DE2646481A1 - Organophosphorderivate von benzotriazol und deren verwendung als zusatzstoffe in schmiermitteln - Google Patents

Organophosphorderivate von benzotriazol und deren verwendung als zusatzstoffe in schmiermitteln

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DE2646481A1 DE19762646481 DE2646481A DE2646481A1 DE 2646481 A1 DE2646481 A1 DE 2646481A1 DE 19762646481 DE19762646481 DE 19762646481 DE 2646481 A DE2646481 A DE 2646481A DE 2646481 A1 DE2646481 A1 DE 2646481A1
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    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Description

DR. E. WIEGAND DiFL-ING. V/. NicMANN 26 46481
DR. M. KÖHLER DlPL-ING. C. GERNHARDT
• MDNCHEN _ HAMBURG
>J
TELEFON: 55547« 8000 M ö N CH E N 2,
TELEGRAMME: KARPATENT MATHILDENSTRASSE 12 TELEX : 5290<8 KARPD
14. Oktober 1976
W 42 638/76 7/az
Mobil Oil Corporation New York, N.Y. (V.St.A.)
Organophosphorderivate von Benzotriazol und deren Verwendung als Zusatzstoffe in Schmiermitteln
Die Erfindung bezieht sich auf neue Organophosphorderivate von Benzotriazol und deren Vervendung als Zusatzstoffe in Schmiermitteln als Lasttragmittel.
Benzotriazol ist ein bekannter Zusatzstoff für Schmiermittel, Kraftübertragungsflüssigkeiten und Gefrierschutzlösungen. Es ist z.B. bekannt, daß Benzotriazol in einem Schmieröl als Korrosionsinhibitor benutzt werden kann. Es kann auch als Kupferdesaktivator in einer Gefrierschutzlösung zur Anwendung gelangen (vgl. US-PS 3 597 35 3). Benzotriazol ist mit anderen I'aterialien wie Phenol, einem Amin, einem Polyhydrochinon, einem Aminsalz und einem organischen Phosphit
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geirascht worden, um ein Antioxidans für Schmiermittel auf Polyglykolbasis herzustellen.
Die Verwendung von Phosphorverbindungen an sich als EP-:iittel (H och druckmittel) in Schmiermitteln ist bekannt. Die Verwendung von organischen Phosphorverbindungen in Kombination ir.it z.B. gehinderten Phenolen zur Erzeugung von lasttragenden Zusatzstoffen für Schmiermittel ist aus der US-PS 3 471 4o4 bekannt. Soweit ersichtlich gibt es jedoch keinen Stand der Technik, der das Reaktionsprodukt von Benzotriazol mit einer Organophosphorverbindung und dessen Verwendung als lasttragendes Kittel vorsieht oder nahelegt.
Obwohl Benzotriazol an sich verschiedenartige Aktivität in Schmiermittelzusammensetzungen hat,ist seine Löslichkeit in einem solchen Schmiermittel äußerst begrenzt. Es ist daher beträchtliche Arbeit hinsichtlich der Überwindung der Wirkung dieser begrenzten Löslichkeit ohne Beeinträchtigung seiner Brauchbarkeit ausgeführt worden.
Die Erfindung sieht "^erbindungen der allgemeinen Formel
in der m 1 oder 2 ist, η 1 oder 2 ist, ihre Summe 3 beträgt, q O oder 1 ist und R einen Kohlenwasserstoffrest mit i bis 32 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die Gruppe schließt (1) aromatische Glieder mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und deren alkylsubstituierte Glieder, wobei das Alkyl 1 bis 18 Kohlen-
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stoffatome enthält und (2) aliphatische Gruppen mit einem Gehalt von 1 bis 32 Kohlenstoffatomen, insbesondere Alkylgruppen, ein. Wenn η 2 ist, kann ein R aliphatisch und das andere Aryl sein, wie dies vorstehend definiert ist. Die Erfindung sieht auch Schmiermittelzusammensetzungen vor, die einen Hauptteil an Schmiermittel und eine lasttragende Menge der hier definierten Verbindung enthalten.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können auf verschiedene Weisen hergestellt werden. Ein Verfahren umfaßt die Umsetzung von Benzotriazol mit einer Organophosphorchloridverbindung gemäß dem folgenden:
Ά V
J + (RO)n P (Cl)a
IT-Na
Ein anderes Verfahren verwendet Benzotriazol in Reaktionen mit organischen Derivaten von Phosphoniger Säure, Phosphiniger Säure, Phosphonsäure und Phosphinsäure in Gegenwart eines halogenierten Kohlenwasserstoffs, z.B. Kohlenstofftetrachlorid. Die Reaktion kann wie folgt dargestellt werden:
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a I Il .. .. + (KO)n P(H)m +
<s>« ♦
+ HCl
In den Formeln haben R, m, η und q die zuvor definierte Be-» deutung.
Bin Herstellungsverfahren gemäß dem Reaktionssystem (1) umfaßt den Zusatz eines Diorganophosphorchloridats zu einer äquimolaren Menga einer Suspension des Natriumsalzes von Benzotriazol in Benzol bei Umgebungstemperaturen. Nach dem Zusatz und der sich ergebenden exothermen Reaktion wird die Mischung ein bis sechs Stunden lang auf 55 bis 75 C oder unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt und mit Natriumchloridlösung und Benzol behandelt. In Fällen, in denen sich eine Emulsion ergab, wurde eine Trennung der Phasen durch den Zusatz einer kleinen Menge Butanol ausgeführt. Der organische Extrakt wurde dann vom Lösungsmittel unter Vakuum abgestreift, um das Produkt zu erhalten.
Bei dera Verfahren gemäß Reaktionsschema (2) wird eine Lösung von Benzotriazol in Pyridin tropfenweise zu einer äquimolaren lienge von Diorganophosphonat in Kohlenstofftatrachlorid zugegeben während langsam zum Rückfluß erhitzt wurde. Nach einer Rückflußbehandlung während 1 bis Io Stunden wird die Mischung gekühlt und mit Kohlenstofftetrachlorid und
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Wasser behandelt. Der organische Extrakt wird vom Lösungsmittel unter Vakuum abgestreift, um das Produkt zu erhalten.
Es wurde schon angegeben, daß die R-Gruppe in dem phosphatischen Reakticnsteilnehmer eine Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 32 Kohlenstoffatomen ist, die auch eine aromatische, eine alkylsubstituierte aromatische oder eine Alkylgruppe sein kann. Die aromatischen Gruppen schließen Phenyl,' Naphthy1 und Anthryl und die mit einem C1 bis C.galkylsubstituierten Glieder ein. Solche Alkylgruppen umfassen Methyl, Butyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Octadecyl o.dgl., und es ist ersichtlich, daß die Erwähnung jeder einzelnen von diesen eine Offenbarung ihrer Bindung an jede der genannten aromatischen Gruppen und der Einverleibung der alkylaromatischen Verbindung in die verschiedenen Endprodukte, die von der Erfindung in Betracht gezogen werden, darstellt. Schließlich kann die Alkylgruppe (R) auch 1 bis 32 Kohlenstoffatom^ haben und Methyl, Äthyl, Hexyl, Nonyl, Tetradecyl und Octadecyl, Eicosyl, Pentacosyl, Triacontyl und Dotriacontyl einschließen. Hier stellt wieder die Offenbarung jeder dieser Gruppen eine Offenbarung ihrer Einverleibung in allen verschiedenen Endprodukten gemäß der Erfindung dar.
Die Produkte gemäß der Erfindung sind wirksam in flüssigen Zusammensetzungen, in denen die Schmiermittelbasis ein Petroleumprodukt wie ein !'ineralschnieröl oder eine synthetische Flüssigkeit ist. Solche synthetischen Flüssigkeiten schließen synthetische Kohlenwasserstofföle, die von langkettigen Alkanen oder Olefinpolymeren abgeleitet sind, Esteröle, die von mehrwertigen Alkoholen und Monocarbonsäuren oder einwertigen Alkoholen und Polycarbonsäuren erhalten sind, ein. Die Schmiermittel umfassen auch Schmierfette,
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BAD ORIGINAL
die aus den angegebenen Klassen von Flüssigkeiten hergestellt worden sind.
Die Konzentration der Zusatzstoffe kann von etwa
o,o5 bis etwa Io Gew.-% variieren. Optimale Leistungseigenschaften zeigen Schmiermittel, die etwa o,25 bis etwa 2 Cew.-% der Zusatzstoffe gemäß der Erfindung erhalten, und dies ist der bevorzugte Konzentrationsbereich,
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert:
Beispiel 1
-P—O
Zu einer rasch gerührten Aufschlämmung von o,5 Mol
des Natriumsalzes von Benzotriazol in 3oo ml Benzol wurde tropfenweise o,5 Mol Di(nonylphenyl)phosphorchloridat zugegeben. Das Reaktionssystem wurde gegen Feuchtigkeit geschützt.
Nach dem Zusatz und nachdem die anfängliche exotherme Reaktion nachgelassen hatte, wurde die Mischung auf 6o°C
während 1 1/2 Stunden erhitzt und dann auf Raumtemperatur gekühlt. Die Reaktionsmasse wurde mit 2oo ml Benzol und 2oo ml gesättigter IJatriumchloridlösung behandelt. Der organische
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Anteil wurde abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel abgestreift. Es V7urde ein hellbraunes flüssiges Produkt erhalten, das 4,7% Phosphor (berechnet 5,1%) und 6,1% Stickstoff (berechnet 6,9%) enthielt.
Beispiel 2
Diese Verbindung wurde, »-?ie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß das Phosphorchlorodit verwendet wurde. Das erhaltene Produkt enthielt 7,5% Phosphor (berechnet 7,6%) und lo,3% Stickstoff (berechnet lo,3%).
Beispiel 3 Beispiel 4
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c8Hi7J 2
Beispiel 5
Beispiel 6
Die Verbindungen der Beispiele 3 bis 6 wurden unter Anwendung von im wesentlichen den gleichen Stufen,wie sie in Beispiel 1 angegeben sind, unter Verwendung der geeigneten Reagentien gestellt.
Die vorstehend beschriebenen Zusatzstoffe wurden in dem Shell-4-Kugelverschleißtest unter Verwendung von 12,25 mm (1/2 "), 521oo Stahlkugeln bei einer Belastung von 6o kg und während 3o Minuten unter den Bedingungen, die in der nachstehenden Tabelle angegeben sind, geprüft und bewertet. Das verwendete Öl war ein 80/20-Gemisch eines paraffinischen L-Mineralöls (solvent paraffinic bright mineral oil) von 15o see und eines paraffinischen neutralen Mineralöls (solvent paraffinic neutral mineral oil) von 2oo see.
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a b e 1 le
Zusatz
Grundmaterial
Konz.
O
33
O
Z		 709816 Beispiel 1 1
Γ"
Z		 4
/1209 		Beispiel 2
Beispiel 3		 1
1
SPEC N Beispiel 4
Beispiel 5		 1
1
y Beispiel 6
Beispiel 6+ 		1
1
\ -i
B
Wiederholung
5oo Narbentiefe/GeschwindifTkeit 15oo 2ooo
Temp.
(0Cj		 o,5o
o,6o		 looo o, H S
1,8 6
2,o8		 2,34
2,23
P.T.
93,3
199		 o,4o
o,5o		 o,6o
I,o6
1,31		 o,5o
•o,65		 o,6o
o,So
93,3
199		 o,5o
o,5o		 o,5o
o,6o		 o,5o
o,6o		 o,6o
o,6o
93,3
199		 o,4o
o,5o		 o,5o
o,5o		 o,6o
o,6o		 o,6o
o,65
93,3
199		 o,5o
o,6o		 o,5o o,6o o,Ro
93,3
199		 o,5o
o,5o		 o,6o
o,9o		 o,5o
o,75		 o,5o
93,3
199		 o,5o
o,6o		 o,5o
o,6o		 o,5o
o,6o		 o,5o
o,7o
93,3
199		 o,5o
o,5o		 o,6o
o,5o		 o,7o
o,7o		 o,8o
o,So
93,3
199		 o,6o

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ί 1.yOrganophosphorderivat von.Benzotriazol der allgemeinen Formel
    in der ra 1 oder 2, ή 1 oder 2 sind, ihre Summe 3 ist, g 0 oder 1 ist und R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    2, Organophosphorderivat von Benzotriazol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ml, η 2, ql sind und R
    9 19 bedeutet·
    3. Organophosphorderivat von Benzotriazol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ml, η 2, qO sind und R
    bedeutet.
    OWGlNAL INSPECTED
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    4. Organophosphorderivat von Benzotriazol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ml, n2, qO sind und R ~CgH,7 bedeutet.
    5. Organophosphorderivat von Benzotriazol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m 1, η 2, g 1 sind und R -CqH,η bedeutet.
    6. Organophosphorderivat von Benzotriazol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ml, n2, qO.sind und R -C4Hg bedeutet.
    7. Organophosphorderivat von Benzotriazol nach Anspruch 1, dadurch "gekennzeichnet, daß ml, η 2, gl sind und R "C4H9 bedeutet.
    8. Verwendung eines Organophosphorderivats von Benzotriazol nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Zusatzstoff zu Schmiermitteln zur Verbesserung der Lasttrageigenschaften.
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