DE2449446C3 - Phosphorsäuremonoester- und Phosphorsäurediester-Salze - Google Patents
Phosphorsäuremonoester- und Phosphorsäurediester-SalzeInfo
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Description
HO O
Diester
worin der Rest R gleich oder ungleich dem Rest R' ist
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung derartiger Salze sowie deren Verwendung in wäßrigen Fluiden für die Metallbearbeitung, und zwar insbesondere für spanabhebende Verfahren, wie beispielsweise Schneiden, Fräsen und Formungsverfahren, wie beispielsweise Walzen, Strecken tri Drahtziehen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung derartiger Salze sowie deren Verwendung in wäßrigen Fluiden für die Metallbearbeitung, und zwar insbesondere für spanabhebende Verfahren, wie beispielsweise Schneiden, Fräsen und Formungsverfahren, wie beispielsweise Walzen, Strecken tri Drahtziehen.
Wäßrige Fluide für die Metallbearbeitung müssen bekanntlich vielfältige Eigenschaften aufweisen. Dazu
sind die Schmierfähigkeit, die korrosionsinhibierende Wirkung und die biologische Abbaubarkeit zu zählen,
ferner die Abwesenheit von Schaum während des Gebrauchs, die Ungiftigkeit und Geruchslosigkeit.
Schließlich solien diese Produkte nicht zu kostspielig
sein.
Fluide, die diese Eigenschaften in unterschiedlichem
lu Ausmaß aufweisen, sind im Handel erhältlich, wobei
jedoch viele dieser Fluide nicht als wäßrige Lösungen, sondern als Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen. Gemeinsam
ist diesen Fluiden, daß sie aus einer großen Anzahl verschiedenster Stoffe bestehen, von denen
jeder eine bestimmte Eigenschaft aufweist, die dem Fluid verliehen werden soll.
Einige dieser Fluide, die im Handel unter dei
Bezeichnung »synthetiques pour usinage des metaux« geführt werden, bestehen aus wäßrigen Lösungen,
welche im allgemeinen 30 bis 70% Primärmaterial, wie Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden, Seifen.
Korrosionsschutzmittel. Antischaummittel und dergleichen, enthalten. Diese Produkte sind im allgemeinen nur
schwer biologisch abbaubar und um ihre Löslichkeit und ihre bestimmten Eigenschaften zu erhalten, muß der
Hersteller darüber hinaus auf verwickelte Verfahren zurückgreifen. Ferner verlieren sie unter hohem Druck
ihre Schmierfähigkeit.
Es ist bekannt, daß Ester aus Phosphorsäure und Alkoholen sowie Fettphenolen der Strukturformel
R1O
OR1
Die Erfindung betrifft Alkali- oder Amin- oder Ammonium-Salze von Phosphorsäuremopoestern und
Phosphorsäurediestern folgender allgemeiner Strukturformel:
HO
OH
Motloester
R,() O
worin R ι. R2 und R1 Alkylreste, und zwar im allgemeinen
geradkettige Alkylreste oder Arylreste mit sieben bis zwanzig Kohlenstoffatomen je Molekül darstellen, als
Schmiermittel geeignet sind.
Aufgabe der Erfindung ist es. einen Stoff für die Herstellung wäßriger Fluide für die Metallverarbeitung
zu schaffen) welcher einerseits ohne Additive verwendbar
ist Und der andererseits dem Fluid die Vorstehend angegebenen an Fluide zu stellenden Eigenschaften,
insbesondere eine erhöhte Schmierfähigkeit, verleiht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Alkalioder Amin- oder Ammonium-Salze von Phosohorsäure-
monoestern oder Phosphorsäurediestern der eingangs angegebenen Strukturformeln gelöst, bei denen die
Reste R und R' aus Kohlenwasserstoffresten mit 10 bis
20 Kohlenstoffatomen im Molekül bestehen, an deren Kohlenstoffkette Chloratome gebunden sind.
Vorzugsweise besteht der Rest R bzw. R' aus einem Kohlenwasserstoffrest der Strukturformel
CH3-(CHa)7-(CHCl)2-(CH3)S-
Des weiteren haben sich erfindungsgemäße Phosphorsäuremonoester-
und Phosphorsäurediester-Salze als vorteilhaft herausgestellt, deren Rest R bzw. R' durch
einen Kohlenwasserstoffrest der Strukturformel
CH3-(CH2)5-CH-CH2-(CHC1)3-(CH2)7-COOH ^
gebildet ist
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäuremonoester- und Phosphorsäurediester-Salze werden dadurch erhalten,
daß Phosphorpentoxyd und/oder Orthophosphorsäure und/oder Phosphoroxychlorid sowie ein Fettalkohol
und/oder eine Hydroxyfettsäure mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen sowie wenigstens einer Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindung
je Molekül unter Esterbildung miteinander umgesetzt werden, worauf die
Kohlenstoffketten der Phosphorsäuremonoester bzw. Phosphorsäurediester durch Addition chloriert werden
und anschließend mittels einer Alkali-Base und/oder eines Amins und/oder Ammoniak die Bildung der Salze
der chlorierten Phosphorsäureester erfolgt.
Die erfindungsgemäß zum Einsatz kommenden m
Fettalkohole entsprechen der allgemeinen Strukturformel
R' -CH2OH
worin R" ein ungesättigter, gcradketliger Rest mit 9 bis
19 Kohlenstoffatomen je Molekül ' ;. Sie können in praktisch reiner Form vorliegen, wie beispielsweise
Oleylalkohol, in welchem R" 17 Kohlenstoffatome je
Molekül aufweist und der eine Doppelbindung in der 9-Position enthält, oder als Gemische von Alkoholen
der allgemeinen Strukturformel
R"-CH2OH
Ferner kann es sich um einen Alkohol mit einer Säuregruppe handeln, beispielsweise um Rizinolsäure
der Strukturformel:
CHr-iCH^-CHOH-CH2 = CH-(CH2)?-COOH
Der erste Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in der Veresterung von Phosphorpentoxyd P2O5
und/oder von Orthophosphorsäure H3POj und/oder
von Phosphoroxychlorid POCI3. die in einem absolut wasserfreien und inertem Lösungsmittel durchgeführt
wird. Beispielsweise wird eine Suspension von Phosphorpentoxyd hergestellt, welcher der Fettalkoho! oder
die Hydroxyfettsäure zugefügt wird. Die Esterbildung erfolgt im allgemeinen bei Raumtemperatur. Nach der
Reaktion und nach dem Abdampfen des Lösungsmittels bleibt der Ester zurück. Es handelt sich dabei im
»!!gemeinen um ein Gemisch von Mono- und Diestern. Falls die Reaktion unter entsprechenden Bedingungen
ausgeführt wird, entsteht praktisch kein Triester, Wird von einem Fettalkohol der Strukturformel
R"-CH2OH
ausgegangen, so entsprechen die erhaltenen Ester folgenden Strukturformeln:
R"
CH1
O OH
HO O
R"
\
\
CH,
O OH
/ V
O O
R"
Der zweite Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch die Chlorierung — die durch Addition
erfolgt — der Kohlenstoffketten der dargestellten Estermoleküle gebildet. Dabei wird je Kohlenstoff/
Kohlenstoff-Doppelbindung der Estermoleküle ein Molekül Chlor addiert Die Bedingungen für diese
Reaktion sind bekannt. Dazu wird in eine aus den Estern und einem Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform
oder Hexan, bestehende Lösung bei einer Temperatur unterhalb 0°C, beispielsweise bei - 10° C, ein Chlorstrom
eingeleitet. Nach der Reaktion wird das überschüssige Chlor durch Spülen der Lösung mit einem
Gas, beispielsweise mit Stickstoff oder Luft, und danach durch Waschen mit Wasser entfernt.
Die Ester enthalten um so mehr Chlor je größer die Zahl der äthylenisch ungesättigten Bindungen in den der
Chlorierung unterworfenen Estermolekülen ist.
Die Bildung der Salze der chlorierten Estermoleküle stellt den dritten Schritt des erfindungsgemäßen
Verfahrens dar. Diese Salzbildung erfolgt mittels einer Alkali-Base, beispielsweise Soda, Kaliumkarbonat oder
Lithiumoxyd oder mittels eines Amins, beispielsweise Triäthanolamin, Morpholin oder allgemein Ammoniak.
Die Base oder das Amin wird in einem Überschuß eingesetzt, der ohne Nachteil mehr als das Zweifache
der stöchiometrischen Menge betragen kann.
Wird als Fettalkohol Oleyalkohol und als Alkali-Base Soda verwendet, so weisen die Salze der Orthophosphorsäure-Ester
folgende Strukturformeln auf:
CHj-(CHj)7-CHCl--CHCI--(CH3)}— CH3-O
Ö—Na
(Monoester)
Na—-Ö
CH3-(CH1J7-CHCI-CHCI-(CHj)7-CH3-O Ο —Na
/ V
CH3-(CHJ7-CHCi-CHCI-(CH2)T-CH2-O O
(Diester)
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester-Salze eignen sich in Form wäßriger Lösungen hervorragend
als Fluide für die Metallbearbeitung.
Vorzugsweise enthalten die besagten Fluide neben den erfindungsgemäßen Phosphorsäureester-Salzen zusätzlich
wenigstens eilt Alkalisalz und/oder Aminsalz und/oder Ammonium-Salz eines Säureamids, das durch
Kondensation einer Fettsäure und eimer Amino-Fettsäure gebildet ist.
In den Unterlagen der italienischen Patentanmeldung Nr. 30 278 A/73 sind diese Säureamide sowie das
Verfahren zu ihrer Herstellung näher erläutert. Es sei darauf hingewiesen, daß diesen Kondensationsproduklen
unter anderem Säureamide folgende1" allgemeiner
Strukturformel entsprechen
X — CO—NH-CH-(CH,),,-COOH
ί
ICH-I11-COOH
ICH-I11-COOH
worin X einen Chlor-substituierten oder unsubstituitrten
Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen je Molekül darstellt und η und n' gleich oder
ungleich sowie null oder ganzzahlig sind, wobei die
Summe aus n+ /!'gleich 1 oder 2 ist.
Es wurde festgestellt, daß Gemische von Verbindungen
dieser beiden Klassen, also die Salze von Orthophosphorsäureester einerseits und die Salze der
Säureamide andererseits, insbesondere in Form wäßriger Lösungen als Fluide für die Metallbearbeitung
geeignet sind. Für diese Art der Verwendung wird bei der Zubereitung der Gemische ebenso vorgegangen,
wie bei der nachstehend lediglich bezüglich der Orthophosphorsäureester-Salze beschriebenen Zubereitung.
Die Verbindungen dieser beiden Klassen sind in jedem Verhältnis miteinander mischbar, wobei die
Verbindungen jeder der beiden Klassen für sich interessinte Eigenschaften für dir Verwendung mitbringen,
wie aus den nachstehenden Ausführungen bezüglich der Salze der Orthophosphorsäureester und wie aus
den Unterlagen der vorstehend erwähnten Patentanmeldung bezüglich de Salze der Säureamide ersichtlich.
Die erfindungsgemäßen Salze können als solche oder
als Gemisch mit den vorstehend angegebenen Säurcamid-Salzen
beispielsweise als 20- bis 70%ige wäßrige Lösungen in Verkehr gebracht werden. Vor der
Verwendung kunn eine Verdünnung auf die benötigte Konzentration erfolgen, die im allgemeinen 2 bis 10%
beträgt.
Zur Vervollkommnung der [Eigenschaften der erfin
tlungsgemäßen Produkte oder de· Gemische der Verbindungen dieser Klassen können darüber hinaus
geeignete Additive zugegeben werden, beispielsweise Antischaummittel, Bakterizide, synergetisch wirkende
Korrosionsschutzmittel, Geruchsstoffe, Farbstoffe, öder Mittel, welche die physikalischen Eigenschaften verändern.
Als Antischaummittel können Silikone. Ester sowie spezielle Seifen verwendet werden. Phenole, qtiarternare
Ammoniumsalze, Nitroderivate von Alkoholen, Thiokarbonate, Thiokarbamate und dergleichen, deren
Verwendung als bakterizide Agentien bekannt ist, können eingesetzt werden.
Als synergetisch wirkende Korrosionsschutzmittel sind Alkalinitrite, Phosphate, Borate und dergleichen zu
nennen. Zahlreiche im Handel erhältliche Geruchsstoffe oder Farbstoffe können Verwendung finden.
Als Stoffe, weiche die physikalischen Eigenschaften der Produkte oder der Gemische der Stoffe dieser
Klassen verändern, sind Alkohole, Glykole und dergleichen zu erwähnen, deren Verwendung als Viskositäts-Additive
bekannt ist und die ihre ,Wirksamkeit sowohl in wäßriger Lösung wie bezüglich d^r unveränderten
Produkte entfalten.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Fluide können mit Hilfe der verschiedensten Methoden
best.iTimt werden. Im vorliegenden Fall wurde die Wasserlöslichkeit durch Zentrifugieren der wäßrigen
Lösung und Bestimmung des Volumens des sedimentierten Produkts ermittelt. Die antikorrosive Wirkung
wurde nach der Norm IP 125 bestimmt, die Schmierfähigkeit
durch Anwendung der Norm ASTM D 2783 und die biologische Abbaubarkeit durch das Verhältnis der
Sauerstoffmenge, die bei einer wäßrigen Lösung während einer bestimmten Zeitspanne auf biologischem
V/ege verbraucht wurde (Norm ASTM D 2329-68). zu der Sauerstoffmenge, die zur vollständigen Oxydation
der gleichen Menge der Lösung erforderlich ist (Norm ASTM D 1252-67).
Die nachstehenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung
Als Fettalkohol wird Oleylalkohol eingesetzt
Zur Herstellung der Orthophosphorsäi'reester werden
zu 168 g in völlig wasserfreiem Äther gelöstem Phosphorpentoxyd langsam 804 g Oleylalkohol zugegeben,
wobei eine Innentemperatur von 25°C aufrechterhalten wird. Nach 12stündigem Rühren des Reaktionsgemischs
wird dieses filtriert.
Der Äther wird anschließend durch Abdampfen entfernt. Das Gewicht des so erhaltenen Produkts
betragt 900 g. was, bezogen auf die eingesetzte Oleylalkoholmenge. einer Ausbeute von 95% ent-
5- sp icht. In diesem Gemisch befinden sich äquimolare
Mengen von Orthophosphorsäuremono- und von Orthophosphoruäurediester.
Zu 481 g dem nach dem ersten Verfahrensschntt erhaltenen Esiergemisch in einem Glaskolben werden
(,o 800 g Chloroform zugegeben, worauf bei einer Temperatur
von -10'C Chlorgas in die Lösung eingeleitet wird. SoDäld der Chlorgehalt des entweichenden Gases
ansteigt, unterbricht man die Chlorzufuiir in den
Glaskolben, wäscht dreimal hintereinander mit 250 ml Wasser und trocknet über Natriumsulfat.
Nach dem Filtrieren des Gemischs sowie dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 587 g
chloriertes Produkt, was einem Chlorgehalt von 18
Gewichtsprozent in dem Produkt entspricht. Die Ausbeute der Chlorierung ist praktisch quantitativ.
Nach der Bestimmung der Säurezahl unter Anwendung des Verfahrens nach ASTM D 974-64, welches
einen Wert von 150 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm des Gemisehs der chlorierten Phosphorsäureester
ergibt, wird zu dem besagten Gemisch eine Morpholin-Menge zugegeben, die 7,5mal größer ist als die Menge,
die stöchiometrisch erforderlich ist, um die Salze zu erhalten.
In der nachstehend in Beispiel II wiedergegebenen Tabelle sind die nach dem Verfahren ASTM D 974-64
bestimmte Säurezahl des Gemischs der chlorierten Grthophosphorsäureester, die durch Chlor- und Phosphoranalyse
der Aminsalze des Gemischs der reinen chlorierten Orthophosphorsäureester erhaltenen Ergebnisse,
die Wasserlöslichkeit, die anhand des beim
Zentrifugieren einer 5%igen wäßrigen Lösung der Aminsalze der Ester sedimentieften Volumens gemessen
wurde, die Mindestkonzentration der Ester in destilliertem Wasser, welche erforderlich ist, um den
Korrosionstest nach der Norm IP 125 durchzuführen, also die Bezeichnung O/O—O nach dieser Norm
erhalten, die nach der Norm ASTM D 2783 für eine l%ige wäßrige Lösung der Aminsalze der Ester
ermittelte Schweißbelastung, welche ein Maß für die Schmierfähigkeit ist sowie die biologische Abbaubarkeit
einer wäßrigen Lösung der Salze der Ester, ausgedrückt durch die Beziehung - -~* wobei BOD5 die Sauerstoffmenge
darstellt, welche auf biologischem Wege innerhalb von 5 Tagen verbraucht wird, und COD die
Sauerstoffmenge, welche zur vollständigen Oxydation der Lösung erforderlich ist. angegeben.
B e is η i el II
Als Fettalkohol wird ein Hydroxyalkohol eingesetzt, Und zwar Rizinolsäure. Das Syntheseverfahren stimmt
mit dem, das in Beispiel I beschrieben ist, überein. Die Mengen bzw. die Volumen der eingesetzten Stoffe sind,
sofern sie von denjenigen nach Beispiel I abweichen, nachstehend angegeben. Zur Herstellung der Orlhophosphorsäureester
werden 886 g käufliche Rizinolsäure mit 168 g Phosphorpentoxyd nach den in Beispiel I
angegebenen Bedingungen umgesetzt.
Man erhält 975 g Produkt, was, bezogen auf die eingesetzte Rizinolsäure-Menge, einer Ausbeute von
95% entspricht. Das Gemisch enthält äquimolare Mengen von Orthophosphorsäuremono- und von
Orthophosphorsäurediester.
Zur Chlorierung wurde 519 g des nach dem ersten Verfahrensschritt erhaltenen Estergemischs in 800 g
Chloroform unter den in Beispiel 1 erläuterten Bedingungen gelöst. Man erhält 600 g chloriertes
Produkt. Der Chlorgehalt des Produkts beträgt 18 Gewichtsprozent.
Nach der Bestimmung der Säurezahl unter Anwendung des Verfahrens nach ASTM D 974-64, welches
einen Wert von 194 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm des Gemischs der chlorierten Phosphorsäureester
ergibt, wird zu diesem Gemisch eine Morpholin-Menge gegeb-in, die das 7,5fache derjenigen Menge beträgt, die
stöchiometrisch zur Bildung der Salze erforderlich ist.
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse der Analysen und der Bestimmungen der Eigenschaften des
Gemischs der Aminsalze der chlorierten Orthophosphorsäureester wiedergegeben, ferner zu Vergleichszwecken
die Ergebnisse entsprechender Analysen und entsprechender Messungen der Eigenschaften eines
Produkts, das unter der Handelsbezeichnung »CIM-COOLS.4
CINCINNATI« geführt wird.
Handelsprodukt 3
Säurezahl (vor der Salzbildung) in mg 150
KOH/g des Gemisches
Chlorgehalt (vor der Salzbildung) in Gew.-% 18
Phosphorgehalt (vor der Salzbildung) 5,4
in Gew.-%
Wasserlöslichkcit der Aminsalze in % 0
sedimentiertes Volumen
Korrosivität der Aminsalze (korrosions- 0,5
inhibierende Mindestkonzentration in %
Ester der l%igen Lösung
Ester der l%igen Lösung
Schmierfähigkeit der Aminsalze, Schweiß- 250
belastung in kg
Biologische Abbaubarkeit 7
| 194 | 2,3 (beim unveränderten |
| Produkt ermittelt) | |
| 18 | 2,5 (beim unveränderten |
| Produkt ermittelt) | |
| 3,5 | 0,32 (beim unveränderten |
| Produkt ermittelt) | |
| 0 | 0 (sedimentiertes Volume ΐί |
| einer 5%igen Lösung) | |
| 1.7 | 2 |
| 250 | 126 (5%ige Lösung) |
| 6 | 6 |
(BOD5
COD)
COD)
In der vorstehenden Tabelle bedeuten:
Cl) Es wurde ein 7_5facher Aminüberschuß angewandt, bezogen auf die zur Salzbildung stöchiometrisch erforderliche Menge.
(2) es wurde ein 4facber AmJnüberscnuS angewandt, bezogen auf die zur Saizbüduns sSochiomelnsch erforderliche Menge.
(3) Das unveränderte Produkt enthält 45*% aktives Material
230217/238
Beispie! til
10
Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung von Gemischen aus Salzen von Saureamiden und Salzen der
Ester aiiis Phosphorsäure und Fettalkoholen oder
Säuren im Form wäßriger Fluide für die Metallbearbeitung. Diii: genannten Fettälkohole sind in der italienischen
Patentanmeldung Nr. E.N. 30 278 A/73, welche im Narrn-öder Anmelderin am 18. Oktober 1973 hinterlegt
wurde, beschrieben.
Das Salz des eingesetzten Säureamids wurde ausgehend von chloriertem Tallöl aus N-Dichloroslearylasparaginsäure
und Triäthanolamin erhalten.
Das Salz des Phosphorsäureesters besteht aus dem Triäthanolaftiifisalz der Dichloroncinolphosphorsäure.
Aus diesen beiden Salzen werden zwei Wäßrige Gemische A und B hergestellt, welche aufgrund einer an
Hand funktioneller Gruppen durchgeführten Analyse folgende Bestandteile enthalten:
| Gemisch | Gemisch | 3,9 | |
| (Gew.-%) | (Ge\v.-%) | ||
| Λ | B | 12,8 | |
| N-Dichlorostearyl- | 3.9 | ||
| asparaginsäure | 27,7 | ||
| Dichlororicinol- | 6,4 | 5,6 | |
| phosphorsäure | 49,0 | ||
| Triäthanolamin | 28,4 | 1,0 | |
| Chloriertes Talloel | 11,3 | ||
| Wasser | 49,0 | ||
| Natriumnitrit | 1,0 |
In Tabelle II sind die Analysenergebnisse und die gleichszwecken das gleiche Produkt (»CIMCOOL S. 4
Meßwerte bestimmter Eigenschaften der vorstehend 30 CINCINNATI«), wie vorstehend erwähnt, herangezo-
beschriebehen Gemische angegeben, wobei zu Ver- gen wurde.
Lösung A Lösung B
Mandelsprodukt
Chlorgehalt in g pro 100 g Produkt 5,0
Stickstoffgehalt in g pro 100 g Produkt 2,80
Aussehen der wäßrigen Lösung klar
Test 4, Kugeln Norm ASTM D 2783, 400
Schweiß belastung in kg (5%ige Lösung)
Schweiß belastung in kg (5%ige Lösung)
Biologische Abbaubarkeit 122i X 100 14
COD
Korrosionstest Norm IP 125 (4%ige Lösung) 0/0-0
4,5 2,5 (beim unveränderten
Produkt ermittelt)
2,77 0,32 (beim unveränderten
Produkt ermittelt)
klar klar
500 126
12 6
0/0-0 0/0-0
Wie aus den in dieser Tabelle zusammengefaßten Ergebnissen ersichtlich, weisen die Gemische aus Salzen
der Säureamide und Salzen der Phosphorsäureester in Form wäßriger Fluide hervorragende Eigenschaften für
die !Metallbearbeitung auf.
Claims (3)
1. Alkali- oder Amin- oder Ammonium-Salze von Phosphorsäuremonoestern und Phosphorsäuredicstem
folgender allgemeiner Strukturformeln:
bzw.
OH
HO O
Monoester
bzw.
R'
/ V
HO O
Diester
worin der Rest R gleich oder ungleich dem Rest R' ist, dadurch gekennzeichnet, daß Rund R'
aus Kohlenwasserstoffresten mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen je Molekül bestehen, an deren Kohlenstoffkette
Chloratome gebunden sind.
2. Verfahren zur Herstellung der Salze der Phosphorsäuremonoester und Phosphorsäurediester
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorpentoxyd und/oder Orthophosphorsäure
und/oder Phosphoroxychlorid sowie ein Fettalkohol und/oder eine Hydroxyfettsäure mit 10 bis 20
Kohlenstoffatomen und wenigstens einer Kohlensloff/Kohlenstoff-Doppelbindung
je Molekül unter Esterbildung miteinander umgesetzt werden, worauf die Kohlenstoffketten der Phosphorsäuremonoester
bzw. Phosphorsäurediester durch Addition chloriert werden und anschließend mittels einer Alkali-Base
und/oder eines Amins und/oder Ammoniak die Bildung der Salze der chlorierten Phosphorsäureester
erfolgt.
3. Verwendung der Salze der Phosphorsäuremonoester und Phosphorsäurediester nach Anspruch 1
in wäßrigen Fluiden für die Metallverarbeitung.
R'
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