DE2242637C3 - Oxydationsbestandige Schmiermittel - Google Patents

Oxydationsbestandige Schmiermittel

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Description

worin R und R1, die gleichartig oder ver- '5 schieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen oder Arylalkylgruppen und R2 und R3, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffaiome,Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen, Araikylgruppen oder zweiwertige Gruppen vom Typ — CH2 —, die durch
CH - CHj-Gruppen
25
oder -- CH2-Gruppen voneinander getrennt oder miteinander verbunden sein können, bedeuten, gelöst in Mineralölen und/oder synthetischen ölen bei einer Temperatur von nicht mehr als 80 C und gegebenenfalls
c) üblichen Zusatzstoffen.
2. Schmiermittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Thio-thiophthen-Derivate in Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent enthalten.
3. Schmiermittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Thio-thiophthen-Derivate in Mengen von 0,01 bis 5Gewichtsprozent enthalten.
4. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen-Derivat ein 2-Methyl-5-p-methoxyphenyl-thio-thiophthen enthalten.
5. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen-Derivat2,5-Di-p-methoxyphenyl-3-phenylthio-thiophthen enthalten.
6. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen-Derivat 2,5-Diphenyl-thio-thiophthen enthalten.
7. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen - Derivat 2,5- Di - p- methoxy phenyl - 3,4 - diphenyl-thio-thiophthen enthalten.
8. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen - Derivat 2,5 - Diphenyl - 3,4 - trimethylenthio-thiophthen enthalten.
Die Erfindungbetrifft oxydationsbeständige Schmiermittelzusammensetzungen bzw. das Inhibieren der Oxydation von Schmiermitteln durch besondere
65 Additive, die sich im Vergleich zu den bisher verwendeten als besonders vorteilhaft erweisen.
Es ist gut bekannt, daß die in modernen Motoren entwickelten hohen Temperaturen die Oxydation der Schmiermittel unter Bildung von sauren Produkten begünstigen, die eine Korrosion der Metalloberflächen, mit denen sie in Berührung kommen, hervorrufen.
Weiterhin scheiden sich die Oxydationsprodukte entweder als Teerprodukte bzw. als überzüge oder Lacke auf den Metalloberflächen nieder, was eine Verminderung des Wirkungsgrades des Motors nach sich zieht. Um diese unerwünschten Wirkungen weitgehend auszumerzen, setzt man sogenannte Antioxydantien, z. B. sterisch gehinderte Phenole, aromatische Amine, Alkylphenolsulfide, Ca-, Ba- oder Al-Dialkylphosphate oder ähnliche Materialien als Additive zu den Schmiermitteln zu.
Im allgemeinen werden jedoch die Nachteile der Oxydation dadurch nicht in zufriedenstellender Weise beseitigt.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, Additive bereitzustellen, die als Oxydationsinhibitoren für eine große Gruppe von Produkten, wie Schmiermittelprodukte, fungieren. Die Additive eignen sich sowohl zum Inhibieren der Oxydation von Mineralölen, die man aus höchst unterschiedlichen Rohmaterialien erhalten und mittels Säuren oder Lösungsmitteln raffiniert oder durch Hydrocracken erhalten hat, als auch zum Inhibieren der Oxydation von Schmiermittelzusammensetzungen, die synthetische Materialien enthalten, wie synthetische Kohlenwasserstoffe, synthetische Ester, Silicone, hydrierte Polyolefine, Polyalkylenoxyde, Alkylbenzole, Phosphorsäureester u. dgl.
Es wurde nun gefunden, daß die obenerwähnten Ziele durch die Anwendung von Thio-thiophthenderivaten erreicht werden können. Diese verleihen den Schmiermittelzusammensetzungen eine erheblich bessere Oxydationsbeständigkeit, als sie mit den bisher bekannten Oxydationsinhibitoren erzielt wird.
In den erfindungsgemäßen Schmiermittelzusammensetzungen verwendet man nun Thio-thiophthenderivate der folgenden allgemeinen Formel
S-S-S
Λ TT
worin R und R1, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen oder Araikylgruppen und R2 und R3, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Aryleruppen, Alkylarylgruppen, Arylalkylgruppen oder zweiwertige Reste vom — CH2-Typ, die durch
— CH-Gruppen
CHj
oder —CH2-Gruppen getrennt oder miteinander verbunden sein können, bedeuten.
Die genannten Antioxydationsadditive lösen sich bei einer Temperatur von nicht mehr als 70 bis 800C in der Schmierflüssigksil. Die Menge, in der die ver-
wendeten Thio-thiophtfcsn-Derivate eingesetzt werden, hängen von der Art des Grundmaterials und dem Vorhaadensein anderer Additive ab.
Die Verwendung der genannten Additive ist besonders vorteilhaft, da sie bereits bei sehr geringen Konzentrationen, von etwa 0,01 % oder weniger, wirksam sind, und im allgemeinen verwendet man die Thioibiophthen-Derivate in Konzentrationen, die sich von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, erstrecken.
Die Schmiermittel, die die erfindungsgemäßen Antioxydantien enthalten, können weiterhin verschiedene andere normalerweise verwendete Additive, wie Detergentien, Dispergiermittel, Korrosionsinhibitoren, rostverhindernde Mittel, Viskositätsindexverbesserer, die Ausbildung von Schlamm unterbindende Mittel, Stockpunkterniedriger und auch, wenn es erwünscht ist, die Oxydation von Zusammensetzungen, die bereits Antioxydantien enthalten, weiter zu inhibieren, zusätzliche Antioxydantien enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Thio-thiophthen-Derivate ist bekannt. Zum Beispiel können die von F. Arndt et al. (Chem. Ber., 1925, 58, 1633) und von M. Stawaux und N. Lozach (Bull.. Soc. Chim. France, 1967, 2082) beschriebenen Verfahren verwendet werden.
Das Herstellungsverfahren besteht darin, daß man /ί,Λ-Triketone, im allgemeinen gelöst in aromatischen Lösungsmitteln, mit P2S5 umsetzt.
Die Reaktionsmasse wird dann mit einer wäßrigen NaOH-Lösung behandelt, worauf das gewünschte Produkt aus der organischen Phase auskristallisiert.
Obwohl die erfindungsgemäß verwendeten Antioxydantien als Thio-thiophthen-Derivate bezeichnet werden, können sie auch als Trithio-1,5,6-S1 v-pentalene bezeichnet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.
Beispiel 1
In einen mit einem Rührer und einem Kühler versehenen Dreihalskolben gibt man 10 g Di-1-methyl-5-p-methoxyphenyl-l,3,5-triketon, gelöst in 1000ml Benzol, und gibt 20 g P2S4 hinzu. Dann erhitzt man während etwa 2 Stunden zum Sieden, kühlt ab, gibt eine konzentrierte wäßrige NaOH-Lösung hinzu und rührt während etwa 15 Minuten. Dann trennt man die Benzolphase ab und extrahiert den Rückstand zweimal mit Benzol. Dann vereinigt man die Benzolextrakte, wäscht sie mit H2O und engt sie durch Verdampfen von Benzol zur Trockne ein. In dieser Weise erhält man einen rotbraunen Rückstand, der aus Äthylacetat unter Bildung von Kristallen umkristallisiert wird, die einen Schmelzpunkt von 219 bis 220 C (beobachtet 221"C) aufweisen.
Analyse für C13H12OS3:
Berechnet ... S34,30%;
gefunden .... S 33,9%.
Beispiel 2
Zur Bewertung der Antioxydations-Eigenschaften der Thio-thiophthen-Derivale in Schmiermittelzusammensetzungen wurden Sauei stoffabsorptionsuntersuchungen in einer Vorrichtung durchgeführt, wie sie von G. M i I i ο t i s et al. (Bull. Soc. Chim. France, 1969, 847) beschrieben wird. Man bestimmt die Induktionsdauer der Oxydation eines Produktes, das heftig in einem mit Thermostaten versehenen Reaktionsgefäß gerührt wurde. Das mit Sauerstoff gefüllte Reaktionsgefäß war mit einer graduierten Gasbürette, die ebenfalls mit Sauerstoff gefüllt war, verbunden.
Die unterschiedlichen Ablesungen entsprachen dann der Sauerstoffabsorption. Die Untersuchungen wurden bei einer Temperatur von 160 ± 2° C an 10 ml ölproben durchgeführt, wobei als Katalysator pulverförmiges Kupfer in einer Menge von 50 mg eingesetzt
ίο wurde. Die erfindungsgemäß verwendeten Produkte wurden in paraffinischem Mineralöl mit einer SAE-Viskosität von 30 gelöst. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt
Tabelle I
Additiv keines Konzen Induktions
Versuchs-
Nr. 		2,6-Di-tert.-butyl- tration zeit
4-methylphenol (Mol/l) (Min.)
1 2-MethyI- — 14
2 5-p-methoxyphe- 10~2 270
nyl-thio-thiophthen
3 2,5-Di-p-methoxy- ΙΟ"2 638
phenyl-3-phenyl-
thio-thiophthen
4 io-J 662
Beispiel 3
Unter Anwendung des Verfahrens und der Vorrichtung, wie sie im Beispiel 2 beschrieben wurden,
wurden die erfindungsgemäß verwendeten Additive, gelöst in Trimethyladipinsäureoctylester, untersucht, wobei sich die in der folgenden Tabelle II angegebenen Ergebnisse einstellten.
Tabelle II keines Konzen
tration 		Induktions
zeit
Versuchs-
Nr. 		Additiv Phenyl-a-naphthyl- (Mol/l) (Min.)
amin 4
1 2-MethyI-5-p-meth- 3,5 ΙΟ"3 124
2 oxyphenyl-thio-
thiophthen 3,5 ΙΟ"3 148
3 2,5-Di-p-methoxy-
phenyl-3-phenyl-
thio-thiophlhen 3,5- ΙΟ3 256
4 2,5-Diphenyl-thio-
thiophthen
2,5-Di-p-methoxy- 3,5 ΙΟ'3 220
5 phenyl-3,4-diphe-
nyl-thio-thiophthen 3,5- ΙΟ-3 197
6 2,5-Diphenyl-
3,4-trimethylen-
thio-thiophthen 3,5 ΙΟ"3 345
7
Die Thio-thiophthen-Derivate können mit Vorteil in Motoren- und Gelriebeölen, in verschiedenen hydraulischen Flüssigkeiten und ganz allgemein in
Transmissionsfluidenflüssigkeiten sowie in ülen, die in der Industrie und in der Schiffahrt verwendet werden, eingesetzt werden. Aus den Tabellen I und II ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen erheblich besser wirken als die handelsüblichen, gut bekannten Antioxydantien, wie 2,6-Ditert.-butyl-4-methylphenol und Phenyl-a-naphthylaniin.
Die genannten Thio-thiophthen-Derivate verhindern, wie bereits erwähnt, insbesondere die Oxydation verschiedener Arten von Schmiermittelgrundlagen bei hohen Temperaturen. Sie erfüllen die Ziele der Erfindung sowohl, wie oben erwähnt wurde, im Hinblick auf die bessere Wirkung als Antioxydantien im Vergleich zu üblichen Antioxydantien als auch im Hinblick auf die vielseitige Verwendbarkeit als Antioxydantien in der bereits erwähnten Gruppe von Schmiermittelprodukten.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Oxydationsbeständige Schmiermittel, bestehend aus
a) Mineralölen und/oder synthetischen ölen,
b) Thio-thiophthen-Derivaten der allgemeinen Formel
S —S —S
10
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