DE1013282B - Verfahren zur Herstellung von Zusatzstoffen fuer Schmieroele - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Zusatzstoffen fuer SchmieroeleInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Zusatzstoffen für Schmieröle durch Umsetzen
von Estern mit einem oder mehreren Phosphorsulfiden oder mit einem Gemisch von elementarem
Phosphor und Schwefel.
Die Phosphor und Schwefel enthaltenden organischen Zusatzstoffe werden gemäß der Erfindung durch Behandlung
komplexer Ester von der nachstehend gekennzeichneten Art mit einem Phosphorsulfid oder einem Gemisch
von Phosphor und Schwefel hergestellt.
Unter komplexen Estern sind hier die Ester zu verstehen, die mehr als drei Reste einbasischer Säuren,
einwertiger Alkohole, mehrbasischer Säuren oder mehrwertiger Alkohole enthalten mit der Maßgabe, daß
mindestens ein mehrwertiger Alkohol- und mindestens ein mehrbasischer Säurerest enthalten ist, wobei in
jedem dieser mehrwertigen Reste mindestens zwei funktioneile Gruppen verestert sind. Diese Ester können
durch ein- oder mehrstufige Veresterung von Gemischen multifunktioneller Säuren und multifunktioneller Alkohole,
gegebenenfalls mit monofunktionellen Säuren und bzw. oder Alkoholen, hergestellt werden. Sie können
auch aus Verbindungen gebildet werden, die sowohl Oxy- als auch Carboxylgruppen oder die Alkohol- und
sauer reagierende Gruppen enthalten. Die Klasse der komplexen Ester umschließt alle diejenigen Verbindungen,
in deren Molekül mindestens zwei Reste mit je mehreren veresterbaren Gruppen vorhanden und zumindest
zwei derartige Gruppen verestert sind. Wenn monofunktionelle Bestandteile im Estermolekül anwesend
sind, liegen sie normalerweise als endständige Gruppen vor, und ihr Anteil in dem Veresterungsgemisch
bestimmt die durchschnittliche Anzahl von multifunktionellen Säure- und Alkoholgruppen, die in dem fertig
veresterten Estermolekül vorhanden sind. In vielen Fällen kann man die Molekularstruktur des komplexen
Esters nur als Durchschnittsformel angeben, wobei die einzelnen Moleküle hinsichtlich Kettenlänge und Konfiguration
stark voneinander abweichen können.
Einige komplexe Ester dieser Art sind in den britischen Patentschriften 666 697, 664992, 662 650, 659103,
699 402 und 668 663 beschrieben, und ihre Eignung als Schmiermittel ist hervorgehoben worden.
Komplexe Ester dieser Art haben, im ganzen gesehen, ausgezeichnete Schmiereigenschaften. Indessen sind sie
häufig zu dickflüssig, insbesondere bei niedrigen Temperaturen, um für sich allein als Schmiermittel verwendet
werden zu können. Zur Schmierung hochbelasteter Maschinenteile reicht ihre Schmierfähigkeit häufig nicht
aus.
Wenn die komplexen Ester zur Schmierung hochbelasteter Maschinenteile verwendet werden sollen oder
wenn sie mit dünnflüssigeren Schmiermitteln unter einem entsprechenden Verlust an Schmierfähigkeit verdünnt
Verfahren zur Herstellung
von Zusatzstoffen für Schmieröle
von Zusatzstoffen für Schmieröle
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company, Elizabeth, N.J. (V.St.A.)
Vertreter: E. Maemecke, Berlin-Lichterfelde West
und Dr. W. Kühl, Hamburg 36, Esplanade 36 a,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 3. September 19S2
Großbritannien vom 3. September 19S2
werden, empfiehlt sich der Zusatz eines Mittels, welches ihre Schmierfähigkeit verbessert, ohne ihre anderen
Eigenschaften zu schädigen. Solche Mittel werden gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Es wurde festgestellt, daß komplexe Ester der beschriebenen Art mit Phosphorsulfiden oder Gemischen
von Phosphor und Schwefel unter Bildung von Produkten reagieren, die in sauerstoffhaltigen Schmiermitteln löslich
sind und deren Schmiereigenschaften verbessern.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte kann jedes beliebige Phosphorsulfid verwendet werden. Bevorzugt
nimmt man indessen P2S5 und P4S3. Die komplexen
Ester können mit den Elementen Phosphor und Schwefel entweder gleichzeitig oder nacheinander, z. B. zunächst
mit Schwefel und anschließend mit Phosphor, in Reaktion gebracht werden. Die Sulfurierung wird durch Verwen-
. dung eines Katalysators, wie er z. B. als Beschleuniger
bei der Vulkanisation von Kautschuk benutzt wird, beschleunigt und in einem gewissen Umfange geregelt.
Die Temperatur der Phosphorsulfurierung hat eine beträchtliche Wirkung auf die Eigenschaften der Produkte.
Bei Raumtemperatur ist der Umsetzungsgrad gering.
Vorzugsweise verwendet man Phosphorpentasulfid und erhitzt dieses zusammen mit dem komplexen Ester. Die
Reaktion scheint unter diesen Bedingungen in zwei Stufen zu erfolgen. In der ersten Stufe (bei etwa 96 bis
121°) erhält man ein Produkt, welches stark nach P2S5
riecht, während die zweite Reaktionsstufe (bei 188 bis 199°) zu einem dunkelrot gefärbten Reaktionsprodukt
führt. Eine Behandlung bei Temperaturen oberhalb 199° führt zur schnellen Bildung von schlammigen und
teerartigen Nebenprodukten. Die Reaktion verläuft
709 656/341
normalerweise stark exotherm, so daß stets gekühlt werden muß, um die unerwünschte Temperaturzone oberhalb
etwa 199° zu vermeiden. Diese Temperaturbereiche wurden beobachtet, wenn man Phosphorpentasilfid mit
dem komplexen Ester in Reaktion bringt, der aus 2 Mol 5 3, 5, 5-Trimethylhexanol, 2MoI Sebacinsäure und 1 Mol
rohem Tetraäthylenglykol gewonnen wird. Die Temperaturbereiche ändern sich etwas mit der Zusammensetzung
der Reaktionsteünehmer, aber sie lassen sich leicht durch Versuche bestimmen. Die besonders wertvollen
Verbindungen entstehen in der zweiten Stufe der oben beschriebenen Reaktion.
Das unter den oben angegebenen Reaktionsbedingungen hergestellte Produkt ist für viele Zwecke als Zusatz zu
Hochdruckschmiermittehi geeignet. Wenn gewünscht, kann man das Produkt reinigen. Diese Reinigung kann
in den Fällen, wo die Reaktion unter abweichenden Bedingungen durchgeführt wurde, notwendig werden. Die
Reinigung kann durch Filtration, Behandlung mit Adsorptionsmitteln, Wasserdampf- oder Vakuumdestillation
oder Lösungsmittelextraktion erfolgen. Die Behandlung mit Adsorptionsmitteln ist insbesondere dann erforderlich,
wenn das Produkt eine Azidität besitzt, welche es für die Verwendung als Schmiermittel ungeeignet
macht. Brauchbare Adsorptionsmittel sind Ton und Bleicherden, Aktivkohle oder Kieselsäuregel; ganz besonders
gute Ergebnisse werden mit feinstem Aluminiumoxyd erzielt.
Der Anteil des zugesetzten Phosphorsulfides kann in ziemlich weiten Grenzen variieren. Die reagierende Menge
hängt von der Zusammensetzung des verwendeten komplexen Esters und den Reaktionsbedingungen ab.
So nimmt ein ungesättigter komplexer Ester allgemein mehr Phosphor und Schwefel als ein gesättigter auf. Wenn
mehr Phosphorsulfid zugesetzt wird, als mit dem kornplexen Ester reagieren kann, trennt man das nicht in
Reaktion getretene Material von dem Produkt z. B. durch Filtration ab, um es gegebenenfalls in das Reaktionsgefäß
zurückzuführen. Wenn weniger Phosphorsulfid zugesetzt wird, als unter den Reaktionsbedingungen reagiert, entsteht
ein Produkt von verhältnismäßig niedrigem Phosphor- und Schwefelgehalt, das als Zusatz für Hochdruckschmiermittel
weniger wirksam ist, aber zur Schmierung geringer beanspruchter Maschinenteile Anwendung finden
kann.
Die bevorzugte Menge an Phosphorsulfid, vorteilhaft Phosphorpentasulfid, liegt unterhalb 20 Gewichtsprozent,
zweckmäßig zwischen 5 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf den Ester.
Es ist bekannt, organische Thiophosphate, die durch Umsetzung von Phosphorsulfid und Estern aus ein- und
zweiwertigen Alkoholen und ein- und zweibasischen Säuren erhalten werden, längere Zeit auf höhere Temperatur
zu erhitzen, bis sich ein abtrennbaier phosphorhaltiger
Schlamm gebildet hat, der von dem Zersetzungsprodukt abgetrennt wird. Hierbei soll wenigstens dei
Hauptteil des Phosphors dem Thiophosphat entzogen werden und in den Schlamm übergehen. Nach anderen
Verfahren werden Glykol, Polykol, organische Säuren oder Ester mit einem Teil der berechneten Menge Phosphorsulfid
umgesetzt. Dieses Teilreaktionsprodukt wird mit einer alkalisch reagierenden Substanz versetzt, um
das gebildete phosphor- und sauerstoffhaltige Nebenprodukt wenigstens teilweise zu neutralisieren; das verbleibende
Reaktionsprodukt wird darauf mit der restlichen Phosphorsulfidmenge umgesetzt. Eine Umsetzung von
Phosphorsulfiden bzw. einem Gemisch von Phosphor und Schwefel mit komplexen Estern der erfindungsgemäß
verwendeten Art findet bei diesem bekannten Verfahren nicht statt.
Nachstehend wird die Herstellung eines typischen Produktes gemäß Erfindung beschrieben. Dieses Produkt
wird durch Umsetzung von P2S5 mit dem komplexen
Ester A hergestellt, der durch Veresterung von 2 Mol 3, 5, 5-Trimethylhexanol mit 2 Mol Sebacinsäure und
1 Mol rohem Tetraäthylenglykol entsteht. In der nachfolgenden Tabelle sind die Herstellungsbedmgungen des
Produktes bei Verwendung von 6,0 Gewichtsprozent Phosphorpentasulfid, bezogen auf den Ester, angegeben.
Zeit in Minuten |
Temperatur in 0C |
Bemerkungen |
0 | Raum | 1500 g komplexer Ester, |
temperatur | 90 g P2S5 | |
10 | 54 | Entwicklung von H2S |
20 | 96 | desgl. |
35 | 121 | keine H2 S-Entwicklung |
50 | 138 | desgl. |
65 | 166 | Flüssigkeit wird dunkel; |
H2 S-Entwicklung | ||
80 | 187 | Wärmezufuhr unterbrochen; |
H2 S-Entwicklung | ||
95 | 193 | H2 S-Entwicklung |
110 | 196 | desgl. |
170 | 197 | desgl. |
190 | 196 | Reaktion abgebrochen |
Das Reaktionsprodukt wurde dekantiert und filtriert. Es verblieb ein dunkler Rückstand, der wahrscheinlich
aus nicht in Reaktion getretenem P2S5 und Zerfallsprodukten
der Reaktion besteht.
Die Wirksamkeit des Reaktionsproduktes als Hochdruckzusatz wurde in der Falex- und SAE-Maschme geprüft.
Dabei wurden folgende Werte erhalten:
Ergebnisse an der Falex-Prüfmaschine
öl
Grenzbelastung in kg |
Verschleiß | stark |
454 | ganz gering | |
908 | ziemlich stark | |
567 | gering | |
908 | sehr gering | |
635 | mäßig | |
862 | gering (konnte von der Maschine nicht | |
2041 | zum Auslaufen gebracht werden) | |
— | ||
635 | sehr gering | |
1225 | ||
1996 |
Leichtes Schmieröl A
Komplexer Ester A
Öl A + 1 % komplexer Ester A
Öl A + 1 % P2S5-behandelter Ester A
Öl A + 1 °/o Tributylphosphat
Estergemisch B*) , ,
Estergemisch B -f- 3,5% P2S5-behandelter Ester A
Dioctyladipat ,
Dioctyladipat + 3 % Tributylphosphat
Dioctyladipat + 3,3% P2S5-behandelter Ester A ..
*) Gemisch aus 6Q °/0 komplexem Ester aus Sebacinsäure, Tetraäthylenglykol und 2-ÄthyI-hexanol + 40 °/0 Dinonylsebacat.
Ergebnisse an der SAE-Prüfmaschine
,S5-behandelter
Dampfturbinenöl
Dampfturbinenöl + 2 % Tributylphosphat
+ 1,2% Isopropyloleat
Dampfturbinenöl + 1 % P2
Dampfturbinenöl + 1 % P2
Ester A
Dioctyladipat
Dioctyladipat + l°/0 P2S5-behandelter Ester A
Dioctyladipat +2% P2S5-behandelter Ester A
Dioctyladipat + 5% P2S5-behandelter Ester A
Grenzbelastung in kg
54,4
61,2
71,2 36,5 49,0 65,8 213,2 Es ist zu erkennen, daß Produkte gemäß der Erfindung
in beiden Prüfmaschinen eine auffallend größere Wirkung haben als Zusätze bekannter Art, wie Tributylphosphat,
eine Kombination von Tributylphosphat und einem Schmiermittel, wie Isopropyloleat, oder einem Diester,
wie Dioctyladipat.
Die Produkte gemäß der Erfindung haben noch weitere Vorteile. Im Gegensatz zu vielen bisher bekannten, Phosphor
und Schwefel enthaltenden Stoffen haben sie selbst
ίο auf empfindliche Werkstoffe, wie Kupfer, nur eine sehr
geringe korrosive Wirkung. Ein weiterer Vorteil besteht in einer starken Antioxydationswirkung, Diese beiden
Eigenschaften gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Korrosionsprüfung (Sunbury Beeker) (Längsspalte 3 und 4)
(vgl. Journal of the Institute of Petroleum, Bd. 35 [1949], S. 436)
Korrosion eines
Kupferstreifens
Kupferstreifens
Gewichtsverlust in mg/h
kadmierter Stahl
und Kupfer
(als Katalysator)
(als Katalysator)
Kupfer
und Flußstahl
(als Katalysator)
(als Katalysator)
Estergemisch C*) + 3% P2S5-behandelter Ester A ....
Estergemisch C*) + 5% P2S5-behandelter Ester A
Estergemisch B + 1 % Phenothiazin
Estergemisch B + 0,4 % Antioxydans D
Estergemisch B + 3% P2S6-behandelter Ester A
2
3
4
4
keiner
— 0,11
— 0,14
keiner
keiner
-0,17
■1,0
-0,7
*) Estergemisch C enthielt 20 °/0 des komplexen Esters, der aus 2 Mol 2-Äthyl-hexanol, 2 Mol Sebacinsäure und 1 Mol Tetraäthylenglykol
mit 80 °/0 Dioctyladipat gewonnen worden war.
Diese Tabelle läßt die Ergebnisse der Verwendung von Produkten gemäß der Erfindung als korrosionshindernde
Zusatzstoffe erkennen. Da die Korrosion von kadmiertem Stahl (mit Kadmium überzogenem Stahl) durch geringe
Kupfermengen katalytisch beschleunigt wird, wurde der Versuch mit kadmiertem Stahl in Gegenwart von Kupfer
als Katalysator durchgeführt. Der Versuch, dessen Ergebnisse in der äußersten rechten Spalte der Tabelle
wiedergegeben sind, zeigt die Korrosionserscheinungen an Kupfer als Probestück in Gegenwart eines kleinen
Stückes Flußstahl; Flußstahl wirkt katalytisch im Sinne einer Beschleunigung der Korrosion von Kupfer.
Die Tabelle zeigt, daß sämtliche Korrosionsversuche mit dem Kupferstreifen befriedigten und daß die Antioxydationswirkung
des erfindungsgemäßen Produktes ausgezeichnet ist. In diesem Zusammenhang ist es
interessant, die Wirksamkeit des vorliegenden Produktes mit derjenigen der bekannten Antioxydationsstoffe Phenthiazin
und phosphorsulfuriertem a-Pinen zu vergleichen.
Die Produkte gemäß der Erfindung üben ihre Wirkung in allen Schmiermitteln aus, in denen sie löslich sind.
Bei Mineralschmierölen liegt die obere Löslichkeitsgrenze bei nur einigen Prozent, so daß ihre Verwendung beschränkt
ist. In synthetischen Schmiermitteln und natürlichen Ölen ist indessen ihre Löslichkeit dank der Gegenwart
von Sauerstoffatomen erhöht, so daß man hier viel größere Mengen verwenden kann.
Allgemein hängt die Menge an erfindungsgemäßen Produkten, die einem Schmieröl zuzusetzen ist, davon
ab, wie stark man die Hochdruckeigenschaften und/oder die Oxydationsbeständigkeit wünscht. Abgesehen von
der obenerwähnten Beschränkung durch die Löslichkeit wird man normalerweise weniger als 20 Gewichtsprozent
an Zusatzmittel zusetzen, wobei der technisch günstige Bereich zwischen 0,1 und 15 Gewichtsprozent liegt. Die
technisch besonders bedeutungsvollen Gemische bestehen aus sauerstoff haltigen Schmierölen, die 0,5 bis 5 Gewichtsprozent
der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen enthalten. Beispiele für sauerstoffhaltige Schmieröle, die
geeignete Träger für diese Zusätze darstellen, sind die Esterschmiermittel einschließlich der komplexen Ester,
Diester und einfachen Ester sowie die Ätheröle, wie PoIyäthylenglykolmono-
oder -dialkyläther.
Die erfindungsgemäßen Gemische können außerdem noch die sonst üblichen Zusätze enthalten, wie Farbstoffe,
Antioxydationsstoffe, Detergents, Korrosionsinhibitoren, Schmierwirkungsverbesserer und Hochdruckmittel.
Synthetische Esterschmiermittel, die in Verbindung mit den erfindungsgemäßen Produkten verwendet werden
können, sind z. B. in den oben bereits genannten britischen Patentschriften erwähnt. Diese Patentschriften
beziehen sich auf komplexe Ester, die entweder allein oder im Gemisch mit anderen öligen Flüssigkeiten verwendet
werden können, wie sie z. B. in den britischen Patentschriften 687 346, 687 347, 687 348 und 711211
beschrieben sind.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von Zusatzstoffen für Schmieröle durch Umsetzen von Estern mit einem
oder mehreren Phosphorsulfiden oder mit einem Gemisch von elementarem Phosphor und Schwefel
bei erhöhter Temperatur und anschließende Aufarbeitung des Reaktionsproduktes, dadurch gekennzeichnet,
daß als Ausgangsverbindungen Ester verwendet werden, die insgesamt mehr als drei Reste
einbasischer Säuren, einwertiger Alkohole, mehrbasischer Säuren oder mehrwertiger Alkohole enthalten
mit der Maßgabe, daß mindestens ein mehrwertiger Alkohol- und mindestens ein mehrbasischer
Säurerest enthalten ist, wobei in jedem dieser mehrwertigen Reste mindestens zwei seiner funktionellen
Gruppen verestert sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein solcher komplexer Ester als Ausgangsverbindung
verwendet wird, der durch Reaktion von 1 Mol eines Polyäthylenglykols bis zu und einschließlich
Hexaäthylenglykol bzw. einem Gemisch dieser Glykole mit 2 Mol Sebacin- oder Adipinsäure
und 2 Mol eines verzweigtkettigen einwertigen aliphatischen Alkohols mit 8 oder 9 Kohlenstoffatomen
hergestellt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Phosphorsulfid P2S5 oder P^S3
verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphorsulfurierungsmittel
in einer Menge von weniger als 20, vorteilhaft zwischen 5 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf den Ester,
verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Phosphorsulfurierung
bei erhöhten Temperaturen, aber unterhalb derjenigen Temperatur durchführt, bei der schlammige und
teerige Nebenprodukte gebildet werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur
oberhalb derjenigen durchgeführt wird, bei welcher das gebildete Produkt stark nach dfeml
Phosphorsulfurierungsmaterial riecht, d. h. zwack-i
mäßig bei 188 bis 199°.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurdjilli
gekennzeichnet, daß die Aufarbeitung des ReaktioBS-produktes entweder durch Filtration, Behandlung
mit Adsorptionsmitteln, insbesondere mit feinzerteilri tem Aluminiumoxyd, oder durch Wasserdampf- oder1
Vakuumdestillation oder Lösungsmittelextraktion erfolgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2422630,2441587, 2480873.
USA.-Patentschriften Nr. 2422630,2441587, 2480873.
■® 709656/3« 7.57
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- 1952-09-03 GB GB22160/52A patent/GB758436A/en not_active Expired
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