Published As

Publication number Publication date
US5783554A (en) 1998-07-21
KR960007748A (ko) 1996-03-22
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US5643864A (en) 1997-07-01
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