DE33497C - Verfahren zur Darstellung substituirter Chinolinderivate aus Imidochloriden und Malonsäure bzgl. Acetessigestern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung substituirter Chinolinderivate aus Imidochloriden und Malonsäure bzgl. AcetessigesternInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Dr. FEODOR JUST in WURZBURG.
bezw. Acetessigestern.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 21. Februar 1885 ab.
Wenn man auf Mononatriummalonsäureester bezw.. .auf Natracetessigester oder auf die
Metallverbindung irgend eines substituirten Malonsäureesters bezw. Acetessigesters, z. B.
des Methyl- oder Aethylacetessigesters, irgend ein Imidchlorid, z. B. Benzanilidimidchlorid,
C6H5 Ή= C (C6 HJ Cl, zur Einwirkung
bringt, so vollzieht sich eine Reaction unter Ausscheidung von Chlornatrium und unter
Bildung des durch den Rest des betreffenden Imidchlorids einfach oder zweifach substituirten
Malonsäureesters bezw. Acetessigesters.
Wird beispielsweise Malonsäureester im ungefähr zehnfachen Volumen absoluten Aethers
gelöst und, die einem Atom auf ein Molecül Malonsäureester entsprechende Menge fein
geschabtes metallisches Natrium eingetragen, so entsteht bekanntlich ein weifser Brei von
Mononatriummalonsäureester. Wenn zu diesem Benzanilidimidchlorid (1 Molecül) hinzugegeben
wird, so tritt sofort eine Reaction ein. Die
erst breiige Masse wird dünnflüssig und scheidet, indem sie .sich allmälig gelb färbt, Chlornatrium
aus, dessen Menge beim Erwärmen auf dem Wasserbäde zunimmt. Dabei wird das Reactionsgemisch
dunkler gelb, orangefarben, schliefslich tiefroth, dann wieder orangefarben, gelb Und
zuletzt wieder farblos.
Sobald dies eingetreten ist (und das ist nach viertelstündigem Erwärmen der Fall),
reagirt die Flüssigkeit neutral. Setzt man behufs Lösung des ausgeschiedenen Kochsalzes
Wasser zu, hebt die ätherische Schicht von der wässerigen ab und verdunstet den Aether,.
so hinterbleibt ein fast farbloses OeI, das nach
dem Erkalten zu einer festen Masse erstarrt, welche aus Alkohol umkrystallisirt grofse harte
Krystalle vom Schmelzpunkt 750 liefert. Die
Analysen ergaben mit der Formel C20H21 NOi
gut übereinstimmende Resultate.
Die so erhaltenen Krystalle gehören dem mondklinen oder triklinen System an und
können bei langsamer Verdunstung der alkoholischen oder ätherischen Lösung als prachtvolle, cubikcentimetergrofse Individuen erhalten
werden. Ihre Bildung kann wohl nicht anders als nach dem folgenden Schema verlaufen sein:
C6H5- N= C (Cß HJ Cl + Na CH(C O O C2 HJ2 .
= Na Cl +C6H, -N= C{C6H6J - CH(C0OC2HJ2.
Die Ausbeute entspricht jedoch der theoretisch zu erwartenden bei weitem nicht.
Als aus diesem Grunde die alkoholische Mutterlauge von den zuerst auskrystallisirten
Massen abgegossen und auf dem .Wasserbade eingeengt worden war, schieden sich nach
einigem Stehen reichliche Mengen rosettenförmig . vereinigter Blätter vom Schmelzpunkt 16o° aus,
und aus der schliefslich noch darüber stehenden öligen Flüssigkeit liefs sich im Vacuum ein
Körper abdestilliren, der bei der Rectification an der. Luft sich als reiner Malonsäureester vom
Siedepunkt 1960 erwies.
1 Die Elementaranalyse der geschmolzenen und wieder erstarrten Blättchen führte zu der
empirischen Formel C33 H30 2V2 O4.
• Das Auftreten der Farbenwandlung, die auf die intermediäre Bildung einer Natriumyer--.
bindung zurückgeführt werden dürfte,*) sowie der Umstand, dafs beim Destilliren der schliefslich
erhaltenen Mutterlauge ein Theil des angewandten Malonsäureester wieder gewonnen
■werden konnte, liefs vermuthen, es möge in dem Körper C33 H30 N2 O4 ein zweifach
substituirter Malonsäureester vorliegen, gebildet aus dem Monoproduct nach den folgenden
beiden Gleichungen:
I. C6H5-N=C (C6 HJ- C H(CO O C2 HJ2 + NaCH(COOC2 HJ2
= C H2 (C O O C2 HJ2 + C6H5-N=C(C1. HJ CNa(COOC2 HJ2.
II. C6H5-N=C (C6 HJ CNa(COOC2 HJ2 + C6H5-N=C (C6 H5) Cl
= Na Cl+(C6H5-N=C[C, H5)J2 C(COOC2 HJ2.
. Diese Vermuthung wird dadurch bestätigt, dafs es möglich ist, durch Einwirkung von
Natrium auf das Monoproduct (in Aether) eine Natriumverbindung herzustellen und diese durch
Erwärmen mit Benzanilidimidchlorid in den Körper C33 H30 N2 Oi mit dem Schmelzpunkt
i6o° überzuführen.
Mit Acetessigester verläuft die Reaction in genau derselben Weise unter Bildung der
Körper:
A
3 * \f /
oder (COOC2H5/ ^C(C6HJ =
CHNO oder C32 λ28 IV2 U3 oaer
CH3-CO 0
,C(C6HJ = N-C6H5
'(C6HJ = N-C6H5.
Mit Methyl- und Aethylacetessigester erhält man in ganz analoger Weise blätterige Krystalle
von der Formel:
C H-CO CH
(COOC2 H6p C<C (C6 HJ = N- C6 H5 ^ 1S8")
und
C H3 -CO O
C2 H5
(C
3 \ ^/ 2 5
(COOC2 HJ/^C (C6 H5J = N- C6 H5
_ c
Wenn man die nach der obenbeschriebenen Methode gewonnenen substituirten Malonsäureester
erhitzt, so spalten sie (mit Ausnahme des Körpers C33 H30 N2 O4, der unzersetzt destillirt)
Alkohol ab und liefern Chinolinderivate.
Wird beispielsweise der Körper C20H21 NO^
vom Schmelzpunkt 750 in einem Fractionskölbchen
erhitzt, so schmelzen die Krystalle erst ruhig zu einer fast farblosen Flüssigkeit.
Sobald aber die Temperatur auf 1400 bis 1500
gestiegen ist, fängt die Masse an aufzuwallen und Alkohol destillirt über, während der zurückbleibende
Kolbeninhalt zu einer harten krystallinischen Masse erstarrt. Die Reaction
ist in wenig Minuten vollendet. Durch Auskochen mit Alkohol, in welchem das entstandene
Product nur sehr schwer löslich ist, erhält man dasselbe direct analysenrein vom
Schmelzpunkt 2620. Es mufs als der Aethylester der ß-Carbonsäure des a-Phenyl-y-Oxychinolins
aufgefafst werden:
H
H
C C
Il \ / W
HC C C
I Il I
HC C C
HC C C
I Il I
HC C C
*) E. Fischer und Koch, Ber. der deutsch,
ehem. Ges., 16, 651. — J. Wislicenus, Ber. der
Königl. Akademie zu München; Sitzung der mathematisch-physikalischen
Klasse vom 1. März 1884. — Allen und Kölliker, Annal. 227, 114.
,(OH)
COOC2 H5
■ C6 H5.
Denn beim Verseifen, z. B. beim Erhitzen mit verdünnter Salzsäure unter Druck, entsteht
daraus die entsprechende Säure:
C C
Il \ / W
HC C C
I Il I
HC C C
HC C C
(OH)
COOH
+ H2O (Fp. 2320
welche beim Destilliren für sich oder mit Natronkalk Kohlensäure abspaltet unter Erzeugung
des a-Phenyl-y-Oxychinolins
C C
Il \ / W
HC C CH
■ I II, I
HC C C-C6H5,
W / \ //
CH N
CH N
welches bei der Zinkstaubdestillation übergeht in das von Friedländer und Göhring aus
Orthoamidobenzaldehyd dargestellte ct-Phenylchinolin
CH CH
Il \ /W
HC C CH
HC C CH
I Il I
HC C C- C6H5
HC C C- C6H5
W / \ //
CHN , . :v
CHN , . :v
mit dem Schmelzpunkt 840.
Die aus den Acetessigestern vermittelst der oben beschriebenen Reaction gewonnenen
Substitutionsproducte lassen sich noch viel leichter in Chinolinderivate verwandeln.
Diese Umwandlung erfolgt jedoch nicht unter Austritt von Alkohol, sondern durch einfache
Ato mumlagerung.
Aus dem Methylacetessigesterproduct (Fp. 15 8°)
entsteht beispielsweise ein dieselbe empirische Zusammensetzung zeigender, bei 2700 noch
nicht schmelzender Körper vom vollkommenen Typus der Chinolinderivate, dem die folgende
Formel zu vindiciren ist:
CE
H / 3
C C-OH
C C-OH
HC V
H C C C' C„ H.
W / \ // δ °
CH N
CH N
u. s. w.
In analoger Weise kann man zu einer ganzen Summe von Chinolinderivaten gelangen,
die sowohl im Pyridinkern als auch im Benzolkern beliebig substituirt sein können. Denn
bezeichnet man die einzelnen Stellen des Chinolinkerns wie folgt:
-R4 R3
C C
Il \ / \
R^C C CR2
Il I C CR1, W / \ //
CR7N
CR7N
ReC
so kann für R1 irgend ein Radical eingeschoben
werden, wenn man anstatt des Benzanilidimidchlorids z. B. das Acetanilidimidchlorid
(C HB · CCl= N· CaH5J in Anwendung
bringt. R2 kann durch irgend welche Reste in der Weise substituirt werden, dafs man
substituirte Acetessigester bezw. Malonsäureester, wozu auch der Acetylentetracarbonsäureester
und der Diacetsuccinsäureester zu rechnen sind, zur Verwendung gelangen läfst.
i?4 .R5 R6 und R7 können dadurch substituirt
werden, dafs man anstatt des Benzanilidimidchlorid z. B. Benz- (ortho-, meta- oder para-)
toluididimidchlorid verwendet, oder überhaupt ein ortho-, meta- oder parasubstituirtes Anilidimidchlorid.
jR3 endlich wird sich wegen, der leichten
Beweglichkeit des Hydroxyls in der y-Stellung
des ö-Methyl-y-Oxychinolins jedenfalls auch
durch Radicale ersetzen lassen.
Anstatt des Acetessigesters wird man auch andere Carboketonsäureester verwenden können.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung substituirter Chinolinderivate, indem man durch Einwirkung von Imidchloriden, insbesondere Benzanilidimidchlorid, auf die Metallverbindungen (bes. die Natriumverbindungen) der Malonsäureester und der Acetessigester die mit dem Chlor des Imidchlorids verbundene Gruppe in die Ester einführt und diese substituirten Ester erhitzt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE33497C true DE33497C (de) |
Family
ID=309460
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT33497D Expired - Lifetime DE33497C (de) | Verfahren zur Darstellung substituirter Chinolinderivate aus Imidochloriden und Malonsäure bzgl. Acetessigestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE33497C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2504895A (en) * | 1945-06-04 | 1950-04-18 | Us Sec War | Method for preparation of intermediate compounds suitable for conversion into nuclear substituted heterocyclic compounds |
-
0
- DE DENDAT33497D patent/DE33497C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2504895A (en) * | 1945-06-04 | 1950-04-18 | Us Sec War | Method for preparation of intermediate compounds suitable for conversion into nuclear substituted heterocyclic compounds |
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