DE1197869B - Verfahren zur Herstellung von als Schmiermittel dienenden Estern der Pivalinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von als Schmiermittel dienenden Estern der Pivalinsaeure

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DE1197869B
DE1197869B DES75805A DES0075805A DE1197869B DE 1197869 B DE1197869 B DE 1197869B DE S75805 A DES75805 A DE S75805A DE S0075805 A DES0075805 A DE S0075805A DE 1197869 B DE1197869 B DE 1197869B
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ester
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DES75805A
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Benjamin Franklin Crouse
William Walter Renolds
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο -11
1197 869
S75805IVb/12o
18. September 1961
5. August 1965
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Estern der Pivalinsäure mit mehrwertigen gesättigten Alkoholen, welche als Schmiermittel dienen. Ester aus Alkanolen und gesättigten Mono- und Dicarbonsäuren finden bereits als Schmiermittel für Gasturbinen Verwendung. Diese Verbindungen sind widerstandsfähiger gegenüber Oxydation und thermische Zersetzung bei den hohen Arbeitstemperaturen solcher Turbinen als die üblichen Kohlenwasserstoffschmiermittel. Typische Vertreter hierfür sind die Ester einwertiger Alkanole Dicarbonsäuren, ζ. Β. 2-Äthylhexylsebacinsäurediester und entsprechende Ester der Azelain- und Adipinsäure sowie die Ester mehrwertiger Alkanole mit Monocarbonsäuren, wie z. B. Pentaerythrit-Tetracaproat, die Tributyrate von Trimethyloläthan und Trimethylolpropan u. dgl.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Pivalinsäureester von gesättigten Polyalkoholen eine thermische und Oxydationsbeständigkeit aufweisen, welche in unerwarteter Weise die der bisher als Schmiermittel bekannten Ester übersteigt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von als Schmiermittel dienenden Estern der Pivalinsäure ist dadurch gekennzeichnet, daß man sämtliche Alkoholgruppen von Pentaerythrit bzw. von gesättigten Polyalkoholen der allgemeinen Formel R' C(CH2OH)3 in welcher R eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bedeutet, mit Pivalinsäure, dem Chlorid oder Anhydrid dieser Säure in üblicher Weise umsetzt.
Solche Ester können sich beispielsweise von Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Trimethylolisopropylmethan und Trimethyloctan ableiten.
Die Tripivalinsäureester von Trimethyloläthan und Trimethylolpropan weisen die günstigsten Eigenschaften hinsichtlich der Stabilität und der Schmierfähigkeit auf und stellen daher die bevorzugten Ester dieser Art dar.
Der betreffende Polyalkohol kann mit einem Pivalinsäurederivat, 2. B. dem Säurechlorid, in Gegenwart einer chlorwasserstoffbindenden Substanz, wie Pyridin, umgesetzt werden. Um eine möglichst vollständige Veresterung des Polyalcohols zu erzielen, ist es vorteilhaft, einen Überschuß an der Pivalylverbindung zu verwenden. Die gebildeten Ester können aus dem Reaktionsgemisch leicht durch Fällen, fraktionierte Destillation, Extraktion od. dgl. isoliert werden.
Die Ester werden hinsichtlich ihrer Brauchbarkeit als Schmiermittel nicht beeinträchtigt, falls sie noch einen geringen Gehalt an unveresterten Hydroxyl-Verf ahren zur Herstellung von als Schmiermittel dienenden Estern der Pivalinsäure
Anmelder:
Shell
Internationale Research Maatschappij N. V.,
Den Haag
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. phil. E. Jung, Patentanwalt,
München 19, Romanplatz 9
Als Erfinder benannt:
Benjamin Franklin Crouse,
William Walter Renolds,
East Alton, JIl. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. September 1960
(56 667)
gruppen aufweisen. Ein größerer Hydroxylgehalt bewirkt dagegen eine verstärkte Korrosion von Kupfer durch den Ester. Andererseits erhöhen restliche Hydroxylgruppen die dispergierende Wirkung der Ester und verringern etwas die Ablagerung von schlammartigen Zersetzungsprodukten des Schmiermittels auf Magnesium, Stahl, Silber und Aluminium. Die genannten störenden Effekte haben zur Folge, daß der maximal zulässige Hydroxylgehalt für die Ester auf etwa 0,3 Mol je Liter festgesetzt wurde und ein diese Grenze übersteigender Hydroxylgehalt unerwünscht ist.
Ester, welche nach dem beanspruchten Verfahren hergestellt werden können, sind z. B. Pentaerythrittetrapivalinsäureester, 1,1,1 - Tri - (pivaloxymethyl)-äthan, l,l,l-Tri-(pivaloxymethyl)-propan, 1,1,1-Tri-(pivaloxymethyl)-pentan und l,l,l-Tri-(pivaloxymethyl)-octan. Diese Verbindungen besitzen nicht nur die erwünschtenEigenschaften hinsichtlich der Schmierfähigkeit und Viskosität bei hohen Betriebstemperaturen, sondern sind auch außergewöhnlich stabil gegenüber oxydierender und thermischer Zersetzung bei solchen Temperaturen.
509 629/453
Die Tabelle I enthält Vergleichszahlen für die Oxydationsbeständigkeit verschiedener Pentaerythrittetraester bei 2050C a).
Tabelle I
Pivalinsäure-
ester		 Hydroxyl-
gehalt °)
(Mol je Liter)		 Stunden bis
zur Absorp
tion von
(I Millimol
O2/g)		 SäurezahlB)
des oxy
dierten Öls
(mgKOH/g)
Tetrabutyrat 0,25
1,2		 961)
621)		 0,2
0,7
3,6 321) 6,8
Tetracapronat 0,19
1,45		 801)
251)		 0,5
2,9
Dicapronat-
dicaprylat		 0,52 301) I3O
Dibutyrat-
dicaprinat		 0,19 721) I3I
»Hercoflex
600«6)		 0,34 781)
88e)		 0,8
0,02
»Hercoflex
707*)		 0,34 541) 0,6
Tetrapivalinat 0,20 510
137,51)		 2,6*)
0,23)
a) Mikrooxydationstest MIL-L-7808, Testbedingungen: 205° C, Durchleiten von 11 Luft je Stunde durch Esterproben von jeweils 20 g; Anwendung von Cu,- Mg-, Ag-, Fe-Katalysatoren zur Beschleunigung der Oxydation.
b) Mischester aus Pentaerythrit mit äquimolaren Mengen gesättigter normaler C4-, C6-, C8- und Qo-Fettsäuren.
c) Bestimmt durch Infrarotspektrum Fehlergrenze ± 0,02 Mol je Liter; Maximum bei 2,8 μ.
d) Stabilisiert mit 1 Gewichtsprozent Diphenylamin und 0,5 Gewichtsprozent Phenothiazin.
e) Stabilisiert mit 1 Gewichtsprozent /S,j8'-Dinaphthylamin und 0,5 Gewichtsprozent Phenothiazin.
f) Nicht stabilisiert.
g) Bestimmt nach 20 Stunden,
h) Bestimmt nach 102 Stunden,
j) Bestimmt nach 117 Stunden.
k) Dipentaerythritmischester gesättigter Fettsäuren.
Aus diesen Zahlen ist ersichtlich, daß das nicht stabilisierte Pentaerythrittetrapivalinat beständiger war als mehrere der geprüften stabilisierten Pentaerythrittetraester und daß das stabilisierte Tetrapivalinat wesentlich beständiger war als jeder der anderen untersuchten stabilisierten Tetraester. Weiterhin ist die Acidität des Tetrapivalinats nach Aufnahme von 1 Millimol Sauerstoff je Gramm verhältnismäßig gering. Dies zeigt, daß es unter Betriebsbedingungen auf metallische Motorteile nicht korrosierend wirkt. Die beschriebenen Tripivalinsäureester der Trimethylolalkane haben im allgemeinen niedrige Schmelzpunkte, was für ihre Brauchbarkeit als Schmiermittel von entscheidender Bedeutung ist. Die Siedepunkte sind für die Anwendung als Esterschmiermittel hoch genug. Es wurde ferner gefunden, daß durch Mischen dieser Ester mit dem strukturähnlichen Pentaerythrittetrapivalinat brauchbare Schmiermittel mit in der Mitte liegenden Schmelzpunkten erhalten werden können. Wegen ihrer stukturellen Ähnlichkeit sind solche Gemische homogen, außerordentlich oxydationsbeständig und stabil, und durch Regelung der Anteile der Tripivalin- und der Tetrapivalinsäureester können Schmiermittel von wechselnden Schmelz- und Viskositätseigenschaften hergestellt werden. Es können auch verschiedene Tripivalinsäureester mit dem Pentaerythrittetrapivalinsäureester gemischt oder es können nur aus Tripivalinsäureestern bestehende Gemische verwendet werden. Bevorzugte Gemische aus Pivalinsäureestern sind solche, welche bis zu drei verschiedene Pivalinate enthalten, wobei kein Ester in einer Menge von weniger als 5 Gewichtsprozent, berechnet auf das gesamte Gemisch, vorliegt.
Die erfindungsgemäß hergestellten Pivalinsäureester können mit stabilisierenden Zusatzstoffen, wie Antioxydationsmitteln und Antikorrosionsmitteln, kombiniert werden. Als Beispiel solcher Zusätze seien genannt:
Phenothiazin, Diarylamine, wie Phenyl-a-naphthylamin und -diphenylamin; Thiodiarylamine, wie Phenylthio-a-(methylnaphthyl)-amin und Thio-(diäthylphenyl)-amin; Aminophenole, wie N-n-Valeryl-4-amino-3-ρentadecylphenolundN-Palmitoyl-p-aminophenol; Dialkylselenide und Telluride, wie Didecylselenid, Dilauryldiselenid, Diacetyltellurid und Dilaurylselenoxyd; basische Sulfonate, wie Calciumerdölsulfonate und Indiumcarboxylate, z. B. Indium-2-äthylhexanoat, Indium-p-octylbenzoat und Indiumcaprylat. Die Zusatzstoffe werden in Mengen verwendet, die zur. Erzielung der gewünschten Stabilisierung ausreichen. Solche Mengen liegen gewöhnlich unter etwa 5 Gewichtsprozent, berechnet auf den Ester.
Wegen ihrer vorzüglichen hohen Wärmebeständigkeit und ihrer Oxydationsbeständigkeit sind aus den erfindungsgemäß erhaltenen Estern hergestellte Gemische auch als Basisöl von Schmierfetten brauchbar, und zwar als einziges Schmiermittel oder in Mischung mit üblichen schmierend wirkenden Stoffen. Solche Schmierfette eignen sich zur Anwendung bei hohen Temperaturen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Arbeitsweise, nach welcher die neuen Ester gemäß der Erfindung hergestellt und verwendet werden können. Falls nicht anders erwähnt, beziehen sich die Mengenverhältnisse in den Beispielen auf Gewichtsteile.
Beispiel 1
Pentaerythrit-tetrapivalinat
In einem 2-1-Df eihalskolben, der mit einem Rührer, Tropftrichter,'Thermometer und Rückflußkühler mit einem Chlorcalciumröhrchen versehen war, wurde ein Gemisch aus 91,7 g (0,675 Mol) Pentaerythrit und 500 ecm Pyridin auf 4° C gekühlt, und unter Rühren wurden im Verlauf einer Stunde 343 g (2,85 Mol) Pivaloylchlorid zugegeben. Während des Zusetzens wurde die Temperatur auf 12 bis 19° C gehalten. Dann wurde das Reaktionsgemisch l1/« Stunden auf 850C erhitzt, worauf man es I1Z2 bis 2 Tage stehen ließ. Zusätzliches Pyridin (150 ecm) wurde zugesetzt, um das Pyridinhydrochlorid in Schlammform zu bringen, und das Gemisch wurde dann weitere 2 Stunden auf 100° C erhitzt.
Der Kolbeninhalt wurde in 3 1 Wasser zugegossen und der abgeschiedene farblose Rohester abfiltriert. Der rohe Ester wurde dann am Filter zweimal mit je
300 ecm Wasser, zweimal mit je 500 ecm 0,05%iger Salzsäure, dreimal mit je 300 Teilen Wasser, fünfmal mit je 375 ecm einer 50/oigen Sodalösung und viermal mit je 300 ecm destilliertem Wasser gewaschen. Der feste Körper wurde dann am Filter 2 Stunden trockengesaugt und dann über Chlorcalcium im Vakuum getrocknet. Der Ester schmolz bei 125,5 bis 127,5°C und wurde in einer Ausbeute von 314 g, (=98,6% der Theorie) gewonnen.
Bei Verwendung von 1,1,1-Trimethylolpropan kann in analoger Weise l,l,l-Tri-(pivaloxymethyl)-propan erhalten werden.
Die Belastungsmöglichkeit zweier Esterschmiermittel wurde nach dem Shell-Vierkugel-Test geprüft (vgl. »Engineering«, Bd. 136 [1933], S. 46, 47), wobei die Prüf dauer 1 Stunde bei 260° C betrug. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
10
Berechnet für C25H44O8
Gefunden .......
C H
7o 7o
63,5 9,32
63,1 9,50
63,3 9,43
Molgewicht
472 455 454
Tabelle II
Ester
Das Infrarotspektrogramm zeigte einen Hydroxylgehalt von 0,20 Mol je Liter an.
Beispiel2 1,1,1 -Tri-(pivaloxymethyl)-äthan
In einem 1-1-Kolben, wie er im Beispiel 1 verwendet wurde, wurde ein Gemisch aus 37,2 g (0,3 Mol) Trimethyloläthan (technisch) und 250 ecm Pyridin auf 80C gekühlt und 114,5 g (0,95MoI) Trimethylacetylchlorid unter Rühren im Verlauf von 2 Stunden zugesetzt, wobei die Temperatur mittels eines Eisbades unter 15° C gehalten wurde.
Das Gemisch wurde dann über Nacht unter Rückfluß schwach erhitzt und in 21 destilliertes Wasser eingegossen. Der ölige Ester wurde von dem Pyridinhydrochlorid durch Extrahieren mit Benzol getrennt und der Benzolextrakt durch dreimaliges Waschen mit je 100 ecm η-Salzsäure von Pyridin befreit, bis das Waschwasser deutlich sauer reagierte. Die organische Schicht wurde durch 2maliges Waschen mit je 100 ecm einer 1 0I0Ig^n Sodalösung und 3 Teilen Wasser säurefrei gemacht und dann über Chlorcalcium im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 107,6 g eines viskosen Öls, welches sich beim Stehenlassen zu einem schmierigen Körper verfestigte. Der rohe Ester wurde in 400 ecm Petroläther aufgenommen .und durch eine Säule geleitet, welche 580 g Aluminiumoxyd mit einer Teilchengröße entsprechend einem Prüfsieb von 80 bis 200 Maschen je 2,54 cm enthielt, das vorher mit Petroläther benetzt worden war. Die Säule wurde mit 750 ecm Petroläther eluiert und das Eluat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Es fielen hierbei 75,4 g eines farblosen kristallinen Körpers mit einem Schmelzpunkt von 37,5 bis 38,5°C in einer Ausbeute von 67,6 %> bezogen auf den eingesetzten Alkohol, an.
Pentaerythrittetrapivaünat 1,56
l,l,l-Tri-(pivaloxymethyl)-äthan ... 1,53
UpM = Umdrehungen je Minute.
Durchmesser der Verschleißrille (mm)
600 UpM 50 kg Belastung
1800 UpM 15 kg Belastung
1,16 1,14
Um die Beständigkeit der erfindungsgemäß erhaltenen Esterschmiermittel zu zeigen, wurde ein als Beispiel gewählter Ester im »Shell-Small-Scale-Panel-Coke-Test« geprüft. Bei dieser Prüfung wird ein Metallstreifen, der auf eine bestimmte Temperatur erhitzt wird, kontinuierlich mit einem Öl bespritzt, das auf der Temperatur des Öls im Vorratsgefäß gehalten wird, die um 149° C niedriger liegt als die des Streifens. Gleichzeitig wird Luft durch den Dampfraum zwischen dem Streifen und dem Öl im Vorratsgefäß im Kreislauf geführt. Nach einer Stunde der Prüfungsbeanspruchung wird die Menge der auf dem Streifen jeder Probe niedergeschlagenen Kohle durch Wägen bestimmt. In der Tabellelll sind die Kohleniederschläge verschiedener geprüfter Schmieröle zum Vergleich zusammengestellt.
Tabelle III
Gewicht der 427° C
Schmiermittel »Kohle (mg) 3,6
3710C
Pentaerythrit-Tetrapivalinat 1,0 37
»GTO-138« (stabilisiertes Di-
2-äthyl-hexylsebacat) 35 373
General Electric »Silicone 81406«
(Methylchlorphenylsilicon) 14
C
7o		 H
Vo		 Molgewicht
Berechnet für C20H36O6
Gefunden 		64,5
64,10
64,53		 9,68
9,73
9,74		 372
344
349
Das Infrarotspektrogramm des Esters zeigte einen Hydroxylgehalt von 0,19 Mol je Liter an.
Aus diesen Daten ist ersichtlich, daß der Pivalinsäureester gemäß der Erfindung wesentlich beständiger war als bekannte Schmiermittel.
Drei Ester, darunter der Tetrapivalinsäureester des Beispiels 1, wurden nach dem »Dornte-Oxydationstest«(vgl, »National Petroleum News« vom 17. 9. 1941, S. R 294 bis 296) auf ihre Oxydationsbeständigkeit geprüft. Bei diesem Test wurde das zu prüfende Schmiermittel in Berührung mit Kupferdraht auf eine bestimmte Temperatur erhitzt, während gasförmiger Sauerstoff durchgeblasen wurde. Das Maß
der SauerstofFabsorption ist in der folgenden Tabelle angegeben.
Tabelle IV
Schmiermittel
Pentaerythrit-Tetrapivalinat
»GTO-138«
Hexan-l,6-dioldipivalinat
Stunden bis zur Absorption
von 0,5 Mol Sauerstoff je
500 g Schmiermittel
204»C [ 232bC I
0,8
2,5
2,6
Aus diesen Zahlen ist ersichtlich, daß der Pentaerythrit-Tetrapivalinsäureester von den drei geprüften Estern der beständigste ist.
Es wurden ferner Estergemische folgender Zusammensetzung
1. 25 Gewichtsprozent Pentaerythrit-Tetrapivalinat 75 Gewichtsprozent l,l,l-Tri-(pivaloxymethyl)-
äthan
2. 50 Gewichtsprozent Pentaerythrit-Tetrapivalinat 50 Gewichtsprozent 1,1,1 -Tri-(pivaloxymethyl)-
propan
3. 25 Gewichtsprozent l,l,l»Tri-(pivaloxymethyl)-
propan
50 Gewichtsprozent l,l,l-Tri-(pivaloxymethan)-äthan
25 Gewichtsprozent Pentaerythrit-Tetrapivalinat
4. 50 Gewichtsprozent l,l,l-Tri-(pivaloxymethyl)-propan
50 Gewichtsprozent l,l5l-Tri-(pivaloxymethan)-äthan
nach den oben beschriebenen Methoden geprüft, und es ergab sich, daß diese Gemische ausgezeichnete Schmiereigenschaften bei hoher Temperatur sowie eine außergewöhnliche thermische und Oxydationsbeständigkeit aufweisen.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von als Schmier* mittel dienenden Estern der Pivalinsäure, da* durch gekennzeichnet, daß man sämtliche Alkoholgruppen von Pentaerythrit bzw. von gesättigten Polyalkoholen der allgemeinen Formel R · C(CH2OH)3, in welcher R eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bedeutet, mit Pivalinsäure, dem Chlorid oder Anhydrid dieser Säure in üblicher Weise umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Überschuß an Pivalinsäure bzw. dem Chlorid oder Anhydrid dieser Säure verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von Pivaloylchlorid die Reaktion in Anwesenheit einer Chlorwasserstoff bindenden Substanz, wie Pyridin, durchführt.
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