DE2460692C3 - Verfahren zur Herstellung von oxidationsbeständigen Schmierölen und -fetten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oxidationsbeständigen Schmierölen und -fetten

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Description

h ha 1
S —S —S
10 wie man sie durch Raffination mit Säuren oder Lösungsmitteln erhält oder die aus der hydrierenden Krackung stammen; sie eignen sich auch für synthetische öle, z.B. auf der Basis von synthetischen Kohlenwasserstoffen oder Estern, Siliconen, hydrierten Polyolefinen, Polyoxyalkylene^ Alkylbenzolen oder Phosphorsäureestern.
Es wurde nun festgestellt, daß diese Aufgabe gelöst werden kann durch die Anwendung von Derivaten von 3-Aza-6a-thio-thiophthen und 3,4-Diaza-6a-thio-thiophten der allgemeinen Formeln:
20
und
worin R, Ri und R2, die gleich oder verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Cycloalkyl·, Aryl-, Alkylaryl-, Arylalkyl- oder Aminoarylgruppe stehen, löst.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Aza-thio-thiophten- und die Diaza-thio-thiophten-Derivate in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 5 Gew.-%, verwendet
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aza-thio-thiophten-Derivat das 2-AniIin-5-phenyl-3-aza-6a-thio-th!ophten, das 2[p-MethoxyaniIin]-5-phenyI-3-aza-6athio-thiophten, oder das 2-Anilin-5-[p-toIyl]-3-azatoa-thio-thiophten verwendet
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diaza-thio-thiophten-Derivat das 2,5-Dianilin-3,4-diaza-6a-thio-thiophten oder das 2,5-Bis[p-methoxyanilin]-3,4-diaza-6a-thiothiophten verwendet.
40
30
35
Bekanntlich begünstigen die bei den modernen Verbrennungskraftmaschinen entwickelten hohen Tem ■ peraturen die Oxidation der Schmiermittel, wobei unter anderem korrosive Produkte gebildet werden. Außerdem setzen sich diese Oxidationsprodukte sowohl al« teerartige Produkte oder sogenannter Kolbenlack an und beeinträchtigen die Motorleistung. Um diese unerwünschten Effekte soweit wie möglich auszuschalten, fügt man den Schmiermitteln üblicherweise Antioxidantien zu, z. B. sterich gehinderte Phenole, aromatische Amine, Alkylphenolsulfide, Dialkylphos· phonate von Ca, Ba und Al oder eine Reihe anderer Stoffe. Die Oxidationsgefahr läßt sich aber mit diesen bekannten Mitteln nicht auf befriedigende Weise ausschalten.
Schließlich hai man nach der DHOS 22 42 637 bereits Thiothiophthen-Derivate als Schmiermittelzusätze zur Verhinderung der Oxidation angewandt. Es zeigte sich jedoch, daß diese Substanzen eine relative hohe Acidität besitzen und daher zu einer beträchtlichen Korrosion Anlaß geben können,
Aufgabe def Erfindung sind neue Schmiermitteizusätze, die die Oxidation auf wirksamere Weise verhindern als die bekannten Mittel, Und zwar für die verschiedensten Schmieröle, -fette und hydraulischen Flüssigkeiten,
ίι fia 1
S-S-S
und
worin R, Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Cycloalkyl-. Aryl-. Alkylaryl-, Arylalkyl- oder Aminoarylgruppe deuten.
Die erfindungsgemäß angewandten Aza- bzw. Diazathio-thiophthen-Derivate zeigen keine so hohe Acidität wie die Thiothiophthene nach der DE-OS 22 42 637 und sind daher nicht so korrosiv wie die bekannten Schmiermittelzusätze.
Die erfindungsgemäßen Antioxidationsmittel lösen sich in dem Schmiermittel bei einer Temperatur von nicht mehr als 70 bis 8O0C.
Die Menge, in welcher die erfindungsgemäßen Mittel angewandt werden sollen, hängt unter anderem von der Art des Öls und evtl. vorhandenen anderen Zusätzen ab.
Die erfindungsgemäßen Zusätze sind schon in sehr geringen Konzentrationen von 0,01% oder sogar weniger wirksam und werden gewöhnlich in einer Konzentration von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 5 Gew.-% angewandt. Neben den erfindungsgemäßen Antioxidationsmitteln können die Schmiermittel verschiedene andere Zusätze enthalten, wie Detergentien, Dispergiermittel, Korrosionsinhibitoren, Rostschutzmittel oder zur Verbesserung des Viskosität*- Index, Entschlammungsmittel oder auch andere Antioxidationsmittel.
Die Zusätze nach der Erfindung können mit Vorteil Motoren- und Getriebeölen oder verschiedenen hydraulischen Flüssigkeiten in Industrie und Marine zugesetzt werden. Ihre Wirksamkeit ist wesentlich besser als die handelsüblicher Antioxidantien, wie 2,6-Di-t.-butyl-4-methylphenol und Phenyl-a-naphthylamin. Die erfindungsgemäß angewandten Aza-thiothiopiithen- und Diaza-thio-thiophthen-Derivate verhindern die Oxidation verschiedener Schmieröle bei hohen Temperaturen und sind nicht nur den üblichen Antioxidantien hinsichtlich ihrer Wirkung überlegen, sondern auch besonders vielseitig in der Anwendbarkeit für Schmiermittel aller Art.
Die Herstellung der erfindungsgemäß angewandten Aza-thio-thiophthen-Derivate und Diaza-thio-thiophten-Derivate ist bekannt (Hans Be h ringer et. al. Chem, Ben 97, 2567 [1964] und Chem. Her. 100, 4027, 1967).
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung,
Herstellungsbeispiel I
In einen mit Kühlung Versehenen Kolben wurden 1,3 g 3-Amino-5φhenyl·l,2-dίthioIiUmchtorίd> 2 ml Phe-
nylisothiocyanat und 200 ml Toluol eingebracht und etwa 12 h unter Rückfluß im Sieden gehalten. Nach Filtrieren und Abtreiben eines Teiles des Lösungsmittels kristallisierten beim Abkühlen 1,7 g 2-AniIin-5-phenyl-3-aza-6a-thio-thiophthen aus, Fp. 168-169° C (theoretisch 169-171°C).
Analog erhält man aus 3-Amino-5-phenyl-l,2-dithioIiumchlorid und p-Methoxyphenylisothiocyanat das 2-[p-Methoxyanilin]-5-phenyl-3-aza-6a-thio-thiophthen. Fp. 210-213°C(theoretisch212-214°C)undaus3-Amino-5-p-tolyI-l,2-dithioliumchIorid und Phenylisothiocyanat 2-Anilin-5-[p-tolyl]-3-aza-6a-thio-thiophthen. Fp. 2060C (theoretisch 206 - 207° C).
Herstellungsbeispiel 2
8 g Phenylthiouret und 8 ml Phenylisothiocyanat wurden in 25 ml Xylol 2 h auf 150° C gehalten. Der sich beim Abkühlen abscheidende Niederschlag wurde abfiltriert, mit Äther gewaschen und getrocknet: 2,5-Dianilin-3,4-diaza-fia-thio-thiophthen,Fp.l97 - 212" C (theoretisch 193-2H°C).
Analog erhielt man aus p-Methoxyphenylthiouret und p-Methoxyphenylisothiocyanat 2^5-Bis[p-methoxyaniiin]-3,4-diaza-6a-thio-thiophthen, Fp. 218 -223" C (theoretisch nach Umkristallisieren aus Eisessig 226,5-227° C).
Beispiel 1
Zum Nachweis der Antioxidationswirkung des erfindungsgemäßen Additivs wurden einige Versuche durchgeführt und hierzu eine Vorrichtung nach G. Miliotis et al. (Bull. Soc. Chim. France, 1969; 847) verwendet Bestimmt wurde die Zeit bis .um Einsetzen der Oxidation bei gleicher Tempentur unter kräftigem Rühren in einem mit Sauerstoff gefüllten Reaktor, der mit einer mit Gas gefüllten Bürette verbunden war. Die Sauerstoffabsorption wurde mit einem Differentialmanometer angezeigt. Die Versuche wurden bei 160 ±0,2° C an Proben von 10 ml durchgeführt, wobei als Katalysator 50 mg Kupferpulver dienten.
Die erfindungsgemäß angewandten Verbindungen waren in paraffinischem Mineralöl (SAE 30) gelöst und zwar in einer Konzentration von 10 -2 Mol/l.
Die Resultate gehen aus Tabelle I hervor.
Tabelle I
Vers. Zusatz
Nr.
Vers. Zusatz
Nr.
Induklionsperiode
1 kein 14
2 2,6-Di-t.butyl-4-methylphenyl 270
(Stand der Technik)
Jndulrtionsperiotle
min
3 2-Anilir>-5-phenyl-3-aza-6a-thio- 396 thiophthen
4 2-[2-MethuxyanJlin]-5-phenyl- 415 3-aza-6a-thio-thiophthen
5 2-Anilin-5-[p-tolyl]-3-aza- 372 6a-thio-thiophthen
6 2,5-Di-anilin-3,4-diaza-6a-thio- 505 thiophthen
7 ^,5-Bis[p-methoxyanilin]- 490 3,4-diaza-6a-thio-thiophthen
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 wurden die erfindungsgemäß angewandten Verbindungen gelöst in Octyltrimethyladipat in einer Konzentration von 3,5 · 10~2 Mol/l untersucht Die Resultate gehen aus Tabelle II hervor.
Tabelle II
Vers. Zusatz
Nr.
Induktionsperiode
1 kein 4
2 Phenyl-a-naphthylamin 124 (St. d. T.)
3 2-Anilin-5-phenyI-3-aza-6a-thio- 216 thiophthen
4 2-[p-Methoxyanilin]-5-phenyl- 235 3-aza-6a-thio-thiophthen
5 2-Anilin-5-[p-tolyl]-3-aza- 207 6a-thio-thiophthen
■ 6 2,5-Dianilin-3,4-diaza-6a-thio- 365
thiophthen
2,5-Bis[p-methoxyanilin]-3,4-di- 320 aza-6a-thio-thiophthen
Aus den Beispielen geht ',lervor, daß die erfindungsgemaß angewandten Zusätze den üblicherweise in großem Umfang verwendeten Antioxidationsmitteln für Schmieröle überlegen sind, denn die Induktionsperiode ist für dit erfindungsgemäß angewandten Produkte sehr viel höher als für die bekannten.

Claims (1)

Paten tansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von oxidationsbeständigen Schmierölen und Schmierfetten mineralischer oder synthetischer Herkunft, dadurch gekennzeichnet, daß man in dem Schmieröl oder -fett bei einer Temperatur von höchstens 80° C ein oder mehrere Derivate von 3-Aza-6a-thio-thiaphten oder von 3,4-Diaza-6a-thio-thiophten der ailgemeinen Formeln:
DE2460692A 1973-12-20 1974-12-20 Verfahren zur Herstellung von oxidationsbeständigen Schmierölen und -fetten Expired DE2460692C3 (de)

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