DE1049374B - Verfahren zur Herstellung neuer Polysiloxanderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer PolysiloxanderivateInfo
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Description
C O 8 G 7
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
20/03
INTERNAT. KL. C 08 g
CTA/ -7 R 18589 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 2 3. MÄRZ 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 2 9. J A N U A R 1 9 5 9
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 2 9. J A N U A R 1 9 5 9
Diese Erfindung betrifft die Herstellung neuer Polysiloxanderivate.
A-
R' / R \ R'
nZl C .0 Si-O- 1-C-(CH,),,, , A I
nZl C .0 Si-O- 1-C-(CH,),,, , A I
R'
in der m eine ganze Zahl von 1 bis 3, η eine Zahl mit
einem Durchschnittswert λόιι 2 bis 9 und vorzugsweise
einem solchen von 3 bis 4, A = -CN-. oder
— COOR 0, wobei R° eine Cyclohexyl- oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R' = H oder Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
wobei die R'-Reste untereinander gleich oder verschieden sein können, vorzugsweise jedoch Methylgruppen
sind, R niedere Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl und Amyl bedeutet.
Eine bevorzugte Gruppe der neuen Verbindungen sind solche mit der Struktur der folgenden Formel II:
O / CH3 \ 0
R°OC-C(CH3)2O I - SiO- |C(CH3)2COR° II
CH3 ;
CH3 ;
in der die Symbole die gleiche Bedeutung wie oben haben.
Diese bevorzugten Verbindungen können allgemein als α-(Alkoxycarbonyl)-alkyläther von Dimethylpolysiloxanen
bezeichnet werden. Die Gegenwart der tertiären Kohlenstoffatome an den Sauerstoffatomen
der Siloxankette verleiht diesen eine verstärkte Beständigkeit. Je nach der Größe des R°-Restes zeigt
die bevorzugte Gruppe von Verbindungen verschiedene Grade der Schmierwirkung.
Die neuen Polysiloxanöle sind gekennzeichnet durch eine geringe Viskositätsabnahme durch Scherkräfte
unter andauernder Belastung bei hoher Geschwindigkeit; chemische Reaktionsträgheit selbst bei 150° C;
fehlende Korrosion gegenüber gewöhnlichen Baumaterialien, wie Eisen, Stahl, Aluminium usw.; und
_J3eibehaltung einer gleichmäßigen Fließfähigkeit selbst
bei tiefen Temperaturen. _ Im allgemeinen sind sie hitzebeständige Öle mit verschiedenen Viskositäten
und zeigen eine etwas gesteigerte, aber keine übermäßig große Zunahme der Viskosität bei außerordentlich
tiefen Temperaturen, z. B. in der Größenordnung von —51° C. Sie zeigen gegenüber be-Verfahren
zur Herstellung
neuer Polysiloxanderivate
neuer Polysiloxanderivate
Anmelder:
Rohm & Haas Company,
Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,
Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 30. März 1955
V. St. v. Amerika vom 30. März 1955
Lawrence Joseph Exner
und Peter LaRoche de Benneville,
und Peter LaRoche de Benneville,
Philadelphia, Pa. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
kannten, bisher zu Schmierzwecken verwendeten Siliconölen eine wesentlich verbesserte Schmierwirkung.
Bekannte Siliconöle, z. B. das handelsübliche »Silicone 200«, haben neben gutem Viskositätsverhalten
bei verschiedenen Temperaturen
eine relativ geringe Schmierwirkung unter Belastung, wie sie mit der Falex-Vorrichtung ermittelt werden
kann. Die erfindungsgemäßen Polysiloxanöle sind, wie später ausführlicher dargelegt wird, einer bedeutend
höheren Belastung gewachsen, die mit der für
Erdölschmiermittel vergleichbar ist.
Die neuen Produkte dienen auch als hydraulische Übertragungsmedien in hydraulischen Systemen, z. B.
in hydraulischen Fahrstühlen und Bremsen. Sie werden ferner in Stoßdämpfern und Rücklaufvorrichtun-
gen benutzt, bei denen hydrauliffhe Medien verwendet
werden. Sie sind ferner zur Herabsetzung der Vereisung oder des Gefrierens von Windschutzscheiben,
Tragflächen usw. von Automobilen, Flugzeugen und anderen Fahrzeugen geeignet.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden durch Umsetzen einer Verbindung der Formel III
mit einer Verbindung der Formel IV hergestellt.
Beispiel 1
Herstellung von
A-(CH,)m ,C-OH
wobei die Symbole die obige Bedeutung haben. Wenn im folgenden auf die Zahl der Siloxaneinheiten in
Verbindungen der Formel HI Bezug genommen wird, bezeichnet die Zahl den Wert der Zahl »ti«, auch
wenn einem der Siliciumatome der Formel ein entsprechendes Sauerstoffatom fehlt. Verbindungen der
Formel IV, die vorteilhaft verwendet werden können, sind Ester von Milchsäure, Glykolsäure, a-Oxybuttersäure,
a-Oxyisobuttersäure, et-Oxy-n-valeriansäure,
a-Oxyisovaleriansäure, ß- Oxypropionsäure, /?-Oxybuttersäure,
v-Oxybuttersäure und a-Oxycaprinsäure.
Beispiele für die Oxynitrile der Formel IV, die verwendet werden können, sind Glykolsäurenitril,
Äthylencyanhydrin, Milchsäurenitril und Acetoncyanhydrin. Gewöhnlich kann die Reaktion ohne Lösungsmittel
ausgeführt werden, obwohl gegebenenfalls ein organisches Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, die
Xylole usw., verwendet werden kann. Die Menge an Oxyester oder Oxynitril von Formel IV, die verwendet
wird, kann den Chloratomen in dem Dichlorpolysiloxan von Formel III äquivalent sein. Es wird
jedoch gewöhnlich vorgezogen, einen beträchtlichen Überschuß — bis zu 50 bis 60% — der Verbindung
von Formel TV anzuwenden. Die Reaktion wird gewöhnlich durch Erhitzen unter Rühren ausgeführt
und so lange fortgesetzt, bis die theoretische Salzsäuremenge praktisch vollständig entwickelt ist. Dies
kann bei Temperaturen von 200 bis 250° C 10 bis 20 Stunden erfordern. Tiefere Temperaturen bis herab
zu Raumtemperaturen können verwendet werden, vorausgesetzt, daß eine längere Reaktionszeit in Kauf
genommen wird. Wenn ein Lösungsmittel verwendet wird, können Temperaturen von 0 bis 35° C angewendet
werden, sofern ein Kondensationsmittel, z. B. ein tertiäres Amin, zugesetzt wird. Beispiele für
tertiäre Amine sind Trimethylamin, Triäthylamin. Pyridin, Diäthylanilin usw. Die Verwendung eines
tertiären Amins hat den Vorteil, daß es sich mit dem in Freiheit gesetzten Chlorwasserstoff verbindet, wodurch
die Möglichkeit zum Abbau der während der Reaktion gebildeten Verbindung herabgesetzt wird.
Die Produkte können als öle durch Filtrieren des
Reaktionsgemisches zwecks Abtrennung des Hydrochloride des tertiären Amins, wenn ein solches verwendet
wird, und durch Destillieren des Filtrats zwecks Entfernung von nicht umgesetztem Ester und
Lösungsmittel, wenn ein solches verwendet wird, isoliert werden.
In den folgenden Beispielen, die die vorliegende Erfindung erläutern, sind, wenn nicht anders bezeichnet,
alle Teile Gewichtsteile: CH3OCC(CH3)2O[Si(CH3)2OJ3,2C(C.Hg)2COOCH3
In einen mit Rührer, Thermometer. Kühler und Tropftrichter versehenen 3-1-Dreihalskolben wurden
ίο 198 Teile Methyl-a-oxyisobutyrat, 170 Teile Triäthylamin
und 310 Teile absoluten Benzols gegeben. Die Lösung wurde in einem Eisbad gekühlt und bei einer
Innentemperatur von 0 bis 5° C tropfenweise mit einer Lösung von 204,4 Teilen von α,ω-Dichlorpolydimethylsiloxan,
das durchschnittlich 3.2 Siloxaneinheiten enthielt, in 185 Teilen Benzol versetzt. Nach
Beendigung des Zusatzes wurde das Bad entfernt und das Rühren fortgesetzt. Nach einer Stunde bei Raumtemperatur
erwärmte sich das Reaktionsgemisch auf 39° C. Eine große Menge fester Substanz fiel aus.
Das Gemisch wurde über Nacht gerührt. Das dunkelgelbe Gemisch wurde filtriert und mit 350 Teilen absoluten
Benzols gewaschen. Das erhaltene Triäthyl· aminhydrochlorid machte 187 Teile (theoretisch
192,5 Teile) aus.
Das Filtrat wurde bei 45° C/7 mm Hg destilliert. Das Konzentrat, 270,4 Teile eines dunkelbraunen
Öles, wurde in 700 Teilen Benzin gelöst. Diese Lösung wurde nach Zugabe von 10 Teilen Aktivkohle
einige Minuten gekocht. Das blaßgelbe Filtrat wurde bei einer Badtemperatur von 100° C bei 15 mm Hg
1 Stunde lang destilliert und ergab 258 Teile (81%) eines gelbbraunen Öles der obigen durchschnittlichen
Zusammensetzung.
Das \'erfahren wurde unter
Äthyllactat an Stelle von Methyl-a-oxyisobutyrat wiederholt. Es wurde ein öliges Produkt folgender
Struktur erhalten:
Verwendung von
C2H5OCCH(CH3)O[Si(CHg)2O]312CH(CH3)COC2H5
Beispiel 2
Herstellung von
n-C4 H9OCC(C H3J2O[Si (C H3)2O]3>2C (C H3)2COC4 H9-n
In einen mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenen 1-1-Dreihalskolben, der durch ein
CaClg-Rohr mit zwei hintereinanderliegcnden Wasservorlagen
verbunden war, wurden 288 Teile n-Butyl- «-oxyisobutyrat und 175,2 Teile «,ro-Dichlorpolydimethylsiloxan
mit durchschnittlich 3.2-Siloxaneinheiten gebracht. Die umgerührte Lösung wurde
langsam erhitzt, so daß die Reaktionstemperatur in
3,5 Stunden 100° C und in insgesamt 7,5 Stunden 186° C erreichte. Als die Temperatur 64° C erreicht
hatte, wurde HCl entwickelt. Das Gemisch wurde über Nacht stehengelassen. Das Erhitzen wurde insgesamt
18,5 Stunden fortgesetzt. Die höchste erreichte Temperatur betrug 202° C. 86,8% der theoretischen
HCl-Menge wurden gewonnen. Das Reaktionsgemisch wurde destilliert, bis die Dampf temperatur bei 15 mm
100° C erreichte. Der eingesetzte Butyl^tter destillierte
bei 103 bis 110° C/62 mm. Die 251 Teile gelbbraungefärbten Konzentrats wurden in 630 Teilen
Benzin gelöst. Dann wurden 10 Teile Aktivkohle zugesetzt, und die Lösung wurde wenige Minuten ge-
kocht. Das sehr schwach gelbe Filtrat wurde bei einer Badtemperatur von 100° C bei 20 mm in 1,5 Stunden
destilliert, wobei 246 Teile (76%) eines nahezu farblosen Öles der obigen Zusammensetzung erhalten
wurden.
Herstellung von
H-C6H13OCC (CH3)2O [Si (CH3)2O]3>2C(CH3)2COC6H13-n
In einen 1-1-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer
und Rückrlußkühler, der durch ein mit CaCl2
gefülltes Rohr mit zwei hintereinanderliegenden Wasservorlagen verbunden war, wurden 338,4 Teile
n-Hexyl-a-oxyisobutyrat und 175,2 Teile α,ω-Dichlorpolydimethylsiloxan
mit durchschnittlich 3,2 Siloxaneinheiten gegeben. Die umgerührte Lösung wurde langsam erhitzt, so daß die Reaktionstemperatur in
5 Stunden 144° C erreichte. Nach Stehen über Nacht wurde weitere 16" Stunden lang erhitzt. Die höchste
Temperatur von 203° C wurde nach 15 Stunden Erhitzen erreicht. 80,6% der theoretischen Menge an
HCl wurden absorbiert. Das Gemisch wurde destilliert,
bis die Dampftemperatur bei 10 mm 142° C betrug. Die 246 Teile an branem Gelkonzentrat wurden
in 560 Teilen Benzin gelöst und wenige Minuten mit 10 Teilen Aktivkohle zum Sieden erhitzt. Das
schwachgelbc Filtrat wurde bei einer Badtemperatur von 100° C bei 1,5 mm destilliert, wobei 242 Teile
(68%) eines gelben Öles der obigen Zusammensetzung erhalten wurden.
Das Verfahren wurde mit 362 Teilen Cyclohexyla-oxyisovalerat
an Stelle des obigen Esters wiederholt, wobei ebenfalls ein öliges Produkt erhalten
wurde.
Bei Verwendung eines Gemisches von 169,2 g tert.-Octyl-u-oxyisobutyrat
und 169,2 g n-Hexyl-a-Oxyisobutyrat
wurde ein öliges Produkt erhalten, das seine Fließfähigkeit über weite Temperaturbereiche
beibehielt.
Beispiel 4
Herstellung von
Herstellung von
n-C8H17OCC (CH3)2O[Si(CH3)2O]3>7C(CH3)2COC8H17-n
In einen 2-1-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer
und Kühler, der durch ein mit CaCL, gefülltes
Rohr mit zwei hintereinander liegenden Wasservorlagen verbunden war, wurden 649 Teile n-Octyla-oxyisobutyrat
und 328 Teile α,ω-Dichlorpolydimethylsiloxan
mit durchschnittlich 3,7 Siloxaneinheiten gegeben. Die umgeführte Lösung wurde langsam erhitzt, so daß die Reaktionstemperatur in
12 Stunden 218° C erreichte. Sie wurde weitere 9 Stunden bei 230 bis 235° C unter Entwicklung von
84% der theoretischen HCl-Menge erhitzt. Das Gemisch
wurde destilliert, bis die Dampftemperatur bei 1,2 mm 147° C erreichte. Die 541 Teile dunkelbraunen
Konzentrats wurden in 700 Teilen Benzin gelöst und einige Alinuten mit 10 Teilen Aktivkohle zum Sieden
erhitzt. Das klare gelbe Filtrat Avurcle bei einer Badtemperatur von 100° C bei 1,1 mm destilliert, wobei
532,5 Teile (77,6%) eines Öles der obigen Zusammensetzung erhalten wurden.
Beispiel 5
Herstellung von
Herstellung von
(CHS),-C (CN) O [Si (CHj)2OJ3-7C (CN)(CHg)2
5
In einen SOO-ccm-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer,
Rückrlußkühler und Tropftrichter wurden 30,6 Teile Acetoncyanhydrin, 36,4 Teile Triäthylamin
und 66 Teile absoluten Benzols gegeben. Die Lösung
ίο wurde auf einem Eisbad abgekühlt und bei einer
Innentemperatur von 0 bis 5° C tropfenweise mit einer Lösung von 49,3 Teilen a.co-Dichlorpolydimethylsiloxan
mit durchschnittlich 3,7 Siloxaneinheiten in 40 Teilen Benzol in ungefähr 45 Minuten
versetzt. Das Bad wurde entfernt, dann wurde eine Stunde lang gerührt und über Nacht stehengelassen.
Das Reaktionsgemisch wurde anschließend nitriert. Das Triäthylaminhydrochlorid wurde gut mit Benzol
gewaschen, wonach 42 Teile (theoretisch 41,3 Teile) Salz erhalten wurden. Das gelbe Filtrat wurde bei
100°C/30mmHg destilliert, wobei 60,5 Teile (95%
Ausbeute) eines gelben Öles erhalten wurden. Das Konzentrat wurde in 140 Teilen Benzin gelöst und
wenige Minuten mit 5 Teilen Aktivkohle zum Sieden
a5 erhitzt. Das Filtrat wurde bei einer Badtemperatur
von 100° C bei 2,7 mm destilliert, wobei 56 Teile (88% Ausbeute) eines gelben Öles mit der Struktur
der obigen Formel erhalten wurden.
Wurden an Stelle des Esters:
Wurden an Stelle des Esters:
(1) 20,5 Teile Glykolsäurenitril
(2) 25,6 Teile Äthylencyanhydrin bzw.
(3) 25.6 Teile Milchsäurenitril
verwendet, so wurden ebenfalls ölige Produkte erhalten, die ihre Fließfähigkeit über einen weiten
Temperaturbereich mindestens bis zu — 40° C und mindestens bis zu 300° C beibehielten.
Beispiel 6
Herstellung von
NCCH (C8H17) O [Si (C3H7)2O1 SCH(C8H17) CN
Herstellung von
NCCH (C8H17) O [Si (C3H7)2O1 SCH(C8H17) CN
In ein Reaktionsgefäß mit Rührer wurden 169 Teile 3,3,5-Trimethylhexaldehydcyanhydrin, 150 Teile Triäthylamin
und 100 Teile absoluten Benzols gegeben.
Die Lösung wurde in einem Eisbad auf eine Innentemperatur von etwa 0 bis 5° C abgekühlt, worauf
allmählich eine Lösung von 352 Teilen α,ω-Dichlorpolydiisopropylsiloxan
mit durchschnittlich 5 SiI-oxaneinheiten in 300 Teilen absoluten Benzols zugegeben
wurde. Danach wurde allgemein wie im Beispiel 5 gearbeitet. Die Ausbeute an gelbem öligem
Produkt der obigen Zusammensetzung betrug 430Teile.
In einen SOO-ccm-Dreihalskolben mit Tropftrichter, Thermometer und Kühler wurden 22,2 g (0,22 Mol)
trockenes Triäthylamin, 78,5 g (0,22 Mol) n-Octadecyl-a-oxyisobutyrat
und 50 ecm absoluten Benzols gegeben. Es wurden 60,8 g (0,1 Mol) α,ω-Dichlorpolydimethylsiloxan
mit durchschnittlich 7,5 Siloxaneinheiten bei 0 bis 5° C zugegeben. Nach beendeter
Zugabe wurde das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur 1.5 Stunden lang gerührt, worauf es langsam gelbbraun wurde, und dann über Nacht stchen-
gelassen. Die abtiltrierte Menge Triäthylammoniumhydrochlorid betrug 27,1 Teile (ThfOrie: 30,2). Das
Filtrat wurde am Rückfluß erhitzt, worauf weitere 3,1 g fester Substanz erhalten wurden. Das Filtrat
wurde bis zu 178°C/l,5mm destilliert. Der Rückstand wurde wenige Minuten mit Aktivkohle in
150 ecm Lösungsmittelbenzin zum Sieden erhitzt. Er wurde dann bei 128° C/6,5 mm Hg unter Zurückbleiben
eines klaren goldenen Öles destilliert.
Wenn die Herstellung der Verbindungen zu Verbindungen mit einer Säurezahl führt, wird zweckmäßig
die Säurezahl durch Waschen der Verbindung mit wäßrigem Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat
od. dgl. und anschließendes Destillieren bei verminderten Drucken, z. B. von 10 bis 30 mm, herabgesetzt.
Wenn sie so behandelt sind, haben die Verbindungen eine nur unbedeutende Korrosionswirkung
auf Materialien, wie Eisen, Stahl, Magnesium, Kupfer und Aluminium. Es können jedoch außerdem
Korrosionsinhibitoren, ζ. B. Phenothiazin, in Mengen von 0,5 bis 1 % des Gewichtes des Polysiloxans zugesetzt
werden.
Wenn die Verbindungen dieser Erfindung als Schmiermittel oder hydraulische Übertragungsmedien
verwendet werden, können sie allein oder in Verbindung mit anderen Schmierstoffen ange\vendet werden.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung neuer Polysiloxanderivate der Formel »5
R' / R \ R'
A-(CH2)^C-O
R'
- Si-O- -C-(CH2)-_v A
\ R Jn R'
in der m eine ganze Zahl von 1 bis 3, η eine positive
Zahl mit einem Durchschnittswert von 2 bis 9 und vorzugsweise einem von 3 bis 4, A = —CN
oder —COOR0, wobei R0 eine Cyclohexyl- oder
Alky!gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,
R' = H oder Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei die R'-Reste untereinander
gleich oder verschieden sein können, vorzugsweise jedoch Methylgruppen sind, R niedere Alkylgruppen
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
der Formel
R \ R
Cl I — SiO- I — SiCl
R ln-\ R
mit einer Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
R'
A-(CH1)-, C-OH
R'
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem wasserfreien
organischen Lösungsmittel durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart
eines tertiären Amins bei einer Temperatur von 0 bis 35° C durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur
zwischen Raumtemperatur und 250° C durchgeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 691 032.
USA.-Patentschrift Nr. 2 691 032.
© 80S 747/453 1.59
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US498110A US2836611A (en) | 1955-03-30 | 1955-03-30 | End-blocked linear polysiloxanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1049374B true DE1049374B (de) | 1959-01-29 |
Family
ID=23979642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT1049374D Pending DE1049374B (de) | 1955-03-30 | Verfahren zur Herstellung neuer Polysiloxanderivate |
Country Status (4)
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| US (1) | US2836611A (de) |
| DE (1) | DE1049374B (de) |
| FR (1) | FR1148119A (de) |
| GB (1) | GB804119A (de) |
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- 1956-03-01 GB GB6441/56A patent/GB804119A/en not_active Expired
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|---|---|
| US2836611A (en) | 1958-05-27 |
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