DE2242637B2 - Oxydationsbeständige Schmiermittel - Google Patents

Oxydationsbeständige Schmiermittel

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Description

-S
S-S
ΑΛΑ
R T T R1
IO
R2 R3
worin R und R1, die gleichartig oder ver- '5 schieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen oder Arylalkylgruppen und R2 und R3, die gleichartig oder verschieden sein können, WasserstofTatome, Alkylgruppen. Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen, Aralkylgruppen oder zweiwertige Gruppen vom Typ -CH2 —, die durch
CH — CH3-Gruppen
oder — CH,-Gruppen voneinander getrennt oder miteinander verbunden sein können, bedeuten, gelöst in Mineralölen und/oder synthetischen ölen bei einer Temperatur von nicht mehr als 80 C und gegebenenfalls
c) üblichen Zusatzstoffen.
2. Schmiermittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie dieThio-thiophthen-Derivate in Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent enthalten.
3. Schmiermittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Thio-thiophthen-Derivate in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent enthalten.
4. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen-Derivat ein 2-Methyl-5-p-methoxyphenyl-thio-thiophthen enthalten.
5. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen I bis 3. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen-Derivat2,5-Di-p-methoxyphenyl-3-phenyl-Ihio-thiophthen enthalten.
6. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen-Derivat 2,5-Diphenyl-thio-thiophthen enthalten.
7. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiophthen-Derivat 2,5-Di •p-methoxyphenyl-3.4-diphenyl-lhio-thiophthen enthalten.
8. Schmiermittel gemäß den Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thio-thiopftthen <· Derivat 2,5 - Diphenyl ·> 3,4 - trimethylenthio-thiophthen enthalten.
Additive, die sich im Vergleich zu den bisher verwendeten als besonders vorteilhaft erweisen.
Es ist gut bekannt, daß die in modernen Motoren entwickelten hoben Temperaturen die Oxydation der Sehmiermittel unter Bildung von sauren Produkten begünstigen, die eine Korrosion der Metalloberflächen, mit denen sie in Berührung kommen, hervor-
Weiterhin scheiden sich die Oxydationsprodukte entweder als Teerprodukte bzw. als überzüge oder Lacke auf den Metalloberflächen nieder, was eine Verminderung des Wirkungsgrades des Motors nach sich zieht Um diese unerwünschten Wirkungen weitgehend auszumerzen, setzt man sogenannte Antioxydantien, z. B. sterisch gehinderte Phenole, aromatische Amine, Aikylphenolsulfide, Ca-, Ba- oder Al-Dialkylphosphate oder ähnliche Materialien als Additive zu den Schmiermitteln zu.
Im allgemeinen werden jedoch die Nachteile der Oxydation dadurch nicht in zufriedenstellender Weise beseitigt.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, Additive bereitzustellen, die als Oxydationsinhibitoren Tür eine große Gruppe von Produkten, wie Schmiermittelprodukte, fungieren. Die Additive eignen sich sowohl zum Inhibieren der Oxydation von Mineralölen, die man aus höchst unterschiedlichen Rohmaterialien erhalten und mittels Säuren oder Lösungsmitteln raffiniert oder durch Hydrocracken erhalten hat, als auch zum Inhibieren der Oxydation von Schmiermittelzusammensetzungen, die synthetische Materialien enthalten, wie synthetische Kohlenwasserstoffe, synthetische Ester. Silicone, hydrierte Polyolefine, Polyalkylenoxyde. Alkylbenzole, Phosphorsäureester u. dgl.
Es wurde nun gefunden, daß die obenerwähnten Ziele durch die Anwendung von Thio-thiophthenderivaten erreicht werden können. Diese verleihen der, Schmiermittelzusammensetzungen eine erheblich bessere Oxydationsbeständigkeit, als sie mit den bisher bekannten Oxydationsinhibitoren erzielt wird.
In den erfindungsgemäßen Schmiermittelzusammensetzungen verwendet man nun Thio-thiophthenderivate der folgenden allgemeinen Formel
S-S
R2 R3
worin R und R1, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen. Cycloalkylgruppen, Arylgruppen. Alkylarylgruppen oder Aralkylgruppen und R2 und R3, die gleichartig oder verschieden sein können. WasserstofTatome oder Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen. Alkylarylgruppen, Arylalkylgruppen oder zweiwertige Reste vom — CHj-Typ, die durch
— CH-Gruppen
CH3
oder miteinander
DieErfindungbetrilTt öxydationsbeständige Schmier· miltelzusatnmensetzungen bzw. das Inhibieren der Oxydation von Schmiermitteln durch besondere oder — CH2-Gruppen getrennt
verbunden sein können, bedeuten.
Die genannten Anlioxydationsadditive lösen sich bei einer Temperatur von nicht mehr als 70 bis 80"C in der Schmierflüssigkeit. Die Menge, in der die ver*
wendeten Tbto-thiophthen-Derivate eingesetzt werden, hängen von der Art des Grundmaterials und dem Vorhandensein anderer Additive ab.
Die Verwendung der genannten Additive ist besonders vorteilhaft, da sie bereits bei sehr geringen Konzeutrationen, von etwa 0,01% oder weniger, wirksam sind, und im allgemeinen verwendet man die Tbiothiopbthen-Derivate in Konzentrationen, die sich von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, erstrecken.
Die Schmiermittel, die die erfindungsgemäßen Antioxydantien enthalten, können weiterhin verschiedene andere normalerweise verwendete Additive, wie Detergentien, Dispergiermittel, Korrosionsinhibitoren, rostverhindernde Mittel, Viskositätsindexverbesserer, die Ausbildung von Schlamm unterbindende Mittel, Stockpunkterniedriger und auch, wenn es erwünscht ist, die Oxydation von Zusammensetzungen, die bereits Antioxydan?;en enthalten, weiter zu inhibieren, zusätzliche Antioxydantien enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Thio-thiophthen-Derivate ist bekannt. Zum Beispiel können die von F. Arndt et al. (Chem. Ber., 1925, 58, 1633) und von M. S t a wau χ und N. Lozach (Bull.. Soc. Chim. France, 1967, 2082) beschriebenen Verfahren verwendet werden.
Das Herstellungsverfahren besteht darin, daß man ,ί,Λ-Trikelone, im allgemeinen gelöst in aromatischen Lösungsmitteln, mit P2S5 umsetzt.
Die Reaktionsmasse wird dann mit einer wäßrigen NaOH-Lösung behandelt, wora-f das gewünschte Produkt aus der organische«! Phase auskristallisiert.
Obwohl die erfindungsgemäß verwendeten Antioxydantien als Thio-thiophthen-Derivate bezeichnet werden, können sie auch als Trithio-1,5,6-Slv-pentalene bezeichnet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.
Beispiel 1
In einen mit einem Rührer und einem Kühler versehenen Dreihalskolben gibt man 10 g Di-1-melhyl-5-p-methoxyphenyl-l,3,5-triketon, gelöst in 1000 ml Benzol, und gibt 20 g P2S5 hinzu. Dann erhitzt man während etwa 2 Stunden zum Sieden, kühlt ab, gibt eine konzentrierte wäßrige NaOH-Lösung hinzu und rührt während etwa 15 Minuten. Dann trennt man die Benzolphase ab und extrahiert den Rückstand zweimal mit Benzol. Dann vereinigt man die Benzolextrakte, wäscht sie mit H2O und engt sie durch Verdampfen von Benzol zur Trockne ein. In dieser Weise erhält man einen rotbraunen Rückstand, der aus Äthylatetat unter Bildung von Kristallen unikristallisiert wird, die einen Schmelzpunkt von 219 bis 22O°C (beobachtet 221 C) aufweisen.
Analyse Tür C1,H12OS,:
Berechnet ... S34,30%;
gefunden .... S 33,9%.
Beispiel 2
Zur Bewertung der Anlioxydations-Eigenscltaften der Thio-thiophthen-Derivate in Schmiermittelzusarnmensetzungcn wurden Sauerstoffabsorptionsuntersuchungen in einer Vorrichtung durchgeführt, wie sie von G. M i 1 i ο 11 s et al. (Bull. Soc. Chim. France, 1969, 847) beschrieben wifd. Man bestimmt die Induktionsdauer def Oxydation eitles Produktes, das heftig in einem mit Thermostaten versehenen Reaktionsgefäß gerührt wurde. Das mit Sauerstoff gefüllte Reaktionsgefaß war mit einer graduierten Gasbürette, die ebenfalls mit Sauerstoff gefüllt war, verbunden. Die unterschiedlichen Ablesungen entsprachen dann der Sauerstoffabsorption. Die Untersuchungen wurden bei einer Temperatur von 160 ± 2° C an 10 ml ölproben durchgeführt, wobei als Katalysator pulverförmiges Kupfer in einer Menge von 50 mg <ungesetzt wurde. Die erfindungsgemäß verwendeten Produkte wurden in paraffinischem Mineralöl mit einer SAE-Viskosität von 30 gelöst. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt.
«5 Versuchs-
Nr.		 ■»ο 1 5 4 30 Tabelle keines I KtmzTB-
t ration 		!nduktions-
zeit
2 Additiv 2,6-Di-tert.-butyl- (Mol/1) (Min.)
4-methylphenol — 14
3 2-MethyI- io-2 270
5-p-methoxyphe-
ny!-thio-thiophthen 102 638
2,5-Di-p-methoxy-
phenyl-3-phenyl-
thio-thiophthen 10 2 662
Beispiel 3
Unter Anwendung des Verfahrens und der Vorrichtung, wie sie im Beispiel 2 beschrieben wurden, wurden die erfindungsgemäß verwendeten Additive, gelöst in Trimethyladipinsäureoci.ylester, untersucht, wobei sich die in der folgenden Tabelle II angegebenen Ergebnisse einstellten.
40
60
Tabelle I keines I Konzen
tration		 Induktion
/CIt
Versuchs-
Nr.		 Additiv Phenyl-«-naphthyl- (Mol I) IMm. 1
amin 4
I 2-Methyl-5-p-melh- 3.5· If)--' 124
2 oxyphenyl-thio-
thiophthen 3,5· IO -' 148
3 2,5-Di-p-methoxy-
phenyl-3-phenyl-
thio-thiophlhcn 3,5- K)-■' 256
4 2.5-Diphenyl-lhio-
thiophthen
2,5-Di*p-methoxy- 3.5· 10 ' 220
5 pheny!-3,4-diphe-
nyl-thio-thiophthen 3,5' IO3 197
6 2,5-Diphenyl-
3,4-trirrtethylen-
thio-thiophthen 3,5· IO3 345
7
Die Thio-thiophthen-Derivate können mit Vorteil in Motoren- und Getriebeölen, in verschiedenen hydraulischen Flüssigkeiten und ganz allgemein in
Transmissionsfluidenflüssigkeiten sowie in ölen, die in der Industrie und in der Schiffahrt verwendet werden, eingesetzt werden. Aus den Tabellen I und Π ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen erheblich besser wirken als die handelsüblichen, gut bekannten Antioxydantien, wie 2,6-Ditert,-butyl-4-methylphenol und Phenyl-u-naphihyiamin.
Die genannten Thio-thiophthen-Derivate verhindem, wie bereits erwähnt, insbesondere die Oxydation verschiedener Arten von Schmienniltelgrundlageri bei hohen Temperaluren. Sie erfüllen die Ziele der Erfindung sowohl, wie oben erwähnt wurue, im Hinblick auf die bessere Wirkung als Antioxydantien im Vergleich zu üblichen Antioxidantien als auch im Hinblick auf die vielseitige Verwendbarkeit als Antioxydantien in der bereits erwähnten Gruppe von Schmiermittelprodukten.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    4, Oxydationsbeständige Schmiermittel, bestehendaus
    a) ,Mineralölen und/oder synthetischen ölen,
    b) Tbio-thiophthfcn-Derivaten der allgemeinen Formel
DE2242637A 1971-09-16 1972-08-30 Oxydationsbestandige Schmiermittel Expired DE2242637C3 (de)

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