DE2449445A1 - Verwendung von saeureamiden in waessrigen fluiden fuer die metallbearbeitung - Google Patents
Verwendung von saeureamiden in waessrigen fluiden fuer die metallbearbeitungInfo
- Publication number
- DE2449445A1 DE2449445A1 DE19742449445 DE2449445A DE2449445A1 DE 2449445 A1 DE2449445 A1 DE 2449445A1 DE 19742449445 DE19742449445 DE 19742449445 DE 2449445 A DE2449445 A DE 2449445A DE 2449445 A1 DE2449445 A1 DE 2449445A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- salt
- amine
- chlorine
- fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/08—Inorganic acids or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/08—Inorganic acids or salts thereof
- C10M2201/081—Inorganic acids or salts thereof containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/08—Inorganic acids or salts thereof
- C10M2201/082—Inorganic acids or salts thereof containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/08—Inorganic acids or salts thereof
- C10M2201/082—Inorganic acids or salts thereof containing nitrogen
- C10M2201/083—Inorganic acids or salts thereof containing nitrogen nitrites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/08—Inorganic acids or salts thereof
- C10M2201/084—Inorganic acids or salts thereof containing sulfur, selenium or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/085—Phosphorus oxides, acids or salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/087—Boron oxides, acids or salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/022—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing at least two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
- C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/043—Ammonium or amine salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/24—Metal working without essential removal of material, e.g. forming, gorging, drawing, pressing, stamping, rolling or extruding; Punching metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/241—Manufacturing joint-less pipes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/242—Hot working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/243—Cold working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
- C10N2040/245—Soft metals, e.g. aluminum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
- C10N2040/246—Iron or steel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
- C10N2040/247—Stainless steel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Verwendung von Säureamiden in wässrigen
Fluiden für die Metallbearbeitung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Säureamiden in wässrigen Fluiden für die Metallbearbeitung, und zwar insbesondere
für spanabhebende Verfahren, wie beispielsweise Schneiden und Fräsen, sowie für Formungsverfahren, wie beispielsweise
Walzen, Strecken und Drahtziehen. Ferner sind Säureamidsalze sowie ein Verfahren zur Herstellung von Säureamidsalzen
Gegenstand der Erfindung.
Wässrige Fluide für die Metallbearbeitung müssen bekanntlich vielfältige Eigenschaften aufweisen. Dazu sind die
korrosionsinhibierende Wirkung, die biologische Abbaubarkeit und bei bestimmten Metallbearbeitungsverfahren die Schmierfähigkeit
zu zählen. Ferner ist die Abwesenheit von Schaum während des Gebrauchs des Fluides erwünscht. Schließlich sollen
diese Produkte ungiftig, geruchslos und nicht zu kostspielig sein.
Fluide, die diese Eigenschaften in unterschiedlichem Ausmaß aufweisen, sind bereits im Handel erhältlich, wobei ein
Großteil dieser Fluide nicht als wässrige Lösung sondern als Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegt. Gemeinsam ist diesen Fluiden
S09817/1219
jedoch, daß sie aus einer großen Zahl verschiedenster Stoffe bestehen, wobei jeder Stoff eine bestimmte Eigenschaft aufweist,
die dem Fluid verliehen werden soll. Einige dieser Fluide, die im Handel unter der Bezeichnung "synthetiques
pour travaux mecaniques" geführt werden, bestehen aus wässrigen Lösungen, die im allgemeinen 30 bis 70 % Primärmaterial,
wie Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden, Seifen, Korrosionsinhibitoren,
Antischaummittel und Hochdruck-Additive, enthalten. Diese Produkte sind im allgemeinen biologisch nur
schwer abbaubar und um ihre Löslichkeit und ihre bestimmten Eigenschaften aufrechtzuerhalten, muß der Hersteller darüber
hinaus auf verwickelte Verfahren zurückgreifen. Unter hohem Druck verlieren sie ferner ihre Schmierfähigkeit.
Aufgabe der Erfindung ist es Grundstoffe für die Herstellung wässriger Fluide für die Metallbearbeitung zu schaffen,
welche den Fluiden die vorstehend umrissenen Eigenschaften verleihen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß wässrige Fluide zur Anwendung kommen, in denen wenigstens ein
Alkalisalz und/oder wenigstens ein Aminsalz und/oder wenigstens
ein Ammoniumsalz eines Säureamids der allgemeinen Strukturformel
:
E-C-EH-CH- (CH2)n - COOH
0 (°Η2^η· ~ C00H
worin E einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Chlor-substituierten
Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen
je Molekül darstellt, η und n1 null oder ganzzahlig sind und
die Summe aus η und n1 gleich 1 oder 2 ist, gelöst ist.
$09817/1219
Vorteilhafterweise enthält das erfindungsgemäß
"Verwendung findende Fluid zusätzlich mindestens ein Alkalisalz und/oder ein Aminsalz und/oder ein Ammoniumsalz
eines Mono- und/oder eines Diesters aus Phosphorsäure und Fettalkoholen und/oder Hydroxy-Fettsäuren der allgemeinen
Strukturformel:
Z . Z
0 OH *0 OH
■>' bzw.
worin Z und Z1 jeweils chlorhaltige Kohlenwasserstoffreste
mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen je Molekül darstellen und
Z und Z1 gegebenenfalls identisch sind.
Die Torstehend angegebenen Mono- und Diester sind in der italienischen Patentanmeldung Nr. E.N. 30 279.Δ/73 beschrieben,
welche im Namen der Anmelderin am 18. Oktober 1973 hinterlegt wurde. Es ist darauf hinzuweisen, daß die zur Synthese
dieser Ester verwendeten Fettalkohole der Formel Y-CHp-OH entsprechen, worin Y ein geradkettiger ungesättigter Rest
mit 9 bis 19 Kohlenstoffatomen je Molekül ist. Sie können in
praktisch reiner Form Torliegen, beispielsweise als Qleinalkohol,
in welchem Y 17 Kohlenstoffatome je Molekül aufweist
und der eine Doppelbindung in der 9-Position enthält, oder als Gemische von Alkoholen der Formel Y-CHpOH.
Ferner kann es sich um einen Alkohol mit einer Säuregruppe handeln, beispielsweise Ricinolsäure mit der Formel:
- CHOH - CH2 - CH = CH - (CHg)7 - COOH
5 0 9 8 17/1219
Das Verfahren zur Herstellung dieser Ester ist in den Unterlagen der vorstehend erwähnten Patentanmeldung beschrieben.
Es wurde festgestellt, daß sich die Gemische der Verbindungen dieser beiden Klassen, also die Salze der Säureamide
einerseits und die Salze der Phosphorsäureester andererseits, in Form wässriger Fluide hervorragend für die Metallbearbeitung
eignen. Für diese Art der Verwendung wird bei der Zubereitung der Gemische ebenso vorgegangen, wie bei
der Zubereitung der Salze der Säureamide, die nachstehend erörtert ist. Die Verbindungen der beiden Klassen können in beliebigen
Verhältnissen miteinander vermischt werden, wobei die Verbindungen jeder der beiden Klassen für sich betrachtet
für diese Verwendung vorteilhafte Eigenschaften vermitteln, wie aus den nachstehenden Ausführungen bezüglich der Salze
der Säureamide und wie aus den Unterlagen der vorstehend erwähnten Patentanmeldung bezüglich der Salze der Ester ersichtlich.
Die erfindungsgemäß in wässrigen Fluiden zum Einsatz
kommenden Salze der Säureamide werden dadurch erhalten, daß gegebenenfalls nach vorausgegangener Chlor-Addition an die
Kette einer Fettsäure mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen je Molekül das Säurechlorid einer Fettsäure, gegebenenfalls der mit
Chlor abgesättigten Fettsäure, dargestellt wird, worauf das Säurechlorid der Fettsäure bzw. der chlorierten Fettsäure mit
einem Alkalisalz und/oder Aminsalz und/oder Ammoniumsalz einer Aminodikarbonsäure kondensiert wird und anschließend das Salz
des Säureamids mittels einer Alkalibase und/oder eines Amins und/oder Ammoniak gebildet wird.
5098 17/1219
Die Fettsäure entspricht der Formel R1-COOH, wobei
R' ein geradkettiger Rest mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen je Molekül ist. Sie kann in praktisch reiner Form vorliegen,
beispielsweise als ölsäure, Stearinsäure oder aus einem Fettsäuregemisch,
wie Tallöl, das etwa 75 % ölsäure enthält, oder
Harzsäuren oder Oleinen des Fischöls oder allgemein aus Oleinen tierischen oder pflanzlichen Ursprungs sowie natürlichen
oder synthetischen Fettsäuren gebildet sein.
Die Aminodikarbonsäure entspricht der Formel:
H2N - CH - (CH2)n - COOH
(CH2)n, - COOH,
worin η und n1 null oder ganzzahlig sowie gleich oder ungleich
sind und die Summe aus η + n1 gleich 1 oder 2 ist. Die Aminodikarbonsäure
kann in praktisch reiner Form vorliegen, beispielsweise als Asparaginsäure, bei welcher η =» 0 und n1 » 1
ist, oder aus Gemischen von Aminosäuren bestehen, wie die natürlichen Aminosäuren, die durch Hydrolyse von Proteinen erhalten
werden.
Die Erfindung hat darüber hinaus eine neue Verbindung hervorgebracht, nämlich Salze der allgemeinen Strukturformel:
R« _ c - NH - CH - (CH2)n - COOM
0 ^0Η2^η' ~ COOM>
worin R' einen Chlor-substituierten Kohlenwasserstoffrest mit
9 bis 25 Kohlenstoffatomen je Molekül darstellt, η und n1 null
oder ganzzahlig sind, die Summe aus η + n' gleich 1 oder 2 ist
50981 7/1219
und M durch ein Alkalimetallion oder ein von Aminen abgeleitetes
substituiertes oder unsubstituiertes Ammoniumion gebildet ist.
Desweiteren hat die Erfindung wässrige Lösungen zum Inhalt, die einen Gehalt an wasserlöslichen Alkalisalzen
und/oder Aminsalzen und/oder Ammoniumsalzen der kondensat ionsprodukte aus einer Fettsäure und einer Aminokarbonsäure,
gegebenenfalls in einem beliebigen Verhältnis mit wasserlöslichen Alkalisalzen und/oder Aminsalzen und/oder
Ammoniumsalzen von Mono- und/oder Diestern aus Phosphorsäure und Fettalkohol»und/oder Hydroxidfettsäuren, die Chloratome
an der Kohlenstoffkette des Moleküls enthalten, vermischt,
aufweisen.
Die vorstehend angegebenen Produkte und Gemische werden vorzugsweise zur Herstellung wässriger Fluide für die
Metallverarbeitung verwendet. Die Alkalisalze und/oder Aminsalze und/oder Ammoniumsalze der Säureamide, bei deren Herstellung,
die nachstehend beschrieben ist, von einer Fettsäure ausgegangen wird, welche in ihrer Kette keine Chloratome
enthält, weisen eine hervorragende Löslichkeit und Antikorrosivität auf. Die Salze, zu deren Bildung in der Kette
Chlor-substituierte Fettsäuren eingesetzt werden, zeichnen
sich darüber hinaus durch Schmierfähigkeit bei hohen Drucken aus.
Die Verfahrensschritte zur Herstellung der Verbindungen dieser beiden Gruppen, chlorierte Verbindungen einerseits und
nicht chlorierte Verbindungen andererseits, sind bezüglich der letzten di*ei Verfahrensschritte die gleichen. Wird die Verwendung
chlorierter Fettsäuren in Betracht gezogen, muß lediglich
509817/1 21 9
diesen drei Verfahrensschritten, ein ChIorierungsschritt
vorausgehen. Die vier Verfahrensschritte sind nachstehend erläutert.
Wird die Verwendung chlorierter Fettsäuren in Betracht gezogen, so besteht der erste Verfahrensschritt in
der Chlorierung der Fettsäure. Durch diesen Schritt wird ein Chlormolekül an eine Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindung
addiert, die im Molekül der Fettsäure enthalten ist. Die Bedingungen für diese Reaktion sind bekannt. In das unverdünnte
Produkt oder in Gegenwart eines Lösungsmittels für Fettsäuren, beispielsweise Hexan, Chloroform, wird ein Strom gasförmiges
Chlor bei einer an die Eeaktivität und die Stabilität der Charge angepaßten Temperatur eingeleitet, die im allgemeinen
einer Temperatur nahe der Raumtemperatur entspricht. Nach
der Reaktion wird das überschüssige Chlor entweder durch Einleiten eines Gases, beispielsweise Stickstoff oder Luft, in
die Flüssigkeit oder durch Waschen mit Wasser entfernt. Die so erhaltene Fettsäure enthält umsomehr Chlor je größer die
Zahl der äthylenisch ungesättigten Bindungen in ihrer Kette ursprünglich war.
Diesem ersten Verfahrensschritt, der nur erforderlich ist, wenn von chlorierten Fettsäuren ausgegangen werden
soll, schließen sich die drei Hauptverfahrensschritte an, die sowohl bei chlorierten Fettsäuren wie bei nicht-chlorierten
Fettsäuren angewendet werden.
Der erste Hauptverfahrensschritt besteht in der Darstellung
des Säurechlorids der chlorierten oder nicht-chlorierben
Fettsäure. Dabei wird gleichfalls nach bekannten Arbeitsmethoden vorgegangen, d.h. die Säure wird in einem Lö-
50981 7/1219
244S445
sungsmittel, beispielsweise in einem gesättigten Kohlenwasserstoff
gelöst und danach mit Phosphorpentachlorid oder
-trichlorid oder Thionylchlorid SO C^ behandelt, wobei das
Gemisch -unter Rückfluß etwa 2 Stunden erwärmt wird. Nach dem Abkühlen werden das überschüssige Reagenz sowie Nebenprodukte
entfernt, wobei die dafür erforderlichen Maßnahmen an das chlorierte Produkt anzupassen sind.
Der zweite Hauptverfahrensschritt besteht in der Kondensation des chlorierten oder nicht-chlorierten Säurechlorids
der Fettsäure mit der Aminosäure unter Chlorwasserstoff-Abspaltung. Auch hier handelt es sich um eine bekannte Reaktion.
Man läßt dabei eine wässrige Lösung des Salzes der Aminosäure (wegen ihrer Löslichkeit werden Natriumsalze bevorzugt),
die gegebenenfalls Aceton enthält, in kleinen Portionen mit einer Lösung, beispielsweise einer Ätherlösung, des
Säurechlorids der chlorierten oder nicht-chlorierten Fettsäure reagieren. Die Reaktion wird bei Raumtemperatur durchgeführt,
wobei die freigesetzte Säure durch Zugabe von Natronlauge neutralisiert wird, so daß ein pH-Wert von etwa 10
aufrechterhalten wird. Am Ende der Reaktion kann die Temperatur erhöht werden. Das Säureamid wird mit Hilfe geeigneter
Lösungsmittel extrahiert und das Lösungsmittel anschließend durch Verdampfen oder durch Filtrieren, Zentrifugieren und
dergleichen abgetrennt.
Der dritte Hauptverfahrensschritt der Synthese besteht
in der Salzbildung des Säureamids mittels einer Alkalibase, beispielsweise Soda, Kalitunkarbonat, Lithiumoxyd oder Ammoniak,
oder mittels eines Amins, beispielsweise Triäthanolamin oder Morpholin. Im allgemeinen wird die Base oder das Amin im Überschuß
eingesetzt. Dieser Überschuß kann ohne Nachteile mehr als das Zweifache der stöchiometrisch erforderlichen Menge
509817/1 21 9
betragen.
Falls als Fettsäure chlorierte ölsäure, als Aminosäure
Asparaginsäure und als Alkalibase Soda verwendet wird, entspricht dem Salz des Säureamids folgende Strukturformel:
- (GH2)„ - CHCl - CHOl - (OHg)7 - C - NH - CH - CO(Ma
CH2 - COONa
Die derart gebildeten Produkte oder ihre Gemische mit den vorstehend beschriebenen Salzen der Phosphorsäureester
werden vorzugsweise als 10 bis 70 %-ige wässrige Lösungen
in Verkehr gebracht und können vor ihrer Verwendung auf die dazu erforderlich Konzentration, welche im allgemeinen
1 bis 10 % beträgt, durch Verdünnen gebracht werden.
Zur Vervollkommnung der Eigenschaften können dem Produkt darüber hinaus geeignete Additive zugesetzt werden, beispielsweise
Antischaummittel, Bakterizide, synergetisch wirkende Korrosionsinhibitoren, Geruchsstoffe, Farbstoffe sowie
Stoffe, welche die physikalischen Eigenschaften verändern.
Als Antischaummittel kommen Silikone, Ester sowie spezielle Seifen in Betracht. Ferner können Phenole, quarternäre
Ammoniumsalze, nitrierte Alkoholderivate, Thiokarbonate,
Thiokarbamate und der gleichen, die bekanntlich bakterizid wirken, zum Einsatz kommen.
Als synergetisch wirkende Korrosionsinhibitoren sind Alkalinitrite, Phosphate,Borate und dergleichen zu nennen.
Zahlreiche im Handel erhältliche Geruchs- und Farbstoffe können Verwendung finden.
50981 7/1219
Als Stoffe, welche die physikalischen Eigenschaften des Produkts verändern, sind schließlich Alkohole, Glykole
oder dergleichen zu erwähnen, deren Verwendung als Viskositätsadditive bekannt ist und die ihre Wirkung sowohl in
wässrigen Lösungen wie bei dem unveränderten Produkt entfalten.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Fluide können mit Hilfe der verschiedenartigsten Methoden bestimmt
werden, im vorliegenden Fall wurde die Löslichkeit in Wasser
durch Zentrifugieren der wässrigen Lösung und Bestimmung des sedimentierten Volumens ermittelt. Die Antikorrosive
Wirkung wurde nach der Norm IP 125 bestimmt. Die Schmierfähigkeit der chlorierten Produkte wurde nach der Norm ASTM
D 2783-69 T ermittelt. Die biologische Abbaubarkeit wurde aufgrund des Verhältnisses des biologisch verbrauchten Sauerstoffs
einer wässrigen Lösung während eines bestimmten Zeitraums (Norm ASTM D 2329-68) zu dem chemischen Säuerstoffverbrauch
(Norm ASTM D 1252-67), der durch Messung der zur vollständigen Oxydation erforderlichen Sauerstoffmenge der gleichen
Menge der wässrigen Lösung festgestellt wurde, bestimmt.
Die nachstehenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Es wird Tallöl als Fettsäure und Asparaginsäure als Aminosäure verwendet.
In einen Glaskolben, der 282 g in 800 g Chloroform gelöstes Tallöl enthält, wird viereinhalb Stunden lang ein
Chlorstrom eingeleitet, wobei eine Temperatur des Kolbens
50S817/1213
von -10° C aufrechterhalten wird. Das Gemisch wird anschließend mit einem lebhaften Luftstrom gespült und die
Chloroformlösung dreimal mit 500 ml Wasser gewaschen. Die
organische Phase wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Chloroform sodann durch Verdampfen entfernt.
Man erhält 344 g chloriertes Tallöl, was bezogen auf
das eingesetzte Tallöl einer Ausbeute von 95 % entspricht.
Zu J60 g in 2 1 Hexan gelöstem chlorierten Tallöl werden 174 g Pho sphortriChlorid gegeben. Das Gemisch wird
zweieinhalb Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch vorsichtig auf Eis gegossen,
um das überschüssige und unumgesetzte PCI,, zu zersetzen. Die
organische Lösung wird nach dem Waschen mit Eiswasser über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, worauf das Hexan durch
Verdampfen entfernt wird. Man erhält 359 g Fettsäureehlorid,
was auf das eingesetzte chlorierte Tallöl bezogen einer Ausbeute von 95 % entspricht.
Zur Darstellung des Säureamids wird zunächst durch Umsetzung von Asparaginsäure mit überschüssigem Soda das Natriumsalz
der Asparaginsäure hergestellt. Danach wird zu einer Lösung von 177 g des Natriumsalzes der Asparaginsäure
in einem Wasser/Aceton-Gemisch (70/30) tropfenweise 378 g chloriertes Tallöl gegeben, was der stöchiometrischen Menge
entspricht.· Während dieser Zugabe wird durch Hinzufügen der erforderlichen Menge einer 2 N-Sodalösung ein pH-Wert von 10
eingestellt. Nach zwei Stunden wird die Temperatur auf 60° C gebracht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 100 ml
Wasser verdünnt und durch Ansäuern mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gebracht. Das Säureamid wird sodann mit Äther
extrahiert, welcher über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend filtriert worden ist. Danach wird der
50981 7/1219
Äther durch Abdampfen entfernt. Die durch diese Kondensation
erzielte Ausbeute beträgt bezogen auf das eingesetzte Natriumsalz der Asparaginsäure 85 %. Insgesamt werden 435 g
Säureamid nach der Reaktion erhalten.
Nach der Bestimmung der Säurezahl unter Anwendung des Verfahrens nach ASTM D 974— 64-, welches einen Wert von
200 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm reines Säureamid ergibt, wird zu dem Säureamid Triethanolamin in einer Menge zugegeben,
die viermal größer ist als die Menge, die stöchiometrisch erforderlich ist, um das Salz zu erhalten. Die Menge
des Neutralisationsmittels läßt sich nicht mit Bestimmtheit im voraus angeben und schwankt innerhalb weiter Grenzen je
nach den Eigenschaften, die man dem Produkt verleihen will.
Beispielsweise bewirkt ein Überschuß des Amins eine Erhöhung der antikorrosiven Wirkung der Lösungen.
In der nachstehend in Beispiel III wiedergegebenen Tabelle I sind die nach dem ASTM-Verfahren bestimmte Säurezahl
des Säureamids, die durch Chlor- und Stickstoffanalyse des
Aminsalz des Säureamids erhaltenen Ergebnisse, die Wasserlöslichkeit, die an Hand des durch Zentrifugieren einer 5%igen
wässrigen Lösung des Salzes des Säureamids sedimentierten Volumens gemessen wurde, die Mindestkonzentration des Salzes
des Säureamids in detilliertem Wasser, welche zur Durchführung des Korrosionstests nach der Norm IP 125 erforderlich ist,
also die Bezeichnung 0/0-0 nach dieser Norm erhält, die 1$ige
wässrige Lösung des Salzes des Säureamids, welche ein Maß für die Schmierfähigkeit ist, sowie die biologische Abbaubarkeit
einer wässrigen verdünnten Lösung des Salzes des Säureamids durch die Beziehung ^ , worin BOD,- die Sauerstoffmenge darstellt,
welche auf biologischem Wege innerhalb von 5 Tagen
50981 7/1219
verbraucht wird, -und GOD die Sauerstoffmenge, welche zur
vollständigen Oxydation der Lösung erforderlich ist ausdrückt
- angegeben.
Die Fettsäure besteht aus ölsäure und die Aminosäure
aus einem Gemisch natürlicher Aminosäuren, die bei
der Hydrolyse von Proteinen anfallen. Das Herstellungsverfahren
entspricht dem in Beispiel I Beschriebenen. Die Mengen bzw. die Volumina der eingesetzten Stoffe sind, sofern
sie von denjenigen des Beispiels I abweichen, nachstehend angegeben.
Die Chlorierung erfolgt in Gegenwart einer Lösung von 282 g ölsäure in 800 g Chloroform. Nach der Reaktion
werden 326 g Dichlorstearinsäure erhalten, was einer Ausbeute
von 95 °/° entspricht.
Die Darstellung des Säurechlorids der Dichlorstearinsäure
wird in Gegenwart von 344 g Dichlorstearinsäure in 2 Hexan durchgeführt. Nach der Reaktion erhält man 343 g Dichlorstearinsäure-Säurechlorid,
was einer Ausbeute von 95 % entspricht.
Zur Darstellung des Säureamids wird zunächst das Natriumsalz der Aminosäure mit überschüssigem Soda gebildet. Anschließend
wird zu einer Lösung von 125 g Natriumsalz der Aminosäure in einem Vasser/Aceton-Gemisch (70/30) tropfenweise
371 g Dichlorstearinsäurechiοrid zugegeben. Nach der Reaktion
werden 395 g Säureamid erhalten, was einer Ausbeute von 85 % entspricht.
509817/1219
Die Säurezahl des reinen Säureamids beträgt 80 mg Kaliumhydroxyd bezogen auf 1 g reines Produkt. Die zugegebene
Triäthanolamin-Menge beträgt etwa das Vierfache derjenigen
Menge, die zur Bildung des Salzes stöchiometrisch erforderlich ist.
Es wird das Salz eines Säureamids ausgehend von einer nicht-chlorierten Fettsäure hergestellt. Als Fettsäure wird
ölsäure verwendet und als Aminosäure Asparaginsäure.
• Zur Darstellung des Fettsäurechlorids werden 282 g ölsäure in 2 1 Hexan eingesetzt. Nach Beendigung der Reaktion
werden 285 g ölsäurechlorid erhalten, was einer Ausbeute von
95 % entspricht.
Zur Darstellung des Säureamids wird zunächst das Natriumsalz der Asparaginsäure hergestellt. Danach werden zu
einer Lösung von 177 g Natriumsalz der Aminosäure in einem Wasser/Aceton-Gemisch (70/50) tropfenweise 505 g ölsäurechlorid
gegeben. Nach Beendigung der Reaktion werden 278 g Säureamid
erhalten, was einer Ausbeute von 70 % entspricht.
Die Säurezahl des Säureamids entspricht 200 g Kaliumhydroxyd
bezogen auf 1 g des Produkts. Es wird eine Triäthanolamin-Menge
zugegeben, die dem Vierfachen derjenigen Menge entspricht, die zur Bildung des Salzes stöchiometrisch erforderlich
ist.
In der nachstehenden Tabelle I sind die Analysenergebnisse und die Messwerte der Eigenschaften der nach den Beispielen
I, II und III gebildeten Salzen der Säureamide wiedergegeben. Zu Vergleichszwecken sind ferner die Ergebnisse aufgeführt,
welche mit einem sich derzeit im Handel befindlichen
50981 7/1219
Produkt ("Cimcool S.4 Cincinnati") erhalten wurden.
Beispiel Beispiel Beispiel Handelsprodukt
Säurezahl (vor der Salzbildung) in mg KOH pro g Säureamid
Chlorgehalt in g pro 100 g Säure- 17,5
amid
Stickstoffgehalt in g pro 100 g Säure- 1,90 amid
Wasserlöslichkeit in % sedimentiertes Volumen
Korrosion: Korrosionsinhibierende Mindestkonzentration in 0,3 g Saureamid pro 100g
Lösung (1)
Schmierfähigkeit der 1%igen Lösung (Schweißbelastung
in kg) (2)
Biologische Abbaubarkeit « B0I)5 x 100 (4)
15
coli
II
100
17,6 3,10
0,5
III (3)
2,5 (beim unveränderten Produkt ermittelt)
2,5 (beim un-0,0 veränderten Produkt ermittelt)
0,32(beim un-2,45 veränderten Produkt ermittelt)
0,3
10
0 (5%ige Lösung)
160 126 (5%ige
Lösung;
5 0 9 8 17/1219
In Tabelle I bedeuten:
(1) Bei dieser Bestimmung wurde bezogen auf die zur Neutralisation
stöchiometrisch erforderliche Menge ein 7>5-facher
Amin-Überschuß angewandt.
(2) Die Messung wurde mit einem Amin-Überschuß durchgeführt,
der das 4-fache der stöchiometrisch erforderlichen Menge betrug.
(3) Das unveränderte Produkt enthält etwa 4-5 °/o aktives Material.
(4) Die Messung wurde mit dem Salz des Triäthanolamins durchgeführt,
und zwar mit einer Menge, die der 2-fachen stöchiometrischen
Menge entspricht.
Die Verwendung von Gemischen aus Salzen der Säureamide und Salzen von Estern aus Phosphorsäure und Fettalkoholen oder
Hydroxydfettsäuren gemäß der italienischen Patentanmeldung Nr. EN 30 279 A/73 wird veranschaulicht.
Das eingesetzte Salz des Säureamids ist aus N-Dichlorstearyl-Asparaginat,
welches mittels chloriertem Tallöl erhalten wurde, und aus Triäthanolamin hergestellt.
Das Salz des Phosphorsäureesters besteht aus dem Salz des Triäthanolamins der Dichlororizinol-Phosphorsäure.
Aus diesen beiden Salzen werden zwei wässrige Gemische A und B hergestellt, welche aufgrund einer aufgrund funktioneller
Gruppen durchgeführten Analyse folgende Bestandteile enthalten:
50981 7/1219
Gemisch A ' Gemisch B
(Gew.-%) (
N-Di chi ο ro s t e aryl-
asparaginsäure 3,9 3,9
Dichiοrοricino1-
pho sphorsäure 6,4 12,8
Triäthanolamin 28,4 27,7
Chloriertes Tallöl . 11,3 5,6
Wasser 49,0 49,0
Natriumnitrit 1-,O 1,0
In der nachstehenden Tabelle II sind die Analysenergebnisse und die Messwerte bezüglich bestimmter Eigenschaften
der vorstehend angegebenen Gemische angegeben, wobei zu Vergleichszwecken das gleiche Produkt ("Cimcool S. 4 Cincinnati"),
wie vorstehend erwähnt, herangezogen wurde.
Handelsprodukt
2,5 (beim unveränderten Produkt ermittelt)
0,32 (beim unveränderten Produkt ermittelt)
Tabelle II | Lösung | 5,0 | Lösung |
A | B | ||
Chlorgehalt in | |||
g pro 100 g | 2,80 | 4,5 | |
Produkt | |||
Stickstoffge | |||
halt in g pro | 2,77 | ||
100 g Produkt |
50981 7/1219
Lösung Lösung Handelsprodukt
A B
Aussehen der wässrigen Lösung klar klar klar
Test 4 Kugeln, Norm ASTM D 2783 (solution a 5 %) 400 500
Schweißbelastung in kg (5%ige Lösung)
Biologische Abbaubarkeit » 14 12 BODC
χ 100
Korrosionstest
Norm IP 125 0/0-0 0/0-0 0/0-0
4%ige Lösungen
Wie aus den in dieser Tabelle zusammengestellten Ergebnissen ersichtlich, weisen die Gemische aus Salzen der
Säureamide und Salzen der Phosphorsäureester in Form wässriger Fluide hervorragende Eigenschaften für die Metallverarbeitung
auf.
509817/1 21
Claims (10)
1. Verwendung von Säureamiden in wässrigen Fluiden für die
Metallverarbeitung, wobei wenigstens ein Alkalisalz und/oder wenigstens ein Aminsalz und/oder wenigstens ein Ammoniumsalζ
eines Säureamids der allgemeinen Strukturformel:
E -G - KH - CH - (CH0;) - COOH
d. η
0 (σΗ2^η· " C00H
worin R einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Chlor-substituiert
en Kohlenwasserstoff rest mit 9 "bis 25 Kohlenstoffatomen
je Molekül darstellt, η und ή1 null oder ganzzahlig sowie
gleich oder ungleich sind und die Summe aus η und n1 gleich
1 oder 2 ist, in Wasser gelöst, eingesetzt wird.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei neben wenigstens einem
Salz des Säureami ds mindestens ein Alkalisalz und/oder Aminsalz
und/oder Ammoniumsalζ eines Mono- und/oder eines Diesters
aus Phosphorsäure und Fettalkohlen und/oder Hydroxy-Fettsäuren
der allgemeinen Strukturformel:
worin Z und Z1 jeweils chlorhaltige Kohlenwasserstoffreste
mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen und Z und Z1 gegebenenfalls
identisch sind, in Wasser gelöst zum Einsatz kommt.
5098 17/1219
3. Verwendung nach Anspruch 1 und 2, wobei der Lösung neben dem Salz des Säureamids bzw. dem Salz des Phosphorsäureesters
ein Antischaummittel und/oder ein Bakterizid und/oder ein Korrosionsinhibitor und/oder ein Farbstoff und/oder ein Geruchsstoff
zugegeben wird.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch eine Salzkonzentration der wässrigen Lösung von 1 bis 10 %.
5. Verfahren zur Herstellung der Alkalisalze und/oder Aminsalze und/oder der Ammoniumsalze von Säureamiden, dadurch gekennzeichnet,
daß gegebenenfalls nach vorausgegangener Chlor-Addition an die Kette'einer Fettsäure mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen
je Molekül, das Säurechlorid einer Fettsäure derallgemeinen Strukturformel E'-COOH, worin R1 ein unsubstituierter
bzw. Chlor-substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 9
bis 25 Kohlenstoffatomen je Molekül ist, dargestellt wird, worauf das Säurechlorid der Fettsäure bzw. das Säurechlorid
der chlorierten Fettsäure mit dem Alkalisalz und/oder dem Aminsalz und/oder dem Ammoniumsalz einer Dikarbonsäure kondensiert
wird und anschließend das Salz des Säureamids mittels einer Alkalibase und/oder eines Amins und/oder Ammoniak
gebildet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß die
Fettsäure aus ölsäure, Stearinsäure, Tallöl, Harzsäuren, Oleinen
tierischen oder pflanzlichen Ursprungs oder aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren besteht.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die Aminodikarbonsäure aus Asparaginsäure oder aus natürlichen, durch Hydrolyse von Proteinen erhaltenen Aminosäuren
besteht.
50981 7/1219
8. Verfahren nach Anspruch 5» 6 oder 7i dadurch gekennzeichnet,
daß die zur Bildung des Salzes der Aminosäure eingesetzte Base Soda, Kaliumkarbonat, Lithiumoxyd oder Ammoniak ist.
9- Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß das zur Bildung des Salzes des Säureamids eingesetzte Amin Triätl.aaolainin oder Morpholin ist.
10. Säureamidsalz der allgemeinen Strukturformel:
R1 - C - BH - CH - (CH0) - COOM
■ι ι . d η
0 (0Vn' " G00M
worin R1 einen Chlor-substituierten Kohlenwasserstoffrest mit
9 "bis 25 Kohlenstoffatomen je Molekül darstellt, η und n1 null
oder ganzzahlig sowie gleich oder ungleich sind, die Summe aus η + n1 gleich 1 oder 2 ist und M ein AlkalimetalIion oder ein
von Aminen abgeleitetes substituiertes oder unsubstituiertes Ammoniumion ist.
509817/1219
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT30278/73A IT995980B (it) | 1973-10-18 | 1973-10-18 | Utilizzazione degli amido acidi nella realizzazione di fluidi acquo si per la lavorazione dei metalli |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2449445A1 true DE2449445A1 (de) | 1975-04-24 |
Family
ID=11229452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742449445 Withdrawn DE2449445A1 (de) | 1973-10-18 | 1974-10-17 | Verwendung von saeureamiden in waessrigen fluiden fuer die metallbearbeitung |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3945931A (de) |
BE (1) | BE820760A (de) |
CH (1) | CH606397A5 (de) |
DE (1) | DE2449445A1 (de) |
FR (1) | FR2248317B1 (de) |
GB (1) | GB1465719A (de) |
IT (1) | IT995980B (de) |
SE (2) | SE404199B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3015864A1 (de) * | 1979-06-11 | 1980-12-18 | Cincinnati Milacron Inc | Diamide mit endstaendigen carboxylsaeure-gruppen |
EP0827950A1 (de) * | 1996-09-06 | 1998-03-11 | Ajinomoto Co., Inc. | Verfahren zur Herstellung von mit N-(langkettigen Acylgruppen) substituierten sauren Aminosäuren |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4085054A (en) * | 1973-10-18 | 1978-04-18 | Giancarlo Bussi | Utilization of orthophosphoric esters for the production of aqueous fluids for working metals |
AT344854B (de) * | 1976-06-14 | 1978-08-10 | Heinz Bereuter | Korrosionsinhibierendes kuehl- und metallbearbeitungsmittel |
US4130493A (en) * | 1976-07-20 | 1978-12-19 | Inoue-Japax Research Incorporated | Machining fluid |
IT1098305B (it) * | 1978-06-02 | 1985-09-07 | Snam Progetti | Antiruggine per sistemi acquosi e composizione lubrificante antiruggine |
US4280916A (en) * | 1980-03-31 | 1981-07-28 | Shell Oil Company | Lubricant composition |
USRE30885E (en) * | 1981-03-13 | 1982-03-23 | Cincinnati Milacron Inc. | Novel diamide and lubricants containing same |
FR2588267B1 (fr) * | 1985-10-03 | 1988-02-05 | Elf France | Additifs aux huiles lubrifiantes comportant un sel metallique d'un acide amine, leur procede de preparation et compositions lubrifiantes renfermant lesdits additifs |
US5705971A (en) * | 1993-05-14 | 1998-01-06 | Allen-Bradley Company, Inc. | Low leakage coaxial transformers |
US5401428A (en) * | 1993-10-08 | 1995-03-28 | Monsanto Company | Water soluble metal working fluids |
IL128683A0 (en) | 1996-08-30 | 2000-01-31 | Solutia Inc | Novel water soluble working fluids |
GB9810869D0 (en) * | 1998-05-20 | 1998-07-22 | Ass Octel | Biodegradable corrosion inhibitors |
US6238621B1 (en) * | 1998-05-27 | 2001-05-29 | Solutia Inc. | Corrosion inhibiting compositions |
WO2000005434A1 (en) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Solutia Inc. | Method of inhibiting darkening, blackening or tarnishing of magnesium and magnesium alloys and compositions therefor |
WO2000005433A1 (en) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Solutia Inc. | Method of inhibiting darkening, blackening or tarnishing of aluminium and aluminium alloys and compositions therefore |
JP2004529242A (ja) * | 2001-04-26 | 2004-09-24 | カストロール・リミテッド | 金属加工流体用添加剤組成物 |
US20040152605A1 (en) * | 2002-04-25 | 2004-08-05 | Cutcher John A | Additive composition for a metal working fluid |
JP6087438B2 (ja) | 2012-08-23 | 2017-03-01 | ギャラクシー サーファクタンツ リミテッド | 触媒としてn−アシルアミノ酸界面活性剤またはその対応する無水物を使用するn−アシルアミノ酸界面活性剤を製造する方法 |
BR112015007011B1 (pt) * | 2014-02-03 | 2021-01-05 | Fuchs Petrolub Se | composições de aditivo, e fluidos de processo industrial |
CN106397250B (zh) * | 2016-09-08 | 2018-04-13 | 长沙普济生物科技股份有限公司 | 基于聚乙二醇相转移催化剂合成月桂酰氨基酸钠的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3277001A (en) * | 1965-07-06 | 1966-10-04 | Union Oil Co | Aqueous lubricant |
US3313728A (en) * | 1966-05-02 | 1967-04-11 | Hooker Chemical Corp | Lubricating composition |
DE1298672B (de) * | 1967-07-15 | 1969-07-03 | Hoechst Ag | Korrosionsverhinderndes Metallbearbeitungsmittel |
US3574100A (en) * | 1968-01-10 | 1971-04-06 | Cowles Chem Co | Water-soluble lubricating agents for continuously moving conveyor systems |
US3766068A (en) * | 1970-11-20 | 1973-10-16 | Grace W R & Co | Aqueous lubricating compositions |
-
1973
- 1973-10-18 IT IT30278/73A patent/IT995980B/it active
-
1974
- 1974-10-07 BE BE149261A patent/BE820760A/xx unknown
- 1974-10-15 FR FR7434638A patent/FR2248317B1/fr not_active Expired
- 1974-10-16 SE SE7413040A patent/SE404199B/xx unknown
- 1974-10-17 DE DE19742449445 patent/DE2449445A1/de not_active Withdrawn
- 1974-10-17 CH CH1392974A patent/CH606397A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-17 GB GB4504674A patent/GB1465719A/en not_active Expired
- 1974-10-18 US US05/516,030 patent/US3945931A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-12-05 SE SE7713773A patent/SE7713773L/xx unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3015864A1 (de) * | 1979-06-11 | 1980-12-18 | Cincinnati Milacron Inc | Diamide mit endstaendigen carboxylsaeure-gruppen |
EP0827950A1 (de) * | 1996-09-06 | 1998-03-11 | Ajinomoto Co., Inc. | Verfahren zur Herstellung von mit N-(langkettigen Acylgruppen) substituierten sauren Aminosäuren |
US6008390A (en) * | 1996-09-06 | 1999-12-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing N-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7413040L (de) | 1975-04-21 |
US3945931A (en) | 1976-03-23 |
FR2248317B1 (de) | 1976-10-22 |
SE404199B (sv) | 1978-09-25 |
BE820760A (fr) | 1975-02-03 |
FR2248317A1 (de) | 1975-05-16 |
IT995980B (it) | 1975-11-20 |
SE7713773L (sv) | 1977-12-05 |
GB1465719A (en) | 1977-03-02 |
CH606397A5 (de) | 1978-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2449445A1 (de) | Verwendung von saeureamiden in waessrigen fluiden fuer die metallbearbeitung | |
DE69025404T2 (de) | Zyklische amidokarboxyoberflächenaktive verbindungen, herstellung und deren verwendung | |
DE2736408A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfobetainen | |
EP0075168A1 (de) | Ammoniumverbindungen | |
DE19620644A1 (de) | Verwendung von stickstoffhaltigen Komplexbildnern zur Desodorierung und antimikrobiellen Behandlung der Haut und textilen Fasermaterialien | |
DE906808C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-tert.-Octyl-arylphosphorsaeureestern | |
DE2449446C3 (de) | Phosphorsäuremonoester- und Phosphorsäurediester-Salze | |
EP0656346B1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
DE2840112C2 (de) | Wassermischbare Korrosionsschutzmittel und Verfahren zur Verhinderung der Korrosion von Eisenmetallen | |
EP0095591B1 (de) | Phospholipidlösungen | |
DE69006789T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfoalkyl-substituierten Hydroxylaminen. | |
EP0647613A2 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
DE3888569T2 (de) | Schmierölzusammensetzungen, die Antiverschleiss- oder Extremdruckadditive enthalten. | |
EP0452349B1 (de) | Verfahren zur herstellung von amphoteren grenzflächenaktiven imidazolinderivaten | |
DE2702983A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neutralem bis leicht ueberbasischem synthetischem calciumalkylbenzolsulfonat | |
DE2160783C3 (de) | Phosphorsäureester von polyfluorierten Alkoholen | |
DE2329660C3 (de) | Fluorhaltige Sulfosuccinate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0040346B1 (de) | Verfahren zur Raffination des rohen Kondensationsproduktes aus Aminoalkylalkanolaminen und Fettsäuren sowie gewünschtenfalls zur anschliessenden Gewinnung von Amphotensiden mit erhöhter Lagerstabilität | |
DE2826561A1 (de) | Ausgangsprodukte fuer waessrige fluessigkeiten zur metallbearbeitung | |
EP0739878B1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
DE1240872B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, kapillaraktiver, als Wasch- und Reinigungsmittel und als Schaumstabilisatoren verwendbarer Ampholyte | |
DE2555455B2 (de) | 4-Homoisotwistyl-3-Bromid und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DD236521A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 3,3,4-trimethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidiniumbetainen | |
DE814595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
DE10043040A1 (de) | Verwendung von N-Alkyl-beta-alanin-Derivaten zur Herstellung von reinigenden Korrosionsschutzmitteln |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: OEDEKOVEN, W., DIPL.-ING., PAT.-ANW., 8000 MUENCHE |