DE1236521B - Verfahren zur Herstellung von substituierten 1-Thia-2-sila-cyclopentanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten 1-Thia-2-sila-cyclopentanenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche Kl.: 12q-26
Nummer: 1236 521
Aktenzeichen: G 43836 IV b/12 q
Anmeldetag: 10. Juni 1965
Auslegetag: 16. März 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten l-Thia^-sila-cyclopentanen der allgemeinen
Formel
R1
R2 — Si — M
in der M einen gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest mit 3 Kohlenstoffatomen darstellt und R1 und R2
gleich oder verschieden sein können und Alkyl- oder Alkoxyreste mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder
Phenylreste bedeuten.
Aus der deutschen Patentschrift 1163 818 ist es bekannt,
co-mercaptoalkylgruppenhaltige Organosiliciumverbindungen herzustellen. Diese Verbindungen lassen
sich z. B. zur Reinigung unzersetzt bei vermindertem Druck destillieren. Die Siedepunkte dieser Verbindüngen
liegen je nach Art der in den Verbindungen enthaltenen Substituenten bei einem Druck von 10 bis
15 Torr in einem Bereich von etwa 100 bis 2000C.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß ω-mercaptoalkylgruppenhaltige Organosiliciumverbindüngen
beim Erhitzen in Gegenwart bestimmter Katalysatoren unter Ringschluß substituierte l-Thia-2-silacyclopentane
bilden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist deshalb dadurch gekennzeichnet, daß man Merkaptane der allgemeinen
Formel
R1
R2 — Si — M —- SH
R3
in der R1, R2 und M die angegebene Bedeutung haben
und R3 ein Alkoxyrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen ist, vorzugsweise in Gegenwart eines Alkalialk
oholates oder Alkalimercaptides auf Temperaturen über 1500C, vorzugsweise 170 bis 2100C, erhitzt und
den entstehenden Alkohol abdestilliert.
Als besonders wirksamer Katalysator hat sich Natriumäthylat erwiesen, so daß es vorzugsweise bei
dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird. Andere brauchbare Katalysatoren sind Ammoniumsalze
starker Mineralsäuren wie (NHJ2SO4. Vorzugsweise
werden Mengen von 1 bis 5 Molprozent an Katalysatoren eingesetzt. Bei Abwesenheit von Katalysa-Verf
ahren zur Herstellung von substituierten
l-Thia-2-sila-cyclopentanen
l-Thia-2-sila-cyclopentanen
Anmelder:
Th. Goldschmidt A.-G., Essen, Söllingstr. 120
Als Erfinder benannt:
Dr. Götz Koerner, Mülheim/Ruhr
toren läuft die Reaktion langsamer, jedoch deutlich merkbar ab.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der Alkohol R3H abgespalten. Da die dem erfindungsgemäßen
Verfahren zugrunde liegende Reaktion eine Gleichgewichtsreaktion ist, empfiehlt es sich, den entstehenden
Alkohol R3H möglichst schnell und quantitativ aus dem Reaktionsgemisch abzutrennen. Dies
gelingt vorzugsweise dadurch, daß man den Alkohol zusammen mit einem Lösungsmittel, welcher mit
diesem ein Azeotrop bildet, abdestilliert. Ein besonders geeignetes Lösungsmittel ist Benzol.
Da eine völlige Abtrennung des Alkohols gewisse Schwierigkeiten bereitet, enthalten die erfindungsgemäß
hergestellten l-Thia-2-sila-cyclopentane in der Regel
immer eine gewisse Menge des entsprechenden eu-Mercaptoalkylsilans.
Die erfindungsgemäß hergestellten l-Thia-2-sila-cyclopentane lassen sich aber z. B. durch
sorgfältige Destillation über eine Kolonne gut von den Ausgangsverbindungen abtrennen.
Die in den vorstehenden Formeln angegebenen Symbole haben beispielsweise folgende Bedeutungen:
R1 und R2, welche gleich oder verschieden sein können, können Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,
Isobutyl-, Pentyl-, Isopentyl- oder Hexylreste sein. Haben R1 und/oder R2 die Bedeutung eines Alkoxyrestes,
kann der Kohlenwasserstoffrest des zugrunde liegenden Alkohols die vorerwähnte Bedeutung haben.
R1 und/oder R2 können auch eine Phenylgruppe bedeuten. Es ist jedem Fachmann verständlich, daß diese
Reste substituiert sein können, solange nicht der Substituent in den Ablauf der erfindungsgemäßen Reaktion
eingreift. R3 ist ein Alkoxyrest, welcher sich
709 519/550
von dem Methanol, Äthanol, Propanol bzw. Isopropanol
ableitet. M ist vorzugsweise die Gruppe
-(CHg)3- bzw. -CH2-CH-CH2-
CH3
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen gehören einer bisher nicht bekannten Gruppe von
Heterocyclen an. Die Bildung dieser Heterocyclen ist auch insofern überraschend, als die hierbei auftretenden
Bindungswinkel von den an sich bekannten Winkeln abweichen. Deshalb lassen sich derartige Verbindungen
auch nicht mit den üblichen Atomkalotten, wie z. B. den Stuartkalotten, darstellen. Die erfindungsgemäß
hergestellten l-Thia-2-sila-cyclopentane können als
Haftvermittler dienen, indem sie die Haftung von Kunstharzen, z. B. Lacken, besonders auf Basis ungesättigter
Polyester- oder Epoxidharze, auf silikatischen bzw. metallischen Oberflächen verbessern. Die Verbindungen
eignen sich auf Grund ihres Geruches auch als Wildverbißmittel. Die Struktur der l-Thia-2-silacyclopentane
wird durch die Analyse, Molekulargewichtsbestimmung und das IR-Spektrum bewiesen
und vor allem dadurch gesichert, daß bei Zusatz des abgespaltenen Alkohols zum l-Thia-2-sila-cyclopentan
auch ohne Katalysator quantitativ die Ausgangsverbindung erhalten wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand der folgenden Beispiele noch näher erläutert.
Herstellung von 2-Methyl-2-äthoxy-l-thia-2-silacyclopentan
35
416 g (2 Mol) y-Mercaptopropylmethyldiäthoxysilan
werden mit 1,305 g Na, die in Form von NaOC2H5
in 30 g Äthanol gelöst sind, versetzt. Dieses Gemisch wird in einen Dreihalskolben gebracht, der mit einem
Tropftrichter, einem Thermometer und einer 120 cm hohen Kolonne versehen ist. Dieses Gefäß wird in ein
Ölbad gestellt, das auf etwa 1200C erwärmt wird. Danach wird durch den Tropftrichter so viel Benzol
zugegeben, daß bei einer Sumpftemperatur von etwa 180° C am Kolonnenkopf ein genügender Rückfluß
einsetzt. Nach 30 Minuten läßt man das Destillat, dessen Siedepunkt zunächst bei 67° C liegt, langsam
in die Vorlage übergehen. Sobald der Rückfluß am 5» Kolonnenkopf schwächer geworden ist, läßt man jeweils
erneut etwas Benzol zufließen, wobei die Sumpftemperatur nicht unter 170° C absinken soll. In 70 Stunden
sollen dabei etwa 1200 g Destillat übergehen. Dabei steigt der Siedepunkt bis knapp unter 80° C an.
Das Destillat enthält nach dieser Zeit 63,7 g Äthanol. Es sind also 33,7 g Äthanol abgespalten worden. Das
entspricht einem Umsatz von 36,5 % der Theorie. Das Reaktionsprodukt wird durch zweifache fraktionierte
Destillation über eine 60 cm hohe Kolonne getrennt. Kp.12 65° C, Ausbeute 70 g (21,6% der Theorie).
Analyse für C6Hi4OSSi:
Berechnet ... Si 17,28, C 44,5, H 8,64, S 19,75,
C2H5O 27,8%;
C2H5O 27,8%; MG 162;
C2H5O 27,8%;
C2H5O 27,8%; MG 162;
gefunden ... Si 17,0, C 44,1, H 8,8 S 19,3,
C2H5O 27,2%; MG 167.
C2H5O 27,2%; MG 167.
Der höhersiedende Rest besteht aus unverändertem y-Mercaptopropylmethyldiäthoxysilan, das noch eine
geringe Menge l-Methyl-l-äthoxy-l-thia^-sila-cyclopentan
enthält, wie gaschromatographisch feststellbar ist.
B ei spi el 2
Herstellung von 2,2-Diäthoxy-l-thia-2-silacyclopentan
476 g (2 Mol) γ - Mercaptopropyltriäthoxysilan werden mit 1,38 g Na (0,06 Grammatome entsprechend
3 Molprozent) so lange bei etwa 1000C gerührt, bis
das Natrium sich zum größten Teil aufgelöst hat. Dieses Gemisch wird unter Zusatz von Benzol in der gleichen
Weise behandelt, wie bereits im Beispiel 1 angegeben. In 70 Stunden sollen dabei ebenfalls etwa 1200 g
Destillat übergehen. Auch hier steigt dabei der Kp. bis knapp unter 80°C an. Das Destillat enthält 27,45 g
Äthanol. Das entspricht einem Umsatz Von 29,8% der Theorie. Das Reaktionsprodukt wird durch zweifache
fraktionierte Destillation über eine 60 cm hohe Kolonne getrennt. Kp.12 860C.
Analyse für C7H16OSSi:
Berechnet ... Si 14,58, C 43,76, H 8,33, S 16,67,
C2H5O 46,9%; MG 192;
C2H5O 46,9%; MG 192;
gefunden ... Si 14,6, C 43,4, H 8,6, S 15,8,
C2H5O 47,1%; MG 183.
C2H5O 47,1%; MG 183.
B ei spi el 3
Herstellung von 2,4-Dimethyl-2-äthoxy-l-thia-2-silacyclopentan
444 g (2 MoI) y-Mercapto-^-methylpropylmethyldiäthoxysilan
werden mit 1,38 g Na (0,06 Grammatome) so lange bei 1000C gerührt, bis das Natrium
sich zum größten Teil aufgelöst hat. Dieses Gemisch wird in der gleichen Weise behandelt, wie im Beispiel 1
angegeben. In 70 Stunden sollen dabei etwa 1200 g Destillat übergehen. Das Reaktionsprodukt wird durch
zweifache Destillation über eine 60 cm hohe Kolonne gereinigt. Kp.12 72° C.
Analyse für C7H16OSSi:
Berechnet ... Si 15,91, C 47,73, H 9,09, S 18,18;
MG 176;
MG 176;
gefunden ... Si 15,7, C 47,2, H 9,1, S 18,0,
MG 182.
MG 182.
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Herstellung von l-Thia-2-silacyclopentanen der allgemeinen FormelR1R8 — Si65in der M einen gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest mit 3 Kohlenstoffatomen darstellt und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Alkyl- oder Alkoxyreste mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder Phenylreste bedeuten, dadurch5 6gekennzeichnet, daß man Merkaptane der 3 Kohlenstoffatomen ist, vorzugsweise in Gegenallgemeinen Formel wart eines Alkalialkoholates oder Alkalimer-captides auf Temperaturen über 1500C, vorzugs-R1 weise 170 bis 210° C, erhitzt und den entstehendenI 5 Alkohol abdestilliert.R2 — Si — M-SH 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-I zeichnet, daß man als Katalysator NatriumäthylatR3 verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-in der R1, Ra und M die angegebene Bedeutung io zeichnet, daß man den entstehenden Alkohol alshaben und R8 ein Alkoxyrest mit höchstens Azeotrop, vorzugsweise mit Benzol, abdestilliert.709 519/550 3.67 © Bundesdruckerei Berlin
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