DE10043040A1 - Verwendung von N-Alkyl-beta-alanin-Derivaten zur Herstellung von reinigenden Korrosionsschutzmitteln - Google Patents
Verwendung von N-Alkyl-beta-alanin-Derivaten zur Herstellung von reinigenden KorrosionsschutzmittelnInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-Alkyl-beta-alanin-Derivaten und deren Salzen der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 und/oder DOLLAR F2 in wässrigen Systemen als Korrosionsschutzmittel mit gleichzeitiger Reinigungswirkung.
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-Alkyl-beta-ala
nin-Derivaten und deren Salzen als Korrosionsschutzmittel
mit gleichzeitiger Reinigungswirkung.
Bei der Metallbearbeitung wechseln sich zwei Arbeitsgänge
ab: Die Formgebung und die Reinigung. Bei der Formgebung
entstehen neue Oberflächen, die besonders empfindlich ge
genüber der Einwirkung von Wasser und Sauerstoff sind und
damit eine starke Korrosionsneigung aufweisen.
Es müssen Korrosionsschutzmittel eingesetzt werden, um die
Korrosion zurückzudrängen. In einem anschließenden
Reinigungsschritt kann mit einer wässrigen Tensidlösung ge
arbeitet werden. Es handelt sich dabei in der Regel um
mehrkomponentige Gemische aus anionischen und
nichtionischen Tensiden.
Es bedeutet unter ökonomischen Gesichtspunkten einen Fort
schritt, eine Reinigerlösung einzusetzen, die gleichzeitig
das Metall gegen Korrosion schützt. Die Tenside müssen vor
teilhafterweise "mild", d. h. nicht als Gefahrstoffe ge
listet und leicht biologisch abbaubar sein.
Es wurde nun gefunden, dass N-Alkyl-beta-alanin-Derivate
Entfettungswirkung und Korrosionsschutz verbinden. Bean
sprucht wird daher die Verwendung von Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) und (II)
worin
R ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Mehrfachbindungen enthaltender Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 18 C-Atomen ist, welcher gegebenenfalls ein oder mehrere Hydroxylgruppen enthalten kann,
Ra, Rb, Rc unabhängig voneinander Kationen der Alkaligruppe, Ammoniumsalze oder der protonierte Rest eines Amins sein können,
Rd Wasserstoff oder ein C1 bis C18 Alkylrest, insbe sondere ein C8 bis C14 Alkylrest ist, der gegebenenfalls verzweigt sein und/oder Doppel bindungen enthalten kann und das Mengenverhältnis der Formeln (I) : (II) zwischen 2 : 0 bis 0 : 2, vorzugsweise zwischen 1,5 : 0,5 bis 1 : 1 liegt, in wässrigen Systemen als Korrosionsschutzmittel mit gleichzeitiger Reinigungswirkung.
R ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Mehrfachbindungen enthaltender Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 18 C-Atomen ist, welcher gegebenenfalls ein oder mehrere Hydroxylgruppen enthalten kann,
Ra, Rb, Rc unabhängig voneinander Kationen der Alkaligruppe, Ammoniumsalze oder der protonierte Rest eines Amins sein können,
Rd Wasserstoff oder ein C1 bis C18 Alkylrest, insbe sondere ein C8 bis C14 Alkylrest ist, der gegebenenfalls verzweigt sein und/oder Doppel bindungen enthalten kann und das Mengenverhältnis der Formeln (I) : (II) zwischen 2 : 0 bis 0 : 2, vorzugsweise zwischen 1,5 : 0,5 bis 1 : 1 liegt, in wässrigen Systemen als Korrosionsschutzmittel mit gleichzeitiger Reinigungswirkung.
Die erfindungsgemäß mitverwendeten N-Alkyl-beta-alanin-De
rivate werden hergestellt durch Umsetzung von Fettaminen
mit Acrylsäure in inerten Lösungsmitteln unter an sich be
kannten Reaktionsbedingungen. Je nach gewählter Stöchio
metrie der Edukte entstehen dabei überwiegend die Mono-
oder Diadditionsprodukte. Die technischen Reaktions
mischungen werden in der Regel ohne weitere Isolierung der
jeweiligen reinen Komponenten mit einer Base neutralisiert
oder im pH-Wert auf höhere Werte eingestellt.
Die mitverwendeten Fettamine werden nach bekannten Ver
fahren durch Umsetzung von Fettsäuren mit NH3 in Gegenwart
von Katalysatoren zum Nitril und anschließender Hydrierung
zum primären oder sekundären Amin hergestellt.
Als Fettsäuren werden einzeln oder in Mischungen Fettsäuren wie
Caprylsäure, Caprinsäure, 2-Ethyl-hexansäure, Laurinsäure,
Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Isostearin
säure, Stearinsäure, Hydroxystearinsäure (Ricinolsäure),
Dihydroxystearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Petrolesinsäure,
Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure,
Gadoleinsäure sowie die bei der Druckspaltung natürlicher Fette
und Öle anfallenden technischen Mischungen wie Ölsäure,
Linolsäure, Linolensäure, und insbesondere Rapsölfettsäure,
Sojaölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Tallölfettsäure
mitverwendet. Geeignet sind prinzipiell alle Fettsäuren mit
ähnlicher Kettenverteilung.
Der Gehalt dieser Fettsäuren bzw. Fettsäureester an unge
sättigten Anteilen, wird - soweit dies erforderlich
ist - durch die bekannten katalytischen Hydrierverfahren
auf eine gewünschte Jodzahl eingestellt oder durch
Abmischung von vollhydrierten mit nichthydrierten
Fettkomponenten erzielt.
Die Jodzahl, als Maßzahl für den durchschnittlichen Sättigungs
grad einer Fettsäure, ist die Jodmenge, welche von 100 g der
Verbindung zur Absättigung der Doppelbindungen aufgenommen
wird.
Vorzugsweise werden teilgehärtete C8/18-Kokos- bzw. Palm
fettsäuren, Rapsölfettsäuren, Sonnenblumenölfettsäuren
Sojaölfettsäuren und Tallölfettsäuren, mit Jodzahlen im Be
reich von ca. 80 bis 150 und insbesondere technische
C8/18-Kokosfettsäuren eingesetzt, wobei gegebenenfalls eine
Auswahl von cis/trans Isomeren wie elaidinsäurereiche
C16/18-Fettsäureschnitte von Vorteil sein können. Sie sind
handelsübliche Produkte und werden von verschiedenen Firmen
unter deren jeweiligen Handelsnamen angeboten.
Durch Steuerung des Verhältnisses der eingesetzten Ver
bindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) kann das
Entfettungs-/Korrosionsschutzverhalten eingestellt werden.
Bei erhöhten Anteilen der Verbindungen der allgemeinen
Formel (II) in der Rd ein gegebenenfalls verzweigter, ge
gebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Alkylrest oder
Alkenylrest mit insbesondere 8 bis 14 C-Atomen ist, werden
Formulierungen erhalten, welche neben einem ausreichenden
Entfettungsvermögen einen ausgezeichneten Korrosionsschutz
ergeben.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verbindungen in denen
Ra, Rb und Rc = (Na, K oder der protonierte Rest eines
Amins, vorzugsweise eines Mono-, Di- oder Trialkanolamins)
sind, wie beispielsweise Monoethanolamin, Diethanolamin,
insbesondere Triethanolamin, Monoisopropanolamin, Diisopro
panolamin, Methyldiethanolamin, Methyl-ethanol-isopropa
nolamin oder deren Mischungen.
Das Verhältnis von Na, K, Ammonium zu protoniertem Rest
eines Amins kann in weiten Bereichen schwanken und wird
mitbestimmt durch den Rest R und das Mengenverhältnis der
Formeln (I) und (II). Es wird in jedem Fall so gewählt,
dass die Wasserlöslichkeit der Verbindungen sowie eine aus
reichende Reinigungskraft und Korrosionsschutz gewähr
leistet ist.
Zur Formulierung der wässrigen Korrosionsschutzmittel wer
den die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und/oder
(II) in Mengen von ca. 0,1 bis ca. 5 Gew.-%, insbesondere
0,5 bis 3 Gew.-% mitverwendet. Weiter können alle auf die
sem Gebiet üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe in den bekann
ten üblicherweise angewandten Konzentrationen mitverwendet
werden, wie beispielsweise Emulgatoren, Schaumregulierungs
mittel, Biocide und Antioxydantien.
98,1 g (0,5 Mol) Kokosamin (handelsübliches Armeen CD)
wurden in 47,8 g Isopropanol bei 60°C gelöst. 70,2 g
(0,975 Mol) Acrylsäure wurden im Verlauf von 75 Min.
zugetropft. Durch die exotherme Reaktion stieg die
Temperatur auf 80°C. Bei dieser Temperatur wurde zur
Nachreaktion 180 Min. gehalten. Man verdünnte mit 146,3 g
(0,98 Mol) Triethanolamin. Das Isopropanol wurde im Vakuum
bei 80°C abdestilliert. Das verbleibende Produkt wurde in
Wasser gelöst und mit KOH auf einen pH-Wert von 9,8
eingestellt.
Zu 63,9 g (0,246 Mol) Talgamin in 36,1 g Isopropanol wurden
bei 70°C 34,5 g (0,48 Mol) Acrylsäure getropft. Durch die
exotherme Reaktion stieg die Temperatur an. Bei 80°C wird
die Nachreaktion durchgeführt. Das resultierende Produkt
wurde mit 71,5 g Triäthanolamin verdünnt. Das Isopropanol
wurde abdestilliert, der Rückstand in Wasser gelöst und mit
KOH auf einen pH-Wert von 10,9 gebracht.
In analoger Vorgehensweise wie in Beispielen 1 und 2
(allerdings lösungsmittelfrei) setzte man 95,0 g (0,5 Mol)
Kokosamin mit 36,0 g (0,5 Mol) Acrylsäure um. Das ent
standene hochviskose Produkt wurde mit 75 g Triethanolamin
verdünnt, in Wasser gelöst und mit KOH auf einen pH-Wert
von 10,3 eingestellt.
Entsprechend den Beispielen 1 und 2 setzte man 36,2 g
(0,15 Mol) Dioctylamin mit 10,8 g (0,15 Mol) Acrylsäure in
Gegenwart von Isopropanol um. Das TEA-Salz wurde in Wasser
gelöst und mit KOH auf einen pH-Wert von 10,7 gebracht.
Entsprechend Beispiel 1 wurden 0,5 Mol einer Mischung aus
Octylamin und Stearylamin (1 : 2) mit 1,0 Mol Acrylsäure
umgesetzt. Es wurde im ersten Schritt mit 0,2 Mol
Monoethanolamin und im zweiten Schritt mit 0,78 Mol
Triethanolamin verdünnt. Nach Abdestillation des
Isopropanols wurde das Produkt in Wasser gelöst und mit
NaOH auf einen pH-Wert von 10 eingestellt.
Entsprechend Beispiel 1 wurden 0,5 Mol Dodecylamin mit
1,0 Mol Acrylsäure umgesetzt. Nach Verdünnung mit 0,08 Mol
Monoethanolamin und anschließend mit 0,9 Mol Triethanola
min. Abdestillation des Isopropanolamins wurde das in
Wasser gelöste Produkt mit KOH auf einen pH-Wert von 9,0
eingestellt.
Entsprechend Beispiel 6 wurde n-Octylamin umgesetzt:
Zur Beurteilung der Entfettungswirkung der erfindungsge mäßen N-Alkyl-beta-alanin-Derivate wird ein Metallent fettungstest durchgeführt:
In eine 11 Plastik-Schraubdeckelflasche wurden 100 ml der 2%igen Tensidlösung gefüllt. Zwei Edelstahlplättchen (30 × 15 × 5 mm) wurden in Mineralöl getaucht und nach kurzem Abtropfen dazugegeben. Die Flasche wurde ver schlossen und 2 Min. auf der Rüttelmaschine mit einer Frequenz von 180 Richtungsänderungen/Min. bewegt. Die Plättchen wurden in ein 50 ml Schraubdeckelfläschchen über führt und mit 15 g Chloroform 3 Min. im Ultraschallbad be handelt. Die Chloroformlösung wurde in einen Rundkolben pipettiert und eingeengt. Der Kolben wurde vor- und nachher gewogen.
Zur Beurteilung der Entfettungswirkung der erfindungsge mäßen N-Alkyl-beta-alanin-Derivate wird ein Metallent fettungstest durchgeführt:
In eine 11 Plastik-Schraubdeckelflasche wurden 100 ml der 2%igen Tensidlösung gefüllt. Zwei Edelstahlplättchen (30 × 15 × 5 mm) wurden in Mineralöl getaucht und nach kurzem Abtropfen dazugegeben. Die Flasche wurde ver schlossen und 2 Min. auf der Rüttelmaschine mit einer Frequenz von 180 Richtungsänderungen/Min. bewegt. Die Plättchen wurden in ein 50 ml Schraubdeckelfläschchen über führt und mit 15 g Chloroform 3 Min. im Ultraschallbad be handelt. Die Chloroformlösung wurde in einen Rundkolben pipettiert und eingeengt. Der Kolben wurde vor- und nachher gewogen.
Die Ergebnisse zeigt Tabelle 1:
Es wurde nach dem Späne/Filterpapiertest entsprechend
DIN 51360, Teil 2 gearbeitet.
1,0 g zu prüfender Substanz wurde in 50, 60 oder 80 g Wasser
mit einer Härte von 1,79 MMol/l gelöst. 2,0 g Graugußspäne
wurden in eine Petrischale, deren Boden mit einem Rundfilter
bedeckt war, eingewogen. Die Späne wurden mit 2,0 g der vorbe
reiteten Mischung benetzt. Die Petrischale wurde abgedeckt und
2 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach spülte man
die Späne mit Wasser von dem Filter ab und ließ es an der Luft
trocknen. Die Korrosionsabzeichnungen werden visuell gemäß
DIN 51360 Teil 2 beurteilt. Es bedeuten: 0/0 = auf beiden
Filterpapieren der Doppelbestimmung keine Rostabbildungen;
4/4 = flächendeckende Rostabbildungen. Die anderen Wertepaare
geben entsprechende Zwischenwerte an.
Claims (7)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
und/oder
worin
R ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Mehrfachbindungen enthaltender Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 18 C-Atomen ist, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann,
Ra, Rb, Rc unabhängig voneinander Kationen der Alkaligruppe, Ammoniumsalze oder der protonierte Rest eines Amins sein können,
Rd Wasserstoff oder ein C1 bis C18 Alkylrest ist, der gegebenenfalls verzweigt sein und/oder Doppelbindungen enthalten kann und das Mengenver hältnis der Formeln (I) : (II) zwischen 2 : 0 bis 0 : 2, vorzugsweise zwischen 1,5 : 0,5 bis 1 : 1 liegt, in wässrigen Systemen als Korrosionsschutzmittel mit gleichzeitiger Reinigungswirkung.
und/oder
worin
R ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Mehrfachbindungen enthaltender Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 18 C-Atomen ist, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann,
Ra, Rb, Rc unabhängig voneinander Kationen der Alkaligruppe, Ammoniumsalze oder der protonierte Rest eines Amins sein können,
Rd Wasserstoff oder ein C1 bis C18 Alkylrest ist, der gegebenenfalls verzweigt sein und/oder Doppelbindungen enthalten kann und das Mengenver hältnis der Formeln (I) : (II) zwischen 2 : 0 bis 0 : 2, vorzugsweise zwischen 1,5 : 0,5 bis 1 : 1 liegt, in wässrigen Systemen als Korrosionsschutzmittel mit gleichzeitiger Reinigungswirkung.
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und
(II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das
Mengenverhältnis der Formeln (I) : (II) zwischen ca.
1,5 : 0,5 bis ca. 1 : 1 liegt.
3. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
und (II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
das Mengenverhältnis der Formeln (I) : (II) zwischen
ca. 0 : 1 bis ca. 1 : 1 liegt, wenn Rd ein C1 bis C18
Alkylrest ist.
4. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
und (II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
der Rest R sich ableitet von Kokosfettsäure, Palmkern
fettsäure, Talgfettsäure und/oder Ölsäure.
5. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
und (II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
die Reste R, Rd unabhängig voneinander geradkettige
oder verzweigte gegebenenfalls Doppelbindungen
enthaltende Kohlenwasserstoffreste mit 8 bis 18
C-Atomen sind.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
und (II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
der Rest Rd sich ableitet von Kokosfettsäure, Palmkern
fettsäure, Talgfettsäure und/oder Ölsäure.
7. Korrosionsschutzmittel, enthaltend
- a) 0,5 bis 5 Gw.-% mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formeln (I) oder (II),
- b) 0 bis 2,0 Gw.-% Emulgator,
- c) 1 bis 0,5 Gw.-% Entschäumer,
- d) ad 100 Gw.-% Wasser.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE10043040A DE10043040A1 (de) | 2000-09-01 | 2000-09-01 | Verwendung von N-Alkyl-beta-alanin-Derivaten zur Herstellung von reinigenden Korrosionsschutzmitteln |
CA002354309A CA2354309A1 (en) | 2000-09-01 | 2001-07-27 | Use of n-alkyl-beta-alanine derivatives to prepare cleaning corrosion inhibitors |
EP01119995A EP1184486A3 (de) | 2000-09-01 | 2001-08-18 | Verwendung von N-Alkyl-beta-alanin-Derivaten zur Herstellung von reinigenden Korrsionsschutzmitteln |
US09/938,750 US6521579B2 (en) | 2000-09-01 | 2001-08-24 | Use of N-alkyl-beta-alanine derivatives to prepare cleaning corrosion inhibitors |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE10043040A DE10043040A1 (de) | 2000-09-01 | 2000-09-01 | Verwendung von N-Alkyl-beta-alanin-Derivaten zur Herstellung von reinigenden Korrosionsschutzmitteln |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10043040A1 true DE10043040A1 (de) | 2002-03-28 |
Family
ID=7654593
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE10043040A Withdrawn DE10043040A1 (de) | 2000-09-01 | 2000-09-01 | Verwendung von N-Alkyl-beta-alanin-Derivaten zur Herstellung von reinigenden Korrosionsschutzmitteln |
Country Status (4)
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EP (1) | EP1184486A3 (de) |
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DE (1) | DE10043040A1 (de) |
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US11084974B2 (en) | 2018-08-29 | 2021-08-10 | Championx Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines for clay stabilization in oil and gas operations |
US11292734B2 (en) | 2018-08-29 | 2022-04-05 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged ionic compounds derived from poly amines for waste water clarification |
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JPH11335880A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Seven Kagaku:Kk | 金属クリーナー及び金属の錆落し方法 |
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2001
- 2001-07-27 CA CA002354309A patent/CA2354309A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-18 EP EP01119995A patent/EP1184486A3/de not_active Withdrawn
- 2001-08-24 US US09/938,750 patent/US6521579B2/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
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US6521579B2 (en) | 2003-02-18 |
EP1184486A3 (de) | 2004-01-28 |
EP1184486A2 (de) | 2002-03-06 |
US20020104349A1 (en) | 2002-08-08 |
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