DE2642811C3 - Oxysilanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Oxysilanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Description

R'
R'
(D
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, den Vinyl- oder Phenylrest und R' einen sekundären Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Oxysilanol-Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
(a) ein entsprechendes Trihalogensilan mit etwa 1,5 bis 4 Mol eines entsprechenden Trialkoxysilanols in Gegenwart von etwa 1,5 bis 4 Mol eines basischen Halogenwasserstoff-Akzeptors bezogen auf Mol Trihalogensilan umsetzt und
(b) die so erhaltene Verbindung der Formel
25
R'
R'
R' —O—Si —O—Si—O—Si —O —R'
j";
R'
R'
in der R und R' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und X ein Halogenatom bedeutet, mit mindestens etwa 0,8 Mol Wasser je Mol Zwischenverbindung bei einer Temperatur von etwa —300C bis etwa Rückflußtcmpe- ir> ratur des nicdrigslsicdendcn Bestandteils im Reaktionsgemisch hydrolysiert.
3. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen I und 2 als hydraulische Flüssigkeiten -m oder in hydraulischen Flüssigkeiten.
den Vinyl- oder Phenylresi und R' einen sekundären Alkylrest mit 4 bis J 2 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die Formel I kann auch in der abgekürzten Form als
RSi[OSi(OROJ2OH
geschrieben werden, in der R und R' die vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Silikatester, Silane, Silanole, Oxysilane und Oxysilano-Ie sind als funktionell Flüssigkeiten wertvoll, insbesondere als Wärmeübertragungsflüssigkeiten, hydraulische Flüssigkeiten (vgl. die DE-AS 16 44 945), Bremsflüssigkeiten und Transmissionsflüssigkeiten. Die erfindungsgemäßen Oxysilanol-Verbindungen haben die für funktioneile Flüssigkeiten gewünschten Eigenschaften und sind als neue Verbindungen noch nicht in der Literatur beschrieben worden. Die neuen Verbindungen sind Oxysilanol-Verbindungen, die hinsichtlich der Silicium- und Sauerstoffatome ausgeglichene Cluster-Verbindungen der vorgenannten allgemeinen Formel 1 darstellen. Morgan und Mitarbeiter beschreiben in »Journal of American Chemical Society« 73 (1951), S. 5193 — 5195, Verbindungen, die den erfindungsgemäßen Cluster-Verbindungen ähnlich sind, die sich jedoch von den erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch unterscheiden, daß die Siliciumatomc ganz von Sauerstoffatomen umgeben sind.
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen sind die Reste R Alkylrestc mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Vinyl- oder Phcnylrcstc. In der Formel 1 bedeuten die Reste R' sekundäre Alkylrcste mil 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, d. h. sogenannte »sterisch gehinderte Alkylrcste«, die zur hydrolytischen Stabilität des Moleküls beitragen, also die die Reaktion der Silicium-Saucrstoff- oder Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen des Moleküls mit Wasser verhindern. Beispiele derartiger sterisch gehinderter Alkylrcste sind sck.-Butyl-, lsobutyl-, 2-Älhyl-bulyl-. 2-Älhyl-pentyI-. 3-Äthylpentyl-, 2-Äthyl-hexyl-, J-Athyl-hexyl- und 2,4-Dimethyl-3-pentylgruppcn.
Beim Verfahren zur Herstellung der Oxysilanol-Cluster-Verbindungen nach der Erfindung wird ein Trihalogensilan mit einem Trialkoxysilanol in Gegenwart eines basischen Halogenwasserstoff-Akzeptors und gegebenenfalls eines Lösungsmittels umgesetzt, um eine Zwischenverbindung zu erhalten, die anschließend mit Wasser umgesetzt wird und das die Cluster-Verbindung enthaltende Produkt liefert.
Das bei dem Verfahren zur Herstellung der Cluster-Verbindungen verwendete Trihalogensilan ist ein substituiertes Trihalogensilan der allgemeinen Formel
Die Erfindung betrifft Oxysilanol-Verbindungen der Formel I
R' —O
R' OH
I 		R'
ι
O — Ο—Si—Ο
ι		 I
O
I
Si I
R		 -Si —0 —R'
O
ι		 O
I
R' 		R'
(I)
R SiXj
(II)
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat und X ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor-, Bromoder jodatom.und vorzugsweise ein Chloratom ist.
Die Trihalogensilane der Formel Il werden mit Trialkoxysilanolen mit sterisch gehinderten Alkoxyresten der nachsiehenden Formel IU
IK)Si(OR).,
(III)
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, umgesetzt, in der R' die vorstehend angegebenen <,<; Bedeutungen besitzt.
Das Trihalogensilan und das Trialkoxysilanol werden in Gegenwart eines basischen Halogenwasserstoff-Akzeptors umgesetzt. Als derartige Verbindungen eignen
sich solche, die Halogenwasserstoff aufnehmen und dadurch die Bildung der erfindungsgemäßen Zwischenprodukte und Cluster-Verbindungen entsprechend den nachstehenden Gleichungen beschleunigen. Beispiele von bevorzugten Halogenwasserstoff-Akzeptoren für die Anfangsreaktion sind stickstoffhaltige tertiäre organische Basen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise mit niederen Alkyl- oder Arylresten
\ —SiX3 + 3HOSi(OR-J3 +3Z ► R—Si[OSi(OR')3]3
substituierte tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin, substituiertes Pyridin oder N,N-Dimethylanilin.
Die Reaktionen, die während der Anfangsreaktion bei der Bildung der neuen Cluster-Verbindungen der Erfindung unter Verwendung der vorgenannten Reaktionsteilnehmer auftreten, können durch die folgenden Gleichungen (A) und (B) veranschaulicht werden:
in der Z der basische Halogenwasserstoff-Akzeptor ist, wobei die anderen Reaktionsteilnehmer vorstehend ausführlicher beschrieben sind und wobei das Endprodukt eine wertvolle CIuster-Alkoxysilan-Verbindung darstellt, die mit den CIuster-Alkoxysilanolen der Erfindung verwandt sind;
I ösungsmittel R-SiX3 + 2HOSi(OR')3 +
R-Si[OSi(ORZ)3L + 2Z · HX
X
In der R, R', X und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen und wobei das Produkt eine Zwischenverbindung darstellt.
Die vorstehenden Gleichungen weisen darauf hin, daß die anfängliche Grundreaktion beim Verfahren zur Herstellung der Cluster-Verbindungen der Erfindung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird. Obwohl ein Lösungsmittel nicht unbedingt erforderlich ist, dient es zur Verlangsamung der Reaktionsgeschwindigkeit und dadurch letztlich zur leichteren Trennung der Akzeptor- jo Halogenwasserstoff-Verbindung von der Cluster-Verbindung. Als Lösungsmittel geeignet ist jedes nichtprolonische Lösungsmittel, das die Rcaklionsteilnehmer löst und die Reaktion Λ nicht stön. Besonders geeignet sind Benzol, Toluol, Xylol, höhersiedende Pctroläther J5 und andere Äther, wie Tetrahydrofuran.
Bei der Umsetzung der vorstehend genannten Bestandteile nach dem Verfahren der Erfindung werden im allgemeinen etwa 1,5 bis 4 Mol, vorzugsweise etwa 1,8 bis 2,5 Mol, Trialkoxysilanol je Mol Trihslogcnsilan -to verwendet. Der basische Halogenwasserstoff-Akzeptor wird vorzugsweise in einer stöchiometrischen Menge, bezogen auf die Menge an Trihalogensilan, verwendet, z. B. etwa 2 Mol Akzeptor je Mol Trihalogensilan. Im allgemeinen werden etwa 1,5 bis 4 Mol, vorzugsweise etwa 1,8 bis 2,5 Mol, Akzeptor je Mol Trihalogensilan verwendet. Die Gesamtmenge an Lösungsmittel beim erfindungsgemäßen Verfahren ist nicht kritisch.
Die in den Gleichungen (A) und (B) veranschaulichten Reaktionen laufen in kurzer Zeit ab, man erhält eine beträchtliche Menge an Reaktionsprodukt in wenigen Minuten. Wegen der kurzen Reaktionszeit und der Möglichkeit, das Reaklionsprodukt lange Zeit im Reaktionsgernisch aufbewahren zu können, ist die Verweilzeit nicht kritisch. Aus wirtschaftlichen Gründen jedoch sollte die Reaktion so lange fortgesetzt werden, bis eine erhebliche Menge an der vorgenannten Zwischenverbindung gemäß der Gleichung (B) erhalten wurde, z. B. mindestens etwa 20 Minuten, bevor die Zwischenverbindung, die in dem Reaktionsgemisch enthalten ist, hydrolysiert wird. Die vorgenannten Reaktionen nach den Gleichungen (A) und (B) sollten etwa 30 Minuten bis etwa 24 Stunden, vorzugsweise etwa 2 bis etwa 12 Stunden, dauern.
Nachdem die Anfangsreaktionen bis zu dem gewünschten Grad durchgeführt worden sind, wird dem Reaktionsgemisch Wasser zugegeben, wodurch die Zwischenverbindung in die Alkoxysilanol-Cluster-Verbindung der Erfindung durch eine Kondensation entsprechend der nachstehenden Gleichung (C) umgewandelt wird:
R Si[OSi(ORVb+ H2O +Z'— R -Si[OSi(OR^]2 + Z' · HX
in der Z' der gleiche basische Rest Z sein kann oder wobei Z' einen basischen wasserlöslichen anorganischen Akzeptor bedeutet.
Bei Verwendung eines wasserlöslichen basischen Akzeptors erhält man wegen des überschüssigen Wassers ein zweiphasiges Reaktionsgemisch. Als anorganischer Akzeptor geeignet sind Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat sowie Puffersubstanzen, wie Nalriumacetat. Durch die Verwendung des wasserlöslichen anorganischen Akzeptors zur Durchführung der Reaktion nach der Gleichung (C), nach der Alkoxysilanol-Cluster-Verbindungen nach der Erfindung erhalten werden, wird die Spaltung von OR'-Gruppen sowohl im organischen Lösungsmittel als auch in dem zugefügten Wasser vermieden. Im allgemeinen verwendet man mindestens etwa 0,8 Mol Wasser. Gewöhnlich setzt man so viel zusätzlichen basischen Akzeptor Z' zu, daß die Gesamtmenge an basischem Akzeptor etwa 0,7 bis etwa OH
5 Mol, vorzugsweise etwa 0,9 bis etwa 1.5 Mol, Akzeptor je Mol Zwischenverbindung trägt.
Die durch die Gleichungen (A), (B) und (C) dargestellten Reaktionen kann man bei niedriger. Raum- oaer hoher Temperatur durchführen, vorausgesetzt, es ergeben sich keine Nachteile für die Reaktionsleilnehmer oder die Endprodukte. Demzufolge kann man die Reaktion bei -30"C bis zur Rückflußtemperatur des niedrigstsiedenden Bestandteils, vorzugsweise bei etwa O bis etwa 100" C durchführen. Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird das Verfahren absatzweise, d. h. diskontinuierlich, bei niedriger Temperatur, z.B. —10 bis +200C, begonnen, um Verluste an flüchtigen Trihalogensilanen möglichst gering zu halten, und bei höherer Temperatur zm Ende geführt, wobei man auf eine möglichst vollständige Bildung der Zwischenverbindung hinzielt. Dann wird zur Hydrolyse der Zwischenverbindung
55
bO
Wasser zugegeben. Man kann auch ein kontinuierliches Verfahren anwenden mit mehreren Reaktionsgefäßen, wobei im ersten Reaktionsgefäß eine niedrige Temperatur und bei jedem weiteren eine höhere Temperatur herrscht In jedem Fall kann man die Cluster-Verbindüngen aus dem Endproduktgemisch durch übliche Trennverfahren abtrennen, wobei die Art der Abtrennung von der gewünschten Reinheit des Endprodukts und seiner Verwendung abhängt
Die neuen Cluster-Veibindungeii der Formel I enthalten eine entsprechende Anzahl Siliciumatome, so daß sie ohne weitere Zusätze von Schmiermittel verbesserern gute Schmiereigenschaften besitzen. Außerdem sind die Siliciumatome durch die sterisch gehinderten Alkylreste mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen vor dem Angriff von Wasser geschützt Deshalb besitzen die erhaltenen Cluster-Verbindungen eine gute hydrolyti sehe Stabilität, gute Schmiereigenschaften sowie niedrige Viskosilätsindices (ASTM), wobei viele Cluster-Verbindungen einen Pourpoint von unier -400C haben. Die Cluster-Verbindungen zeigen diese Eigenschaften sowohl in praktisch reiner Form als auch in Mischung mit Alkoxysilanen, die bei der Umsetzung gemäß der Gleichung (A) erhalten worden sind.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler mit Calciumchloridrohr, Thermometer und graduiertem Tropftrichter ausgerüstet ist, wird durch den Tropftrichter mit einem Strom wasserfreien Stickstoffes gespült. In den Kolben werden 57,85 g (0,219 Mol)Trialkoxysilanol der Formel
HOSi(sek.-OC4Hi))3,
25
24 g (0,303 Mol) Pyridin als basischem Akzeptor und 300 ml Benzol als Lösungsmittel und in den Tropftrichter eine Lösung von 10,9 g (0,073 Mol) Methyltrichlorsiian in 90 ml Benzol eingefüllt Der Kolbeninhalt wird auf eine Anfangstemperatur von 15°C gebracht und mit der Methyltrichlorsilanlösung tropfenweise so versetzt, daß die Anfangstemperatur von 15°C erhalten bleibt Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch im Kolben ohne Kühlung etwa 30 Minuten gerührt, dann auf 55° C erwärmt und bei dieser Temperatur etwa 5 Stunden stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt und etwa 12 Stunden stehengelassen.
Das Gemisch wird filtriert, um das gebildete Pyridinhydrochlorid abzutrennen. Dann wird die Benzolphase des Filtrats mit 200 ml Wasser extrahiert, um die Silicium-Chlor-Bindungen zu Silicium-Hydroxylgruppe-Bindungen zu hydrolysieren. Die Extraktion wird viermal wiederholt, nach dem letzten Waschwasser ist das Wasser chloridfrei. Das Gemisch wird über CaCl2 und MgSO-i geleitet, um restliches Wasser daraus zu entfernen, und unter vermindertem Druck eingeengt
Das filtrierte, hydrolysiert^ getrocknete Rohprodukt (58,4 g) wird über eine Vigreux-Kolonne bei etwa 0,05 Torr fraktioniert destilliert. Die erste und zweite bo Fraktion werden im Bereich von 60 bis 1400C abgetrennt Sie enthalten nicht umgesetztes Trialkoxysilanol und Disiloxane im Gesamtgewicht von 11,2 g.
Die dritte Fraktion wird bei etwa 148 bis 1500C aufgefangen und ergibt etwa 9,4 g der Cluster-Verbindung der Formel
CH3Si[OSi(sek.-OC4H9)3]2OH.
Analyse für C35H58O9Si3:
Ber.: C 51,24%, H 9,8%, Si 14,38%; gef.: C 52,4%, H 9,74%, Si 14,2%.
Das Vorliegen der Hydroxylgruppe wird durch das IR-Spektrum bestätigt
Molekulargewicht: berechnet 586, gefunden 590.
Die vierte Fraktion wird bei ;twa 194 bis 196° C aufgefangen und stellt etwa 34,5 g der Cluster-Verbindung
CH3Si[OSi(sek.-OC4H9)3]3
dar.
Analyse für C3THs4Oi2Si4:
Ber.: C 53,31%, H 10,16%, Si 13,48%; gef: C53,3%, H 10,1%, Si 13,7%.
Molekulargewicht: berechnet 834, gefunden 830.
Beispiel 2
Das Verfahren des Beispiels 1 wird mit den nachstehenden Bestandteilen und Mengen wiederholt:
333,2 g (1,26 Mol) HOSi(SeL-OC4H9);,, 89,7 g (1,134 Mol) Pyridin in 200 ml Benzol und 41,2 g (0,252 Mol) C2H5SiCI3Jn 100 ml Benzol.
Die Umsetzung wird bei 4°C begonnen und innerhalb 12 Stunden durch Erhitzen auf 65°C zu Ende geführt Das Reaktionsgemisch wird wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Man erhält eine Mittelfraktion vom Siedepunkt von etwa 162°C bei 0,025 Torr, die aus 109,5 g der Cluster-Verbindung
C2H5Si[OSi(sek.-OC4H9)3]2OH besteht Ausbeute: 72,3% der Theorie.
Ber.: C 52,96%, H 10,06%, Si 14,02%; gef.: C 52,58%, H 10,16%, Si 13,56%.
Molekulargewicht: berechnet 601, gefunden 640.
Es wird eine hochsiedende Fraktion bei 181 bis 185°C bei 0,03 Torr aufgefangen, die 30,4 g der Clusler-Verbindung
C2H5Si[OSi(sek.-OQH9)3]3 in einer Ausbeute von 14,2% enthält.
Analyse für C3SH8OOi2Si4:
Ben: C 53.86%, H 10,23%, Si 13,26%; gef.: C 53,33%, H 10,26%, Si 13,50%.
Molekulargewicht: berechnet 847, gefunden 875.
Beispiel 3
Das Verfahren des Beispiels 1 wird mit den nachstehenden Bestandteilen und Mengen wiederholt:
92,5 g (0,35MoI) HOSi(sek.-OC3H9)3, 38,7 g (0,49 Mol) Pyridin in 400 ml Benzol und 24,67 g (0,117 Mol) C6H5SiCI3Jn 100 ml Benzol.
Die Reaktion wird bei etwa 100C begonnen und dann innerhalb 12 Stunden durch Erwärmen auf 55°C beendet. Das Reaktionsgemisch wird wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Man erhält bei einem Siedepunkt von etwa 182°C und 0,01 Torr eine Fraktion, die 51,7 g der Cluster-Verbindung
C6H5SitOSi(sek.-OC4H9)3]2OH in einer Ausbeute von 68,3% enthält
Analyse für C30H6OO9Si3:
Ber.: C 55,5%, H 9,3%, Si 12,98%; gef.: C 55,48%, H 9,4%, Si 12,9%.
Molekulargewicht: berechnet 649, gefunden 670.
Der Destillationsrückstand nach dem Abtrennen der vorgenannten Fraktion verfestigt sich und enthält 14,35 g der Cluster-Verbindung
C6H5Si[OSi(sek.-OC4H9)3]3
in einer Ausbeute von 13,7%. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert und besitzt dann einen Schmelzpunkt von etwa 169CC.
Analyse für C42H8BOi2Si4:
Ber.: C 56,33%, H 9,68%, Si 12,55%; gef.: C 55,99%, H 9,67%, Si 12,60%.
Molekulargewicht: berechnet 895, gefunden 895.
Beispiel 4
Das Verfahren des Beispiels 1 wird mit den nachstehenden Bestandteilen und Mengen wiederholt: 127,5 g (0,481 Mol) HOSi(sek.-OC4H9)3, 63,1 g (0,797 Mol) Pyridin in 600 ml Benzol und 50 g (0,236MoI) C6H5SiCI3 in 60 ml Benzol.
Die Reaktion wird bei 16°C begonnen und dann in etwa 15 Stunden durch Erwärmen auf 55°C wie in Beispiel 1 angegeben zu Ende geführt. Das Reaktionsprodukt wird zuerst filtriert, um gebildetes Pyridin-hydrochlorid zu entfernen. Sodann wird das Benzolphasenfillrat 1 Stunde mit 300 ml Wasser gerührt, um die Silicium-Chlor-Bindungen bei der Zwischenverbindung
C6H5ClSitOSi(sek.-OC4H9)3]2
zu Silicium-Hydroxylgruppe-Bindungen zu hydrolysieren. Dann wird das Reaktionsgemisch mit Wasser bis praktisch zur Chloridfreiheit gewaschen und 5 Stunden über CaCI2 und MgSO4 getrocknet. Anschließend wird das Reaktionsgemisch filtriert und unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält 153 g Rohprodukt.
Die fraktionierte Destillation des Rohprodukts liefert 113,2 g der Cluster-Verbindung
C6H5Si[OSi(sek.-OCtHq)3]2OH
in einer Ausbeute von 73,9%. Die Verbindung besitzt einen Siedepunkt von etwa 164 ± 1,5° C bei etwa 0,5 bis 0,07 Torr.
Analyse für C30H60O9Si3:
Ben: C 55,5%, H 9,3%, Si 12,98%; gef.: C 55,51%, H 9.4%, Si 12,99%.
Das Vorliegen einer Hydroxylgruppe wird durch das IR-Spektrum bestätigt.
Beispiel 5
Das Verfahren des Beispiels 1 wird mit den nachstehenden Bestandteilen und Mengen wiederholt:
104,14 g (0,394 Mol) HOSi(sek.-OC4H9)3,
43,6 g (0,55 Mol) Pyridin in 400 ml Benzol und
21,1 g (0,132MoI) C2H3SiCl3InSOmIBenZoI.
Die Reaktion wird 30 Minuten bei etwa 6°C begonnen und durch Erwärmen auf etwa 55°C innerhalb 12 Stunden zu Ende geführt. Das Reaktionsgemisch wird wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Bei der fraktionierten Destillation erhält man eine Mitlelfraktion von einem Siedepunkt von etwa 157 ± 1,5°C bei 0,02 Torr,die aus41,4 geiner Verbindung
C2H3Si[OSi(sek.-OC4H9)3]2OH
besteht.
Analyse:
Ber.: C 52,13%, H 9,76%, Si 14,07%;
gef.: C 51,9%, H 9,79%, Si 13,6%.
Bei einer Temperatur von 197±2°C bei 0,02 Torr fängt man eine hochsiedende Fraktion auf, die 13,4 g der Cluster-Verbindung
C2H3Si[OSi(sek.-OC4H9)3]3
enthält.
Analyse:
Ber.: C 53,99%, H 10,01%, Si 13,29%;
gef.: C 53,31%. H 10,02%, Si 13,6%.
Die nach den vorstehenden Beispielen erhaltenen Verbindungen werden hinsichtlich ihrer Viskosität, ihres Verschleißes und ihres Feststoffgehaltes nach der Hydrolyse untersucht, wie dies aus der nachstehenden Tabelle hervorgeht. Die ASTM-Kurve, die auf Viskositätsmessungen bei 37,8°C und 98,9°C beruht, wird berechnet und als Anzeichen der Viskositätsänderung in bezug auf Temperaturänderungen angewendet. Für den Verschleißtest werden die Verbindungen 1 Stunde lang bei 75,5°C im Vierkugelapparat bei einer Geschwindigkeit von 1800 UpM einer Belastung von 40 kg Gewicht ausgesetzt. Der Hydrolysetest wird bei 98,9°C in Gegenwart von Wasser in einer Menge von einem Drittel, bezogen auf das Gewicht der untersuchten Verbindung, in Gegenwart eines Kupfermetall-Katalysators während 100 Stunden durchgeführt. Im Ergebnis zeigt sich, daß die Verbindungen vorliegender Erfindung sehr gute funktionell Flüssigkeiten darstellen, wie aus der nachstehenden Tabelle hervorgeht
Tabelle
Physikalische Eigenschaften		 Viskosität, cSt
-40°C 37,8°C		 10,12 98^° C ASTM-
Kurve		 Verschleiß
in mm		 I
I		 i 030 2077349
Untersuchte Verbindungen 750 15,67 2,76 0,85 0,92 Feststoff- ι
gehalt j
nach der
Hydrolyse ]
[(SeIc-C4H9O)3SiOl2SiC2H5 399 4,82 0,55 0,79 0,12
OH
[(sek.-C4H9 O)3SiO]2Si-CH3
I 		0,08
OH
Fortsetzung
Untersuchte Verbindungen
Viskosität, cSl 98,9°C ASTM- Verschleiß Festslon
Kurve in mm gehall
-40»C 37,8°C nach der
I lydrolysc
[(SeIc-C4H9O)3SiO]2Si-Q1H5
OH
[(SeIc-C4H9O)3SiO]2Si-CH=CH2
OH
21,12 3,71 0,81 0,92 0,03
376,1 10,86 3,24 0,64 0,76 0,05
Vergleichsversuche
1. Viskositätsindex
Es sind zunächst die in der Tabelle in den Sp. 3,4 der DE-AS 16 44 945 angegebenen Viskositätsindices für die Verbindungen I bis IX umgerechnet worden auf die erweiterten Viskositätsindices VIE nach ASTM-D-2270. Die Werte lauten:
Verbindung I H
III
IV Vl
VII
VIII
184,6
219,9
220,3
254,8 281,4
Die Cluster-Verbindung des Beispiels 1 vorliegender Erfindung (3. Fraktion)
CH3Si[OSi(sek.-OC4H9)3]2OH
besitzt einen VIe von 283.
Z Viskosität in cSt bei niedriger Temperatur
Bei der vorgenannten Verbindung des Beispiels 1 (3. Fraktion) beträgt die Viskosität bei -400C 339 cSL
Zum Vergleich sind die entsprechenden Werte aus der Tabelle in den Sp. 3 und 4 der DE-AS 16 44 945 heranzuziehen, die Werte zwischen 1273 und 30 400 nennen. Daraus ist ersichtlich, daß die bekannten Verbindungen bei niedriger Temperatur eine höhere Viskosität aufweisen.
35
40
246,2
243,1
157,2
3. Hydrolytische Stabilität
Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen der DE-AS 16 45 945 praktisch keine hydrolytische Stabilität aufweisen. Die Verbindung II der DE-AS 16 45 945 ist nach den Angaben in dem Beispiel hergestellt und untersucht worden. Wenn diese Verbindung II mit Wasser vermischt wird, löst sie sich langsam und beginnt einen Niederschlag auszubilden. Nach einem 30minütigen Erhitzen auf 1000C geliert die Verbindung vollständig, und das Gemisch verfestigt sich.
Demgegenüber zeigt die Verbindung des Beispiels 1 (3. Fraktion) der Erfindung, wenn sie in gleicher Weise mit Wasser vermischt und 100 Stunden auf 100°C erhitzt wird, daß sie hydrolytisch stabil ist, denn nach 100 Stunden findet man lediglich einen Feststoffgehalt von 0,082%.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Oxysilanol-Verbindungen der Formel
R' R'
OH
R'—O—Si—O—Si —O—Si—O—R'
IO
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