DE2233542B2 - Schmiermittelgemisch - Google Patents
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Description
,—Ar— NH
enthält, worin
X 0bis2,
R' eine Phenylazogruppe und nur dann Wasserstoff
bedeuten, wenn R eine Nitrogruppe darstellt,
bzw. das substituierte Naphthylamin ein 1,1'-Dinaphthylamin ist
Z Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das p.p'-Dioctyldiphenylamin
in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-% enthält
3. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es das
substituierte Naphthylamin in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-% enthält
4. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es das
Antioxidantiengemisch in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-% des Schmiermittelgemisches enthält
5. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als
substituiertes Naphthylamin N-2,4-DSnitrophenyl-lnaphthylamin
enthält
6. Schmiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als substituiertes
Naphthylamin N-(4-tert-OctylphenyIH-phenylazo-1-naphthylamin
enthält
Die Erfindung bezieht sich auf Schmiermittelgemische
mit verbesserten Antioxydationseigenschaften. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf Schmiermittel,
die eine Kombination von Antioxidantien enthalten.
Schmieröle und -fette sind bei erhöhten Temperaturen
oder beim verlängerten Aussetzen an eine gewöhnliche Atmosphäre einer oxidativen Zersetzung
unterworfen. Diese Zersetzung zeigt sich in manchen Fällen durch einen Anstieg der Acidität und der
Viskosität. Ist die Zersetzung fortgeschritten, so kann
hierdurch die Korrosion von Metallteilen bewirkt werden. Weiterhin geht damit ein Verlust der
Schmiereigenschaften einher, der zu einem vollständigen Versagen des Teils oder der Teile fdihren kann, die
sich mit dem Schmiermittel in Kontakt befinden.
Die Verwendung von Aminen als Antioxidantien für Schmiermittel ist bekannt So wird in der US-PS
26 344 die Verwendung solcher Amine wie Phenyl-«*-
naphthylamin, p-Aminodiphenylamin und p.p'-Dioctyldiphenylamin
als Antioxidantien in Schmierölen auf der Basis synthetischer Ester beschrieben. Die Verwendung
von einzelnen Aminen ist beispielsweite aus US-PS 31 499 und 33 09 314 bekannt
Es ist weiterhin bekannt, als Antioxidantien für
Schmiermittel von Aminen einzusetzen. So wird z, B, in
der US-PS 3148 147 die Verwendung eines Gemisches
von Phenyl-*-naphtny}aroin und Diphenyüwnjn f»e-
schrieben. Der US-PS 3247 Ul ist zu entnehmen, daß
ein Gemisch von Pbenyl-ix-naphthylamin und Dioctyldipbenylamin
eine besonders geeignete Kombination darstellt Die gleiche Kombination wird in der US-PS
33 08 318 beschrieben. Aus der DE-AS 12 30 157 ist eine Schmiermittelzusammensetzung bekannt, die als Additive
ein Gemisch aus wenigstens zwei verschiedenen Diphenylaminen oder aus wenigstens einem Diphenylamin
und einem Naphthylamin enthält Eine typische Kombination besteht z.B. aus Dioctyldiphenylamin
(DODPA) und Phenyl-a-naphthylamin (PANA).
Aufgabe der Erfindung ist es, Schmiermittelgemische mit einem Gehalt an einem Antioxidantiengemisch
herzustellen, die gegenüber den bekannten Schmiermittelgemischen Verbesserungen hinsichtlich de. Veränderung
der Neutralisationszahl, der Veränderung der kinematischen Viskosität und der Bletveriuste bei
Verwendung eines bleihaltigen Lagermetalls aufweisen. Diese Aufgabe wird durch ein Schmiermittelgemisch
gemäß den Patentansprüchen gelöst
Wirksame Antioxydantien-Gemhche gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten 0,001 bis 5 Gew.-%
des ρ,ρ'-DioctyldiphenyIamins und eines zweiten Amins
der angegebenen Formel. Somit machen die gemischten Amme etwa 0,002 bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise
etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-%, des Schmiermittels aus. Bei
der Auswahl geeigneter Konzentrationen innerhalb dieser Bereiche wird im allgemeinen'festgestellt daß
sich die beste antioxydierende Aktivität bei solchen Gemischen ergibt, bei denen das Verhältnis des
ρ,ρ'-DioctyldiphenyIamins zu dem zweiten Amin etwa 4 :1 bis etwa 1 :4 beträgt
Die Schmiermittel, die durch die Zugabe der obengenannten Amingemische verbessert werden können,
sind Mineralöle, sowohl paraffinischer als auch
naphthenischer Art, synthetische öle sowie Fette, die
aus diesen Ölen hergestellt sind. Die synthetischen Öle
schließen Polyolefin-Flüssigkeiten, Polyglykole, Polyacetale, die Siloxane und dergl. ein. Besonders geeignet
sind die synthetischen Ester, die insbesondere in der Luftfahrtindustrie mehr und mehr üblich werden. Diese
schließen Ester ein, die aus Polycarbonsäuren und einwertigen Alkoholen hergestellt sind. Beispiele hierfür
sind die Ester, die durch Umsetzung von Methanol, Äthynol, Propanol, Butanol, Neopentylalkohol und
so dergl. mit Pimelinsäure, Azelainsäure, Adipinsäure und dergl. oder durch Umsetzung vüa mehrwertigen
Alkoholen mit Monocarbonsäuren erhalten werden. Bevorzugte Produkte sind diejenigen, die aus Trimethylolalkanen,
bei Jenen der Alkanteil Äthan, Propan und Butan einschließt, Pentaerythrit, Di· und Tripentaerythrit
oder deren Gemischen und einer aliphatischen Monocarbonsäure mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen
oder einem Gemisch solcher Säuren hergestellt, worden sind. Am meisten bevorzugt sind die Ester aus
μ Pentaerythriten und Monocarbonsäuren mit 5 bis 9
Kohlenstoffatomen oder Gemischen dieser Säuren. Die hierin in Betracht gezogenen Polyolefin- Flüssigkeiten
sind solche, die aus Monoolefinen mit etwa 4 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen hergestellt worden sind. Bevorzugt
werden die Trimeren und Tetrameren von Decen-1.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. In
diesen Beispielen wird die Herstellungsweise der erfindungsgemäß verwendeten substituierten Naphthyl-
■ «nine sowie die Verwendung der Amin*Gemische als
Antioxydantien for Schmiermittel beschrieben,
Beispiel 1
N-2,4-DinitrophenyM"naphthyIamin
N-2,4-DinitrophenyM"naphthyIamin
Ein Gemisch aus 20,3 g irChlor^dinitrobenzpl,
14,3 g 1-Naphthylamin, 10 g Natriumacetat und 100 ml
Äthanol wurde mehrere Stunden am Rückfluß erhitzt Das heiße Reaktionsgemisch wurde filtriert. Nach dem
Abkühlen kristallisierte das N-2,4-DimtrophenyI-lnaphthylamin
aus. Durch Umkristallisation aus Äthanol wurde ein oranger, kristalliner Feststoff mit einem
Schmelzpunkt von 191 bis 193°C erhalten,
Beispiel 2
l,l'-Dinaphthylamin
l,l'-Dinaphthylamin
Ein Gemisch aus 90 g 1-Naphthylamin und 72,4 g
l-Naphthylaminhydrochlorid wurde 22 Stunden auf
225°C erhitzt Nichtumgesetztes Naphthylamin wurde durch Destillation »btfernt Der Rückstand wurde mit
Benzol extrahiert Ι,Γ-Dinaphthylamin wurde durch
Kristallisation aus der in einer Aluminiumoxydsäule chromatographierten Benzollösung als weiße Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 116° C erhalten.
IS
N-(4-tert-Octylphenyl)-4-phenylazo-1-naphthylamin
30
Zu einer Lösung von 824 g N-4-tert-Octylphenyl-lnaphthylamin
in 500 ml 1,2-Dimethoxyäthan, abgekühlt
auf 0^0C, wurde unter Rühren wäK.end 0,5 Stunden
eine wäßrige Lösung von Renzoldiazoniumchlorid
zugefügt, welches aus 23,3 g Anilin, 17,3 g Natriumnitrit
und verdünnter Salzsäure erhalten worden war.
Das Reaktionsgemisch wurde nach vollständiger Zugabe auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und
mit Wasser weiter verdünnt. Der abgeschiedene graue Feststoff wurde gesammelt, in in einer Mehtanolsuspension
mit Ammoniak behandelt und aus Äthanol umkristalHsiert, Das N-(4-tert-Octylphenyl)-4-phenyI-azo-1-naphthylamin
wurde als roter, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 13,"VC
erhalten,
Bewertung der Produkte
Oxydationstest
Oxydationstest
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen wurden in ein synthetisches Ester-Schmieröl (hergestellt
durch Umsetzung von Pentaerythrit mit einem äquimo-Iaren
Gemisch von C5- und Cg-Monocarbonsäuren)
eingesmicht und nach der folgenden Methode untersucht
Eine Probe des Testgemisches wurde erhitzt Luft von 232" C wurde über einen Zeitraum von 24 Stunden mit
einer Geschwindigkeit von. 5 I/h durchgeleitet In der Testprobe waren Probekörper aus Eisen, Kupfer,
Aluminium und Blei enthalten. Diese Metalle sind typische Metalle für Maschinenkonstruktionen. Weiterhin
ergeben diese Metalle Katalysatoren für die Oxydation von organischen Materialien. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt Die Veränderung der kinematischen Viskosität gemessen in
Centistokes bei 37,8rC und die Veränderung der
Neutralisationszahl (NZ-Veränderung) sind Maßstäbe für die Wirksamkeit von Antioxydantien in Schmiermitteln.
Additiv | Gew.-% | 4NZ | Δ KV, % | Pb | Schlamm |
Verlust, mg | bildung | ||||
8,25 | 585 | 13,7 | Spuren | ||
2,4-Dinitro PAN') VAN 81*) |
1.01 1,0/ |
2,10 | 33 | 143 | keine |
desgl. | 1.0I 0,5/ |
3^5 | 85 | 103 | keine |
1,1'-DNA*) VAN 81 |
1.0} 1.0/ |
2,25 | 43 | 323 | keine |
desgl. | 1,0/ | 237 | 43 | 15 | keine |
Phenylazo-t-octyl PAN VAN 81 |
1.01 1,0/ |
2,0 | 53,0 | 0 | keine |
desgl. | 2,01 1,0/ |
1,9 | 55 | Op | keine |
Phenylazo-t-octyl PAN (Bsp. 3) | 1,0 | 33 | 117 | 1,7 | keine |
VAN 81 | 1,0 | 6,64 | 390 | 2,7 | Spuren |
1,1'-DNA | 1,0 | 3,15 | 51 | 44,0 | stark |
0,5 | 3,17 | 67 | 41,3 | stark |
PAN - Phenyl-1 -naphthylamin.
VAN 81 - ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin.
1,1'-DNA- Ι,Γ-Dinaphthylamin.
VAN 81 - ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin.
1,1'-DNA- Ι,Γ-Dinaphthylamin.
Claims (1)
- Patentansprüche;1, Schroiermjttelgeraiscb mit einem Gehalt eines Antioxidantjengemisches auf der BjMs νοη,ρ,ρ'-Dioctyldäphenylamin und eines substituierten Napbthy!amins, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Naphthylamin der allgemeinen Formel
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