DE2524000A1 - Silicium-zinn-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum herstellen von organopolysiloxanelastomeren - Google Patents

Silicium-zinn-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum herstellen von organopolysiloxanelastomeren

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DE2524000A1
DE2524000A1 DE19752524000 DE2524000A DE2524000A1 DE 2524000 A1 DE2524000 A1 DE 2524000A1 DE 19752524000 DE19752524000 DE 19752524000 DE 2524000 A DE2524000 A DE 2524000A DE 2524000 A1 DE2524000 A1 DE 2524000A1
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Description

elastomeren.
Silicium-Zimi-Verbindungen, die als Kondensationi-'katalysatoren beim Herstellen von Ox'ganopolysiloxanelastomoren verwendet v/erden können, sind bereits bekannt (vgl. z.B. DDR-Patentschrift 83 248, angemeldet 6. August 1969, ausgegeben 12. Juli 1971j Erfinder und Inhaber: G. Qua&s und G. Horn). Von diesen bekannten Siliciuia-Zinn-Verbindungen unterscheiden sich die erfindungsgemäßen bzv. erfindungsyemäß hergsrtellten bzw. erfindungsgoniäß verwendeten SiIicium-Zinn-Verbindungen hinsichtlich ihrer physikalischen Eigenschaften kennzeicJinenderweise dadurch, daß sie auch bei Raumtemperatur kristallin sind, und vorteil halterveise dadurch, daß sie je Molekül weniger Zinn enthalten und trotzdem sehr wirksame Kondensationskatalysatoren darstellen.
Gegenstand der Erfindung sind Siliciuni-Zinn-Verbindungen der allgemeinen Formel
R Si(OSnR1R2OOCR3)." ,
1 2 worin R einen einwertigen Alkyl- oder Phenylrest bedeutet, R , R und R jeweils gleiche oder von einander verschiedene, einwertige Alkylroste bedeuten, mit der Maßgabe, daß zumindest 90 % der Anzahl
1 ? 3
der Jio.ste R, R , U* und R jeweils mit sich s'ilbr.t identisch sind
und a 0 oder 1 ist.
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Ί 2 Die Forderung, "daß zumindest 90 % der Anzahl der Reste R, R , R
3
und R jeweils mit sich selbst identisch sind", bedeutet, daß zwar z.B. R ein anderer Rest als R und/oder R und/oder R sein kann, daß es sich aber bei diesem Rest nicht um einen solchen handeln darf, der weniger als 90 % ein und desselben Restes enthält, wie der- Lauroylrest, der ein Isomerengemisch darstellt. Wenn nicht zu-
12 3 mindest 90 % der Anzahl der Reste R, R , R und R jeweils mit sich selbst identisch sind, liegen keine bei Raumtemperatur kristalline Verbindungen vor.
Beispiele für Alkylreste R sind insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- und sec.-Butylrest. Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit ist als Rest R der Methylrest bevorzugt.
1 2
Beispiele für Alkylreste R und R sind insbesondere solche mit 1 bis l8 Kohlenstoffatomen, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso- ■ Propyl-, η-Butyl-, sec.-Butyl-, n-Hexyl-, sec.-Hexyl-, n-Heptyl-, Söc.-Heptyl-, n-Octyl-, 2-Äthylhexyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl- und n-Octadecylrest. Insbesondere wegen der leichten Zu-
1 2
gänglichkeit sind als Reste R und R der Methyl-, n-Butyl-, n-Octyl- und 2-Äthylhexylrest bevorzugt. Weiterhin ist es bevorzugt, daß
1 Z
die Reste R und R gleich sind. Die Ausgangsprodukte für Siliciura-
1 P Zinn-Verbindungen der oben angegebenen Formel, bei denen R und RJ gleiche Alkylreste sind, sind nämlich leichter im Handel erhältlich.
Beispiele für Alkylreste R sind insbesondere solche mit 1·bis 4 Kohlenstoffatomen. Die oben angegebenen Beispiele für Alkylreste R gel-
3 ten im vollen Umfang auch für die Alkylreste R . Auch als Alkylrest FT" ist der Methylrest bevorzugt und dies nicht nur wegen der leichten Zugänglichlceit, sondern auch, weil die als Nebenprodukte bei der Herstellung der Siliciuni-Zinn-Verbindungen der oben angegebenen Formel entstehenden Ester besonders leicht durch Destillation entfernt werden können, wenn es sich dabei um Ester der Essigsäure handelt. Es ist überraschend, daß die Silicium-Zinn-Verbindungen der oben angege-
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benen Formel bei ihrer Verwendung als Kondensationskatalysatoren OrganopcflysiloxanelastoDiere ergeben, die, wenn sie unmittelbar oder bald nach ihrer Herstellung, also z.B. 24 Stunden nach dem Vermischen von Diorganopolysiloxan, Vernetzungsmittel und SiIicium-Zinn-Verbindung, erhitzt werden, keine- sogenannte Reversion erleiden, die von der Mitte des Querschnitts der Elastomeren ausgeht, also nicht in ihrem Innern flüssig werden oder erweichen, auch wenn die Alkylreste nicht in alpha-Stellung zur Carboxylgruppe verzweigt sind und nicht mindestens 7 Kohlenstoffatorae enthalten (vgl. hierzu US-PS 3 678 002, S. Nitzsche et al., assignors to Wacker-Chemie GmbH, patentiert 1.8. Juli 1972) .
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zum Herstellen von Silicium-Zinn-Verbindungen der allgemeinen Formel
R Si(OSnR1R2OOCR3), ,
1 2 worin R einen einwertigen Alkyl- oder Phenylrest bedeutet, R , R
3
und R jeweils gleiche oder von einander verschiedene, einwertige Alkylreote bedeuten, mit der Maßgabe, daß zumindest 90 % der Anzahl
12 *i
der Reste, R, R , R und R jeweils mit sich selbst identisch sind, und a 0 oder 1 ist, dadurch gekennzeichnet, daß ein Silan der allgemeinen Formel
R Si(OR ).
a 4-a
im Geraisch mit einem Dialkylzinnsalz der allgemeinen Formel
R1R2Sn(OOCR3).,
123
wobei R, R , R , R und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung
haben und R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, in Mengen von 4-a Mol Dialkylzinnsalz je Mol Silan auf 50 bis l60°C erhitzt wird, bis 80 bis 100 Gewichtsprozent der theoretisch möglichen Menge an bei der Umsetzung gebildetem Ester
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3 4 3 4 der allgemeinen Formel R COOR , wobei R und R jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, abdeetilliert sind.
Bei der Reaktion polyfunktioneller Verbindungen mit polyfunktionellen Verbindungen entstehen normalerweise keine Verbindungen, die je Molekül nur einen von der einen polyfuiiktionellen Verbindung sich ableitenden Rest und nur z.B. drei sich von der anderen polyfunktioneilen Verbindung ableitende und noch eine funktioneile Gruppe enthaltende Reste enthalten, in merklichen Ausbeuten. Auf dieser Tatsache beruht die große Gruppe dar durch Kondensation gebildeten Harze. Sogar bei der Reaktion polyfunktioneller Verbindungen mit monofunktionellen Verbindungen sind im allgemeinen nur die Verbindungen isolierbar, bei denen alle funktionellen Gruppen durch die sich von der monofunktioneil en Verbindung ableitenden Gruppen substituiert sind, wie bei der Liste der Stannosiloxane in der Tabelle von Seite 296 in V. Noil, "Chemie und Technologie der Silicone", 2. Auflage, Weinheim 1968. Um so überraschender ist, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren aus tri- und tetrafunktionellen Silanen und den difunktionellen Dialkylzinndiacylaten Verbindungen der oben angegebenen Formel entstehen.
4
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- und sec.-Butylrest5 und Alkenylrecte, wie der Vinyl-, Allyl- und Isopropenylrest.Die Reste
4
R können selbstverständlich gleich oder verschieden sein, weil sie in den Silicium-Zinn-Verbindungen der oben angegebenen Formel nicht mehr vorhanden sind. Wegen der leichten Zugänglichkeit sind der Me-
4
thyl- Und der Äthylrest als Reste R bevorzugt.
Einzelne Beispiele für Silane der allgemeinen Formel R Si(OR ).
a ft—a
sind Tetramethylsilikat, Tetraäthylsilikat, Tetra-n-propylsilikat, Methyltriäthoxysilan. n-Propyltrimethoxysilan, n-Propyltriäthoxysilan und Phenyltriäthoxysilan.
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EJ.nKoJnc Beispiele für Dialkylxinnsalif-e drji' allgemeinen Fortaol R1R^Sn(OOCJi3) sind Di -n-butyl-.j η
und Di~n-bntylzinndi-n~propionat.
GCJi ) sind D:i -n-butyl"..i.nndiacot.at, Di-ri-octylziniidiacatat
Din Dauer des Erhitzen!? des Gemisches aus Silan und Dialkylzimisa.lz auf 550 bi.'i 160 C beträgt vorzugsweise 10 bis 90 Minuten. Der· bei ά ic Harn E/'hitss'.in r-ngevandte Druck ist vorzugsweise derjenige der umgobnnden AttisosphHre, also 76O mm Kg (abrs.) oder otva 760 mm Hg (abs.), z.B. 720 nta Hg (abs.), oder geringer als der Druck der unigebenden Atmosphäre*
Das erfindungsgeinäße Verfahren zur Herstellung der neuen Silicium-Zinn-Verbimlungcn l/ird zweckmäßig unter Ausschluß des Zutritts von Wasrer und unter Bewegung des Gemisches atu; Silan und Dialkylzinnsalz, z. IU durch Rühren, durchgeführt.
Das erfiudungsgemäße Verfahren kann durch die Reaktionsgleichung R Si(OR*), + (4-a)R1R2Sn'0OCR3) >
R Si(OSnR1R2OOCR3), + (4-a)R3COOR
a Ί- a
veranschaulicht werden. Aus dieser Gleichung ergibt sich, daß die
3 4 theoretisch mögliche Menge an Ester der allgemeinen Formel R COOR , die bei der im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von Silicium-Zinn-Verbindungen erfolgenden Umsetzung gebildet wird, ein Mol je Mol Dialkylzinnsalz beträgt.
Zur Reinigung können die erfindungsgemäß hergestellten Silicium-Z?nn-Verbindungen in einem organischen Lösungsmittel, wie Petroläther, umkristallisiert werden.
Kine Reinigung der erfindungsgnjiuiß hergestellten Silicium-Zinn-Verbindung ist jedoch zumindest dann nicht erforderlich, wenn diese Verbindungen als Kondensationskatalysatoren für die Herstellung von Or-
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■· Ό *■·
ganopolysilosranelastomeren verwendet werden» Die erfindungsgemäßen bzw. erfindurrgsgemäß hergestellten Silicium-Zinn-Verbindungen eignen sich nicht nur als Kondensationskatalysatcren für die Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren, sondern auch z.B. als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid und als Katalysatoren bei der Herstellung von Polyurethanschäumen.
Gegenstand der Erfindung ist schließlich auch ein Verfahren zum Herstellen von Organopolysiloxanelastomeren aus in den endständigen Einheiten kondensationsfähigo Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome aufweisenden Diorganopolysiloxanen, Silicium-Zinn-Verbindungen und gegebenenfalls Siliciumverbindungen, die mindestens drei kondensationsfähige Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome je Molekül aufweisen, dadurch gekennzeichnet, daß als Silicium-Zinn-Verbindungen solche der allgemeinen Formel
R Si(OSnR1R2OOCR3), ,
a yr-a'
1 levorin R einen einwertigen Alkyl- oder Phenylrest bedeutet, R , R"
3
und R jeweils gleiche oder von einander verschiedene, einwertige Alkylreste bedeuten, mit der Maßgabe, daß zumindest 9O % der Anzahl
12 3
der Reste R, R , R und R jeweils mit sich selbst identisch sind, und a O oder 1 ist, verwendet werden.
Als in den endständigen Einheiten kondensationsfähige Gruppen und/ oder kondensationsfähige Atome aufweisende Diorganopolysiloxane können auch im Rahmen der Erfindung die gleichen verwendet werden, die bisher zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren aus in den endständigen Einheiton kondensationsfähige Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome aufweisenden Diorganopolysiioxanen, Kondensationskatalysator- und gegebenenfalls Siliciumverbindungen, die mindestens drei Itondensationsfähige Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome je Molekül aufweisen, verwendet worden sind oder verwendet werden konnten. Diese Organopolysiloxane sind insbesondere solche, denen die
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allgemeine Formel
Z SiR« 0(SiR' O) SiR' Z η 3-n 2 χ 3-n η
zugeschrieben vird·
In dieser Formel bedeutet R1 gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte und/oder polymere Kohlenwasserstoffreste, Z gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Gruppen und/oder gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Atome oder Hydroxylgruppen, η 1, 2 oder 3 und χ eine ganze Zahl im Wert von mindestens 1.
Innerhalb bzv« entlang der Siloxankette in der oben angegebenen Formel können, was bei derartigen Formeln üblicherweise nicht dargestellt wird, auch andere Siloxaneinheiten als Diorganosiloxaneinhoiten (SiR1 0) vorliegen. Beispiele für solche anderen, meist jedoch lediglich als mehr oder weniger schwer vermeidbare Verunreinigungen vorliegenden,Siloxaneinheiten sind solche der Formel R1SiO ,,
R' SiO ι und SiO, χ , wobei R1 jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung hat. Vorzugsweise übersteigt die Menge an solchen anderen Siloxaneinheiten nicht 10 Molprozent.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R1 sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl- und Octylreste. Alkenylreste, wie der Vinyl-, Allyl-, Äthylallyl- und Butadienylrest; und Arylreste, wie der Phenylrest und Tolylreste.
Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste R' sind insbesondere halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie der 3i3»3-Trifluorpropylrest, Chlorphenyl- und Bromtolylrestej sowie Cyanalkylreste, wie der beta-Cyanäthylrest,
Beispiele für substituierte und unsubstituierte, polymere (auch als "modifizierende" zu bezeichnende)Kohlenwasserstoffreste R1 sind über Kohlenstoff an Silicium gebundene Polymerisate und/oder Mischpolymeri-
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sate aus mindestens einem durch einen Gehalt an eine)" Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel bindung polymerisierbar©:;! Mononeren, wie Styrol, Vinylacetat, n-Butylacrylat, n-Butylrcethncrylat und Acrylnitril.
Mindestens 50 % der Anzahl der Reste R1 sind insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit vorzugsweise Methylreste. Die gegebenenfalls vorhandenen übrigen Reste R'sind meist Vinyl- und/oder Phenylreste.
Beispiele für hydrolysierbare Gruppen Z sind Amino-, Acylamino-, Aminoxy-, Oxim-, Kohlenwasserstoffoxy-, Alkoxyalkylenoxy-, Acyloxy- und Phosphatgruppen.
Beispiele für Aminogruppen Z sind n-Butylamino-, see—Butylamino- und Cyclohexylaminogruppen.
Ein Beispiel für eine Acyl ami no gruppe Z ist die Benzoylmethylainingruppe.
Beispiele für AminoxygruppenZ sind Dimethylaminoxy-, Diäthylaminoxy-, Dipropylaminoxy-, Dibutylaminoxy-, Dioctylaminoxy-, Diphenylatninoxy- , Athylmethylaminoxy- und Methylphenylaminoxygruppen.
Beispiele für Oximgruppen Z sind Acetophenonoxim-, Acetonoxim-, Benzophenonoxim-, Methyläthylketoxim-, Diisopropylketoxim- und Chlorcyclohexanonoximgruppen.
Beispiele für Kohlenwasserstoffoxygruppen Z sind Alkoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Hexyloxy-, Heptyloxy- und Cctyloxygruppen5 und andere Kohlenwasserstoffoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Vinyloxy-, Allyloxy-,Äthylallyloxy-,Isopropenyloxy-, Butadienyloxy- und Phenoxygruppen.
Ein Beispiel für eine Alkoxyalkylenoxygruppe Z ist die Methoxyäthylenoxygruppe.
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Box spielt" für Acyloxyyruppen Z sind sol die mit 1 bis 18 Kohlenstoff atoiiion, wie Fornyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Valeroyloxy-, Caproylnxy-, Myrifityloxy- und S-tcaroylojvyfjruppen.
Beispiele für Phosphe.tgruppen Z sind Dimethylphosphat-, Diäthylphosphfit-, Dibutylphosphafc-, Dioctylphosphat-, Methyläthyl phosphat-, Methylphenylphosphat- und Diphenylphosphatgruppen.
Beispiele für hydrolysierbare Atome Z sind Wasserstoffatome und üalogenatoiue, inr>besandere Chloratome.
Die Viskosität der Diorganopolysiloxane beträgt meist 100 bis 10 cP bei 25°C.
Es können Gemische aus verschiedenen Diorganopolysiloxanen verwendet werden.
Bedeutet Z in der oben angegebenen Formel Hydroxylgruppen, wobei η normalerweise 1 ist, so sind zur Herstellung von OrganopolysiloxanplastoniGrcn aus in den endständigen Einheiten kondensationsfähige Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome aufweisenden Diorganopolysiloxanen außer Kondensationskatalyaatoren Siliciumverbindungen, die mindestens drei kondensationsfähige Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome je Molekül aufweisen, erforderlich.
Beispiele für solche als Vernetzungsmittel geeignete Siliciumverbindungen sind insbesondere Silane der allgemeinen Formel "
R'4-tSiZV
worin R1 die oben dafür angegebene Bedeutung hat, Z· gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Gruppen und/oder gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Atome und t 3 oder 4 ist. Die oben angeführten Boispiele für hydrolysierbare Gruppen Z gelten in vollem Umfang auch für die hyürolysierburen Gruppen Z bzw. für die hydrolysierbaren Atome Z1.
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Einzelne Beispiele für Silane der Formel R1. SiZ1 sind Methyltriäthpxivsilan, Tetraäthoxysilan, Methylbutoxydiäthoxysilan, Methyl tris-(methoxyäthylenoxy) -nilan, Methyltriacetoxysilan, Isopropyltriacetoxysi1an, n-Propy11ri acetoxysi1an, Isopropoxytri acetoxysilan, Vinyltriacetoxysilan, Methlytris-(diäthylarainoxy)-silan,
Methyltris(-cyclohexylamino)-silan, Methyltris-(diäthylphosphato)-silan, Methyltris-(methyläthylketoxim)-silan, Tetra-(methoxyäthylenoxy)-silan und Tetra-n-propylailikat.
Anstelle von oder im Gemisch mit Silanen der oben angegebenen Formel können ferner z.B. auch Polysiloxane verwendet werden, die je Molekül mindestens drei Z'-Gruppen und/oder mindestens 3 Z'-Atome enthalten, wobei die nicht durch Z'-Gruppen bzw. Z'-Atome abgesättigten Siliciumvalenzen meist durch Siloxansauerstoffatome und gegebenenfalls R'-Gruppen abgesättigt sind. Die bekanntesten Beispiele für Vernetzungsmittel der letzteren Art sind das Polyäthylsilikat mit einem SiO -Gehalt von etwa 40 Gewichteprozent, Hexaäthoxydisiloxan und Methylwasserstoffpolysiloxane.
Die Vernetzungsmittel werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 15 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, aus der das jeweilige Organopolysiloxanelastomer hergestellt wird, eingesetzt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zum Herstellen von Organopolysiloxanelastomeren werden die Silicium-Zinn-Verbindungen Vorzugs- ( weise in Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der
Mischung, aus der das jeweilige Organopolysiloxanelastomer hergestellt wird, eingesetzt.
Zusätzlich zu den in den endständigen Einheiten kondensationsfähige Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome aufweisenden Diorganopolysiloxanen, Silicium-Zinn-Verbindungen und gegebenenfalls Siliciumverbindungen, die mindestens drei kondensationsfähige Gruppen und/oder
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kondensationsfähige Atome je Molekül aufweisen, können auch bei dem erfindungsgomäßen Verfahren zum Herstellen von Organopolysiloxanelastomeren Stoffe mitverwendet werden, die herkömmlichorweise bei der Herstellung von Qrganopolysiloxanon zusätzlich zu zu vernetzendem Diorganopolysiloxan, Vernetzungsmittel und Vernetzungskatalysator mitverwendet werden. Beispiele für solche Stoffe sind verstärkende und nicht-verstärkende Füllstoffe, wie pyrogen erzeugtes SiIiciuiüdioxyd (fume silica oder fumed silica) , Diatomeenorde, Quarztnehl und Aluminiumsilikat sowie Polyvinylchloridpulver, Pigmente, lösliche Farbstoffe, Duftstoffe, Korrosionsinhibitoren, Weichmacher, vie bei Raumtemperatur flüssige, durch* Trimet.hylsiloxygruppen endblockierte Dimethylpolysiloxane, Polyglykole, die veräthert und/oder verestert sein können, und Mittel zur Verstärkung der Haftung der Organopolysrloxanelastoraeren auf den Unterlagen, auf denen sie erzeugt wurden, wie Epoxyalkylsilane, sowie Lösungsmittel.
Das erfindungsgemäße Verfahren erfolgt durch Vermischen der dabei verwendeten Stoffe und gegebenenfalls danach erfolgendem Zutretenlassen von Wasser und wird, vorzugsweise bei Raumtemperatur, und dem Druck der umgebenden Atmosphäre ausgeführt· Gegebenenfalls können jedoch auch niedrigere oder höhere Temperaturen und Drücke angewandt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Herstellen von Organopolysiloxanelastomeren eignet sich beispielsweise zum Vergießen von elektrischen und elektronischen Bauteilen und von Motoren, zur Herstellung von Formkörpern, Abdrucken, einschließlich von Zahnabdrucken, Überzügen, einschließlich der Auskleidung von Gipsformen, von Isolierungen, zum Abdichten ton Fugen und für alle anderen Zwecke, für die die bisher bekannten Organopolysiloxanelastomeren aus in den endständigen Einheiten kondensationsfähige Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome aufweisenden Diorganopolysiloxanen, Kondensationskatalysatoren und gegebenenfalls Siliciumverbindungen, die mindestens drei kondensat!onsfähige Gruppen und/oder kondensationsfähige Atome je Molekül aufweisen, verwendet wurden bzw. verwendet werden konnten.
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In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen auf das Gcuvicht, soveit nicht« anderes angegeben ist.
Beispiel 1
In einem Dreihais-Kolhen, der mit Rührer, Thermometer und einem absteigenden Gegciistromkiihler (Liebigkühler) ausgestattet ist, wird mittels eines bei 15O C befindlichen Ölbads eine Mischung aus 351 g (1 Mol) Di-n-butylzinndiacetat und 52 g (0,25 Mol) Tetraäthylsilikat unter Rühren und Ausschluß des Zutritts von Wasser ertvärmt. Sobald die Temperatur des Kolbeninhalts etwa 130 C erreicht hat, kondensiert im Gefjenstronikühler Essigöäureüthylester. Nach 15 Minuten Destillation des Essigsäureäthylesters beim Druck der umgebenden Atmosphäre wird der Druck im Kolben auf 10 mm Hg (abs.) gesenkt und weiterer Essigsäureäthylester bei 80 C abdestilliert. Es werden in quantitativer Ausbeute die Silicium-Zinn-Verbindung der Formel
Si OSn (n-C4H )^)OCCH
in Form von wachsartigen Sphärolithen, die in Petroläther, Cyclohexan, Essigsäureäthylester, Dichloräthan, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, Tetra-(methoxyäthylenoxy)-silan, Tetra-n-propylsilikat, Hexaäthoxydisiloxan und Dioxan gut löslich sind,und 8k g EssigsäureäthylePter erhalten. 50 g dieser Silicium-Zinn-Verbindung werden in 50 ml Petroläther mit dem Siedebereich von 60 bis 70 C gelöst. Die Lösung wird durch eine Filterplatte aus gesintertem Glas filtriert und in festem CO /Methanol gekühlt. Es werden etwa 30 g stäbchenförmige Kristalle erhalten vom Fpt 52 bis 56 C.
Analyse: ber. Sn 37,7 % Si 2,2 %
gef, Sn 3618 % Si 2,0 %
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In ά· ■.: Γ-vcihi'J.κ· lolben, der rait Rührer, Thermometer und einem ab- oIc·?', r, ii'.ilcn Gc:.'orv»fcronikUhler ausgastatl.ot ist, wird mittels eines b:F 1;Λ C bei":i ί?ΰliehen Ölbads eine Mischung aus 351 g (l Mol) Din-buf.y] >-.inndi;..cet;*t. und 3'> η (0,25 Mol) Tetrar,;ethylsilikat unter Rü]:rcn und Aui;.';;.hluß de.? Zutritts von l.'asser erwärmt. Sobald die 'JV- .;v.r,ilur der; Kolbnn.i nhal ts etwa 110 C erreicht hat, kondensiert !ρ Oocjcnstromkühler Es.si uijäurei-iethylester. Mach 15 Minuten Destillation des E:.r insauremethylosters beiu Druck der umgebenden Attnoiii'.liäri· vird dex* Druck in Kolbon auf 10 mm Hg (abs.) gesenkt und weiterer Essigi-äurtmethyl ester bei 6o C abdestilliert. Es v/erden die- ol'.Lche Si 1 iriu.i-Zinn-Verbindung \rie gemäß Beispiel 1 in praktisch q?u>ntitati ?cr Ausbeute und 68,5 g Essig"äureniethyle.ster erhalt on.
Di-.! in Pe j spiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wioder*holt mit der Abänderungs daß anstelle von 5?* Q Tetraäthylsilikat 6C g (O,25 Mol) Tetzv-n-nropylsilikat verwendet werden. Ea werden die gleiche Si-Iici.iii..--Zirm-Vrei'bir!diing wie gemäß Beir-piel 1 in praktisch quantitativer Ausbeute und 95,3 g Eswigsäurepropylester erhalten.
In eil.en Dreihals-Kolben, der mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler nusgestattot ist, wird mittels eines bei 150 C befindlichen
r.'ls eine Mischung aus 351 g (l Mol) Di-n-butylxinndiacetat und 59,3 g (0,33 Mol) Methyltriäthoxysilan unter Rühren und Ausschluß des Zutritts von Wasser erwärmt· Sobald die Temperatur des Kolbeni nhal ti: 530 erreicht hat, cetzt Rückfluß ein und das Ölbad wird
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- i4 -
nicht mohr von außen beheizt. 20 Minuten nach Beginn des Rückflusses hat sich das Ölbad auf 13O C und der Kolbeninhalt auf 100 C abgekühlt. Nachdem sich das Ölbad auf die Temperatur von 80 C abgekühlt hat, vrird es bei dieser Temperatur gehalten und bei IO irra Hg (abs.) Essigsäureäthylester abdestilliert.
Es werden in etwa 90 °/a d.Th. Ausbeute die Silicium-Zinn-Verbindung der Formel
Γ 1
CII Si OSnCn-C, H ) OOCCII
in Form durchscheinender Stäbchen, die sich gut in Petroläther lösen, und 68,9 9 Essinsäureäthylester erhalten.
Beispiel 5
In einem Dreihals-Kolben, der mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestattet ist, wird mittels eines bei 150 C befindlichen Ölbads eine Mischung aus 351 g (1 Mol) Di-n-butylzinndiacetat und 80 g (0,33 Mol) Phenyltriäthoxysilan unter Rühren und Ausschluß des Zutritts von Wasser erwärmt. Sobald die Temperatur des Kolbeninhalts 131 C erreicht hat, setzt Rückfluß ein. 20 Minuten nach Beginn des Rückflusses hat sich der Kolbeninhalt auf 102 C abgekühlt und das Ölbad wird nicht mehr von außen beheizt.Nachdem sich das Ölbad auf 80 C abgekühlt hat, wird es bei dieser Temperatur gehalten und bei 10 mm Hg (abs.) Essigsäureäthylester abdestilliert. Nachdem kein Essigsäureäthylester mehr abdestilliert, wird der absteigende Kühler wieder durch einen Rückflußkühler ersetzt und das Ölbad wieder 3O Minuten auf ISO C erwärmt, wobei bei einer Temperatur des Kolbeninhalts auf 131 C wieder gelinder Rückfluß beobachtet wird. Nachdem sich das Ölbad wieder auf 80 C abcjokühlt hat, wird es bei dieser Teaiperatur gehalten und bei 10 mir; Hg (abs.) weiterer Essigsäureäthylester abdestilliert.
/15
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Er verdan in etwa 90 ?S d.Th. Ausbeute die Silicium-Zinn-Verbindung der Formel
CgH Si OSndi-C^H ^,0OCCH
H 1 JJ
in Forr.i von Sphärolithen, die sich in Petroläther Umkristallisieren lasten und in Cyclohexan, Essigsäureäthylester, Dichloräthan, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton und Dioxan gut löslich sind, vom Fp. 45 C und insgesamt 84,6 g Essigsäureäthylester erhalten.
Bei.· pio.T 6
Ein Geraiiich aus 200 g eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gelumdone Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysxloxans mit einer Viskosität von 19500 cP bei 23 C und 1OO g Diatoineenerde wird mit 6 y einer Lösung von 1 Teil der Silicium-Zinn-Verbindung der Formel SiJ0Sn(n-C.H ) OOCCH J, in 5 Teilen Tetra-(methoxyäthylenoxy) -silan (CH OCII CH 0). Si vermischt. Die so erhaltene, bei Räumt emperatur ·λ\ι einem Elastomeren vernetzende Masse beginnt nach 4θ Sekunden elastisch zu werden und ist nach 100 Sekunden klebfrei. Nach 5 Minuten beträgt die Shore-A-Härte des so erhaltenen Organopolysiloxanelastoraeren 40.
Beispiel 7
Ein Gemisch aus 200 g eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysxloxans mit einer Viskosität von 9800 cP bei 23°C und 100 g Quarzmehl wird mit 6 g einer Lösung von 1 Teil der Silicium-Zinn-Verbindung der Formel Si |bSn(C^H )200CCH I^ in 20 Teilen Tetra-n-propylsilikat vermischt. Die so erhaltene, bei Raumtemperatur zu einem Elastomeren vernetzende Mas.'ie beginnt nach 3 Stunden elastisch zu werden und ist nach 10 Stunden klebfrei. Nach 24 Stunden beträgt die Shore-A-Härte des so
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- IG -
erhaltenen Elaiitcüiercn 3{). Kach 2 's f.gcn LaQ.-- rung mich der Messung der Shore-A-H-'. =/e und 15 stunden Drv.'irnmn in einen. Trockenschrank auf 150 C wird da* Elastomere dun ' penchnitten, Ks ist keine Erweicliung in seinem Innei η zu
3 8
Die in Beispiel ? beschrictione Arbeitsweise v.'ird wiederholt mit der Abänderung, daß die 20 Teile Tctra-n-propylsilikat durch 20 Teile- Ilexanthoxydisiloican ersetzt verdcri. Die so erhaltene, bei Raumtemperatur zu einem Elastomeren vernetzonde Masse beginnt nach 24 Minuten elastisch zu werden und 1st nach 6,r> Minuten klebfrei. Nach 5 Stunden beträgt die Shore-A-Härte des so erhaltenen Elastomaren 3't· In einer wie in Beispiel 7 gelagerten und erwärmten Probe ist nach dem Durchschneiden keine Erweichung zu beobachten.
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Claims (6)

  1. P a t c. η t a η s ρ rüche :
    J)/iJiliciuiii-Zinn™Verbindungen der allgemeinen Formel
    RSi(OSnR1R2OOCR3), , a 4-a
    v.'orin R einen einwertigen Alkyl- oder Phenyl rost beideutet,
    12 3
    R , R' und R jeiroils gleiche odor von einander verschiedene, einwertige Alkylrer-te bedeuten, mit dei* Maßgabe, daß zumindest
    12 'i
    90 r/> dor /iiiKc-ihl dor Reste R, R , R" und R jeveils mit sich fifilbst identisch sind, und a 0 oder 1 ist.
  2. 2) Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
    1
    ü G i c h η e t , daß Il der Methylrest, R und R Methyl-, η-Butyl-, n-Octyl- o«Ji;r 2-Athylhexylreste sind.
  3. 3) Vi;rbindu)ifjon der Formel
    Si
    CCH /±
    CH3 Si ioSn (n-C4II9 ) 2OOCCH31 6H5Si jüSu (n-C4II9) 200CCIl1
    ·'*) Verfahren Kum Herstellen der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Silan der allgemeinen Formel
    R Si(OR ), a 4-a
    ihi Hemir.ch mit einem Dialkylzinnalz der allgemeinen Formel
    R1R2Sn(OOCR3) ,
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    12 3
    wobei R, K , 1! , R und a jeweils die oben dafür angegebene
  4. 4 ...
    Badeutuiig haben und R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, in Mengen von 4-a Mol Dialkyl zinnsalz je Mol Silan auf 50 bis l6O C erhitzt wird bis 80 bis 100 Gewichtsprozent der theoi-etisch möglichen Menge an bei der Umsetzung gebildetem Ester der allgemeinen Formel
    3 4
    IT COOK , abdestilliert sind.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß als Silan der allgemeinen Formel 4
    R Si(OR ), Tetramethylsilikat und/oder Tetraäthylsilikat oder a 4-a
    Methyltriäthoxysilan und als fiialkylzinnsalz Di-η—butylzinndiacetat verwendet vrird.
  6. 6) Verfahren zum Herstellen von Organopolysiloxanelastoworen aus in den endständigen Einheiten kondensationsfähige Gruppen und/ oder kondensationsfähige Atome aufweisenden Diorganopolysiloxanen, Silicium-Zinn-Verbindungen und gegebenenfalls Siliciumverbindungen, die mindestens drei kondensationsfahxge Gruppen und/ oder kondensationsfähige Atome je Molekül aufweisen, dadurch gekennzeichnet, daß als Silicium-Zinn-Verbindungen solche gemäß Anspruch 1 bis 3 verwendet, werden.
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