JPH02247A - 少なくとも一部がパーフルオロアミノカルボン酸及び／又はパーフルオロアミドカルボン酸の新規塩類又はアミン類、及びその利用 - Google Patents

少なくとも一部がパーフルオロアミノカルボン酸及び／又はパーフルオロアミドカルボン酸の新規塩類又はアミン類、及びその利用

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JPH02247A
JPH02247A JP63307066A JP30706688A JPH02247A JP H02247 A JPH02247 A JP H02247A JP 63307066 A JP63307066 A JP 63307066A JP 30706688 A JP30706688 A JP 30706688A JP H02247 A JPH02247 A JP H02247A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、少なくとも一部がパーフルオロアミノカルボ
ン酸及び／又はパーフルオロアミドカルボン酸の新規塩
類及びアミン類、及びその利用に関する。
〔従来の技術と問題点〕
例えば西独特許公報１２４２６２６に記載されているよ
うに、長鎖のパーフルオロアルキルカルボン酸、パーフ
ルオロアルキルスルホン酸、パーフルオロアルカノイル
アミドカルボン酸の塩類は、濃度０．０５χの水溶液で
既に、多くの添加剤を加えた冷却剤、潤滑剤でなければ
得られないような優れた潤滑作用を示すことは公知であ
る。しかし、この種の塩類は泡立ちが激しい為、ＥＰ添
加剤（超高圧用添加剤）としては不適当である。
〔発明の概要〕
本発明者は、一般式 で表わされるパーフルオロアルカノイルアミドカルボン
酸、パーフルオロアルキルスルホンアミドカルボン酸、
パーフルオロアルキルアセチルアミドカルボン酸、パー
フルオロアルキルエチレンアミノカルボン酸のアルカリ
塩類及びアミン塩類が、分子中のフッ素の含有量が少な
いにも拘らず、意外にも同じｇ／ｌの濃度に於いて、基
礎をなすパーフルオロアルキル化合物のアルカリ塩頬及
びアミン塩類と同等の優れた潤滑作用を有することを見
出した。このような化合物は界面活性が更に向上してい
るにも拘らず、泡立ちが１かに少ないので、水溶性のＥ
Ｐ添加剤として通しているように思われる。
上の式で、 Ｒ１は炭素原子数が６〜１６個のパーフルオロアルカノ
イル基、又は炭素原子数が６〜１６個のパーフルオロア
ルキルスルホニル基、又は炭素原子数が６〜１６個のパ
ーフルオロアルキルアセチル基、又は炭素原子数が６〜
１６個のパーフルオロアルキルエチレン基、 Ｒ２はＲ＋−基又は−Ｃ）Ｉ−（Ｃ）Ｉｔ）。−ＣＯＯ
Ｈ、又はｊ 水素原子、 Ｒ１は−ＣＨ−（ＣＨｔ）、−ＣＯＯＨ，又は−［（Ｃ
Ｈ宜）、−Ｎ）、−ＣＨ−（Ｃ）１２）−−ＣＯＯＩ（
Ｒ４は炭素原子数が１〜３個のアルキル基、又は水素原
子を表わし、 ■　は２乃至６の整数、 ｎ　は０乃至２の整数、 ２　はｌ乃至６の整数を表わす。
油分を含まない難燃性の作動油並びに潤滑剤は、それが
漏れても水溶性乃至水と混合し得る冷却潤滑剤の機能を
損なわないので、これが使用できることは金属の切削加
工にとって特に重要である。
更に、種々の冷却油、切削油、潤滑油等の代わりに、水
溶性の物質、例えば本発明の塩又はアミン、或いは本発
明の一種又は数種の塩類又はアミン類に、スイス特許６
１４７３５に記載のような適当な腐食防止剤及び適当な
増粘剤を加えた混合物を使用することも同様に重要であ
る。
本発明の一種又は数種の塩類又はアミン類に適当なポリ
グリコール類を加えれば、各種機関並びに変速機用の卓
越した潤滑作用と優れた耐温度性とを備えた潤滑剤が得
られる。
本発明の化合物は例えば次の通りである。
１、　Ｎ−パーフルオロオクチルアセチルエチレンジア
ミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ２、　Ｎ、Ｎ’−シバ−フルオロオクチルアセチルエチ
レンジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ３、　Ｎ−パーフルオロオクチルアセチルエチレンジア
ミン−Ｈ，Ｎ’　、Ｎ’−）り酢酸 ４、　Ｎ−パーフルオロへキシルアセチルエチレンジア
ミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ５、　Ｎ、Ｎ”−シバ−フルオロへキシルアセチルエチ
レンジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ６、　Ｎ−パーフルオロへキシルアセチルエチレンジア
ミン−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−）す酢酸 ？、　Ｎ−パーフルオロオクタノイルエチレンジアミン
−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ８、　Ｎ、Ｎ’−シバ−フルオロオクタノイルエチレン
ジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ９、　Ｎ−パーフルオロオクタノイルエチレンジアミン
−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−）り酢酸 １０、　Ｎ−パーフルオロヘキサノイルエチレンジアミ
ン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 １１、　Ｎ、Ｎ”−シバ−フルオロヘキサノイルエチレ
ンジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 １２、Ｎ−パーフルオロヘキサノイルエチレンジアミン
−Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−）り酢酸 １３、　Ｎ−パーフルオロデカノイルエチレンジアミン
−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 １４、　Ｎ、Ｎ’−シバ−フルオロデカノイルエチレン
ジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 １５、８−パーフルオロデカノイルエチレンジアミン−
Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−トリ酢酸 〜１６．　Ｎ−Ｎ’−シバ−フルオロドデカノイルエチ
レンジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 １７、Ｎ−パーフルオロドデカノイルエチレンジアミン
−Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−トリ酢酸 １８、８−Ｎ’−シバ−フルオロ−９−イソデカノイル
エチレンジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 １９、Ｎ−パーフルオロオクチルスルホニルエチレンジ
アミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ２ｄ、　Ｎ、Ｎｏ−シバ−フルオロオクチルスルホニル
エチレンジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ２１、Ｎ−パーフルオロオクチルスルホニルエチレンジ
アミン−Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−トリ酢酸２２、　Ｎ、Ｎ’
−シバ−フルオロオクチルエチレンエチレンジアミン−
Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸 ２３、Ｎ−パーフルオロオクチルアセチルエチレンジア
ミン−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−）ジプロピオン酸２４、　Ｎ、
Ｎ’−シバ−フルオロオクチルアセチルエチレンジアミ
ン−Ｎ、Ｎ’−ジプロピオン酸２５、Ｎ−パーフルオロ
オクチルアセチルエチレンジアミン−１４，Ｎ’−ジプ
ロピオン酸 ２６、　Ｎ、Ｎ’−シバ−フルオロオクタノイルエチレ
ンジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジプロピオン酸 ２７、Ｎ−パーフルオロオクタノイルエチレンジアミン
−Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−トリプロピオン酸２Ｂ、　Ｎ、Ｎ
’−シバ−フルオロイソデカノイルエチレンジアミン−
Ｎ、Ｎ’−ジ酪酸 ２９、Ｎ−パーフルオロイソデカノイルエチレンジアミ
ン−Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−トリ酪酸 ３０、　Ｎ、Ｎｏ−シバ−フルオロオクタノイルジエチ
レントリアミン−Ｎ、Ｎ’　、Ｎ”−トリ酢酸３１、　
Ｎ−パーフルオロオクタノイルジエチレントリアミン−
Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−）す酢酸 ３２、　Ｎ、Ｎ’−シバ−フルオロオクチルアセチルプ
ロピレンジアミン−Ｎ、Ｎ’−ジ酪酸 ３３、Ｎ−パーフルオロオクチルアセチルプロピレンジ
アミン−Ｎ、Ｎ’　、Ｎ”−）す酢酸本発明のカルボン
酸は、相当する塩基、例えばアルカリ又はアミン、好ま
しくはモノ、ジ、トリアルカノールアミンのようなアル
カノールアミンの等量又は過剰量と反応させ、公知の腐
食防止剤と混合し、水溶液として使用することが出来る
。
〔作　用〕
上剥の化合物の混合物は、純粋の成分と比べて同等の優
れた潤滑作用の他に意外にも泡立ちが少ないことが判明
した。
皇ユ上亘呈 泡立ちの比較試験は、ＤＩＮ　５３９０２第一部の多孔
板撹拌試験法に準じて行った。ＩＮのメスシリンダーに
、澤留水で！ＩｉＩ製した供試溶液２００１　を入れる
。直径４．５　＋＊ｍの孔４０個を備えた直径５５■の
多孔板を把手に固定し、これで２０゛Ｃの前記溶液を３
０秒間に３０回機械的に上下に攪拌する。
多孔板のストロークは３５０　ｍｌである。供試溶液に
生じた泡の容積は攪拌３０秒後に測定する。
（以下余白） トリエタノールアミン塩 としての化合物の番号 濃 度 泡の高さ ３０秒後 五−一晩 パーフルオロオクチル酢酸の トリエタノールアミン塩　　０．０５χ７　　ａｍ パーフルオロオクチルアセチルアミド酢酸のトリエタノ
ールアミン塩　　０．０５χ　　　６３ｍｌｌ１０．０
５　　Ｚ ｏ、ｏｓ　　Ｚ ０　■ 　　ｒａｍ 上−一晩 バーフルオロヘキシル酢酸の トリエタノールアミン塩　　ｏ、ｏｓ　Ｚ６０　　ｇｉ
ｌｌ トリエタノールアミン塩 としての化合物の番号 ４度 泡の高さ ３０秒後 ０．０５ ０．０５ ０．０５ ０．０５ ０．０５ ０．０５ ０．０５ 上−一晩 パーフルオロオクチル酢酸の トリエタノールアミン塩　　０．０５χ１０５　腸Ｉ パーフルオロオクタノイルアミド酢酸のトリエタノール
アミン塩　　０．０５χ５　　ａｍ （以下余白） トリエタノールアミン塩 としての化合物の番号 濃度 泡の高さ ３０秒後 ０．０５ ０．０５ ０．０５ ０．０５ 上−一晩 パーフルオロデカノ トリエタノールアミ イル酢酸の ン塩　　０．０５χ パーフルオロオクチルア トリエタノールアミン塩 ミド酢酸の ０．０５χ １１２　　＋ａ＋ａ ０　ｍＩｌ １６４１７（４０：６０） ２０＋２１（５０：５０） ２Ｂ＋２９（４０：６０） ０．０５　　Ｚ　　　　　　１１０ ０．０５　　Ｚ　　　　　　　０ ０．０５　χ　　　　　２０ ０．０５　χ　　　　　２３ ０．０５　　Ｚ　　　　　　２５ ０．０５　χ　　　　　　０ ０．０５　　χ　　　　　　３ ０．０５　χ　　　　　２５ ０．０５　χ　　　　　　０ Ｏ２Ｏ３χ　　　　　　Ｏ （以下余白） Ａ」」（隨 潤滑作用の比較試験はｒライヘルドの“Ｒｅｉｂ−ｖｅ
ｒｓｃｈｌｅｉＢｗａａｇｅ”　（１！！過摩耗秤）１
を用いて実施した０本試験機では、てこの一端に付けた
おもりにより、てこに固定した規格寸法の試験ローラを
回転するｇｗリングに押しつけ、その際摩擦リングの下
部１／３は耐圧性能を判定しようとする供試液体の中に
浸っており、試験ローラと摩擦リングとの間の接触部（
擦過摩耗部）に常に充分の供試液体が供給されるように
、摩擦リングの回転数を定める。延べ１００　ｔｓ定走
行た後で、試験ローラの摩耗により生じた楕円形の明瞭
な輪郭を測定する（■）０本試験では、おもりの重量は
全て１５００　ｇとしたが、これは３０　ｋｇの押付は
負荷に相当する。
蒸留水による前走と後走とを挟んで、供試液体による３
回の試験走行を実施した。
蒸留水に０．０５ 摩耗 蒸留水に０．０２５ 摩耗 Ｖ　８．６　ｘ　５．３ ６．９　ｘ　４．３ ６．８　ｘ　４．２ ６．１　ｘ　３．４ Ｎ　Ｂ、７　ｘ　５．１ ３５．８ ２３．３ ２２．４ １６．３ ３４．８ −−　２　−一 蒸留水に０．０５ 摩耗 （以下余白） トリエタノールアミン塩 としての化合物の番号 ２　−一 蒸留水に０．２ｚ 摩耗 Ｖ　８．５　Ｘ　５．２ ３．３　ｘ　２．２ ２．１　ｘ　１．４ ２、Ｏｘ　１．３ Ｎ　８．３　ｘ　５．０ ３４．７ ５．７ ２．３ ２．０ ３２．６ ３　−一 蒸留水に０．０５χ 摩耗 Ｖ　Ｂ、７　Ｘ　５．３ ６．３　ｘ　３．８ ４．４　ｘ　２．７ ４．４　ｘ　２．８ Ｎ　８．７　ｘ　５．１ １璽２ ３６．２ １８．８ ９．３ ９．７ ３４．８ 蒸留水に０．０５χ 摩耗 Ｖ　　８．６　　ｘ　　５．３ ６．２　　ｘ　　３．９ ４．３　　ｘ　　２．７ ４．４　　ｘ　　２．７ Ｎ　　Ｂ、５　　ｘ　　５．１ １Ｉ２ ３５．８ １８．９ ９．１ ９．３ ３４．０ （ｖ　、前走、Ｎ＝後走 共に蒸留水使用） 蒸留水に０．１ χ 摩耗 ８．４　ｘ　５．２ ３．４　ｘ　２．１ ２．２　ｘ　１．５ ２．１　ｘ　１．４ Ｂ、３　ｘ　４．９ ３４．３ ５．６ ２．６ ２．３ ３１．９ −２＋３　　＋＋、　　５０：５０ 蒸留水に０．０５　Ｚ 摩耗 ８．６　ｘ　５．０ ５．５　ｘ　３．４ ２．３　ｘ　１．４ ２．３　ｘ　１．３ Ｂ、６　ｘ　５．１ 鳳■２ ３３．８ １４．７ ２．５ ２．３ ３４．４ 蒸留水にＯ，ＯＳ χ 摩耗 ８．６　ｘ　５．２ ５．９　ｘ　３．５ ２．２　ｘ’　１．５ ２．２　ｘ　１．４ ８．６　ｘ　５．０ ３５．１ １６．２ ２．６ ２．４ ３３．８ ！！水ニ０．０５ 蒸留水に ０．０５ （以下余白） 上−−Δ パーフルオロオクチル酢酸の トリエタノールアミン塩 蒸留水に０．０５χ　　　蒸留水に０．０２５摩耗 Ｖ　８．５　ｘ　５．２ ６．４　ｘ　３．９ ２．２　ｘ　１．４ ２．３　ｘ　１．４ Ｎ　Ｂ、５　ｘ　４．９ ３４、Ｔ　　　　　　Ｖ １９．６ ２．４ ２．５ ３２．７　　　　　　Ｎ 摩耗 ８．６　ｘ　５．３ ６．６　ｘ　４．０ ６．４　ｘ　３．８ ５．７　ｘ　３．１ Ｂ、７　ｘ　５．１ ｌｌｍ２ ３５．８ ２０．８ １９．１ １７．４ ３４．８ パーフルオロオクチルアセチルアミド酢酸のトリエタノ
ールアミン塩 （西独特許公報１２４２６２６） 蒸留水ｔ：　０．０５　Ｚ　　　　ｙ留水ニ０．０２５
　：摩耗　　　■２ ｖ　８．７　χ　５．１　　３４．８ ６．２　　ｘ　　３．７　　１Ｂ、０ ２．１ｘ１．３　　２．１ ２、Ｏｘ　　１．４　・２．２ Ｎ　　Ｂ、８　　ｘ　　５．０　　３３．４ｒＲ耗 ■　８．６　χ　５．２ ６．２　　ｘ　　３．５ ６．４　　ｘ　　３．８ ６、Ｏｘ　　４．Ｏ Ｎ　　８．８　　ｘ　　５．０ １ｍ２ ３５．１ １７．１ １９．１ １８．７ ３３．４ （以下余白） トリエタノールアミン塩 としての化合物の番号 （■・前走、Ｎ・後走 共に蒸留水使用） 一５ 仄留水に０．０５　Ｚ 蒸留水にｏ、ｏｓ　ｚ 摩耗　　　ｌｌｍ２　　　　　摩耗　　　ｌｌ１１２Ｖ
　　Ｂ、７　　ｘ　　５．１　　３４．８　　　　　　
Ｖ　　８．７　　ｘ　　５．２　　３５．５７、Ｏｘ　
　４．３　　２３．７　　　　　　５．１　　ｘ　　３
．２　　１２．８６．７　　ｘ　　４．１　　２１．６
　　　　　　５．８　　ｘ　　３．５　　１５．９６．
７　　ｘ　　４．２　　２２．１　　　　　　５．Ｏｘ
　　３．０　　１１．８Ｎ　　８．６　　ｘ　　５．２
　　３５．Ｉ　　　　　　Ｎ　　Ｓ、６　　ｘ　　５．
２　　３５．１Ｎｇ水ニ０．０５　Ｚ　　　　ｙ、留水
ニｏ、ｏｓ　ｚ摩耗　　　■２　　　　　摩耗　　　Ｉ
２Ｖ　　１３．５　　ｘ　　５．２　　３４．７　　　
　　　Ｖ　　Ｂ、６　　ｘ　　５．２　　３５．１４．
４　　ｘ　　２．９　　１０．０　　　　　　６．Ｏｘ
　　４．０　　１８．７２、Ｏｘ１．３　　　２．０　
　　　　　２．２ｘ１．５　　　２．６２．１ｘ１．４
　　　２．３　　　　　　２．１ｘ１．４　　　２．３
Ｎ　　Ｂ、４　　ｘ　　５．１　　３３．６　　　　　
　Ｎ　　Ｂ、４　　ｘ　　５．２　　３４．３〔発明の
効果〕 本発明の塩類及びアミン類は、既に示したように、金属
加工のみならず、優れた潤滑作用、少ない泡立ち、良好
な湿潤性を必要とするその他の応用分野ヰ於いても特に
有効に使用することが出来る。特に特許請求の範囲第２
項乃至第８項に記載した応用分野と濃度範囲が注目され
る。
その中でも岩盤掘削に於いては、本発明の塩類又はアミ
ン類により掘削抵抗が減少するので、掘削箇所の付近の
温度が下がり、掘削ビットの送りを高めることが可能に
なる。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）少なくとも一部が、次の一般式で示される構造を
    有するパーフルオロアミドカルボン酸及び／又はパーフ
    ルオロアミノカルボン酸の塩又はアミン。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１はそれぞれ炭素原子数が６乃至１６個のパーフル
    オロアルカノイル基、パーフルオロアルキルスルホニル
    基、パーフルオロアルキルアセチル基又はパーフルオロ
    アルキルエチレン基、 Ｒ＿２は水素原子又はＲ＿１−基又は ▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒ＿３は▲数式、化学式、表等があります▼、又は ▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数が１乃至３個のアルキ
    ル基を表わし、 ｍは２乃至６の整数、 ｎは０乃至２の整数、 ｚは１乃至６の整数を表わす。）
  2. （２）特許請求の範囲第１項記載の塩又はアミンを一種
    又は数種、重量百分率で０．００１〜５％、好ましくは
    ０．０１〜１％、特に０．０５〜０．１％の濃度に溶解
    した水溶液の、金属加工用冷却切削油剤としての利用。
  3. （３）特許請求の範囲第１項記載の塩又はアミンを一種
    又は数種、重量百分率で０．００１〜５％、好ましくは
    ０．０１〜１％、特に０．０５〜０．１％の濃度に溶解
    した水溶液の、岩盤掘削用掘削助剤、特に石油、天然ガ
    ス採取用の助剤としての利用。
  4. （４）特許請求の範囲第１項記載の塩又はアミンを一種
    又は数種、重量百分率で０．００１〜５％、好ましくは
    ０．０１〜１％、特に０．０５〜０．１％の濃度に溶解
    した水溶液の、二次及び／又は三次石油採取用の助剤と
    しての利用。
  5. （５）特許請求の範囲第１項記載の塩又はアミンを一種
    又は数種、重量百分率で０．００１〜５％、好　ましく
    は０．０１〜１％、特に０．０５〜０．１％の濃度に溶
    解した水溶液の、油圧装置用作動油としての利用。
  6. （６）特許請求の範囲第１項記載の塩又はアミンを一種
    又は、数種、重量百分率で０．００１〜５％、好ましく
    は０．０１〜１％、特に０．０５〜０．１％の濃度に溶
    解した水溶液の、機械類、機械部品類、各種機関類及び
    ／又は変速装置の潤滑用潤滑剤としての利用。
  7. （７）特許請求の範囲第１項記載の塩又はアミンを一種
    又は数種、重量百分率で０．００１〜５％、好ましくは
    ０．０１〜１％、特に０．０５〜０．１％の濃度に溶解
    した水溶液の、湿潤助剤、分散助剤又は乳化剤としての
    利用。
  8. （８）特許請求の範囲第１項記載の塩又はアミンを一種
    又は数種、重量百分率で０．００１〜５％、好ましくは
    ０．０１〜１％、特に０．０５〜０．１％の濃度に溶解
    した水溶液の、ラッカー及び塗料用流動性改良助剤とし
    ての利用。
JP63307066A 1987-12-07 1988-12-06 少なくとも一部がパーフルオロアミノカルボン酸及び／又はパーフルオロアミドカルボン酸の新規塩類又はアミン類、及びその利用 Pending JPH02247A (ja)

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