DE1495859A1 - Organopolysiloxane und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

Organopolysiloxane und Verfahren zur Herstellung derselben

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DE1495859A1 DE19611495859 DE1495859A DE1495859A1 DE 1495859 A1 DE1495859 A1 DE 1495859A1 DE 19611495859 DE19611495859 DE 19611495859 DE 1495859 A DE1495859 A DE 1495859A DE 1495859 A1 DE1495859 A1 DE 1495859A1
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Description

Die Erfindung betrifft Organopolysiloxane und ein Verfahren zur Herstellung solcher beispielsweise durch Trifluoralkoxyalkyl substituierten Organo siliciumverbindungen. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein Herstellungsverfahren für neuartige durch Trifluoralkoxyallcyl substituierte Halogensilane und Cyclopolysiloxane.
Der Erfindung lag- die Aufgabe zugrunde, neuartige Organopolysiloxane herzustellen, die eine verbesserte Ölfestigkeit und eine verbesserte Quellungsfestigkeit insbesondere gegen organische Lösungsmittel besitzen.
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Patentanwälte Dipl.-Ing. Martin Licht, Dipl.-Wirtsch.-lno. Axel Hanimann, Dipl.-Phyi. Sebastian Herrmann
MÖNCHEN 2, THERESIENSTRASSE 33 · Telefon· 211202 · Tclegramm-Adrei··) Upatli/München * Bayer. Vereinibanlc München, Zweigt». Otkar-von-Miller-Ring, Kto.-Nr. 8K495 · Pothchedc-Konto. Mönchen Nr. 1433 97
OppenauerBOro. PATENTANWALT DR. REINHOLD SCHMIDT
NSUD Unteiiaaon (Art. ι %\ Abc.n. Hr. l S~?.z Ζ doaAncferunaS1".^.'/*
- 2 -I
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die erwünschten Organopolysiloxane in vorteilhafter Weise dadurch hergestellt werden können, daß bestimmte halogenierte Silane oder Cyclopolysiloxane mit einem Trifluoralkoxyalken der Formel
umgesetzt werden und das erhaltene Eeaktionsprodukt mit sich selbst oder zusammen mit einem Organohalogensxlan oder Cyclopolysiloxan kondensiert wird,
Die Erfindung betrifft daher Organopolysiloxane der Formel · (E"1)
CF„ - C(E)_ - 0 - CHE - C(E),
f si0·(4-f-g)
in der E Wasserstoff oder eine niedere .": Allcylgruppe, E1 ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff rest oder ein Cyanalkylrest, f gleich 0,01 bis 2, g gleich 0,99 bis 2 und die Summe f + g 1 bis 3 ist.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Organopolysiloxane nach. Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man bei 30 bis 150° C in Gegenwart eines Platinkatalysators ein halogeniertes Silan der Formel
H-Si-R »■ Xq_
a Oa
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in der E1 ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter, Kohlenwasserstoffrest, a gleich 0,1 oder 2 und X ein Halogen ist, oder ein Cyclopolysiloxan der Formel
SiO-
E'
SiO
in der R ein Wasserstoff- oder ein niederer Alkylrest, R1 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, b eine ganze Zahl von 0 bis 10 einschließlich, c eine ganze Zahl von 0 bis 9 einschließlich ist, und die Summe a + b einen Wert von 3 bis 10 einschließlich hat, mit einem Trifluorallcoxyallcen der Formel
CF-C(R)-O-CR=C(R).
in der R Wasserstoff oder niederer Alkylrest ist, umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit sich selbst oder zusammen mit einem Organohalogensilan oder dyclopolysiloxan kondensiert.
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Die neuartigen durch Trifluoralkoxyalkyl substituierten Organosiliciumverbindungen nach der Erfindung sind Halogensilane der Formel
(1) CF-C(R)-O-CHR - C(E)--Si(E') X,
j d. d. a. Oa.
und substituierte CycIopolysiloxane der Formel
CF3- C(R)2-O-CKR - C(R)2
Sio"
R1 t SiO}
wobei R ein Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest, R' ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest oder halogenierter einwertiger Kohlenwasserstoffrest, X ein Halogen, a eine ganze Zahl zwischen 0 und 2 einschließlich, b eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 einschließlich, c eine ganze Zahl zwischen 0 .und 9 einschließlich und die Summe von b und c gleich 3-10 einschließlich ist.
R in den Formeln (1) und (2) ist Wasserstoff oder ein niederer Alkyl-ζ. B. ein Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyl-' rest. R1 in Formel (1) und (2) ist ein Arylrest oder halogenierter Arylrest, z, B. ein Naphthyl-,,. Tolyl-, Phenyl- und Halogenphenylrest, ein Arallcylrest, z, B. ein Benzyl-
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oder Phenyläthylrest, ein aliphatischer oder cycloaliphatischer Rest, z# B. ein Alkenylrest (Vinyl- oder Propenylrest)j ein Alkylrest, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest; ein Cyclohexylrest oder ein halogenierter aliphatischer Rest, z. B. Chloralkyl- ode^ Chlorpropylrest. R und R1 können die gleichen Reste sein oder aus einer Mischung von zwei oder mehr Resten bestehen. R besteht vorzugsweise aus Wasserstoff und R1 ist vorzugsweise Methyl, Phenyl oder ein halogeniertes Phenyl.
Die neuartigen durch Trif luor alkoxy alkyl stibstituierten Organo siloxanmassen nach den Formeln (1) und (2.) können polymerisiert oder mit den üblichen Organohalogensilanen oder Cyclopolysiloxanen nach bekannten Hydrolyse- und Gleichgewich tsverfahr en mischpolymerisiert werden, wobei eine molekulare Umgruppierung und eine Kondensation der Organosiloxy-Einheiten stattfindet, wodurch nützliche Organopolysiloxane mit Trifluoralkoxyalkyl-Substituenten in Form von Flüssigkeiten, Harzen oder Kautschukarten entstehen.
Zu den Organosiliciumverbindungen, die mit den Trifluoralkoxyalkylsiliciumverbindungen, der Formel (1) und (2) kondensiert werden können, gehören halogenierte Organosilane der Formel
— 6 —
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und Cy c'lo poly siloxane der Formel
(4) E"
SiO
R"
welche durch Tr if luorallcoxyalkyl substituierten Organopolysiloxane der Formel liefern:
(5) : CF13-C(R)0OCHR-C(R),
S10
(4-f-g)
g -4
worin R und X die gleiche Bedeutung wie oben haben, R'1 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, ein einwertiger halogenierter Kohlenwasserstoffrest (wie R1 vorstehend) ist oder ein Cyanalkylrest, vorzugsweise Cyanäthylrest, d eine ganze Zahl zwischen 1 und 3 einschließlich, e eine ganze Zahl zwischen 3 und 10 einschließlich, f gleich, zwischen 0.01 und 2 einschließlich, g gleich 0.99 bis 2 . einschließlich ist und die .summe von f und g 1 bis 3 einschließlich beträgt.
Die neuartigen durch Trifluorallcoxyalkyl substituierten Organosiliciumverbindungen der Formeln (1) und (2) lcönnen durch Addition eines Trifluoralkoxyalkens der Formel
(6) CF„-C(R)-O-CR=C(R)
zu einem sogenannten "Siliciumhydrid" hergestellt werden, das ein Silan der Formel: ι '
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M. *7 Μ
(7) H-Si-R
3-a
oder ein Cyclopolysiloxan der folgenden Formel sein kann (8)
H
ι
R»
ι
SiO
ι
Die Reaktion findet in Anwese,njaeit eines Katalysators bei Temperaturen zwischen 30° C und 150° C statt. R1, X, a, b und c haben die gleiche Bedeutung wie oben.
Die neuartigen, durch Trifluoralkoxyalkyl substituierten Organopolysiloxane der Formel (5) sind für die verschiedensten , Zwecke verwendbar. Beispielsweise können el-Je substituierten Organopolysiloxane der Formel (5), die pro Siliciumatom 1,95 bis 2.01 organischen Rest (einschließlich der Trifluoraikoxyalkylreste) besitzen, die durch Kohlenstoff-Silicium-Bindungen an das Silicium gebunden sind, und die in den gehärteten, festen c>ü as'H sclift:·: Zi-i'tanö übergeführt werden können und - bezogen auf die Gesamtzahl der organischen Reste -5 - 95 Molprozent, vorzugsweise 5—30 Molprozent TrifluoralkoxyalkyIreste enthalten mit.den üblichen Füllstoffen, z, B, Siliciumdioxyd und halbverstärkenden Füllstoffen, z. B, Bleioxyd und Calciumcarbon at, u. dgl, m. verstärkt werden, so daß Organopolysiloxanelastomere mit verbesserter Ölfestigkeit entstehen. Die Organo- I
polysiloxane der Formel (5) mit 2.01-3,0 organischen Resten
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ßAD ORIGINAL·
je Siliciumatom, die durch Kohlenstoff-Silicium-Bindungen an das Silicium gebunden sind und ausgehend von der Gesamtzahl der organischen Reste im Organopolysiloxan 5 - 70 Molprozent, vorzugsweise 5-50 Molprozent Trifluoralkoxyalkylreste enthalten, können als Weichmacher für Kunstharze und zur Herstellung von Fetten mit verbesserter Ölfestigkeit verwendet werden.
Formel (6) schließt 2,2,2-Trifluoräthoxyäthylen; 2,2,2-Trifluor-1-methyläthoxyäthylen, u.dgl. m. ein. Halogensilane nach der Formel (7). sind beispielsweise TrichloisLlan, Methyldichlorisilan und Phenyldichlorsilan.
Für die Durchführung der Erfindung wird ein Siloxanhydrid, z.B. ein Silan der Formel (7) oder ein Cyclopolysiloxan der Formel (8) mit einem Trifluoralkoxyalken der Formel (6) zur Reaktion gebracht, so daß durch Trifluoralkoxyalkyl substituierte Organosiloxanverbindungen nach der Erfindung entstehen, die nachfolgend mit Hilfe bekannter Verfahren durch Hydrolyse oder Umlagerungsreaktionen mit den üblichen Organohalogensilanen und Cyclopolysiloxane zu neuartigen Stoffen kondensiert werden können.
Die Anlagerung des Trifluoralkoxyalkens an das Siliconhydrid kann durchgeführt werden, indem man aus der Trifluorverbindung und dem Siloxanhydrid in Anwesenheit eines fein zerteilten Metallkatalysators, z.B. Platin auf Kohlenstoff, Chlorplatinsäure etc, eine Mischung bildet und diese einer Rückflußbe-
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— 9 —
handlung unterwirft. Es empfiehlt sich, das Siliconhydrid einer Mischung aus Trifluoralkoxyalken und dem Metallkatalysator zuzusetzen, insbesondere dann, wenn das Siloconhydrid ein halogeniertes Silan ist. In welchem Verhältnis die Reaktionsteilnehmer vorhanden sind, ist für die Reaktion nicht entscheidend. Das Verhältnis der Reaktionsteilnehmer hängt weitgehend von wirtschaftlichen Gesichtspunkten ab. Man bevorzugt allerdings ein stöchiometrisches Verhältnis von Trifluoralkoxyalken und Siliconhydrid. P,ro Teil der Reaktionsmischung können 0.0005 - 0.1 Teile des fein verteilten Katalysators vorhanden sein.
Während der Anlagerungsreaktion kann eine Temperatur im Bereiche von 300C - 1500G angewendet werden. Die Anlagerungsreaktion kann je nach Anlagerungsgeschwindigkeit, Katalysator etc. innerhalb eines Zeitraums von unter einer Stunde bis zu mehreren Stunden durchgeführt werden.
Die durch Trifluoralkoxyalkyl substituierten Organosiloxanmassen der Erfindung können nachfolgend hydrolysiert oder kondensiert werden, Dazu können die herkömmlichen Verfahren angewendet werden, bei denen die Verbindungen allein oder mit anderen halogenierten Organosiloxanen oder Cyel©polysiloxanen umgesetzt werden. Die üblichen Katalysatoren, z. B. Kaliumhydroxyd, Fe-rrichlorid, Hexahydrat, Phenylphosphorylchlorid, u. dgl. m. können verwendet werden. Während der Cohydrolyse oder der Kondensation können Temperaturen zwischen 1000C und 180° C angewendet werden.
Die nachstehenden Ausführungsbeispiele sind zur näheren Erläuterung angeführt. Alle Angaben beziehen sich auf Gewichtseinheiten.
- 10 -
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Beispiel 1
In ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rückflußkühler, Thermometer und Tropfvorrichtung versehen war, wurde eine Mischung von etwa 0,015 Teilen Platin in fein zerteilter Form auf Kohlenstoff und 26 Teilen 2,2,2-Trifluoräthoxyäthylen gegeben. Das Trifluoräthoxyäthylen enthielt ein Antioxydans. Die Mischung wurde auf 40°C erwärmt und der erwärmten Mischung wurden 37 Teile Methylwasserstoffdichlorsilan allmählich im Laufe einer Stunde zugesetzt. Die Reaktionstemperatur stieg dabei von 42°C auf 84°C. Die Mischung wurde 2 weitere Stunden unter Rückfluß behandelt. Das Roherzeugnis wurde dann bei 860C (50 mm) destilliert, und man erhielt 48 Teile eines Erzeugnisses mit der Formel:
a) CF3-CH2-O-CH2-CH2-Si(CH3) Cl2.
OS
Dieses Erzeugnis besaß einen Brechungsindex von η ^i.3952 und enthielt 29.41% Chlor (theoretischer ¥ert = 29.42).
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel wurde wurde mit dem Unterschied wiederholt, daß 34 Teile Trichlorsilan innerhalb einer Stunde einer Mischung aus 20 Teilen 2,2,2-Trifluoräthoxyäthylen und 0,015 Teilen des Platinkatalysators auf Kohlenstoff zugegeben wurden. Während der Zugabe stieg die Temperatur von 36 C auf 400C. Es wurde weitere 8 Stunden unter Rückfluß behandelt. Das Enderzeugnis (3,5 Teile) besaß .einen Siedepunkt von 83-85°C bei einem Druck von 44 mm und hatte die Formel:
b) CF3-CH2-O-CH2-CH2 - SiCl3.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 20 Teilen Dimethyldichlorsilan, 0,5 Teilen Trimethylchlorsilan, 50 Teilen Toluol und 20 Teilen des 2,2,2-Trifluoräthoxyäthylsilylmethyldichlorsilans von
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Beispiel 1 wurde in ein Reaktionsgefäß gegeben. Unter Rühren wurde der Mischung bei 200C Wasser zugesetzt. Die entstandene Mischung wurde eine weitere halbe Stunde bei 200C gerührt und nachfolgend 1 i/2 Stunden lang auf 400C erwärmt. Das Rohprodukt wurde abgetrennt und bei einer Gefaßtemperatur von 1380C abgestreift. Man erhielt 25 Teile einer Flüssigkeit und η Jj=I.3923, einer Viskosität von 5 Centistok bei 25 C und einer Durchschnittsformel von:
(CHj
c)
1.18 0.995
Beispiel
In ein Reaktionsgefäß, das mit einer Rührvorrichtung, Rückflußkühler und Thermometer ausgestattet war, wurde eine Mischung aus 12 Teilen 1,3,5,7-Tetramethyl - 1,3,5,7-Tetrahydrocyclotetrasiloxan und 25 Teilen 2,2,2-Trifluoräthoxyäthylen gegeben. Außerdem wurden 0.7 Teile eines 2$igen Platinkatalysators auf Kohlenstoff der Mischung zugesetzt. Der Rückfluß der entstandenen Mischung begann bei 40°C und der Rückfluß wurde 6 Stunden lang bei 50 C fortgesetzt. Dann wurden 0,01 Teil Chlorplatinsäure zugesetzt, damit die Reaktion weiterhin katalysiert wurde. Die Temperatur stieg auf 98 C und fiel dann schnell ab. Die Mischung wurde unter verringertem Druck (5 mm) destilliert, und 20 Teile eines cyclischen Erzeugnisses mit der Formel:
FS
SiO
CF3 CH2OCH2 - CH2
wurden gewonnen. Das Erzeugnis besaß einen Brechungsindex von n2° 1.5840.
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-H95859
Beispiel 5
Einer Mischung aus 14 Teilen 2,2,2-Trifluoräthoxyäthylen und 0.5 Teilen eines 2%igen Platinkatalysators auf Kohlenstoff wurden 17.5 Teile Phenyldichlorsilan zugesetzt. Die Mischung wurde bei einer Temperatur von 60°C unter Rückfluß behandelt. Dann wurden 0.01 Teil Chlorplatinsäure zugesetzt j wobei die Temperatur auf 1000C stieg. Diese Mischung wurde bei verringertem Druck (3 mm) destilliert und 23 Teile des Enderzeugnisses mit η °= 1.4730 und mit einem'Siedepunkt von ο 21I
93 C und d -=1.3299 wurden gewonnen. Die Formel des Enderzeugnisses lautete:
e) C6H5
SiCl2
CF3-CH2-O-CH2-CH2
Dieses Erzeugnis enthielt 23.34% Chlor; der theoretische Wert beträgt 23.47.
Beispiel 6
Eine Mischung aus 6.8 Teilen durch Fluoräthoxyäthylen substituiertes Cyclotetrasiloxan von Beispiel 4 und 0.015 Teilen Ealiumhydroxyd wurde 30 Minuten lang in einem Reaktionsgefäß auf 1500C erwärmt. Nachfolgend wurden 6 Teile Octamethylcyclotetrasiloxan zugesetzt und die Mischung erneut 30 Minuten auf I65 C erwärmt. Weitere 12 Teile Octamethylcyclotetrasiloxan wurden der Reaktionsmischung beigegeben und die Masse eine Stunde lang geruht. Dann wurden nochmals 24 Teile Octamethylcyclotetrasiloxan zugesetzt und nach einer weiteren Stunde Rühren wurde ein letzter Zusatz von 35 Teilen Octamethylcyclotetrasiloxan gegeben. Die Masse polymerisierte kurz danach zu einem Kautschuk. Dieser Kautschuk enthielt 5 Molprozent 2,2,2-Trifluoräthoxyäthylreste bezogen auf die Gesamtzahl der organischen Reste im Polymerisat. 909820/1167
Eine Mischung von 100 Teilen dieses Kautschuks, der in der nachstehenden Tabelle als "Pluoralkylpolymerisat11 bezeichnet wird, 40 Teilei eines Siliciumdioxyd-Füllstoffes und 2 Teilen Benzoylperoxyd wurde in einem Teigrührer gemischt. Die Mischung wurde gemahlen und Proben aus einer Folie geschnitten, die bei 1500C 10 Minuten lang unter Druck gehärtet und nachfolgend 16 Stunden lang bei 155 C nachgehärtet worden war.
Vergleichsstreifen wurden mit Hilfe eines ähnlichen Verfahrens aus einer mit Siliciumdioxyd verstärkten Dimethyl polysiloxan-Kautschukmasse hergestellt.
Die gehärteten Streifen mit dem Pluoralkylpolymerisat und die Vergleichsstreifen wurden in folgender Weise auf ihre Quellungsfestigkeit geprüft:
Die Probestreifen wurden in eine Mischung aus 70 Volumeneinheiten Isooctan und 30 Volumeneinheiten Toluol 3 Stunden lang bei Zimmertemperatur getaucht. Die nachstehende Tabelle zeigt den relativen Volumenzuwachs (in Prozent) der Streifen im Vergleich zu ihrem ursprünglichen Volumen.
TABELLE Probestreifen Volumenänderung
Fluoralkylpolymerisat 619ε
Vergleichsprobe 210%
Die angeführten Ergebnisse zeigen, daß die Organopolysiloxanelastomeren, die 2,2,2-Trifluoräthoxyäthylreste enthalten, welche durch Kohlenstoff-Silicium-Bindungen an das Silicium gebunden sind, eine verbesserte Quellungsfestigkeit aufweisen, wenn man sie mit der Probe ohne Trifluoräthoxyäthylreste vergleicht.
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Die durch Trifluoralkoxyalkyl substituierten Organosiliconverbindungen nach der Erfindung nach den Formerin (l) und (2) sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung der verschiedensten nützlichen Materialien. Die Anwesenheit von Fluorresten in Organopolysiloxanelastomeren und Fetten, wie in Formel (5) ausgedrückt, verleiht diesen Stoffen eine verbesserte Festigkeit gegen die Einwirkung von Lösungsmitteln, insbesondere von organischen Lösungsmitteln. Durch Trifluoralkoxyalkyl substituierte Organopolysiloxan—Harzmassen haben sich als elektrische Isolierstoffe, Schichtstoffe und Schutzüberzüge bewährt. Wegen ihrer hochgradigen Ionen-Funktionalität sind diese substituierten Organopolysiloxane auch außerordentlich geeignete oberflächenaktive Substanzen. Außerdem können die Massen nach der Erfindung für die Behandlung von Papier und Metallgußteilen zur Verhinderung des Festklebens der Teile an der Gußform als Dichtungsmittel, Klebstoffe, Schmiermittel, für die Behandlung von Mauerwerk, als Keramik u. dgl. m. Verwendung finden.
Während die vorstehenden Ausführungsbeispiele notwendigerweise nur eine Auswahl aus den zahlreichen Trifluoralkoxyalkyl-Organopolysiloxanmassen der Erfindung beschreiben, versteht sich von selbst, daß die Erfindung einen weiteren Bereich von Massen umfaßt, der durch die Formeln (l) und (2) und den davon abgeleiteten Organopolysiloxanmassen begrenzt wird.
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Claims (1)

  1. PATENTANWÄLTE
    PATENTANWÄLTE LICHT, HANSMANN, HERRMANN 8 MÖNCHEN 2 · THEREStENSTRASS1E 33
    GENERAL ELECTRIC COMPANY
    Dipl.-Ing. MARTIN LICHT Dr. REINHOLD SCHMIDT Dipl.-Wirtsch.-Ing. AXEL HANSMANN Dipl.-Phys. S E B A S TIA N H E R R M A N N
    Mönchen, den 25. November 1
    Ihr Zeichen
    Unser Zeichen
    /vL .
    Titel; Organopolysiloxane und Verfahren zur Herstelluna derselben
    NEUE PATENTANSPRÜCHE (zur Qffenlegung bestimmt)
    Organopolysiloxane der Formel - C(R)n - 0 - CHR - C(R),
    R)-
    t y
    SiO
    (4-f-g)
    in der R Wasserstoff oder eine nieda?i§ere Alkyl gruppe, R' ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff rest- oder ein Cyanallcylrest, f gleich 0,01 bis 2, g gleich 0,99 bis 2 und die Summe f + g 1 bis 3 ist.
    909820/1167
    Patentanwälte Dipl.-lrig. Martin Licht, Dipl.-Wirtsch.-Ing. Axel Hansmann^Dipl.-Phys. Sebastian Herrmann
    8 MDNCHEN 2, THE|?ESIENSTRASSE 33 ■ Telefon: 281202 ■Telegramm-Adresse! Lipatli/Mönchen Bayer. Vereinibonk München, Zweigst. Oskar-von-Miller-Ring, Kto.-Nr. 882495 · Postscheck-Konto: MOnchen Nr. 1i3397
    Oppenauer Büro: PATENTANWALT DR. REINHOLD SCHMIDT
    Kt1JC 'J./1J.I !·'·;;■. CV... ί- - '>'■ - ■:-'i: ΛΓ.ί«-ί:Λΐ-3=:. ν: ·.
    -V-
    2, Verfahren zur Herstellung der Organopolysiloxane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 30 bis 150° C in Gegenwart eines Platinkatalysators ein halogeniertes Silan der Formal
    H-Si-E1 X0
    a u—a
    in der R1 ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter, KohlenwasserStoffrest, a gleich 0,1 oder 2 und X ein Halogen ist, oder ein Cyclopolysiloxan der Formel
    H
    ι
    R1
    ι
    SiO-
    in der R ein Wasserstoff- oder ein niederer Alkylrest, R' ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, b eine ganze Zahl von 0 bis 10 einschließlich, c eine ganze Zahl von 0 bis 9 einschließlich ist, und die Summe a + b einen Wert von 3 bis 10 einschließlich hat, mit einem Trifluoralkpxyalken der Formel
    . CF-C(R)-O-CR=C(R)
    in der R Wasserstoff oder niederer Alkylrest ist, umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit sich selbst oder zusam men, mit einem Orgaiiohalogensilan oder Cyclopolysiloxan kondensiert. 909820/1167
DE19611495859 1960-10-31 1961-10-30 Organopolysiloxane und Verfahren zur Herstellung derselben Pending DE1495859A1 (de)

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