DE1116396B - Verfahren zum Stabilisieren von Organopolysiloxanen - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren von OrganopolysiloxanenInfo
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Description
- Verfahren zum Stabilisieren von Organopolysiloxanen Es wurde gefunden, daß sich 1,1 '-Bis-(triorganosilyl)-dicyclopentadienyleisen, dessen an die Si-Atome gebundene Alkylgruppen weniger als 6 Kohlenstoffatome enthalten, als Stabilisatoren für Organopolysiloxane eignen.
- Die hier nicht beanspruchte Herstellung der erfindungsgemäßen Zusatzstoffe erfolgt vorzugsweise durch Umsetzen von Di-Natriumdicyclopentadienyleisen mit einem Chlorsilan der Formel R3 Si Cl, worin jeweils eine R3 Si-Gruppe an jeweils einen Cyclopentadienylring des Ferrocenmoleküls gebunden wird. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Petroläther, durchgeführt. Nach der Umsetzung wird das Natriumchlorid durch Filtrieren entfernt und das Produkt durch Destillieren gereinigt.
- Die in dem mit dem Ferrocen umgesetzten Silan vorhandenen Alkylgruppen können Methyl- Äthyl-, - Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl- und Amylreste sein. Dabei können an die verschiedenen Si-Atome mehr als eine Art von Alkylresten gebunden sein, und die zwei Triorganosilylreste in den erfindungsgemäßen Ferrocenderivaten können gleich oder verschieden sein.
- Der Zusatz der erfindungsgemäßen Stabilisatoren erfolgt in Mengen von 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, berechnet auf das Gewicht des zu stabilisierenden Organopolysiloxans.
- Die mit Hilfe der oben näher bezeichneten Ferrocenverbindungen stabilisierbaren Organopolysiloxane schließen sämtliche Organopolysiloxane der Einheitsformel R'XSiO4~» ein, worin R' ein einwertiger oder halogenierter einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist und n einen durchschnittlichen Wert von 1 bis einschließlich 3 hat. Erfindungsgemäß stabilisierbar sind Organopolysiloxanharze, -öle oder -elastomere, die eine beliebige Kombination von R'SiOl,5-, R'2SiO-und R'3SiO0,6-Einheiten zusammen mit begrenzten Mengen SiO2-Einheiten darstellen können.
- Die R'-Gruppen im Organopolysiloxan können beliebige einwertige Kohlenwasserstoffreste sein. Als Beispiel seien genannt Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Butyl- und Octadecyl-, Alkenylreste, wie Vinyl-, Allyl- und Hexenyl-, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Cyclohexyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexenyl-, Aralkylkohlenwasserstoffreste, wie Benzyl-, und aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl-, Xenyl-, Naphthyl-, Toluyl- und Xylyl-, und schließlich beliebige halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste, wie Pentafluoräthyl-, Trifluorvinyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, Bromphenyl-, ,a,4rifluortolyl-, Tetrafluorcyclobutyl- und Tetrachlorxenylreste.
- Die erfindungsgemäßen verwendeten Ferrocenderivate sind insbesondere als Antioxydantien für Methylpolysiloxane geeignet. Dies ist besonders überraschend, da das Ferrocen selbst kein wirksamer Oxydationsinhibitor für Dimethylpolysiloxane von niedriger Viskosität ist.
- Die erfindungsgemäß stabilisierten Organopolysiloxane eignen sich zur Verwendung als Schmiermittel, hydraulische und Dämpfungsflüssigkeiten, Überzugsmassen und für andere Zwecke, zu denen gewöhnlich Organosiloxane eingesetzt werden.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren werden wie folgt hergestellt: 17,3 g Natrium in Form von Natriumsand werden in 500 cm3 Petroläther gebracht und das Natrium hierauf mit 2 cm3 Amylalkohol aktiviert. Das Gemisch wird in einem Eisbad gekühlt, worauf 40 g mit 50 cm3 Petroläther verdünntes Amylchlorid unter kräftigem Umrühren langsam zugefügt werden. Anschließend wird noch 1 Stunde lang gerührt. Man erhält eine tiefblaue Suspension von Amylnatrium. Nach Zugabe von 30 g Ferrocen wird mehrere Stunden unter Rückfluß erhitzt, worauf man eine braune Di-Natriumdiferrocenlösung mit je einem Na-Atom an je einem Cyclopentadienylring erhält. Dieser Lösung werden 4I g Trimethylchlorsilan zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur über Nacht stehengelassen, 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und schließlich in einem Eisbad gekühlt. Man hydrolysiert mit einer gesättigten Ammoniumchloridlösung. Die organische Schicht wird abgetrennt und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird durch Filtrieren von Kristallen befreit und im Vakuum destilliert. Es sublimiert zunächst etwas Ferrocen über, dann erhält man ein rotes Öl mit einem Siedepunkt von 153 bis 155"C bei 6,5 mm. Dieses Öl erweist sich durch Bestimmung des Eisengehalts und Infrarotanalyse als 1,1'-Bis-(trimethylsilyl)-Ferrocen.
- Beispiel 1 Je 0,1 und 1 Gewichtsprozent l,l'-Bis-(trimethylsilyl)-Ferrocen werden je einer Probe durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxanöls mit einer Viskosität von 200cSt hinzugefügt. Darauf werden beide Proben in einer offenen Schale in einem Ofen unter Luftdurchleiten auf 250"C erhitzt. Die 0,1 bzw. 1 Gewichtsprozent l,l'-Bis-(trimethylsilyl)-Ferrocen enthaltenden Öle sind auch noch nach 200stündigem Erhitzen auf 250"C flüssig, während eine Blindprobe innerhalb von 113 Stunden geliert.
- Ersetzt man bei der Herstellung der oben beschriebenen Stabilisatoren das Trimethylchlorsilan durch folgende Chlorsilane, so erhält man nachstehende Ferrocene:
l Chlorsilan 1 Ferrocenderivate Tripropylchlorsilan 1,1 '-Bis-(tripropyl- silyl)-Ferrocen Äthyldimethylchlorsilan 1,1 '-Bis-(äthyl- dimethylsilyl)- Ferrocen Gemisch aus l-trimethylsilyl- 50 °/0 Trimethylchlorsilan 1 '-triäthylsilyl- 500/o Triäthylchlorsilan Ferrocen
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zum Stabilisieren von Organopolysiloxanen mittels Stabilisierungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisatoren Bis-(triorganosilyl)-Ferrocene, in denen die an die Si-Atome gebundenen Kohlenwasserstoffreste Alkylreste mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen sind, verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bis-(triorganosilyl)-Ferrocene in Mengen von bis zu 3 Gewichtsprozent (bezogen auf Organopolysiloxan) verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2465296.
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