DE2359396A1 - Schmieroelzusaetze - Google Patents

Schmieroelzusaetze

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DE2359396A1
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amine
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DE2359396A
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Phillip William Brewster
Peter Collen Hamblin
James Pennycook Rutherford
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ExxonMobil Technology and Engineering Co
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Exxon Research and Engineering Co
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Description

Die Erfindung betrifft Schmierölzusätze mit oxydätionsverhindernden und das Lasttragevermögen verbessernden Eigenschaften. ·""■■■· .
Es ist bekannt, daß man Antioxydantien durch Umsetzung von Alkylphenolen mit Schwefelmonö- oder -dichlorid herstellen kann; allerdings neigen derartige. Zusätze dazu, Korrosion an Kupfer zu verursachen, und zwar wahrscheinlich aufgrund der Anwesenheit von korrosiv wirkenden Schwefelverbindungen wie beispielsweise sulfochlorierten AlkylphenOjen.
Es sind bereits Versuche unternommen worden > die .Gegenwart von Chlor zu vermeiden, indem Alkylphenole allein mit Schwefel sulfuriert wurden, allerdings haben sich diese Verfahren aufgrund der Reaktionsträgheit als nicht durchführbar erwiesen, überraschenderweise wurde jetzt festgestellt, daß
4 0 98 29/IiHS
2359398
es möglich ist, sulfurierte Alkylphenole unter Verwendung von Schwefel als Sulfurierungsmittel herzustellen.
Erfindungsgemäß wird daher ein Verfahren zur Herstellung von sulfurierten Alkylphenolen vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Alkylphenol der allgemeinen Formel
Rn
in welcher R eine aliphatische Gruppe und m und η ganze Zahlen von 1 bis einschließlich 5 unter der Voraussetzung· bedeuten, daß m plus η nicht mehr als 6 ergeben, mit Schwefel in Gegenwart eines organischen Amins mit einem pK, von 2 bis 12 umgesetzt wird.
Die einzusetzenden Alkylphenole entsprechen der allgemeinen Formel
R
η
in welcher m und η ganze Zahlen von 1 bis 5 bedeuten. Bevorzugt werden Alkylphenole eingesetzt, in deren Formel m und η jeweils 1 sind, gegebenenfalls können aber auch Alkyldihydroxybenzole (m =2) und Dialkylphenole (n = 2) verwendet werden. Wenn η 2 oder mehr bedeutet, können die Alkylgruppen R gegebenenfalls verschieden sein. Vorzugsweise weist die oder weisen die aliphatischen Gruppen R, die Alk.yl- oder
409829/104 5
_3_ 2359398
Cycloalkylgruppen sein können, mindestens 3 C-Atome, wie beispielsweise etwa 6 bis 20 C-Atome auf. Derartige Gruppen sind beispielsweise t-Butyl-, s-Butyl-,.Amyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Octyl-, Isooctyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Octadecyl- oder Eicosy!gruppen.
Anstelle der erwähnten Alkyl- oder Cycloalkylphenole können auch andere Phenole der gleichen allgemeinen Formel verwendet werden, in der die Gruppe R eine aliphatische Gruppe ist, die beispielsweise aus der Polymerisation eines Monoolefins stammen und beispielsweise eine Alkenylgruppe sein kann. Geeignete Olefine sind beispielsweise Äthylen, Propylen, Butylen oder 1-Hexylen. Derartige Alkenylgruppen weisen im allgemeinen etwa 20 bis 500 C-Atome wie beispielsweise etwa 60 bis 70 C-Atome auf. . .
Das einzusetzende Amin muß einen pK,-Wert zwischen 2 bis 12 und vorzugsweise von etwa .2 bis 10 aufweisen. Der pK. -Wert ist der negative Logarithmus zur Basis 10 der Gleichgewichtskonstante K. der Reaktion dieser Base mit Wasser. Die allgemeine Gleichung hierfür lautet wie folgt: .
B + H2O BH+ + OH"
Kb = [BH+J [OH"]
Geeignete primäre Amine sind beispielsweise das als Primen 81-R bezeichnete primäre Amin mit tertiären Alkylgruppen mit 12 bis 14 C-Atomen (pKb = 4,2) und die 2-, 3- und 4-Aminopyridine (pK. = 7,1, 7,9 bzw. 4,8). Geeignete sekundäre Amine sind beispielsweise Pyrrolidin (pKfe = 2,73), Piperazin ■ (pKb = 4,19), Piperidin (pKb = 2,80), Morpholin (pKfe = 5,67), Pyridin-4-on (pKb = 10,70), Imidazol (pKb = 7,00), Pyrazol (pKb = 11,5) oder Di-n-butylamin (pKfe = 2,72). Als tertiäre Amine können beispielsweise Pyridin (pK. = 8,86), 2-, 3- oder 4-Methylpyridin (pKb = 8,0, 8,3 bzw. 8,0), Chinazolin (pKfe = 10,69), Cinnolin (pKb = 11,36), Pyridazin (pKfe = 11,90), Chinolin (pKb = 9,15)j Isochinolin (pKfe = 8,86) oder Acridin (pK. = 8,40) eingesetzt werden.
Vorzugsweise werden heterocyclische Amine mit einer freien Aminogruppe, und zwar insbesondere einer sekundären Aminogruppe verwendet. Insbesondere können als sekundäre Amine Piperidin oder Morpholin Verwendung finden. Als speziell geeignet haben sich die sekundären Amine erwiesen, die bei Raumtemperatur flüssig sind.
Das Molverhältnis von Alkylphenolen zu Schwefel kann variiert werden wie beispielsweise von etwa 2:1 bis etwa 1:2. Die Menge an zuzusetzendem Amin ist gering wie beispielsweise 0,1 bis 10 Gew.% und insbesondere etwa 1 bis 2 Gew.^, bezogen auf das Gewicht von Alkylphenol und Schwefel.
409829/1045
Die sulfurierten Alkylphenole werden aus Alky!phenolen, Schwefelblume und dem sekundären Amiη unter Erwärmen und Rühren hergestellt. Die Temperatur-der Mischung kann etwa 100 bis 2.000C wie beispielsweise etwa 150°"C betragen. Die Reaktionsmischung wird vorzugsweise bei diesen Temperaturen eine ausreichend lange Zeit tfie beispielsweise etwa 45 Minuten gerührt. Anschließend wird die Reäktiönsmischuhg auf eine höhere Temperatur wie etwa 170 bis 19Ö°C und vorzugsweise etwa l8ö°C erwärmt und bei dieser höheren Temperatur eine längere Zeit wie beispielsweise 8 bis 12 Stunden und vorzugsweise etwa 10 Stunden gehalten* Abschließend wird die Mischung mit Stickstoff gespült, und zwar beispielsweise etwa 2 Stunden,
Etwas günstigere Ergebnisse werden erhalten* wenn Alkylphenol und Schwefel zuerst unter Rühren erhitzt werden j beispielsweise auf etwa 1200C, und wenn erst dann das sekundäre Ämin zugefügt wird. .
Um die Bildung von Feststoffen durch Sublimation in den kühleren Teilen der Apparatur zu verringern, wobei es sich bei diesen Feststoffen um nicht umgesetztes Phenol. üiid Reaktionsprodukte aus Schwefel und den Aminen.handelt-s .hä% es sich als günstig herausgestellt j bei der tJmse'tzüng ües Alkylphenols mit Schwefel in Gegenwart des Amins mi% «iftem Alkohol als Lösungsmittel zu arbBiteh* Besonders ;geeigne%e Alkohole
sind beispielsweise n-Butanol, Amylalkohol, Isoheptanol oder andere Alkohole mit Siedebereichen unter l80°C.
Die Menge des als Lösungsmittel verwendeten Alkohols kann stark variieren und liegt im allgemeinen zwischen etwa 5 bis 25 Gew.% wie beispielsweise 15 Gew.%> bezogen auf das Gesamtgewicht von Alky!phenolen, Schwefel und Amin.
Die Reaktionsprodukte der Umsetzung sind Mischungen aus Mono- und Polysulfiden der Alkylphenole. Außerdem enthält die Reak-. tionsmischung meist noch andere Verbindungen wie beispielsweise nicht umgesetztes Alkylphenol. Bei Umsetzung von 2,6-Dit-butylphenol in Abwesenheit eines Lösungsmittels ergab die Analyse mit Hilfe der Flüssigkeitschromatographie einen Gehalt an etwa 2,0 Gew.5$ Monosulfid, 12,0 Ge\i.% Disulfid, 19,0 Gew.# Trisulfid und 5,0 Gew.JS Tetrasulfid. Bei Verwendung von n-Butanol als Lösungsmittel wurde ebenfalls das Trisulfid als Hauptumsetzungsprodukt erhalten. Das Endprodukt der Reaktion ist daher eine Mischung aus Verbindungen der allgemeinen Formel
R R . .
HO
in der R eine Älky!gruppe und χ 1, 2S 3 oder 4 bedeuten.
409829/1OiS
QRiSiNAL
Die sulfurierten Alkylphenole werden Schmierölen in geringen Mengen als Additive zugesetzt, da sie als Antioxydantien und als Lasttragevermögenverbesserer wirksam sind. Sie können auch in geringen Gewichtsmengen zu Treibstoffen wie Benzin oder Diesel zugesetzt werden. .
Die Schmieröle können tierische, pflanzliche oder mineralische öle sein, wie beispielsweise Petroleumölfraktionen von Naphtha bis Spindelölen und Schmierölen mit SAE-Werten von 30, 40 oder 50, ferner Rhizinusöl, Fischöle oder oxydierte Mineralöle.
Geeignete synthetische Esterschmieröle sind beispielsweise Diester wie Di-octyl-adipat, Dioctyl-sebacat, Didecyl-acelat, Tridecyl-adipat, Didecyl-succinat, Didecyl-glutarat oder deren Mischungen. Außerdem können als synthetische Ester auch Polyester verwendet werden, die durch Umsetzung von PoIyalkoholen wie Trimethylolpropan oder Pentaerythritol mit Monocarbonsäuren wie Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure oder Pelargonsäure unter Bildung der entsprechenden Tri- oder Tetraester hergestellt werden.
Gegebenenfalls können als Basisöle auch komplexe Ester Einsatz finden, wie beispielsweise solche, die durch Veresterung von Dicarbonsäuren, Glykolen und einem Alkohol und/oder einer Monocarbonsäure hergestellt werden.
40 9 82 97 IiHS,..- ■ '
_ 8 _ 235 Π 396
Die sulfurierten Alkylphenole werden zu den Schmierölen in Mengen von etwa 0,01 bis 10 Gew.% wie beispielsweise O5I bis 5 Gew./5, bezogen auf das Gesamtgewicht von öl und sulfuriertem Alkylphenol zugesetzt.
Die Schmieröle können gegebenenfalls andere Zusätze wie beispielsweise Dispergiermittel wie Polybuten-succinimide, Viskositätsindexverbesserer wie beispielsweise Vinylacetat/ Fumarat-Mischpolymere, Korrosionsinhibitoren wie beispielsweise Diolester oder weitere Antioxydantien wie beispielsweise phenolische Verbindungen enthalten.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Die sulfurierten Alkylphenole wurden nach dem folgenden Verfahren hergestellt:
(a) Alkylphenol, Schwefel und Piperidin wurden unter Rühren auf 1500C erhitzt und 4 5 Minuten bei dieser Temperatur belassen.
(b) Die Temperatur der Reaktionsmischung wurde dann auf l80°C erhöht und 90 Minuten hierbei belassen.
409829/104 5
_ 9 _ ■■■.'■■' . 23 5P3
(c) Die Reaktionsmischung wurde dann zwei Stunden bei l80°C mit Stickstoff gespült.
Einzelheiten der Umsetzungen und die Ergebnisse des ASTM D-130-Kupferkorrosionstestes sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Zu Vergleichszwecken wurde ein Alkylphenol mit Schwefel in Abwesenheit eines schwefelfreien sekundären Amins sulfuriert.· . -.
■ freies
Molver- . Gew,£ Gew.# AP in Cu-Korro-
Alkylphenol hältnis. ■ " " . ■ Amin je S-Ge- Gew.% sion ASTM
(AP) AP;S ___ Charge halt (a) D-13Q (b)
gemischte
Nonyl/ '
Dinonyl- , . .
Gruppen' .1,0:0,5-6 - · - i»59 ■ - ^c
Piperidin 1,6 3,3T Hl < 1
" 1,0:0,84 ■ " 2>Q 5,27 35 Ib
Dodecyl- .
gruppen 1,0:1,0 - ." 2,0 5,5^· 33 .2a
1,0:1,0 " 6,0/3,25 35
(a) Bestimmung durch Flitssigkeitsehromatographie-
(b> 2,5 Gew.% in einem mineralischen;"Bas.isöl m'i.t einer· Viskosität von 150 Sayb alt -Sekunden bei 3.7 ,89G ■
Beispiel 2
Sulfurierte Alkylphenole wurden u-ntep Rühren' durch Erhitzen auf 120°0 aus Alkylphenol und Schwefel hergestellt. Dania wurde
·. L 0 9 82 9/ 104 5
2 3 b H 3 9 6
Morpholin zugesetzt und die Temperatur der Reaktionsmischunc unter Einleiten von Stickstoff auf l80°C erhöht. Wenn meist nach etwa 5 bis 15 Stunden die Menge des in einer Waschflasche mit Natronlauge aufgefangenen HpS konstant blieb, wurde die Temperatur auf 120 C erniedrigt und die bewegliche Flüssigkeit im Vakuum 3 bis 6 Stunden bei 150 mm Hg behandelt. Bei jedem Versuch wurden die Produkte mit einem mineralischen Basisöl mit einer Viskosität von 150 Saybolt-Sekunden bei 37,80C auf einen Gehalt an 75 % Wirkstoff verdünnt, Einzelheiten der Umsetzungen und die Ergebnisse des ASTM D-130 Kupferkorrosionstestes sind in der folgenden Tabelle angegeben:
S-Ge-
Gew.£ halt freies Aus- Cu-(d)
Molver- Amin in AP in beute Korrosion
Alkylphenol häl'tnis . . je Gew. % Gew. % in % ASTM
(AP) AP:S Amln Charge (a) (b) (c) D-130
Nonyl 1,0:1,0 M°JP£o i, _ . 96 2c 2,6-Di-t-
butyl 1,0:1,0 11 4 7 Λ — 91 2c
2-t-Butyl 1,0:1,0 !I 1I - 25 89 lc
2,6-t-Butyl 1,0:2,0 It 4 IU ,6 15 80 2c
Tl 1,0:1,0 It H 6 ,6 25 82 .
(a) Produkt auf einen Gehalt an 75 % Wirkstoff mit einem mineralischen Schmieröl mit einer Viskosität von 150 Saybolt-Sekunden bei 37,8°C verdünnt
(b) Bestimmung durch Dür.nschichtchromatographie
(c) ausschließlich des freien Alkylphenols
(d) 1,0 Gew.% des verdünnten Produktes mit 75 % Wirkstoff in einem Mineralschmieröl mit einer Viskosität von 150 Saybolt-Sekunden bei 37,80C
40982 9-/JOA 5
ORfQfNAL INSPECTED
Beispiel 5
Schwefel und 2,6-Di-t-butylphenol (Molverhältnis S:Phenol = 1:1) wurden mit k Gew..%» bezogen auf das Gewicht von Schwefel und Phenol, Piperidin etwa 7.Stunden auf l8O°C unter Durchleiten von Stickstoff erhitzt, bis die bei der Reaktion entstehende H?S-Menge konstant war. (Das H„S wurde in einer Waschflasche mit NaQH aufgefangen und periodisch ausgewogen.) Das Reaktionsprodukt wurde mit einem Mineralbasisöl auf einen Gehalt an 75 Gew.# Wirkstoff verdünnt.
Last tr age verinögen Molverhältnis
2 , 6-Di-t-butylphenol:S
(a) 1:1
(b) 1:1,5
(c) 1:2
Shell iJ-Kugel-Belastung, Rillen in mm
2,15 1,80 0,85
Sulfurierte Alkylphenole wurde zu einem Mineralschmieröl mit einer Viskosität von 15.0 Saybolt-Sekunden bei 37,80C in einer Menge von 1,0 Gew.% zugesetzt.' Die'Lasttrageeigenschaft wurde nach 1 Stunde bei einer-Last von 60 kg bestimmt. Das. Basisöl ergab ohne Zusätze Rillen mit einer Tiefe von 2,5 mm.
Zur Bestimmung der antioxydativen Wirksamkeit wurde die Schnelligkeit der Korrosion an einem Wellenlager nach Staudt
■409829/1 (US
ORIOJNALWSPECTBD
et al (SAE 680538) unter Auswertung des Gewichtsverlustes des Lagers und der Farbe der Petter Wl-Lager durchgeführt.
Basisöl BWbeimfio^C h Farbe des Lagers
kein Zusatz I810 sauber
1 Gew.% sulfuriertes
2,6-Di-t-butylphenol
(Molverhältnis wie
(2) oben) 2 sauber
Das Basisöl enthielt ein Polyamin als Flamminhibitor und ein Äthylen/Propylen-Mischpolymeres als Hochleistungsverbesserungs· mittel auf einem SAE lOW-30-Wert.
Beispiel 4
10 Mol (2060 g) 2,6-Di-t-butylphenol, 10 Mol (320 g) Schwefelblumen und 372 g Isoheptanol wurden in ein Umsetzungsgefäß eingebracht. Nach Steigerung der Temperatur auf 1200C wurden 96 g (1J Gew./S, bezogen auf Alkylphenol plus Schwefel) Morpholin zugesetzt. Dann wurde die Temperatur auf l80°C erhöht und 20 Stunden unter Stickstoffspülung beibehalten. In einer Waschflasche mit Natronlauge wurden 115 g Schwefelwasserstoff aufgefangen. Das Lösungsmittel wurde dann im Vakuum entfernt und die Temperatur bei einem Vakuum von 150 mm Hg auf 900C erhöht, bis die aus der Vakuumpumpe austretenden Gase Bleiacetatpapier nicht mehr verfärbten, das heißt also, daß das
£09829/1CUS
ORIGINAL INSPECTED
Produkt nur noch sehr wenig Schwefelwasserstoff enthielt. Die braune Flüssigkeit wurde dann'auf 75 % Wirkstoff mit einem 150 SSU-Schmieröl verdünnt und wies einen Gehalt an 6,4 Gew.% Schwefel auf. ' . "
Beispiel 5
Das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei 1075 g Ethyl 733 (eine Mischung aus Mono-, Di- und Tri-t-butylphenolen im Verhältnis von etwa 15:75:10) anstelle des 2,6-Di-t-butylphenols, l60 g Schwefel, 25 g Morpholin, 127 g Amylalkohol anstelle des Isoheptanols eingesetzt wurden und die Reaktion anstatt 20 Stunden 7 Stunden bei l80°C durchgeführt wurde. Das auf einen Wirkstoffgehalt von 75 % verdünnte Produkt wies einen Schwefelgehalt von 7,5 Gew.5S auf.
Beispiel 6
Das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren wurde wiederholt,, wobei aber nur I1IO g Amylalkohol verwendet wurden und die Reaktion 20 Stunden bei l80GC durchgeführt wurde. Das auf einen Wirkstoffgehalt von 75 Gew.% verdünnte Produkt wies einen Schwefeigehalt von 6,4 Gew.? auf.
Λ09829/ ItHS
5:1396
Beispiel 7
Das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei aber anstelle des Amylalkohols 75S6 g n-Butanol verwendet wurden. Das auf einen Wirkstoffgehalt von 75 Gew.% verdünnte Produkt wies einen Schwefelgehalt von 7,5 Gew.# auf.
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Claims (11)

2359398 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung sulfurierter Alkylphenole, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alky!phenol der allgemeinen Formel Rn-+- -Jf-(OH) , in welcher R eine aliphatische Gruppe und m und η ganze Zahlen von 1 bis 5 unter der Voraussetzung bedeuten,'daß m plus η nicht mehr als 6 sind, mit Schwefel in Gegenwart eines organischen Amins mit einem pK.-Wert von zwischen '2 bis 12 umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mit einem Amin mit einem ρK, -Wert zwischen 2 bis 10 umgesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß 'das Mol verhältnis von Alkylphenol zu Schwefel etwa 2:1 bis etwa 1:2 beträgt.
H. Verfahren nach 'Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in Mengen von etwa 0,1 bis 10 Gevi.%, bezogen auf das Gewicht von Alkylphenol und Schwefel, zugesetzt wird. .
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin eine heterocyclische Verbindung mit"einer vorzugsweise sekundären Aminogruppe eingesetzt wird.
40 98 2 9/10 45
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein bei Umgebungstemperatur flüssiges Amin eingesetzt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkylphenol eingesetzt wird, in dessen allgemeiner Formel m und η beide 1 bedeuten.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkylphenol eingesetzt wird, in dessen allgemeiner Formel jede aliphatische Gruppe R mindestens 3 C-Atome
und vorzugsweise 6 bis 20 C-Atome aufweist.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin Piperidin oder Morpholin eingesetzt werden.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung des Alkylphenols mit Schwefel in
Gegenwart des Amins ein Alkohol als Lösungsmittel verwendet wird.
11. Mischung aus Mono- und Polysulfiden von Alky!phenolen der allgemeinen Formel Rn-J- -jp°H)m, in der R eine aliphatische Gruppe und m und η ganze Zahlen von 1 bis 5 unter der Voraussetzung bedeuten, daß m plus η nicht mehr als 6 ergeben.
409829/T(U5
12, ferwenjlung i§r Mischung naöh Anspruch 11 alg Zusatz zu
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