DE1282825B - Polyesteroel - Google Patents

Polyesteroel

Info

Publication number
DE1282825B
DE1282825B DEC21162A DEC0021162A DE1282825B DE 1282825 B DE1282825 B DE 1282825B DE C21162 A DEC21162 A DE C21162A DE C0021162 A DEC0021162 A DE C0021162A DE 1282825 B DE1282825 B DE 1282825B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethyl
pheno
polyester oil
phenosilazine
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC21162A
Other languages
English (en)
Inventor
John Edwin Koch Jun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Celanese Corp
Original Assignee
Celanese Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Celanese Corp filed Critical Celanese Corp
Publication of DE1282825B publication Critical patent/DE1282825B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/281Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/282Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/286Esters of polymerised unsaturated acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/34Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064Di- and triaryl amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064Di- and triaryl amines
    • C10M2215/065Phenyl-Naphthyl amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/04Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions having a silicon-to-carbon bond, e.g. organo-silanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08Resistance to extreme temperature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12Gas-turbines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12Gas-turbines
    • C10N2040/13Aircraft turbines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClOm
Deutsche Kl.: 23 c-1/01
Nummer: 1 282 825
Aktenzeichen: P 12 82 825.0-43 (C21162)
Anmeldetag: 8. April 1960
Auslegetag: 14. November 1968
Es ist bereits bekannt. Schmieröle auf Polyestergrundlage zu verwenden. Man hat auch bereits verschiedene Amme, auch sekundäre, diaromatische Amine, als Zusatz zu Schmiermitteln verwendet.
Wegen ihrer guten oxydativen und thermischen Stabilität sind Alkylcarbonsäureester von Polyolen. die mindestens zwei an ein quaternäres Kohlenstoffatom gebundene Methylolgruppen enthalten, wie Trimethylolpropan, Trimethyloläthan und Pentaerythrit, besonders geeignete Schmiermittelbasen. (0 Diese Verbindungen sind jedoch bei den oxydierenden Bedingungen eines Systems nicht stabil, dessen Behältertemperatur etwa 204 C und dessen lokale Temperatur an den Lagern etwa 315 bis 371.5 C hoch sind.
Es wurde nun gefunden, daß solche Esteröle hinsichtlich ihrer Widerstandsfähigkeit gegen oxydierende Bedingungen bei hohen Temperaturen wesentlich verbessert werden können, wenn man ihnen eine Mischung aus einem diaromutischen sekundären Amin mit einer Phenosilanverbindung der allgemeinen Formel
N-.
Polyesteröl
Anmelder:
Celanese Corporation of America,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. H. M. Dinter, Patentanwalt,
6079 Buchschlag, Buchweg 12
Als Erfinder benannt:
John Edwin Koch jun., Summit, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. April 1959 (808 325)
Si
R,
worin R Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest. Ri und R> aromatische Reste sind, zusetzt.
Die Alkoholkomponente des Esters kann beispielsweise Trimethylolpropan. Trimethyloläthan. Neopentylglycol. Pentaerythrit, 2-Butyl-2-äthyl-l,3-propandiol oder 2.2,4-Trimethyl-1.3-pentandiol sein.
Die Carbonsäurekomponente enthält vorzugsweise 5 bis 8 Kohlenstoffatome oder ist eine Mischung von Carbonsäuren, die im Mittel 5 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten. Die einzelnen Säuren solcher Mischungen können Kettenlängen von 2 bis 12 Kohlenstoffatomen haben. Bevorzugt werden normale Säuren, es können jedoch auch verzweigte Carbonsäuren angewendet werden, insbesondere solche, die nicht mehr als 2 Kohlenstoffatome in den Seitenketten enthalten.
Die diaromatischen. sekundären Amine umfassen Diarylamine. Arylalkarylamine und Dialkarylamine. deren Arylreste vorzugsweise nicht mehr als fünf Benzolkerne und deren etwa vorliegende Alkylsubstituenten nicht mehr als 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugt sind Phenvl-rz-naphthylamin. p.p'-Dioctyl-diphenylamin und Phenyl-,/-naphthylamin.
Das Amin wird in Mengen von 0,25 und 3. vorzugsweise 0.5 und 2 Gewichtsprozent zugesetzt.
Die Phenosilazinverbindung enthält vorzugsweise Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest am Stickstoff und aromatische Ringe am Silicium.
Bevorzugt ist das N-Äthyl-pheno-diphenylsilazin. Es wird in bekannter Weise aus N-Äthyl-ciiphenylamin erhalten, indem man zunächst 1 Mol dieser Verbindung mit 2 Mol Lithiumbulyl (bei HK) C und mit einer Stickstoffspülung zum Ausschwemmen des Butan - Nebenproduktes) zu 2.2' - Dilithium-N-äthyl-diphenylamin umsetzt und diese Verbindung anschließend bei 180 bis 220 C mit äquimolaren Anteilen von Diphenyldichlorsilan zu der gewünschten Verbindung umsetzt. Nach einem anderen Herstellungsverfahren wird N-Äihyl-phenthiazin in äquimolaren Anteilen mit Diphenylsilan zu der gewünschten Verbindung umgesetzt, wobei sich Schwefelwasserstoff als Nebenprodukt bildet.
Andere Phenosilazinderivate sind Pheno-diphenylsilazin. N-Methyl-pheno-diphenylsilazin. N-Isopropyl-pheno-diphenylsilazin. N-Äthyl-pheno-ditolyl-
«09 637879
silazin und N - Äthyl - pheno - dinaphthylsilazin, bis-N-Äthyl-pheno-silazin sowie deren Bisverbindungen.
Die Phenosilazinderivate werden in Mengen von 0,25 und 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 und 2 Gewichtsprozent, verwendet.
Es wurde festgestellt, daß eine Kombination der beiden Verbindungen eine wesentlich bessere Verhinderung einer Erhöhung der Viskosität und der Acidität bewirkt als jede Verbindung allein, sogar bei Anwendung von äquivalenten Mengen. Beispielsweise ist ein mit jeweils 1% N-Äthyl-phenodiphenylsilazin und Phenyl-a-naphthylamin stabilisiertes Trimethylolpropantriheptanoat bei einer Behältertemperatur von 204,4'C in einer Düsenturbine 100 Stunden beständig, ohne daß eine übermäßige Viskositätserhöhung erfolgt oder sich überschüssige Säure bildet.
Die Phenosilazinderivate und die sekundären Amine werden gemeinsam in Anteilen von 1 : 8 bis 8:1 oder einzeln dem Polyesteröl zugesetzt.
Die erfindungsgemäße Verwendung der Zusatzmischung erfolgt vorzugsweise dadurch, daß man die Phenosilazinverbindung bei Temperaturen von etwa 93°C in dem Polyolester und anschließend bei Temperaturen von 37 bis 93 0C das diaromatische sekundäre Amin in der erhaltenen Lösung löst.
Trimethylolpropantriheptanoat wird mit N-Ättiylpheno-diphenylsilazin und Phenyl-a-naphthylamin in den in der nachstehenden Tabelle angeführten Verhältnissen gemischt. DasN-Äthyl-pheno-diphenylsilazin wird unter Rühren nach dem Erhitzen des Esters auf 93,3 0C aufgelöst, und das Phenyl-a-naphthylamin wird gelöst, während der Ester auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Jedes Gemisch wird in Form einer 100-cm3-Probe in einem Glasrohr auf die in der Tabelle angeführten Temperaturen erhitzt, während trockene Luft mit einer Geschwindigkeit von 5 1 je Stunde durch die Probe geblasen wird. Metallplättchen von 6,45 cm2 (etwa 0,8 mm dick) werden in den Mischungen suspendiert und vor und nach der Behandlung zur Bestimmung der Korrosion gewogen. Es werden Stahl-, Kupfer-, Aluminium-, Titan- und Silberplättchen verwendet, für die Mischung 1 jedoch nur Stahlplättchen. Die Versuchsdauer beträgt 20 Stunden.
Ester
N-Äthyl-pheno-diphenylsilazin, %
Phenyl-a-naphthylamin, %
Temperatur, 'C
Acidität, mg KOH/g
Viskosität, cSt/37,8°C
Gewichtsänderung der
Metallproben, mg/cm2
Stahl
Kupfer
Aluminium
Titan
Silber
2 3 Gemisch 5 6
1 (b) (b) 4 (a) (b)
(a) 1,5 1,0 (b) 1,0 1,0
1,0 0,5 1,0 1,0 1,0 1,0
1,0 260 260 1,0 204,4 232,2
260 12,7 7,4 204,4 0,23 3,39
9,8 21,57 21,85 0,39 16,57 17,14
22,63 +0,19 +0,19 16,69 +0,03 +0,08
+0,09 -0,81 -0,54 +0,04 -0,06 -0,45
+0,12 +0,14 -0,09 +0,07 +0,03
+0,11 +0,09 +0,05 +0,03 +0,02
+0,09 +0,12 +0,06 +0,03 +0,05
+0,05
(a)
1,0
1,0
232,2
2,49
18,02
keine
Änderung -0,23
-0,01
keine
Änderung
-0,02
(a) Trimethylolpropantnheptanat mit einem spezifischen Gewicht von 0,963 (20/20), einer Säurezahl von 0,04 (mg KOH/g), einem Hydroxylgehalt von 20 Gewichtsprozent und einem Wassergehalt von 0,01 Gewichtsprozent.
(b) Trimethylolpropantriheptanat mit einem spezifischen Gewicht von 0,964 (20/20), einer Säurezahl von 0,01 (mg KOH/g) und einem Wassergehalt von 0,01 Gewichtsprozent.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Polyesteröl, enthaltend eine Kombination von zwei bekannten Schmierölzusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Kombination aus einem diaromatischen, sekundären Amin und einer Phenosilazinverbindung der allgemeinen Formel
    in der R Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest, Ri und Ro aromatische Reste, vorzugsweise Phenylreste, bedeuten, enthält.
DEC21162A 1959-04-23 1960-04-08 Polyesteroel Pending DE1282825B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US808325A US3036005A (en) 1959-04-23 1959-04-23 High temperature lubricant composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1282825B true DE1282825B (de) 1968-11-14

Family

ID=25198463

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC21162A Pending DE1282825B (de) 1959-04-23 1960-04-08 Polyesteroel

Country Status (3)

Country Link
US (1) US3036005A (de)
DE (1) DE1282825B (de)
GB (1) GB948633A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3150093A (en) * 1960-06-09 1964-09-22 Sinclair Research Inc Lubricant composition
US3150092A (en) * 1960-06-09 1964-09-22 Sinclair Research Inc Lubricant composition
US3287269A (en) * 1960-07-12 1966-11-22 Harold W Adams Oxidation inhibitor for lubricating composition
US3215720A (en) * 1961-01-03 1965-11-02 Celanese Corp Methods of producing phosphorus esters of polyol alkanoic acids
US3223634A (en) * 1963-05-28 1965-12-14 Tenneco Chem Lubricant compositions
US3223637A (en) * 1964-07-24 1965-12-14 Tenneco Chem Esters and compositions containing same
US3322671A (en) * 1964-10-06 1967-05-30 Jr Roland E Dolle High temperature oxidative degradation resistant fluids and the preparation thereof
US8927749B2 (en) * 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2417281A (en) * 1944-11-10 1947-03-11 Standard Oil Dev Co Instrument lubricant

Also Published As

Publication number Publication date
GB948633A (en) 1964-02-05
US3036005A (en) 1962-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69318555T3 (de) Funktionelle fluessigkeit
DE1248205B (de) Schmiermittel
DE2233542C3 (de) Schmiermittelgemisch
DE833098C (de) Tieftemperaturschmierfette
DE2057196C2 (de) Schmiermittel
DE1644869B2 (de) Schmiermittel
DE2005843B2 (de) 4-Alkylphenyl-1 -alkyl-2-naphthylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schmierstoffen
DE1279270B (de) Esterschmiermittel
DE1282825B (de) Polyesteroel
DE2338934A1 (de) Grundoel fuer gasturbinen-schmiermittel
DE1197869B (de) Verfahren zur Herstellung von als Schmiermittel dienenden Estern der Pivalinsaeure
DE1644861A1 (de) Synthetische Schmiermittelgemische
GB1601506A (en) Antioxidant compositions for use with lubricating oils
DE2312622A1 (de) Schmiermittel und zu seiner herstellung verwendbares vorgemisch
DE1262485B (de) Synthetische Schmiermittel auf Basis von Polyalkylenglykoldiorthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-estern
DE60310412T2 (de) Synergistische kombination von zusätzen mit hoher belastungskapazität und korroionsinhibitoren für schmiermittelzusammensetzungen
DE1234350B (de) Schmieroel
DE1262486B (de) Synthetische Schmiermittelzusaetze auf Basis von Diorthokieselsaeureestern
DE1270722C2 (de) Mineralschmieroel
DE1644931B2 (de) Schmiermittel in Form von Schmierölen und Schmierfetten
DE1594350A1 (de) Schmiermittelgemisch
DE2422573A1 (de) Antioxydantien
CH496080A (de) Schmiermittel auf Basis eines synthetischen Öls
DE69813318T2 (de) Stabilisatorverbindungen auf Basis von Zinn für Flugzeugschmiermittel
DE2144801A1 (de) Stabilisiertes Schmiermittel