JPH06206853A - 金属処理助剤としてのアルケニルコハク酸誘導体 - Google Patents

金属処理助剤としてのアルケニルコハク酸誘導体

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JPH06206853A
JPH06206853A JP5206511A JP20651193A JPH06206853A JP H06206853 A JPH06206853 A JP H06206853A JP 5206511 A JP5206511 A JP 5206511A JP 20651193 A JP20651193 A JP 20651193A JP H06206853 A JPH06206853 A JP H06206853A
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JP
Japan
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alkenyl
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alkyl group
succinic acid
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JP5206511A
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English (en)
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Detlef Dr Wehle
デトレーフ・ウエーレ
Horst Lorke
ホルスト・ロルケ
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式IIａ又はIIｂ及び（又は）式III との混合物としての式Ｉａ又はＩｂ なるアルケニルコハク酸アルコキシアルキル−半アミド
の塩。 【効果】 これらの塩を、金属処理のための水性及び
（又は）油含有剤及びこれを防食剤、冷却潤滑剤及び金
属処理助剤として使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属処理助剤としての
アルケニルコハク酸誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】金属処理助剤の使用は、金属の前- 及び
後- 処理のための多数の処理方法に及んでいる。処理の
分野は、金属成分の切削及び非- 切削造形から成る。孔
あけ及び切削油を、切削造成に使用し、圧延及び圧伸成
形油を非- 切削造形に使用する。
【０００３】防食剤及び乳化しうる金属処理液体は、次
の要求を満たさねばならない： １．鉄金属に関して顕著な腐食保護性質、 ２．鉱油に対する乳化力、場合により選択された非イオ
ン性化合物との組合せで、 ３．低い泡化傾向又は泡の急速な崩壊、 ４．微生物の生長の防止。
【０００４】これらの要求は、すでに知られている化合
物によって部分的にしか満足されない。Ｃ6-Ｃ12- アル
ケニルコハク酸半- アミドの塩及び防食剤としてのその
使用は、ヨーロッパ特許公開第１２７１３２号公報から
公知である。しかしこの化合物は、適切な乳化力を示さ
ず、これは使用されるエマルジョンの不適当な持続時間
を導く。更にこの化合物を含有するエマルジョンは泡立
ちがちであり、これはエマルジョンが高い機械的影響に
さらされる時に、特に処理工程、たとえば粉砕の間不利
である。
【０００５】Ｃ6-Ｃ18- アルケニルコハク酸半- アミド
のアルカノールアミン塩──Ｃ1-Ｃ 10- アルキル鎖を有
する第一アミンを半- アミド形成に使用する──が、ド
イツ特許公開第３３００８７４号明細書中に記載されて
いる。
【０００６】ドイツ特許公開第３，３４１，０１３号明
細書には、Ｃ6-Ｃ18- アルケニルコハク酸半アミドが記
載され、そこでは炭素原子数１〜１０の第二アミンを半
アミド形成のために使用する。
【０００７】上記要求は、これらの化合物の使用によっ
ても十分に満足することができない。
【０００８】
【発明が解決するための課題】本発明の目的は、上記性
質を一体化するアルケニルコハク酸の誘導体を提供する
ことにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、本発明
者は、この目的をアミン成分としてアルコキシアルキル
アミンを含有するアルケニルコハク酸半アミドの塩によ
って達成することができ、これは場合によりエステル基
としてアルコールアミンを含有するアルケニルコハク酸
半アミドの塩とアルケニルコハク酸イミドの混合物の形
であることを見い出した。
【００１０】本発明は、場合により式ＩＩａ又はＩＩｂ
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中Ｒ1 はＣ6-Ｃ30- アルケニル基又は
Ｃ6-Ｃ30- アルキル基、好ましくはＣ9-Ｃ18- アルケニ
ル基又はＣ9-Ｃ18- アルキル基であり、Ｒ1 は直鎖状又
は分枝状であってよい；Ｒ2 は-(ＣＨ2)n - Ｏ-(Ａ）m
- Ｒ3 であり、Ａは -ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ- 又は -ＣＨ（Ｒ
4)- ＣＨ2-Ｏ- であり、Ｒ3 はＣ1-Ｃ18- アルキル基で
あり、この際Ｒ3 は直鎖状又は分枝状であってよい、Ｒ
4 は水素原子又はメチル基であり、ｎは１〜６の数であ
り、ｍは０〜８の数であり、Ｍ+ はアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属カチオン又は式ＨＮＲ5 Ｒ6 Ｒ7 のアン
モニウムイオンであり、Ｒ5,Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異
なり、水素原子、Ｃ1-Ｃ6-アルキル又はヒドロキシ-(Ｃ
1-Ｃ6)- アルキル基、特に２- ヒドロキシエチル及び２
- ヒドロキシプロピル基である。）なるアルケニルコハ
ク酸半- エステルアミンの塩及び（又は）式ＩＩＩ
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中Ｒ1 及びＲ2 は上述の意味を有す
る。）なるアルケニルコハク酸イミドとの混合物として
の式Ｉａ又はＩｂ
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中Ｒ1,Ｒ2 及びＭ は上述の意味を有
する。）なるアルケニルコハク酸アルコキシアルキル-
半アミドの塩に関する。式ＩＩａ及びＩＩｂなるアルケ
ニルコハク酸半- エステルアミド塩及び式ＩＩＩなるア
ルケニルコハク酸イミドは、式Ｉａ及びＩｂなるアルケ
ニルコハク酸アルコキシアルキル- 半アミド塩の製造の
間、副生成物として生じることができ、通常式Ｉａ及び
Ｉｂなるアルケニルコハク酸アルコキシアルキル- 半ア
ミドとの混合物として０〜４０重量％、好ましくは０〜
２０重量％の濃度で存在する。
【００１７】同様に本発明は、場合により式ＩＩａ及び
（又は）ＩＩｂなるアルケニルコハク酸半- エステルア
ミンの塩及び（又は）式ＩＩＩなるアルケニルコハク酸
イミドとの混合物として、式Ｉａ及び（又は）Ｉｂなる
アルケニルコハク酸アルコキシアルキル- 半アミドの塩
を製造するにあたり、無水アルケニルコハク酸と式ＩＶ Ｈ2 Ｎ-(ＣＨ2)n - Ｏ-(Ａ）m - Ｒ3 ＩＶ （式中Ｒ3 はＣ1-Ｃ18- アルキル基であり、この際Ｒ3
は直鎖状又は分枝状であってよい、ｎは１〜６の数であ
り、ｍは０〜８の数である。）なるアルコキシアルキル
アミンとをモル割合１：０．７〜２．５、好ましくは
１：０．８〜１．２で、２０〜１２０℃、好ましくは６
０〜１００℃の温度で反応させ、式ＩＶのアルコキシア
ルキルアミンに対して等モルである塩基の量の存在下に
この反応を実施するか又は反応後式ＩＶなるアルコキシ
アルキルアミンに対して等モル量の塩基を添加すること
を特徴とする、上記塩の製造方法に関する。
【００１８】使用される塩基は、アルカリ金属の水酸化
物、アルカリ土類金属の水酸化物、式ＮＲ5 Ｒ6 Ｒ7 の
アルカノールアミン又はその混合物を塩基である。塩基
を通常アルカノールアミンに対して等モル量で使用す
る。
【００１９】出発化合物として使用される無水アルケニ
ルコハク酸の製造を、オレフインと無水マレイン酸との
反応によって実施し、これは公知である。好ましいオレ
フインは、エチレン、プロピレン及びブチレンのオリゴ
マー、及び内部二重結合を有するオレフインである。た
とえば無水ｎ- ドデシルコハク酸を、１５０〜２３０℃
の温度で、圧力３〜１０バール下で適当な遊離基抑制剤
の存在下にｎ- ドデセ-１- エンと無水マレイン酸との
反応によって製造することができる。この様にして得ら
れた無水アルケニルコハク酸を、本発明による化合物の
製造に蒸留又は再結晶による精製後又はそのまま使用す
ることができる。
【００２０】アルコキシアルキルアミン、たとえば２-
ヒドロキシエチルアミンをアクリロニトリルのアルコー
ルへの添加、引続きの水素化によって製造することがで
きる。
【００２１】場合により式ＩＩａ及び（又は）ＩＩｂな
るアルケニルコハク酸半- エステルアミンの塩及び（又
は）式ＩＩＩなるアルケニルコハク酸イミドとの混合物
として、本発明による式Ｉａ又はＩｂなるアルケニルコ
ハク酸アルコキシアルキル-半アミドの塩を、金属処理
助剤として、特に水性及び（又は）油含有剤又は金属処
理液体中の防食剤及び乳化剤として使用する。
【００２２】同様に本発明は、場合により式ＩＩａ及び
（又は）ＩＩｂなるアルケニルコハク酸半- エステルア
ミンの塩及び（又は）式ＩＩＩなるアルケニルコハク酸
イミドの塩との混合物として、式Ｉａ又はＩｂなるアル
ケニルコハク酸アルコキシ-アルキル- 半アミドの上記
塩を含有する、金属を処理するための、特に冷却潤滑剤
として使用するための水性又は油含有剤に関する。
【００２３】場合により式ＩＩａ及び（又は）ＩＩｂな
るアルケニルコハク酸半- エステルアミンの塩及び（又
は）式ＩＩＩなるアルケニルコハク酸イミドとの混合物
として、上記方法によって製造された式Ｉａ及び（又
は）Ｉｂなるアルケニルコハク酸アルコキシアルキル-
半アミド塩は、水中で澄明な溶液を形成し、鉱油を用い
た場合水中で容易に浮化しうる剤を生じる。これらの化
合物を、濃縮された形で油含有及び（又は）水性剤中の
乳化剤及び防食剤として使用する。場合により式ＩＩａ
及び（又は）ＩＩｂなるアルケニルコハク酸半- エステ
ルアミドの塩及び( 又は) 式ＩＩＩなるアルケニルコハ
ク酸イミドとの混合物として、式Ｉａの及び（又は）Ｉ
ｂのアルケニルコハク酸アルコキシアルキル半- アミド
塩の剤中の濃度は使用する際の濃度よりも高く、通常１
０〜８０重量％である。この剤を切削又は非- 切削造
形、たとえば孔あけ、切削、圧伸成形及び圧延液体のた
めに水で希釈する。この剤の製造のために、本発明によ
る生成物を、要求量の水の中で撹拌するか又は鉱油又は
鉱油／水と混合する。生じる水性又は油- 含有剤を、使
用する前に常に水で希釈するか又は乳化する。希釈割合
は一般に１：１０〜１：１００である。金属処理液体、
たとえば孔あけ、切削、圧伸成形及び圧延永代中のアル
ケニルコハク酸アルコキシアルキル- 半アミド塩の使用
濃度は、一般に約０．１〜１０重量％、好ましくは２〜
１０重量％である。上記濃度は、水中に生成物を使用す
ることにも、金属処理間の鉱油／水エマルジョン中に生
成物を使用することにも関係する。金属処理液体を、冷
却潤滑剤を意味するものとして解することもできる。
【００２４】アルケニルコハク酸アルコキシアルキル-
半アミド塩を、鉱油を含有する水性金属処理液体中で腐
食防止を有する乳化剤として、及び鉱油を含まない水性
金属含有液体中で防食剤として使用する。これらは市販
の鉱油、特にナフテン- 基体及びパラフイン- 基体鉱油
及び混合されたベースでの鉱油と混合しても適する。
【００２５】上記剤又は金属処理液体は、乳化性質及び
腐食防止を最大限に利用するために付加助剤を含有する
ことができる。この目的のために特に有利に助剤は、式
Ｖ Ｒ8-Ｏ-(ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）p Ｈ Ｖ （式中Ｒ8 はＣ10- Ｃ22- アルキル基、Ｃ10- Ｃ22- ア
ルケニル基又は全体が炭素原子数１０〜２０のアルキル
フエニル基、ｐは２〜１０の数である。）なるオキシエ
チラートである。式ＶＩ Ｒ9-ＣＯ- ＮＲ10Ｒ11 ＶＩ （式中Ｒ9 はＣ10- Ｃ22- アルキル基又はＣ10- Ｃ22-
アルケニル基、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なり、水素原
子又はヒドロキシル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、特に２-
ヒドロキシエチル基又は２- ヒドロキシプロピル基であ
る。）なる脂肪酸アルカノールアミドも助剤として使用
することができる。更に適する助剤は式ＶＩＩ Ｒ12-(Ｏ- ＣＨ2-ＣＨ2)q -(Ｏ- ＣＨ（Ｒ1)- ＣＨ2)r - ＣＨ2 ＣＯＯ- Ｘ+ ＶＩＩ （式中Ｒ12は分枝状又は非分枝状Ｃ8-Ｃ22- アルキル基
又はＣ8-Ｃ22- アルケニル基であり、ｑ及びｒは相互に
独立して０〜１０の値を有するが、但しｑ及びｒの合計
が少なくとも１であり、Ｘは水素原子、アルカリ金属原
子又はアルカリ土類金属原子である。）なるエーテル-
カルボン酸である。同様に適する助剤は、式ＶＩＩＩ Ｒ13- Ｎ〔(-ＯＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）p Ｈ〕〕ｕ ＶＩＩＩ （式中Ｒ13はＣ12- Ｃ20- アルキル基、又はアルケニル
基、好ましくはＣ16- Ｃ18- アルキル基、ｐは２〜１
０、好ましくは４〜６の数、ｕは１〜２の数であるが、
但しｕが１である場合、水素原子は窒素原子の遊離結合
上に位置する。）なるアルコキシラート化された第一ア
ミンである。
【００２６】他の適する助剤は、脂肪酸ポリグリコール
エステル、特にアルキル鎖が炭素原子数１０〜２２及び
１〜１０エチレンオキシド単位を有する飽和又は不飽和
脂肪酸、たとえば４〜６エチレンオキシド単位を有する
オレイン酸の脂肪酸ポリグリコールエステルでもある。
【００２７】一般に剤は、この助剤を単独で又は混合物
として各々の場合も２０〜４０重量％の量で含有する。
更にこの目的のための剤は、市販の添加物、たとえば泡
止め又は適する保存剤を含有することができる。
【００２８】特性評価のために以下に使用される言葉、
たとえば酸数、アミン数、塩基窒素及びヨードカラー数
を次の様に測定する又は確かめる。 酸数の測定：物質のＫＯＨ／ｇに対するｍｇで示され
る、酸数を測定するために、サンプル０．１〜０．５ｇ
をガラスビーカー１５０ｍｌ中で重さを量り、エタノー
ル６０〜８０ｍｌ中に溶解し、溶液を０．１Ｎエタノー
ル性水酸化カリウム溶液で滴定する。最終点を電位差測
定で示す（装置：メトローム タイトロプロセッサー６
８２、連結されたｐＨガラス電極を有するドスマート６
６５）。
【００２９】塩基窒素及びアミン数の確認：Ｎ％で示さ
れる塩基窒素を確認するために、サンプル０．１〜０．
５ｇをガラスビーカー１５０ｍｌ中で重さを量り、氷酢
酸６０〜８０ｍｌ中に溶解し、溶液を氷酢酸中で０．１
Ｎ過塩素酸で滴定する。最終点を電位差測定で示す（装
置：メトローム タイトロプロセッサー６８２、連結さ
れたｐＨガラス電極を有するドシマート６６５）。物質
のＫＯＨ／ｇに対するｍｇで示されるアミン数を次式に
従って塩基窒素に対する値から算出する： アミン数〔ＫＯＨ／ｇに対するｍｇ〕＝塩基Ｎ％ Ｘ ５．６１／０．１４００６７ ヨードカラー数は、ヨード／ヨウ化カリウム溶液中の遊
離ヨードの濃度を示し（ヨード／ヨウ化カリウム溶液１
００ｍｌにつきヨードのｍｇ）、この溶液及びこのタイ
プの液体のカラー又は透明性を特徴づけるのに役立つ。
ヨードカラー数の測定の基礎は、ヨード色調スケールで
ある（比較試験管）。文献：ＤＩＮ ５３４０３。
【００３０】
【実施例】次の具体例は本発明を説明するものであっ
て、本発明はこれによって限定されない。
【００３１】〔例１〕 Ｃ12/14-アルケニルコハク酸３- ブトキシプロピル半-
アミドトリエタノールアンモニウム塩の製造 ３ -ｎ- ブトキシプロピルアミン１２７．５ｇ（１．０
モル）、トリエタノールアミン１４９．１ｇ（１．０モ
ル）及び水３０ｇを有する混合物を、最初に撹拌器、内
部温度計及び還流冷却器を備えた１ｌ３首フラスコ中に
入れ、工業用品質の無水Ｃ12/14-アルケニルコハク酸
（出発オレフイン混合物の鎖分布：ドデセン６５重量
％、テトラデセン３５重量％）２７９．２ｇ（加水分解
数：ＫＯＨ／ｇ；１モル）に対して４０１．９ｍｇを、
０．５時間かけて計量添加する。内部温度を、周期的な
冷却によって５０℃以上にならないように制限する。添
加の終了後、次いで混合物を更に５０℃で２時間撹拌す
る。この時点で、反応混合物は，約６７％Ｃ12/14-アル
ケニルコハク酸３ -ｎ- ブトキシプロピル -半- アミド
トリエタノールアンモニウム／３- ブトキシプロピルア
ンモニウム塩及び約３３％Ｃ12/14-アルケニルコハク酸
トリエタノールアミンエステル３ -ｎ- ブトキシプロピ
ルアンモニウム／トリエタノールアンモニウム塩（塩基
Ｎ測定によって決定）を含有する。
【００３２】反応混合物を、５０％水酸化ナトリウム溶
液４８ｇ（０．６モル）の添加によってアルカリ性にす
る。ヨードカラー数：３０〜４０、アミン数（電位差測
定で決定）：ＫＯＨ／ｇに対して１７１ｍｇ、酸数：Ｋ
ＯＨ／ｇに対して４６ｇ及び粘度：１．９Ｐａｓ（ブル
ックフイールド、２８℃、１分あたり１０回転）が得ら
れる。
【００３３】〔例２〕 Ｃ12/14-アルケニルコハク酸３- メトキシプロピル半-
アミドトリエタノールアンモニウム塩の製造 ３- メトキシプロピルアミン４４．６ｇ（０．５モル）
を、最初に、例１に装置に３０℃で加え、工業用品質の
無水Ｃ12/14-アルケニルコハク酸（出発オレフイン混合
物の鎖分布：ドデセン６５重量％、テトラデセン３５重
量％）１３９．６ｇ（加水分解数：ＫＯＨ／ｇに対して
４０１．９ｍｇ；０．５モル）を、３０分間かけて滴加
し（発熱反応）、内部温度を周期的冷却によって５０℃
よれも高くない温度で保つ。添加が終了した時、次いで
混合物を５０℃で更に２時間撹拌し（塩基Ｎのコントロ
ールによる変換＞９８％）、トリエタノールアミン７
４．５ｇ（０．５モル）の添加によって中和する。最後
に反応混合物を、３０％水酸ナトリウム溶液３９ｇ（ｐ
Ｈ（脱塩された水中で１％）：８．４）の添加によって
アルカリ性にする。ヨードカラー数：２０、アミン数
（電位差測定）：ＫＯＨ／ｇに対して１５１ｍｇ及び酸
数：ＫＯＨ／ｇに対して５０．６ｍｇを有する暗い黄色
液体２９６ｇが得られる。
【００３４】〔例３〕 Ｃ12/14-アルケニルコハク酸３- ブトキシプロピルアミ
ドメチルジエタノールアンモニウム塩の製造 工業用品質の無水ｎ- Ｃ12/14-アルケニルコハク酸５
５．８ｇ（０．２ｇ）を、３- ブトキシプロピルアミン
２５．５ｇ（０．２モル）、Ｎ- メチル- ジエタノール
アミン２３．８ｇ（０．２モル）及び脱塩水６ｇを含有
する混合物に３０分間かけて滴加する。３０℃で開始し
（発熱反応）、内部温度を周期的に冷却して５０℃で保
ち、次いで混合物を５０℃で２時間撹拌する。この時点
で、反応混合物は、分析（塩基Ｎ）によれば約８６％ｎ
- Ｃ12/14-アルケニルコハク酸３-ブトキシプロピル-
半アミドトリエタノールアンモニウム／３- ブトキシプ
ロピルアンモニウム塩及び約１４％ｎ- Ｃ12/14-アルケ
ニルコハク酸トリエタノールアミンエステル３- ブトキ
シプロピルアンモニウム／トリエタノールアンモニウム
塩を含有する。反応が終了した時、混合物を５０％水酸
化ナトリウム９．６ｇでアルカリ性にし、ヨードカラー
数：２０、アミン数：ＫＯＨ／ｇに対して１６８ｍｇ及
び酸数：ＫＯＨ／ｇに対して５１ｍｇを有する帯黄色粘
性液体が得られる。
【００３５】〔例４〕 Ｃ12/14-アルケニルコハク酸３- メトキシプロピルアミ
ドトリエタノールアンモニウム塩の製造 ３- メトキシプロピルアミン４４．６ｇ（０．５モル）
を、無水ｎ- Ｃ12/14-アルケニルコハク酸１３９．８ｇ
（０．５モル）を０．５時間かけて、内部温度が５０℃
を超えない様に、周期的に冷却しながら滴加し、次いで
混合物を１時間撹拌し、トリエタノールアミン７５．６
ｇと水１４．２ｇとの混合物で中和し、５０℃で１時間
後反応後、半- アミド／エステル割合９３．７（塩基Ｎ
による分析）を有する反応混合物を生じる。混合物を５
０％水酸化ナトリウム溶液２４ｇでアルカリ性にした
後、アミン数：ＫＯＨ／ｇに対して１６０ｍｇ、酸数：
ＫＯＨ／ｇに対して４６ｍｇ及び粘度：２．３Ｐａｓを
有する暗黄色液体２９１．６ｇが得られる。
【００３６】〔例５〕 トリプロピルコハク酸３- メトキシプロピルアミドトリ
エタノールアンモニウム塩の製造 工業用品質の無水トリプロペニルコハク酸１１１．５ｇ
（０．５モル）を、３- メトキシプロピルアミン４４．
６ｇ（０．５モル）、トリエタノールアミン７４．５ｇ
（０．５モル）及び水１３．６ｇの混合物に０．５時間
かけて、３０℃で開始し、内部温度が５０℃を超えない
様に周期的に冷却しながら滴加し、次いで混合物を、こ
の温度で更に２時間撹拌する。この時点で反応混合物は
約６３％半- アミド及び３７％半- エステルを含有す
る。混合物は５０％水酸化ナトリウム溶液２４ｇでアル
カリ性にした後、アミン数：ＫＯＨ／ｇに対して２０６
ｍｇ及び酸数：ＫＯＨ／ｇに対して５６ｍｇを有する淡
い黄色粘性液体２６６．２ｇが得られる。
【００３７】
【表１】
【００３８】表１に関する注意： １）泡形性質を測定するために、各々の場合にテスト生
成物の３％水性溶液５ｍｌを１００ｍｌメスシリンダー
に入れ、シリンダーをガラスフタで閉じ、水平方向に激
しく２０回振とうする。評価を、ｍｌ中の泡の量を測定
して表わされる待機期間の後に実施する。 テスト処理に関する情報：テストを 乳化混合物 １８％ ノニルフエノールエトキシラート ４％ 水 ２％ ナフテン- 基体鉱油 ７８％ を有する製剤について実施する。 乳化混合物： 例による生成物 ３７％ オレイルアルコール＋２Ｅｏ（エチレンオキサイド） ３２％ トール油脂肪酸ジエタノールアミド ３１％
【００３９】
【発明の効果】本発明によるアルケニルコハク酸誘導体
は、金属処理助剤として極めて顕著な効果を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 40:22 40:24

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 場合により式ＩＩａの又はＩＩｂ 【化１】 （式中Ｒ1 はＣ6-Ｃ30- アルケニル基又はＣ6-Ｃ30- ア
    ルキル基、好ましくはＣ9-Ｃ18- アルケニル基又はＣ9-
    Ｃ18- アルキル基であり、この際Ｒ1 は直鎖状又は分枝
    状であってよい；Ｒ2 は-(ＣＨ2)n - Ｏ-(Ａ）m - Ｒ3
    であり、 Ａは -ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ- 又は -ＣＨ（Ｒ4)- ＣＨ2-Ｏ-
    であり、 Ｒ3 はＣ1-Ｃ18- アルキル基であり、この際Ｒ3 は直鎖
    状又は分枝状であってよい、 Ｒ4 は水素原子又はメチル基であり、 ｎは１〜６の数であり、 ｍは０〜８の数であり、 Ｍ+ はアルカリ金属又はアルカリ土類金属カチオン又は
    式ＨＮＲ5 Ｒ6 Ｒ7 のアンモニウムイオンであり、 Ｒ5,Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なり、水素原子、Ｃ1-Ｃ
    6-アルキル基又はヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、
    特に２- ヒドロキシエチル- 及び２- ヒドロキシプロピ
    ル基である。）なるアルケニルコハク酸半- エステルア
    ミンの塩及び（又は）式ＩＩＩ 【化２】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は上述の意味を有する。）なるアル
    ケニルコハク酸イミドとの混合物としての式Ｉａ又はＩ
    ｂ 【化３】 （式中Ｒ1,Ｒ2 及びＭ+ は上述の意味を有する。）なる
    アルケニルコハク酸アルコキシアルキル- 半アミドの
    塩。
  2. 【請求項２】 式ＩＩａ又はＩＩｂなるアルケニルコハ
    ク酸半- エステルアミドの塩及び式ＩＩＩなるアルケニ
    ルコハク酸イミドは、式Ｉａの又はＩｂなるアルケニル
    コハク酸アルコキシアルキル- 半アミドの塩との混合物
    として４０重量％まで、好ましくは２０重量％までの濃
    度で存在する、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 場合により式ＩＩａ又はＩＩｂなるアル
    ケニルコハク酸半分- エステルアミンの塩及び（又は）
    式ＩＩＩなるアルケニルコハク酸イミドとの混合物とし
    て、式Ｉａ又はＩｂなるアルケニルコハク酸アルコキシ
    アルキル- 半アミドの塩を製造するにあたり、無水アル
    ケニルコハク酸と式ＩＶ Ｈ2 Ｎ-(ＣＨ2)n - Ｏ-(Ａ）m - Ｒ3 ＩＶ （式中Ｒ3 はＣ1-Ｃ18- アルキル基であり、この際Ｒ3
    は直鎖状又は分枝状であってよい、 ｎは１〜６の数であり、 ｍは０〜８の数である。）なるアルコキシアルキルアミ
    ンとをモル割合１：０．７〜２．５、好ましくは１：
    ０．８〜１．２で、２０〜１２０℃、好ましくは６０〜
    １００℃の温度で反応させ、この反応を式ＩＶなるアル
    コキシアルキルアミンに対して等モルである塩基の量の
    存在下に実施するか又は反応後式ＩＶなるアルコキシア
    ルキルアミンに対して等モル量の塩基を添加することを
    特徴とする、上記塩の製造方法。
  4. 【請求項４】 アルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類
    金属の水酸化物、式ＮＲ5 Ｒ6 Ｒ7 なるアルカノールア
    ミン又はその混合物を塩基として使用する、請求項３記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 ２- ヒドロキシエタノールアミン及び
    （又は）２- ヒドロキシプロピルアミンを、式ＩＶなる
    アルコキシアルキルアミンとして使用する、請求項３記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 場合により請求項１に記載された式ＩＩ
    ａ又はＩＩｂなるアルケニルコハク酸半- エステルアミ
    ンの塩及び（又は）式ＩＩＩなるアルケニコハク酸イミ
    ドとの混合物として式Ｉａ又はＩｂなるアルケニルコハ
    ク酸アルコキシアルキル- 半アミドを含有する、金属を
    処理するための、特に冷却潤滑剤として使用するための
    水性又は油含有剤。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の化合物を１０〜８０重量
    ％濃度で含有する、請求項６記載の剤。
  8. 【請求項８】 場合により請求項１に記載された式ＩＩ
    ａ又はＩＩｂなるアルケニルコハク酸半- エステルアミ
    ンの塩及び（又は）式ＩＩＩなるアルケニルコハク酸イ
    ミドとの混合物として式Ｉａ又はＩｂなるアルケニルコ
    ハク酸アルコキシアルキル- 半アミドを含有する、金属
    を処理するための、特に冷却潤滑剤として使用するため
    の水性又は油含有金属処理液体。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載された化合物を０．１〜
    １０重量％、好ましくは２〜１０重量％濃度で含有す
    る、請求項８記載の水性及び（又は）油含有金属処理液
    体。
  10. 【請求項１０】 付加助剤として式Ｖ Ｒ8-Ｏ-(ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）p Ｈ Ｖ （式中Ｒ8 はＣ10- Ｃ22- アルキル基、Ｃ10- Ｃ22- ア
    ルケニル基又は全体が炭素原子数１０〜２０のアルキル
    フエニル基、ｐは２〜１０の数である。）なるオキシエ
    チラート及び（又は）式ＶＩ Ｒ9-ＣＯ- ＮＲ10Ｒ11 ＶＩ （式中Ｒ9 はＣ10- Ｃ22- アルキル基又はＣ10- Ｃ22-
    アルケニル基、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なり、水素原
    子又はヒドロキシル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、特に２-
    ヒドロキシエチル基又は２- ヒドロキシプロピル基であ
    る。）なる脂肪酸アルカノールアミド及び（又は）式Ｖ
    ＩＩ Ｒ12-(Ｏ- ＣＨ2-ＣＨ2)q -(Ｏ- ＣＨ（Ｒ1)- ＣＨ2)r - ＣＨ2 ＣＯＯ- Ｘ+ ＶＩＩ （式中Ｒ12は分枝状又は非分枝状Ｃ8-Ｃ22- アルキル基
    又はＣ8-Ｃ22- アルケニ基であり、ｑ及びｒは相互に独
    立して０〜１０の値を有するが、但しｑ及びｒの合計が
    少なくとも１であり、Ｘは水素原子、アルカリ金属原子
    又はアルカリ土類金属原子である。）なるエーテル- カ
    ルボン酸及び（又は）式ＶＩＩＩ Ｒ13 - Ｎ〔(-ＯＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）p Ｈ〕〕ｕ ＶＩＩＩ （式中Ｒ13はＣ12- Ｃ20- アルキル基、又はアルケニル
    基、好ましくはＣ16- Ｃ18- アルキル基、 ｐは２〜１０、好ましくは４〜６の数、 ｕは１〜２の数であるが、但しｕが１である場合、水素
    原子は窒素原子の遊離結合に位置する。）なるアルコキ
    シラート化された第一アミン及び（又は）脂肪酸ポリグ
    リコールエステル、特にアルキル鎖が炭素原子数１０〜
    ２２及び１〜１０エチレンオキシド単位を有する飽和又
    は不飽和脂肪酸、好ましくは４〜６エチレンオキシド単
    位を有するオレイン酸の脂肪酸ポリグリコールエステル
    を含有する、請求項６記載の剤。
  11. 【請求項１１】 助剤を２０〜４０重量％濃度で含有す
    る、請求項１０記載の剤。
  12. 【請求項１２】 泡抑制剤及び（又は）保存剤を含有す
    る、請求項６記載の剤。
  13. 【請求項１３】 付加助剤として式Ｖ Ｒ8-Ｏ-(ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）p Ｈ Ｖ （式中Ｒ8 はＣ10- Ｃ22- アルキル基、Ｃ10- Ｃ22- ア
    ルケニル基又は全体が炭素原子数１０〜２０のアルキル
    フエニル基、ｐは２〜１０の数である。）なるオキシエ
    チラート及び（又は）式ＶＩ Ｒ9-ＣＯ- ＮＲ10Ｒ11 ＶＩ （式中Ｒ9 はＣ10- Ｃ22- アルキル基又はＣ10- Ｃ22-
    アルケニル基、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なり、水素原
    子又はヒドロキシル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、特に２-
    ヒドロキシエチル基又は２- ヒドロキシプロピル基であ
    る。）なる脂肪酸アルカノールアミド及び（又は）式Ｖ
    ＩＩ Ｒ12-(Ｏ- ＣＨ2-ＣＨ2)q -(Ｏ- ＣＨ（Ｒ1)- ＣＨ2)r - ＣＨ2 ＣＯＯ- Ｘ+ ＶＩＩ （式中Ｒ12は分枝状又は非分枝状Ｃ8-Ｃ22- アルキル基
    又はＣ8-Ｃ22- アルケニル基であり、ｑ及びｒは相互に
    独立して０〜１０の値を有するが、但しｑ及びｒの合計
    が少なくとも１である、Ｘは水素原子、アルカリ金属原
    子又はアルカリ土類金属原子である。）なるエーテル-
    カルボン酸及び（又は）式ＶＩＩＩ Ｒ13- Ｎ〔(-ＯＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）p Ｈ〕〕ｕ ＶＩＩＩ （式中Ｒ13はＣ12- Ｃ20- アルキル基、又はアルケニル
    基、好ましくはＣ16- Ｃ18- アルキル基、 ｐは２〜１０、好ましくは４〜６の数、 ｕは１〜２の数であるが、但しｕが１である場合、水素
    原子は窒素原子の遊離結合上に位置する。）なるアルコ
    キシラート化された第一アミン及び（又は）脂肪酸ポリ
    グリコールエステル、特にアルキル鎖が炭素原子数１０
    〜２２及び１〜１０エチレンオキシド単位を有する飽和
    又は不飽和脂肪酸、好ましくは４〜６エチレンオキシド
    単位を有するオレイン酸の脂肪酸ポリグリコールエステ
    ルを含有する、請求項８記載の金属処理液体。
  14. 【請求項１４】 場合により式ＩＩａ又はＩＩｂなるア
    ルケニルコハク酸半- エステルアミンの塩及び（又は）
    式ＩＩＩなるアルケニルコハク酸イミドとの混合物とし
    て式Ｉａ又はＩｂなるアルケニルコハク酸アルコキシ-
    アルキル- 半アミドの塩を金属処理助剤、特に水性及び
    （又は）油含有剤又は金属処理助剤中の防食剤及び乳化
    剤として使用する方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017165912A (ja) * 2016-03-17 2017-09-21 コスモ石油ルブリカンツ株式会社 脂肪酸エステル系潤滑油組成物

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9424353D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Ici Plc Surfactants
EP1401991A2 (en) * 2001-06-29 2004-03-31 The Lubrizol Corporation Lubricant based on a water in oil emulsion with a suspended solid base
JP2005520039A (ja) * 2001-06-29 2005-07-07 ザ　ルブリゾル　コーポレイション 潤滑剤中で使用するための炭化水素の油不溶性化合物の安定な分散体
CA2451220A1 (en) * 2001-06-29 2003-01-09 The Lubrizol Corporation Lubricant including water dispersible base
DE10307728B4 (de) 2003-02-24 2005-09-22 Clariant Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und derartige Verbindungen
DE10307725B4 (de) * 2003-02-24 2007-04-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit
RU2461610C1 (ru) * 2011-06-23 2012-09-20 Общество с ограниченной ответственностью "Научное предприятие "Высокие технологии" Смазочно-охлаждаюшая жидкость
CN106892834B (zh) * 2017-03-13 2019-03-22 广州德旭新材料有限公司 一种锂盐化合物及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5732383A (en) * 1980-03-19 1982-02-22 Toho Chem Ind Co Ltd Corrosion inhibitor
US4348210A (en) * 1980-11-14 1982-09-07 Texaco Inc. Novel process and product
DE3274257D1 (en) * 1981-09-01 1987-01-02 Lubrizol Corp Acylated ether amine and lubricants and fuels containing the same
DE3300874A1 (de) * 1983-01-13 1984-07-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Bernsteinsaeurederivate als korrosionsschutzmittel
DE3319183A1 (de) * 1983-05-27 1984-11-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel
DE3341013A1 (de) * 1983-11-12 1985-05-23 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Bernsteinsaeure-mono-dialkylamide als wasserloesliche korrosionsschutzmittel
SE8800395L (sv) * 1988-02-08 1989-08-09 Skf Nova Ab Anjonisk dispergent
EP0464473B1 (de) * 1990-06-23 1994-08-03 Hoechst Aktiengesellschaft Salze von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden und deren Verwendung als Korrosionsschutzmittel und Emulgatoren für Metallbearbeitungsöle

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017165912A (ja) * 2016-03-17 2017-09-21 コスモ石油ルブリカンツ株式会社 脂肪酸エステル系潤滑油組成物

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