DE2449446A1 - Phosphorsaeuremonoester- und phosphorsaeurediester-salze - Google Patents

Phosphorsaeuremonoester- und phosphorsaeurediester-salze

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Description

Pho sphorsäuremonoester- und Phospiiorsäurediester -Salze
Die Erfindung betrifft Alkali- oder Amin- oder Ammonium-Salze von Pho sphorsäuremono estern und Phosphorsäurediestern folgender allgemeiner Strukturformel:
R.
E1
HO'
bzw.
HO''
Monoester
Diester
worin der Rest R gleich oder ungleich dem Rest R* ist.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung derartiger Salze sowie deren Verwendung in wässrigen Flux den für die Metallbearbeitung, und zwar insbesondere für spanabhebende Verfahren, wie beispielsweise Schneiden, Fräsen, und Formungsverfahren, wie beispielsweise Walzen, Strecken und Drahtziehen,,
Wässrige Fluide für die Metallbearbeitung müssen bekanntlich vielfältige Eigenschaften aufweisen. Dazu sind
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die Schmierfähigkeit, die korrosionsinhibierende Wirkung und die biologische Abbaubarkeit zu zählen, ferner die Abwesenheit von Schaum während des Gebrauchs, die Ungiftigkeit und Geruchslosigkeit. Schließlich sollen diese Produkte nicht zu kostspielig sein.
Fluide, die diese Eigenschaften in unterschiedlichem Ausmaß aufweisen, sind im Handel erhältlich, wobei jedoch viele dieser Fluide nicht als wässrige Lösungen, sondern als Oel-in-Wasser-Emulsionen vorliegen. Gemeinsam ist diesen Fluiden, daß sie aus einer großen Anzahl verschiedenster Stoffe bestehen, von denen jeder eine bestimmte Eigenschaft aufweist, die dem Fluid verliehen werden soll.
Einige dieser Fluide, die im Handel unter der Bezeichnung "synthe'tiques pour usinage des mStaux" geführt werden, bestehen aus wässrigen Lösungen, welche im allgemeinen 30 bis 70 % Primärmaterial, wie Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden, Seifen, Korrosionsschutzmittel, Antischaummittel und dergleichen, enthalten. Diese Produkte sind im allgemeinen nur schwer biologisch abbaubar und um ihre Löslichkeit und ihre bestimmten Eigenschaften zu erhalten, muß der Hersteller darüber hinaus auf verwickelte Verfahren zurückgreifen. Ferner verlieren sie unter hohem Druck ihre Schmierfähigkeit.
Es ist bekannt, daß Ester ais Phosphorsäure und Alkoholen sowie Fettphenolen der Strukturformel
-ν
R2O 0,
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2U9446 ~ j ™*
worin R^, R2 undR^ Alkylreste, und zwar im allgemeinen geradkettige Alkylreste oder Arylreste mit sieben bis zwanzig Konienstoffatomen je Molekül darstellen, als Schmiermittel geeignet sind.
Aufgabe der Erfindung ist es, einen Stoff für die Herstellung wässriger Fluide für die Metallverarbeitung zu schaffen, welcher einerseits ohne Additive verwendbar ist und der andererseits dem Fluid die vorstehend angegebenen an Fluide zu stellenden Eigenschaften, insbesondere eine erhöhte Schmierfähigkeit, verleiht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Alkalioder Amin- oder Ammonium-Salze von Phosphorsäuremonoestern oder Phosphorsäurediestern der eingangs angegebenen Strukturformeln gelöst, bei denen die Reste R und R' aus Kohlenwasserstoffresten mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül., bestehen, an deren Kohlenstoff kette Chlor atome gebunden sind.
Torzugsweise besteht der Rest R bzw. R1 aus einem Kohlenwasserstoffrest der Strukturformel CH, - (CHp)7 (CHCl)ρ - (CH2)8 -. Des weiteren haben sich erfindungsgemäße Phosphorsäuremonoester- und Phosphorsäurediester-Salze als vorteilhaft herausgestellt, deren Rest R bzw. R1 durch einen Kohlenwasserstoffrest der Strukturformel CH^ - (CH2) π CH - CH2 - (CHCl)2 - (CH2)7 - COOH gebildet ist.
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäuremonoester- und Phosphor säur ediester-Salze werden dadurch erhalten, daß Phosphorpentoxyd und/oder Orthophosphorsäure und/oder Phosphoroxychlorid sowie ein Fettalkohol und/oder eine Hydroxyfettsäure mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen sowie wenigstens einer Kohlenstoff /Kohlenstoff -Doppelbindung je Molekül unter
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Esterbildung miteinander umgesetzt werden, worauf die Kohlenstoffketten der Phosphorsäuremonoester bzw. Phosphorsäurediester durch Addition chloriert werden und anschließend mittels einer Alkali-Base und/oder eines Amins und/oder Ammoniak die Bildung der Salze der chlorierten Phosphorsäureester erfolgt.
Die erfindungsgemäß zum Einsatz kommenden Fettalkohole entsprechen der allgemeinen Strukturformel E1· CHpOH, worin R1' ein ungesättigter, geradkettiger Rest mit 9 bis 19 Kohlenstoffatomen je Molekül ist. Sie können in praktisch reiner Form vorliegen, wie beispielsweise Oleylalkohol, in welchem R11 17 Kcäenstoffatome je Molekül aufweist und der eine Doppelbindung in der 9-Position enthält, oder als Gemische von Alkoholen der allgemeinen Strukturformel R"-
Ferner kann es sich um einen Alkohol mit einer Säuregruppe handeln, beispielsweise um Rizinolsäure der Strukturformel: CH5 - (CH2)^ - CH OH - CH2 - CH - CO OH.
Der erste Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in der Veresterung von Phosphorpentoxyd PpO,- und/oder von Orthophosphorsäure HJ?O^ und/oder von Phosphoroxychlorid POCl^, die in einem absolut wasserfreien und inertem Lösungsmittel durchgeführt wird. Beispielsweise wird eine Suspension von Phosphorpentoxyd hergestellt, welcher der Fettalkohol oder die Hydroxyfettsäure zugefügt wird. Die Esterbildung erfolgt im allgemeinen bei Raumtemperatur. Nach der Reaktion und nach dem
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Abdampfen des Lösungsmittels bleibt der Ester zurück. Es handelt sich dabei im allgemeinen um ein Gemisch von Mono- und Diestern. Falls die Reaktion unter entsprechenden Bedingungen ausgeführt wird, entsteht praktisch kein Tries ter· Vird von einem Fett alkohol der Strukturformel R'1' CHpOH ausgegangen, so entsprechen die erhaltenen Ester folgenden Strukturformeln:
CH2 X)H "^O OH
HO "O .-θ"' Ό
Der zweite Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch die Chlorierung - die durch Addition erfolgt der Kohlenstoffketten der dargestellten Estermoleküle gebildet. Dabei wird je Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindung der Estermoleküle ein Molekül Chlor addiert. Die Bedingungen für diese Reaktion sind bekannt. Dazu wird in eine aus den Estern und einem Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform oder Hexan, bestehende Lösung bei einer Temperatur unterhalb 0° C, beispielsweise bei -10° C, ein Chlorstrom eingeleitet. Nach der Reaktion wird das überschüssige Chlor durch Spülen der Lösung mit einem Gas, beispielsweise mit Stickstoff oder Luft, und danach durch Waschen mit Wasser entfernt.
Die Ester enthalten um so mehr Chlor je größer die Zahl der äthylenisch ungesättigten Bindungen in den der Chlorierung unterworfenen Estermolekülen ist.
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Die Bildung der Salze der chlorierten Estermoleküle stellt den dritten Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens dar. Diese Salzbildung erfolgt mittels einer Alkali-Base, beispielsweise Soda, Kaliumkarbonat oder Lithiumoxyd oder mittels eines Amins, beispielsweise Triethanolamin, Morpholin oder allgemein Ammoniak. Die Base oder das Amin wird in einem Überschuß eingesetzt, der ohne Nachteile mehr als das Zweifache der stöchiometrischen Menge betragen kann.
Wird als Fettalkohol 01eylalkohol und als Alkali-Base Soda verwendet, so weisen die Salze der Orthopliosphorsäure-Ester folgende Strukturformeln auf:
- (CH2)7 - CH 01 - CH Cl - (CH2)? - CH2 - 0 0 - Na
(Monoester) Na-O' 0
- (CH2)„ - CH Cl - CH Cl - (CH2)7 - CH2 - 0 . 0 - Na
- (CH2)7 - CH Cl - CH Cl - (CH2)7 - CH2 - 0
(Diester)
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester-Salze eignen sich in Form wässriger Lösungen hervorragend als Fluide für die Metallbearbeitung.
Vorzugsweise enthalten die besagten Fluide neben den erfindungsgemäßen Phosphorsäureester-Salzen zusätzlich wenigstens ein Alkalisalz und/oder Aminsalz und/oder Ammonium-Salz eines Säureamids, das durch Kondensation
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einer Fettsäure und einer L· .mino-Fettsäure gebildet ist
In den Unterlagen der italienischen Patentanmeldung Hr. 30278 A/73 sind diese Säureamide sowie das Verfahren zu ihrer Herstellung näher erläutert. Es sei darauf hingewiesen, daß diesen Kondensationsprodukten unter anderem Säureamide folgender allgemeiner Struktur formel entsprechen
X - CO - KH - CH - (CH2)n - COOH
)n, - COOH,
worin X einen Chlor-substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen je Molekül darstellt und η und n1 gleich oder ungleich sowie null oder ganzzahlig sind, wobei die Summe aus η + n1 gleich 1 oder 2 ist.
Es wurde festgestellt, daß Gemische von Verbindungen dieser beiden Klassen, also die Salze von Orthophosphorsäureester einerseits und die Salze der Säureamide andererseits, insbesondere in Form wässriger Lösungen als Fluide für die Metallbearbeitung geeignet sind. Für diese Art der Verwendung wird bei der Zubereitung der Gemische eben-so vorgegangen, wie bei der nachstehend lediglich bezüglich der Orthophosphorsäureester-Salze beschriebenen Zubereitung. Die Verbindungen dieser beiden Klassen sind in jedem Verhältnis miteinander mischbar, wobei die Verbindungen jeder der beiden Klassen für sich interessante Eigenschaften für die Verwendung mitbringen, wie aus den nachstehenden Ausführungen bezüglich der Salze der Orthophosphorsäureester und wie aus den Unterlagen der vorstehend erwähnten Patentanmeldung bezüglich der Salze der Säureamide ersichtlich.
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Die erfindungsgemäßen Salze können als solche oder als Gemisch mit den vorstehend angegebenen Säureamid-Salzen beispielsweise als 20 bis 70 ^ige wässrige Lösungen in Verkehr gebracht werden. Vor der Verwendung kann eine Verdünnung auf die benötigte Konzentration erfolgen, die im allgemeinen 2 bis 10 % beträgt.
Zur Vervollkommung der Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte oder der Gemische der Verbindungen dieser Klassen können darüber hinaus geeignete Additive zugegeben werden, beispielsweise Antischaummittel, Bakterizide, synergetisch wirkende Korrosionsschutzmittel, Geruchsstoffe, Farbstoffe, oder Mittel, welche die physikalischen Eigenschaften verändern.
Als Antischaummittel können Silikone, Ester sowie spezielle Seifen verwendet werden. Phenole, quarternäre Ammoniumsalze, Nitroderivate von Alkoholen, Thiokarbonate, Thiokarbamate und dergleichen, deren Verwendung als bakterizide Agentien bekannt ist, können eingesetzt werden.
Als synergetisch wirkende Korrosionsschutzmittel sind Alkalinitrite, Phosphate, Borate und dergleichen zu nennen. Zahlreiche im Handel erhältliche Geruchsstoffe oder Farbstoffe können Verwendung finden,,
Als Stoffe, welche die physikalischen Eigenschaften der Produkteoder der Gemische der Stoffe dieser Klassen verändern, sind Alkohole, Glykole und dergleichen zu erwähnen, deimVerwendung als Viskositäts-Additive bekannt ist und die ihre Wirksamkeit sowohl in
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wässriger Lösung wie bezüglich der unveränderten Produkte entfalten.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Fluide können mit Hilfe der verschiedensten Methoden bestimmt werden. Im vorliegenden Fall wurde die Wasserlöslichkeit durch Zentrifugieren der wässrigen Lösung und Bestimmung des Volumens des sedimentierten Produkts ermittelt. Die anti-korrosive Wirkung wurde nach der Norm IP 125 bestimmt, die Schmierfähigkeit durch Anwendung der Norm ASTM D 2?83 und die biologische Abbaubarkeit durch das Verhältnis der Sauerstoffmenge, die bei einer wässrigen Lösung während einer bestimmten Zeitspanne auf biologischem Wege verbraucht wurde (Norm ASOM D 2329-68), zu der Sauerstoffmenge, die zur vollständigen Oxydation der gleichen Menge der Lösung erforderlich ist (Norm ASOJM D 1252-67).
Die nachstehenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel I:
Als Fettalkohol wird Oleylalkohol eingesetzt.
Zur Herstellung der Orthophosphorsaureester werden zu 168 g in völlig wasserfreiem Äther gelöstem Phosphorpentoxyd langsam 804 g Oleylalkohol zugegeben, wobei eine Innentemperatur von 250C aufrechterhalten wird. Nach 12stündigem Rühren des Reaktionsgemischs wird dieses filtriert.
Der Äther wird anschließend durch Abdampfen entfernt. Das Gewicht des so erhaltenen Produkts beträgt
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900 g, was bezogen auf die eingesetzte Oleylalkoholmenge einer Ausbeute von 95 % entspricht. In diesem Gemisch befinden sich äquimolare Mengen von Orthophosphorsäuremono- und von Orthophosphorsäurediester.
Zu 481 g dem nach dem ersten Verfahrensschritt erhaltenen Estergemisch in einem Glaskolben werden 800 g Chloroform zugegeben, worauf bei einer Temperatur von -10 ° C Chlorgas in die Lösung eingeleitet wird. Sobald der Chlorgehalt des entweichenden Gases ansteigt, unterbricht man die Chlorzufuhr in den Glaskolben, wäscht dreimal hintereinander mit 250 ml Wasser und trociraet über Natriumsulfat.
Nach dem Filtrieren des Gemische sowie dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 587 g chloriertes Produkt, was einem Chlorgehalt von 18 Gewichtsprozent in dem Produkt entspricht. Die Ausbeute der Chlorierung ist praktisch quantitativ.
Nach der Bestimmung der Säurezahl unter Anwendung des Verfahrens nach ASOM D 974-64, welches einen Wert von 150 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm des Gemische der chlorierten Phosphorsäureester ergibt, wird zu dem besagten Gemisch eine Morpholin-Menge zugegeben, die 7,5 mal größer ist als die Menge, die st. öchiometrisch erforderlich ist, um die Salze zu erhalten.
In der nachstehend in Beispiel II wiedergegebenen Tabelle sind die nach dem Verfahren ASTM D 974-64 bestimmte Säurezahl des Gemische der chlorierten Orthophosphorsäureester, die durch Chlor- und Phosphoranalyse der Aminsalze des Gemischs der reinen chlorierten Ortho-
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phosphorsäureester erhaltenen Ergebnisse, die Wasserlöslichkeit, die anhand des beim Zentrifugieren einer 5 %igen wässrigen Lösung der Aminsalze der Ester sedimentierten Volumens gemessen wurde, die Mindestkonzentration der Ester in destilliertem Wasser, welche erforderlich ist, um den Korrosionstest nach der Norm IP 125 durchzuführen, also die Bezeichnung 0/0-0 nach dieser Norm erhalten, die nach der Norm ASW. D 2783 für eine 1 %ige wässrige Lösung der Aminsalze der Ester ermittelte Schweißbelastung, welche ein Maß dfür die Schmierfähigkeit ist, sowie die biologische Abbaubarkeit einer wässrigen Lösung der Salze der Ester, ausgedrückt durch die Beziehung £, wobei BOD,- die Sauerstoffmenge darstellt, welche auf biologischem Wege innerhalb von 5 Tagen verbraucht wird, und COD die Sauerstoff menge, welche zur vollständigen Oxydation der Lösung erforderlich ist, angegeben.
Beispiel II:
Als Fettalkohol wird ein Hydroxyalkohol eingesetzt und zwar Rizinolsäur e. Das Synthese verfahr en stimmt mit dem, das in Beispiel I beschrieben ist, überein· Die Mengen bzw· die Volumen der eingesetzten Stoffe sind, sofern sie von denjenigen nach Beispiel I abweichen, nachstehend angegeben. Zur Herstellung der Orthophosphorsäureester werden 886 g käufliche Rizinolsäure mit 168 g Phosphorpentoxyd nach den in Beispiel I angegebenen Bedingungen umgesetzt.
Man erhält 975 g Produkt, was bezogen auf die eingesetzte Eizinolsäure-Menge einer Ausbeute von 95 % entspricht. Das Gemisch enthält äquimolare Mengen von
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Orthopho sphor säur emono- und von Orthophosphorsäurediester.
Zur Chlorierung wurde 519 g des nach dem ersten Verfahrensschritt erhaltenen Estergemischs in 800 g Chloroform unter den in Beispiel I erläuterten Bedingungen gelöst. Man erhält 600 g chloriertes Produkt. Der Chlorgehalt des Produkts beträgt 18 Gewichtsprozent.
Nach der Bestimmung der Säurezahl unter Anwendung des Verfahrens nach ASrM D 974-64, welches einen Wert von 194 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm des Gemische der chlorierten Phosphorsäureester ergibt, wird zu diesem Gemisch eine Morpholin-Menge gegeben, die das 7>5fache derjenigen Menge beträgt, die st.öchiometrisch zur Bildung der Salze erforderlich ist.
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse der Analysen und der Bestimmungen der Eigenschaften des Gemischs der Aminsalze der chlorierten Orthophosphorsäureester wiedergegeben, ferner zu Vergleichszwecken die Ergebnisse entsprechender Analysen und entsprechender Messungen der Eigenschaften eines Produkts, das unter
\Λ.τ?Λ. J-XCULi-VA. ti JL· ÖWGiJ U J.VJJXLUJJ.I3 %
wird.		 Beispiel Beispiel Handels
A ρ produkt
Säurezahl (vor der Salz
bildung) in mg KOH/g des
Gemischs		 I
I5O		 194 2,5 (beim un
veränderten Pro
dukt ermittelt
Chlorgehalt (vor der
Salzbildung) in Gew.-%		 18 18 2,5 (beim unver
änderten Produkt
ermittelt)
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Phosphorgehalt (vor der Salzbildung) in Gew.-%
Wasserlöslichkeit der Aminsalze in % sedimentiertes Volumen
Korrosivität der Aminsalze (korrosionsinhibierende Mindestkonzentration in % Ester der 1 %igen Lösung
Schmierfähigkeit der Aminsalze, Schweißbelastung in kg
Biologische Abbaubarkeit
χ 100 (2)
5,4
0,5
250
3,5
1,7
0,32 (beim unveränderten Produkt ermittelt)
0 (sedimentiertes Volumen einer 5 %igen Lösung
126 (5 %ige Lösung)
In der vorstehenden Tabelle bedeuten:
(1) Es wurde ein 7,5facher Aminüberschuß angewandt, bezogen auf die zur Salzbildung st.öchiometrisch erforderliche Menge,
(2) es wurde ein 4facher Aminüberschuß angewandt, bezogen auf die zur Salzbildung st:, öchiometrisch erforderliche Menge.
(3) Das unveränderte Produkt enthält 45 % aktives Material.
Beispiel III:
Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung von Gemischen aus Salzen von Säureamiden und Salzen ater Ester
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aus Phosphorsäure und Fettalkoholen oder Säuren in Form wässriger Fluide für die Metallbearbeitung. Die genannten Fettalkohole sind in der italienischen Patentanmeldung Nr. E.N. 30278 A/73, welche im Namen der Anmelderin am 18. Oktober 1973 hinterlegt wurde, beschrJe ben.
Das Salz des eingesetzten Säureamids wurde ausgehend von chloriertem Talloel aus N-Dichlorostearylasparaginsäure und Triäthanolamin erhalten.
Das Salz des Phosphorsäureesters besteht aus dem Triäthanolaminsalz der Dichlororicinolphospfcorsäure.
Aus diesen beiden Salzen werden zwei wässrige Gemische A und B hergestellt, welche aufgrund einer an Hand funktioneller Gruppen durchgeführten Analyse folgende Bestandteile enthalten:
N-Dichlorostearylaspa
raginsäure		 Gemisch
(Gew. -%)
A
3,9		 Gemisch
(Gew.-%)
B
3,9
Dichlororicinolphos-
phorsäure		 6,4 12,8
Triäthanolamin 28,4 27,7
chloriertes Talloel 11,3 5,6
Wasser 49,0 49,0
Natriumnitrit 1,0 1,0
In Tabelle II sind die Analysenergebnisse und die Messwerte bestimmter Eigenschaften der vorstehend beschriebenen Gemische angegeben, wobei zu Vergleichszwecken d»s gleiche Produkt (11CIMCOOL S. 4 CINCINNATI"), wie vor-
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stehend erwähnt, herangezogen -wurde.
Tabelle II Lösung
A		 Lösung
B		 Handelsprοdukt
5,0 4,5 2,5 (beim unver
änderten Produkt
ermittelt)
Chlorgehalt in g pro
100 g Produkt		 2,80 2,77 0,32 (beim unver
änderten Produkt
ermittelt)
Stickstoffgehalt in
g pro 100 g Produkt
Aussehen der wässrigen Lösung
Test 4, Kugeln Norm ASTM D 2783, Schweißbelastung in kg (5 %ige Lösung)
Biologische Abbaubarkeit
klar
klar
klar
Korrosionstest Norm IP 125 (4 %ige Lösung)
400
14
0/0-0
500 126
0/0-0 0/0-0
Wie aus den in dieser Tabelle zusammengefassten Ergenissen ersichtlich, weisen die Gemische aus Salzen der Säureamide und Salzen der Phosphorsäureester in ÜForm wässriger Fluide hervorragende Eigenschaften für die Metallbearbeitung auf.
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Claims (1)

  1. 2AA9AA6
    Ansprüche
    I, Alkali- oder Amin- oder Ammonium-Salze von Phosphorsäuremono estern und Phosphorsäurediestern folgender allgemeiner Strukturformeln:
    HO O HO O
    Monoester Diester,
    worin der Rest R gleich oder ungleich dem Rest R1 ist, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 aus Kohlenwasserstoff resten mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen je Molekül bestehen, an deren Kohlenstoffkette Chloratome gebunden sind.
    2o Salze von Phosphorsäuremonoestern und Phosphorsäurediestern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R bzw. R1 aus einem Kohlenwasserstoffrest der Strukturformel
    3 )7 - (CHCl)2 -
    besteht.
    3. Salze von Phosphorsäuremonoestern und Phosphorsäure diestern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R bzw. R' aus einem Kohlenwasserstoffrest der Struktur
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    formel
    CHx- (CH0),- -CH-HOOC - (CH2) ; - (CHCl)2 - CH2
    bestellt.
    4. Verfahren zur Herstellung der Salze der Phosphorsäuremonoester und Phosphorsäurediester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorpentoxyd und/oder Orthophosphorsäure und/oder Phosphoroxychlorid sowie ein IPettalkohol und/oder eine Hydroxyfettsäure mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und wenigstens einer Kohlenstoff /Kohlenstoff -Doppelbindung je Molekül unter Esterbildung miteinander umgesetzt werden, worauf die Kohlen» stoffketten der Phosphorsäuremonoester bzw. Phosphorsäurediester durch Addition chloriert werden und anschließend mittels einer Alkali-Base und/oder eines Amins und/oder Ammoniak die Bildung der Salze der chlorierten Phosphorsäureester erfolgt.
    5. "Verfahren nach Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet, daß als Fettalkohol Oleylalkohol eingesetzt wird.
    6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxyfettsäure Rizinolsäure eingesetzt wird.
    7. "Verfahren nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß zur Bildung der Salze der chlorierten Phosphorsäureester Soda, Kaliumkarbonat, Lithiumoxyd oder Ammoniak verwendet wird.
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    8. Verfahren nach Anspruch 4-, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß zur Bildung der Salze der chlorierten Phosphorsäureester Morpholin oder Triäthanolamin verwendet wird.
    9. Verwendung der Salze der Phosphorsäuremonoester und Phosphorsäurediester nach Anspruch 1, 2 oder 3 in wässrigen Fluiden für die Metallverarbeitung.
    10. Verwendung der Salze der Phosphorsäuremonoester und Phosphorsäurediester nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt des Fluids an wenigstens einem
    Alkalisalz und/oder Aminsalz und/oder Ammoniumsalζ eines Säureamids folgender allgemeiner Strukturformel
    X-C-NH-OH- (0H2)n - COOH
    0 (CH2>n· " 000H »
    worin X einen Chlor-substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen je Molekül darstellt und η und n1 gleich oder ungleich, sowie null oder ganzzahlig sind, wobei die Summe aus η + η1 gleich 1 oder 2 ist.
    11. Verwendung nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt der Salze der Phosphorsäuremonoester und/oder Phosphorsäurediester im wässrigen FMd 2 bis 10 °/o beträgt.
    12. Verwendung nach Anspruch 9, 10 oder 11, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt des Fluids an einem Antischaummittel und/oder Bakterizid und/oder synergetisch wirkendem Korrosionsschutzmittel und/oder Geruchsstoff und/oder Farbstoff und/oder einem Mittel zur Änderung der Viskosität
    des Fluids. .
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