DE3341013A1 - Bernsteinsaeure-mono-dialkylamide als wasserloesliche korrosionsschutzmittel - Google Patents
Bernsteinsaeure-mono-dialkylamide als wasserloesliche korrosionsschutzmittelInfo
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Description
Patentanmeldung D 6973
Bernsteinsäure-mono-dialkylamide als wasserlösliche
KorrosionsSchutzmittel
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Alkanolaminsalze von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsinhibitoren
in wäßrigen Systemen.
Es sind bereits zahlreiche Derivate der Bernsteinsäure als Korrosionsschutzmittel vorgeschlagen worden. So sind aus
der US-Patentschrift 2 490 744 Umsetzungsprodukte von Alkenylbernsteinsäureanhydriden
mit primären Aminen im Molverhältnis von 1,25 bis 2 : 1 als Rostschutzmittel in Schmierölen bekannt, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome
im Reaktionsprodukt zwischen 28 und 50 liegen soll.
Desgleichen sind für den Einsatz in der ölphase Umsetzungsprodukte von Alkenylbernsteinsäureanhydriden mit langketti-
gen Dialkylaminen bekannt. Die US-Patenschrift 3 646 151
beschreibt u. a. die Umsetzungsprodukte mit überschüssigem Di-talg-amin. Die erhaltenen wachsartigen Bernsteinsäure
halbamid-aminsalze sind als Korrosionsinhibitoren im wasserabstoßenden
Medien verwendbar.
Patentanmeldung HENKEL KGaA
U . ZR-FE/Patente
D 6973 -^-
Für rein wäßrige Systeme ist die rostschützende Verwendung von Alkanolaminsalzen von C8- bis C 9-Alkenylbernsteinsäure
aus dem deutschen Patent 29 43 963 vorbekannt. Auch in der europäischen Patentschrift 2780 wird die Ver-Wendung
von Maleinamidsäurealkanolaminsalzen, die am
Amidrest eine Cg- bis C^-Isoalkylgruppe tragen, als Korrosionsschutzmittel in wäßrigen Systemen vorbeschrieben.
Amidrest eine Cg- bis C^-Isoalkylgruppe tragen, als Korrosionsschutzmittel in wäßrigen Systemen vorbeschrieben.
Die vorgeschlagenen Alkanolaminsalze der Cg- bis C9-Alkenylbernsteinsäure
beziehungsweise -Maleinamidsäure
zeichnen sich dadurch aus, daß sie nur gering schäumen.
Allerdings sind die antikorrosiven Eigenschaften nicht
zufriedenstellend.
zeichnen sich dadurch aus, daß sie nur gering schäumen.
Allerdings sind die antikorrosiven Eigenschaften nicht
zufriedenstellend.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise die Alkanolaminsalze
der Alkenylbernsteinsäurehalbamide der allgemeinen Formeln (I) und (II)
20 HO
R-A-C- NRf Rlf (I)
H2C-C- OH ■ O
25 0
H2C - C - NH* # (II)
R-C-C-OH
1 Jl HO
Patentanmeldung
ZR-FE/Patente
15
D 6973 - <3 -
wobei R einen Alkenylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und R1 und R1' 1 bis 10 Kohlenstoff atome enthaltende Alkylgruppen
darstellen als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen verwendet werden können und eine vergleichsweise
hervorragende Wirksamkeit vorweisen. Darüber hinaus zeigen die genannten Verbindungen nur eine geringe Schaumneigung,
eine ausreichende Wasserlöslichkeit und sind daher zum Einsatz als Rostschutzmittel in wäßrigen Medien
besonders geeignet.
[Die Herstellung der verwendeten Verbindungen kann durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit C^- bis Cjg-Alkenen
erfolgen. Dabei werden Alkenylbernsteinsäureanhydride erhalten, die mit Cj- bis C^-Monoalkylaminen im Molverhältnis
1 : 1 bei cir.ca 70 bis 90 0C zu den entsprechenden
Halbamiden umgesetzt werden.
Die zur Anwendung gelangenden Salze der Halbamide werden
durch Zugabe von äquimolaren beziehungsweise überschüssigen Mengen Alkanolaminen hergestellt. Zweckmäßigerweise kommen
C2- bis C4-Alkanolamine, vorzugsweise Mono-, Di- oder
Triethanolamine, in Betracht.
30
Patentanmeldung HENKEL KGaA
ζ ZR-FE/Patente
D 6973
Insbesondere werden auch die Verbindungen verwendet, die gemäß Formel I und II einen Alkenylrest R mit 10 bis 18
Kohlenstoffatomen und in der Amidgruppe Alkylrest R'bzw. R.'
mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen enthalten.
Zur Herstellung der Vorstufen Alkenylbernsteinsäureanhydrid können alle marktgängigen Olefine eingesetzt werden.ot-Olefine,
Olefine mit innenständiger Doppelbindung sowie Olefingemischen,
die auch Vinylidenolefine enthalten, d. h.oL
-Olefine mit zwei Substituenten am ß-C-Atom. Die Umsetzung mit den Aminen erfolgt in äquimolaren Verhältnissen oder
auch mit geringem Überschuß an Anhydrid. Die Dialkylamine können geradkettig oder verzweigt sein.
Die so herstellbaren Verbindungen eignen sich allein oder in Kombinationen mit anderen Stoffen als wasserlösliche
antikorrosive Bestandteile in Rostschutzmitteln, technischen Reingigungsmitteln der Metallbearbeitung sowie in
20 Kühlschmierstoffen.
Die erfindungsgemäßen Mittel kommen in Konzentrationen von
0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, jeweils berechnet als Alkenylbernsteinsäurehalbamid,
zur Anwendung.
Der Anmeldungsgegenstand wird durch die nachfolgenden Beispiele
erläutert, ohne daß er hierauf beschränkt ist.
Patentanmeldung HENKEL KGaA
1 ZR-FE/Patente
D 6973 - 'S Beispiel 1
852 g (8,7 Mol) Maleinsäureanhydrid und 1830S (10,9 Mol)
1-Dodecen werden in Gegenwart von 9,1 g 2,6 Di-tert-butyl-4-methylphenol
zunächst auf Rückfluß und anschließend so lange weiter erhitzt, bis eine Temperatur von circa 230 0C
erreicht wird. Es wird circa 2 Stunden bei 230 0C nachgerührt,
abgekühlt, das überschüssige Olefin im Vakuum abdestilliert und das als Rückstand verbleibende Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid
durch Filtration von polymeren Partikeln befreit.
Ausbeute: 1829 g (70 % der Theorie), Verseifungszahl 430.
Ausbeute: 1829 g (70 % der Theorie), Verseifungszahl 430.
236 g (0,9 Mol nach Verseifungszahl) Dodecenylbernsteinsäureanhydrid
werden unter N2-Atmosphäre auf 50 0C aufgewärmt
und mit 116 g (0,9 Mol) Dibutylamin versetzt, wobei die Temperatur bis auf ca. 90 0C antsteigen kann. Nach beendeter
Zugabe wird noch circa 1 Stunde bei 100 0C nachgerührt.
Nach Abkühlung erhält man Dodecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid
als eine klare, hochviskose Substanz. Ausbeute: 352 g (quantitativ), Säurezahl = 148 (Theorie:
143).
Durch leichtes Erwärmen mit überschüssigem Mono-, Di- beziehungsweise
Triethanolamin in Gegenwart von etwas Wasser wird das Halbamid in die Alkanolamin-Salze überführt.
Patentanmeldung . , HENKELKGaA
$ ■ ZR-FE/Patente
D 6973 - % -
Auf analoge Weise wie die im Beispiel 1 beschriebene Herstellung von Dodecenylbernsteinsäure-mono-2-ethylhexylamid
(laufende Nummer 1) werden die nachstehend genannten Bernsteinsäurehalbamide
beziehungsweise deren Alkanolaminsalze dargestellt:
10 1. Decenylbernsteinsäure-mono-diisopropylamid
2. Dodecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid
3. Gm/±ß -Alkenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid*
4. C^i|/i5 -Alkenylbernsteinsäure-mono-dipropylamid*
5. C^4/i6 -Alkenylbernsteinsäure-mono-di(2-ethylhexyl)amid*
6. Hexadecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid
7. Isomer-C^ij/is -alkenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid**
* Ausgangsbasis Of-C^/.^-Olefine mit ca. 19 % Vinyliden-
olefine 20 ** Olefin(gemisch) mit innenständiger Doppelbindung
Die Prüfergebnisse sind den nachstehenden Tabellen zu entnehemn.
Die in den Beispielen 1 und 2 genannten Verbindungen wurden in Form der Mono-, Di- und Triethanolamin-Salze im Grauguß
Filtertest nach DIN 51360 geprüft. Als Testmedium wurde Wasser mit einer Härte von 20°d entsprechend obiger DIN-Anweisung
verwendet. Innerhalb der zu vergleichenden Testreihen wurde jeweils bei konstanten pH-Werten (8,0 bis
9,5) geprüft.
Patentanmeldung) 6973 . -Z- HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Die Bewertung erfolgte gemäß DIN 51360 unter Verwendung folgender Korrosionsgrade:
5 0 = keine Korrosion
1 = Spuren von Korrosion
2 = leichte Korrosion
3 = mäßige Korrosion
4 = starke Korrosion 10
Die Prüfungsergebnisse sind in der Tabelle wiedergegeben,
vo
-«3 OJ
Alkanolamin-Salz: | Monoethanolamin-Salz | 0,375 | 0,5 | Diethanolamin-Salz | • | 0 | 0,375 | 0,5 | Triethanolarain-Salz | 0,375 | 0,5 |
Inhibitorkonzentration (Gew.-#): | 0,25 | 0,25 | -0,25 | ||||||||
(bezogen auf eingesetztes Al- | 2 | ||||||||||
kenyltoernsteinsäurehalbamid) | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | |||||
1. Decenylbernsteinsäure- | 0 | 2 | 3 | 3 | |||||||
mono-diisopropylamid | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | |||||
2. Dodecenylbernsteinsäure- | 0 | 1 | 3 | 2 | |||||||
mono-dibutylamid | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | |||||
3. C1Ij ,^g-Alkenylbernstein- | 0 | 1 | 3 | ||||||||
säure-mono-dibutylamid | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | |||||
4. C1J. ,^g-Alkenylbernstein- | 0 | H | |||||||||
säure-mono-dipropylamid | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |||||
5. Cllt/1g-Alkenylbernstein- | 2 | ||||||||||
säure-monö-di(2-ethylhexyl) | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | |||||
6. Hexadecenylbernstein- | 0 | 3 | |||||||||
säure-mono-dibutylamid | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1; | |||||
7. Isomer-C1(-_1g-alkenyl- | 0 |
I C
tsi
»X)
P W et Q
(D fu 3 > c+
(D
Tabelle 1 Portsetzung
Alkanolamin-Salz: | Monoethanolamin-Salz | 0,375 | 0,5 | Diethanolamin-Salz | H | 0,375 | 0,5 | Triethanolamin-Salz | 0,375 | 0,5 |
Inhibitorkonzentration (Gew.-%): | 0,25 | 0,25 :. | 1 | 0,25 | ||||||
(bezogen auf eingesetztes Al- | ||||||||||
kenylbernsteinsäurehalbamid) | 2 | 1 | :' | 3 | 2 | 4 | 3 | |||
Vergleich 1: Caprylsäure | 3 | 0 | 0 | h | 1 | 1 | 4 | 1 | 0 | |
Vergleich 2: Maleinsäure-mo- | 0 | 3 | ||||||||
no-2-ethylhexyl- | ||||||||||
amid | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||||
Vergleich 3: Cg-/Cg-Alkenyl- | 4 | 4 | ||||||||
bernsteinsäure |
(D
C 3
ca ö
«5
N T
Im
CD CO
Claims (4)
1. Verwendung von Alkanolaminsalzen von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden
der allgemeinen Formeln I und II
H 0
_ c - c - nr' r" (I)
H2C-C- OH
1
ι,
H2C - C - NR R 20 I R-C-C-OH (II)
H 0
wobei R einen Alkenylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen
und R1 und Ru 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen
darstellen als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen.
Patentanmeldung) 6973 -ü - HENKELKGaA
- ZR-FE/Patente
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 in Konzentrationen von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis
1 Gewichtsprozent.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 und 2, wobei die Alkanolaminsalze
Mono-, Di- und Triethanolaminsalze sind.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1 bis 3, wobei gemäß Formeln I und II der Alkenylrest R 8 bis 18 Kohlenstoffatome
und die Alkylreste R'und R"jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatome
enthalten.
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