DE1271880B - Schmieroel - Google Patents

Schmieroel

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DE1271880B
DE1271880B DEP1271A DE1271880A DE1271880B DE 1271880 B DE1271880 B DE 1271880B DE P1271 A DEP1271 A DE P1271A DE 1271880 A DE1271880 A DE 1271880A DE 1271880 B DE1271880 B DE 1271880B
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DEP1271A
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Alan Rhodes
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Lubrizol Corp
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
ClOm
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 23 c-1/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
P 12 71 880.8-43 (L 41610)
30. März 1962
4. Juli 1968
Es ist bekannt, Umsetzungsprodukte organischer Epoxide mit Metallsalzen der Dithiophosphorsäuren als Zusätze in Schmierölen zu verwenden. So ist in der deutschen Auslegeschrift 1 012 416 ein Schmieröl mit einem Gehalt an einem Umsetzungsprodukt eines Metallsalzes einer Thiophosphorsäure mit mindestens etwa der äquivalenten Menge eines organischen Epoxids beschrieben. Bei Verwendung der Metallsalze von Dithiophosphorsäuren muß man dem Schmieröl ein Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Dithiophosphat mit mindestens etwa 2 Mol Epoxid zusetzen. Es sind ferner Schmiermittelzusätze bekannt, die durch Umsetzen von 1 bis 3 Mol eines Alkylenoxide mit 1 Mol eines Metallsalzes der I. und II. Gruppe des Periodensystems einer Dithiophosphorsäure erhalten wurden. Diese bekannten Umsetzungsprodukte dienen als Oxydationsinhibitoren in Schmierölen. Sie haben jedoch den Nachteil, daß sie nur unter normalen Arbeitsbedingungen eine gute Wirksamkeit besitzen, unter extremen Arbeitsbedingungen jedoch eine ungenügende Wirksamkeit aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Schmieröl mit einem Gehalt an Umsetzungsprodukten von Alkylen- oder Arylalkylenoxiden, vorzugsweise Propylenoxid, mit Metallsalzen der Dithiophosphorsäure der allgemeinen Formel I
Schmieröl
R1Ox
R, O'
(D
in der Ri und R2 Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkaryl- oder Arylalkylreste bedeuten, wobei die Summe der aliphatischen Kohlenstoffzahlen von Ri und R2 je Phosphoratom größer als etwa 7,6 ist und die Metalle der II. Gruppe des Periodensystems angehören, und das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ein Umsetzungsprodukt enthält, das durch Kondensation von bis zu 0,75 Mol, vorzugsweise 0,25 bis 0,5 Mol Epoxid pro Mol Dithiophosphat hergestellt worden ist.
Das Schmieröl der Erfindung besitzt überraschenderweise auch unter strengen Betriebsbedingungen eine gute Oxydationsbeständigkeit.
Die Metalldithiophosphate, aus denen die verbesserten Oxydationsinhibitoren hergestellt werden, sind vorzugsweise die Calcium-, Barium-, Strontium-, Zink- und Cadmiumsalze der Dithiophosphorsäuren der allgemeinen Formel I. Die Zink- und Bariumdithiophosphate ergeben besondere wirksame Zusätze und werden daher bevorzugt verwendet.
Anmelder:
The Lubrizol Corporation,
Cleveland, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. E. Jung und Dr. V. Vossius, Patentanwälte,
8000 München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
Alan Rhodes, Cleveland, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. April 1961 (102 933)
Die oben angegebene Grenze für die niedrigste Zahl der aliphatischen Kohlenstoffatome in den Resten Ri und R2 beruht auf der Löslichkeit der Metalldithiophosphate. Salze von Dithiophosphorsäuren, in denen Ri und R2 zusammen weniger als etwa 7,6 aliphatische Kohlenstoffatome aufweisen, sind in Schmierölen nicht hinreichend löslich und daher, als Zusätze nicht geeignet.
Die Reste Ri und R2 sind vorzugsweise Alkyl- oder Alkylphenylreste mit bis zu etwa 30 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Beispiele für Alkylreste sind die Methyl-, Äthyl-, n-Heptyl- und Decylgruppe. Beispiele für Cycloalkyl- und Alkylphenylreste sind die Cyclopentyl-, Methylcyclohexyl-, Butylphenyl- und Diamylphenylgruppe sowie die durch einen Polyisobutenylrest vom Molekulargewicht 1000 substituierte Phenylgruppe. Die Reste Ri und R2 können auch substituierte Alkylreste sein wie die 3-Brombutyl- und Chloräthylgruppe.
Die Dithiophosphorsäuren werden nach an sich bekannten Verfahren durch Umsetzung von 1 Mol Phosphorpentasulfid mit 4 Mol eines Alkohols oder Phenols erhalten. Die Herstellung des Metallsalzes dieser Säure erfolgt durch Umsetzung der Säure mit einem Neutralisationsmittel, wie Zink, Zinkoxid oder Bariumoxid.
Zur Herstellung der Epoxid-Dithiophosphat-Umsetzungsprodukte werden als Epoxide Alkylen- oder
809 568/505
Arylalkylenoxide eingesetzt. Als Alkylenoxide werden in der Regel Verbindungen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylengruppe verwendet. Diese Epoxide können einen polaren Substituenten, z. B. ein Halogenatom, einer Äther- oder Estergruppe enthalten. Spezielle Beispiele sind Epichlorhydrin, 9,10-Epoxystearinsäurebutylester, epoxydiertes Sojabohnenöl und epoxydiertes Tungöl.
Die Epoxid-Dithiophosphat-Umsetzungsprodukte werden durch Vermischen des Metalldithiophosphats mit dem Epoxid hergestellt. Die Reaktion verläuft exotherm und wird zwischen 0 und 3000C durchgeführt. Die Reaktion kann auch in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Mineralöl, Naphtha odern-Hexan, durchgeführt werden.
Die obere Grenze des Molverhältnisses von Epoxid zu Metalldithiophosphat ist kritisch. Diese Grenze liegt bei 0,75 Mol Epoxid pro Mol Metalldithiophosphat und ist unter Berücksichtigung der Eigenschaften der Reaktionsprodukte festgelegt. Die Verwendung einer Epoxidmenge unter dieser Grenze hat eine verbesserte oxydationshemmende Wirkung des Metalldithiophosphats zur Folge. Andererseits führt der Einsatz größerer Epoxidmengen oberhalb der genannten Grenze zu Produkten, die offenbar die Korrosion der Metallteile und starkes Schäumen des Schmieröls begünstigen; auch haben derartige Produkte nur eine begrenzte öllöslichkeit. Obwohl die Verwendung jeder Epoxidmenge unterhalb der genannten oberen Grenze zu Produkten mit besserer Oxydationshemmung führt, wurde eine besonders deutliche Verbesserung gewöhnlich dann beobachtet, wenn wenigstens 0,1 Mol Epoxid pro Mol Metalldithiophosphat verwendet wurde. Produkte aus 1 Mol Metalldithiophosphat und etwa 0,25 bis etwa 0,5 Mol eines niederen Alkylenoxide sind besonders wirksam.
Das Epoxid-Dithiophosphat-Umsetzungsprodukt wird Schmierölen gewöhnlich in einer Menge von 0,01 bis 3,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Schmieröl, zugemischt. Die günstigste Menge kann durch Versuche leicht ermittelt werden.
Das Schmieröl kann synthetischen, tierischen, pflanzlichen oder mineralischen Ursprungs sein.
Die Schmieröle sollen möglichst einen Viskositätsbereich von etwa 40 SUS (Saybolt Universal Sekunden) bei 38°C bis etwa 200 SUS bei 93°C haben.
Dem Schmieröl der Erfindung können außerdem noch andere bekannte Zusätze einverleibt werden, z. B. Reinigungsmittel, Viskositätsindexverbesserer, Fließpunktverminderer, Antischaummittel, Hochdruckzusätze, Rostschutzmittel und zusätzliche oxydations- und korrosionsverhindernde Mittel.
Nachstehend werden Vorschriften zur Herstellung von Epoxid-Dithiophosphat-Umsetzungsprodukten gegeben, die in den Mineralölen der Erfindung enthalten sein können.
A. 394 Gewichtsteile Zink-di-n-octyldithiophosphat mit einem Phosphorgehalt von 7% werden bei 75 bis 85°C mit 13 Teilen Propylenoxid (0,5 Mol pro Mol Dithiophosphat) innerhalb von 20 Minuten versetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde auf 82 bis 85°C erhitzt und dann filtriert.
B. 885 g einer Mineralöllösung, die 1 Mol Zinkdi-n-octyldithiophosphat enthält, werden bei 75 bis 850C mit 0,25 Mol Propylenoxid versetzt. Das Gemisch wird so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Reaktion beendet ist.
C. Das Verfahren gemäß B wird wiederholt, es werden jedoch nur 0,125 Mol Propylenoxid eingesetzt.
D. 15 g (0,26 Mol) Propylenoxid werden bei 90 bis· 1000C innerhalb einer Stunde zu 307 g (0,4 Mol) Zink-di-(4-methyl-2-pentyl)-dithiophosphat gegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden auf diese Temperatur, dann auf 90°C/20 Torr erhitzt und anschließend filtriert.
E. 15 g (0,26 Mol) Propylenoxid werden innerhalb einer Stunde bei 90 bis 1000C zu dem Zinksalz einer Dithiophosphorsäure gegeben, die durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit einer Mischung von 47% Isopropanol und 53% 4-Methyl-2-pentanol erhalten wurde. Das Gemisch wird 6 Stunden auf bis 100°C und dann auf 90°C/20Torr erhitzt und schließlich filtriert.
F. Das Verfahren gemäß E wird wiederholt, jedoch werden 323 g (0,5 Mol) des Zinksalzes einer Dithiophosphorsäure eingesetzt, die durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit einer Mischung von 65% Isobutanol und 35% n-Pentanol erhalten wurde.
G. Das Verfahren gemäß B wird mit Zink-di-(p-heptylphenol)-dithiophosphat wiederholt.
Weitere Beispiele für Epoxid-Dithiophosphat-Umsetzungsprodukte sind:
Das Umsetzungsprodukt von 0,5 Mol Propylenoxid mit dem Zinksalz einer Dithiophosphorsäure, die durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit einer äquimolaren Mischung von Methanol und n-Octanol erhalten wurde; das Umsetzungsprodukt des Bariumsalzes der Di-n-nonyldithiophosphorsäure mit 0,75 Mol 1,2-Butylenoxid;
das Umsetzungsprodukt von Zink-di-n-octyldithiophosphat mit 0,6 Mol Epichlorhydrin; das Umsetzungsprodukt des Zinksalzes einer äquimolaren Mischung von Dicyclohexyl- und piisobutyldithiophosphorsäure mit 0,5 Mol Äthylenoxid;
das Umsetzungsprodukt einer äquimolaren Mischung von Zink-di-cyclohexyl- und Zink-didodecyldithiophosphat mit 0,75 Mol 1,2-Pentenoxid;
das Umsetzungsprodukt von Barium-di-heptylphenyldithiophosphat mit 0,1 Mol Styroloxid; das Umsetzungsprodukt des Cadmiumsalzes einer Dithiophosphorsäure, die durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit einer Mischung von 60 Molprozent p-Butylphenol und 40 Molprozent n-Pentanol erhalten wurde, mit 0,5 Mol Cyclohexenoxid; das Umsetzungsprodukt von Strontium-di-hexyldithiophosphat mit 0,5 Mol Propylenoxid; das Umsetzungsprodukt von Calcium-di-n-octyldithiophosphat mit 0,5 Mol Äthylenoxid; das Umsetzungsprodukt des Zinksalzes einer äquimolaren Mischung von Diisopropyl- und Di - η - decyldithiophosphorsäure mit 0,5 Mol 1,2-Hexenoxid;
das Umsetzungsprodukt von Zink-di-cyclohexyldithiophosphat mit 0,3 Mol Äthylenoxid; das Umsetzungsprodukt von Zink-di-nonyldithiophosphat mit 0,25 Mol 1,2-Hexenoxid; das Umsetzungsprodukt von Zink-di-heptyldithiophosphat mit 0,5 Mol 1,2-Butylenoxid;
das Umsetzungsprodukt von Zink-di-n-octyldithiophosphat mit 0,25 Mol Propylenoxid;
das Umsetzungsprodukt von Zink-di-n-hexyldithiophosphat mit 0,5 Mol Epichlorhydrin;
das Umsetzungsprodukt von 0,5 Mol Propylenoxid mit dem Zinksalz einer Dithiophosphorsäure, die durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit einer äquimolaren Mischung von n-Butanol und Dodecylalkohol hergestellt worden ist;
das Umsetzungsprodukt von Zink-di-(isobutylphenyl)-dithiophosphat mit 0,4 Mol Epichlorhydrin ;
das Umsetzungsprodukt von Zink-di-n-pentyldithiophosphat mit 0,3 Mol Styroloxid und
das Umsetzungsprodukt von Zink-di-dodecyldithiophosphat mit 0,25 Mol 3,4-Hexenoxid.
Schmieröle der Erfindung wurden hinsichtlich ihrer Oxydationsbeständigkeit folgendem Test unterworfen. Luft in einer Menge von 341 pro Stunde wird bei 1500C in 350 g eines Getriebeschmieröls, in das 125 g Eisen, 128 g Kupfer und 31 g Blei in Form von Blechstreifen getaucht wird, so lange eingeblasen, bis sich Schlamm bildet, was am Auftreten einer Trübung oder eines Niederschlages erkennbar ist. Das bei dem Test verwendete Basisöl ist ein Mineralschmieröl mit einer Viskosität von 112 SUS bei 380C und einem Viskositätsindex von 85. Es enthält 2,3 Volumprozent eines überbasischen Bariumsalzes mit einem Bariumsulfataschegehalt von 35% (hergestellt durch Erhitzen einer Mischung aus 1000 Gewichtsteilen Spermöl, 294 Teilen Heptylphenol, 2870 Teilen Mineralöl, 285 Teilen Wasser und 1540 Teilen Bariumoxid auf 149 0C, Carbonisieren der Mischung bei 135°C bis zum Erreichen des Neutralpunktes und Filtrieren des Produktes), 0,92 Volumprozent eines überbasischen Bariumsulfonats mit einem Bariumsulfataschegehalt von 38,5% (hergestellt durch Erhitzen einer Mischung aus 805 Gewichtsteilen Mineralöl, 625 Teilen Bariummahoganisulfonat, 210 Teilen Wasser, 146 Teilen Heptylphenol und 740 Teilen Bariumoxid auf 146°C, Carbonisieren der Mischung bei dieser Temperatur bis zur Erreichung des Neutralpunktes, Verdünnen der Mischung mit 520 Teilen Mineralöl und Filtrieren des Produktes), 20 ppm eines PoIyalkylsiloxans als Antischaummittel und 3,64% eines Polyalkylmethacrylats als Viskositätsindexverbesserer.
Die Überlegenheit der Schmieröle der Erfindung
hinsichtlich ihrer Oxydationsbeständigkeit gegenüber Schmierölen nach dem Stand der Technik zeigen die folgenden Beispiele in Tabelle I.
Tabelle I
Beispiel Schmieröl + Zusatz
(0,1 Gewichtsprozent als P)		 0I0 Viskositätse
42 Stunden		 rhöhung nach
48 Stunden		 Stunden bis zur
Schlammbildung
la) Umsetzungsprodukt von Zink-di-(polypropenyl)-
dithiophosphat und 0,75 Mol Styroloxid		 12,6 19,2 48 bis 66
Ib) Umsetzungsprodukt von Zink-di-(polypropenyl)-
dithiophosphat und 2,0 Mol Styroloxid		 46,5 68,5 24 bis 42
2 a) Umsetzungsprodukt von Cadmium - di - (methyl-
cyclohexyl)-dithiophosphat und 0,75 Mol Pro
pylenoxid		 10,3 . 9,8 66 bis 72
2 b) Umsetzungsprodukt von Cadmium - di - (methyl-
cyclohexyl)-dithiophosphat und 2,0 Mol Pro
pylenoxid		 10,4 10,9 48 bis 66
3 a) Umsetzungsprodukt von Calcium-di-tridecyldithio-
phosphat und 0,75 Mol Propylenoxid		 63,3 98,4 24 bis 42
3 b) Umsetzungsprodukt von Calcium-di-tridecyldithio-
phosphat und 2,0 Mol Propylenoxid		 506,9 4316,9 24 bis 42
4 a) Umsetzungsprodukt von Zink-di-dodecyldithio-
phosphat und 0,75 Mol Propylenchlorhydrin		 6,5 10,6 48 bis 66
4 b) Umsetzungsprodukt von Zink-di-dodecyldithio-
phosphat und 2,0 Mol Propylenchlorhydrin		 83,8 105,1 24 bis 42
Eine Anzahl von Umsetzungsprodukten von 65 wurde ein Metalldithiophosphat verwendet, das Metalldithiophosphaten mit Epoxiden, die in einem entweder mit 0,75 Mol oder mit 2,0 Mol des Epoxides Schmieröl aufgelöst waren, wurde dem Schaumtest umgesetzt worden war. nach ASTM-D 892 unterworfen. In allen Fällen
Tabelle II Schaumtest nach ASTM-D 892
Schaumvolumen nach Lagerung bei 65,5'C während
0 Wochen
1 Woche
Getriebeschmieröl mit 4 Gewichtsprozent Umsetzungsprodukt
von Zink-di-(polypropenyl)-dithiophosphat und 0,75 Mol Styroloxid
von Zink-di-(polyprophenyl)-dithiophosphat und 2,0 Mol Styroloxid
von Zink-di-(polypropenyl)-dithiophosphat
von Zink-di-dodecyldithiophosphat und 2,0 Mol Octenoxid
des Zinksalzes eines Gemisches einer Dialkyldithiophosphorsäure, in der 60% der Alkylreste 2-Methylamyl-4- und 40% Isopropylreste sind, und 0,75 Mol 9,10-Epoxystearinsäurebutylester
des Zinksalzes eines Gemisches einer Dialkyldithiophosphorsäure, in der 60% der Alkylreste 2-Methylamyl-4- und 40% Isopropylreste sind, und 2,0 Mol 9,10-Epoxystearinsäurebutylester
0 240
0 490
50

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Schmieröl mit einem Gehalt an Umsetzungsprodukten von Alkylen- oder Arylalkylenoxiden, vorzugsweise Propylenoxid, mit Metallsalzen der Dithiophosphorsäure der allgemeinen Formel
    R1On
    3°
    in der Ri und R2 Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkaryl- oder Arylalkylreste bedeuten, wobei die Summe
    der aliphatischen Kohlenstoffzahlen von Ri und R-2 je Phosphoratom größer als etwa 7,6 ist und die Metalle der II. Gruppe des Periodensystems angehören, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Umsetzungsprodukt enthält, das durch Kondensation von bis zu 0,75 Mol, vorzugsweise 0,25 bis 0,5 Mol Epoxid pro Mol Dithiophosphat hergestellt worden ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1012 416;
    britische Patentschrift Nr. 796 181.
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