DE2817606A1 - Alkoxysilan-doppelclusterverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Alkoxysilan-doppelclusterverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
Alkoxysilan-Doppelclusterverbindungen, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung
beanspruchte
■■Priorität: 28. April 1977 - V.St.A. - Nr. 791 671
■■Priorität: 28. April 1977 - V.St.A. - Nr. 791 671
Silikatester, Silane, Silanole, Oxysilane und Oxysilanole
sind für ihre Verwendbarkeit als funktioneile Flüssigkeiten bekannt. Zahlreiche dieser Verbindungen sind zur Verwendung
als Wärmeübertragungsflüssigkeiten, hydraulische Flüssigkeiten, Bremsflüssigkeiten, Transmissionsflüssigkeiten und dergleichen
vorgeschlagen worden.
Alkoxysilanol- und Alkoxysilanverbindungen, die hinsichtlich
ihrer Silicium- und Sauerstoffatome ausgeglichene Clusterver-
809844/08**
bindungen darstellen, sind Gegenstände der US-Patentschriften 3 965 I35 und 3 965 I36. Diese Clusterverbindungen sind jedoch
einfache Clusterverbindungen im Gegensatz zu den Doppelclusterverbindungen
vorliegender Erfindung.
Darüber hinaus sind Alkoxysilanverbindungen mit dem Merkmal
mehrerer Clustereinheiten auch in der US-PS 3 992 429 beschrieben.
Diese Clusterverbindungen besitzen die allgemeinen Formeln
M JoSiR[OSi(OR1 )3]2} a oder M j OSi [OSi (OR1) 3] 3 j* a
in denen a die Werte 2, 3 oder 4 hat und M ein substituierter oder unsubstituierter, verzweigtkettiger oder geradkettiger,
zwei-, drei- oder vierwertiger Kohlenwasserstoffrest mit bis
zu 25 Kohlenstoffatomen ist. Wie ersichtlich ist, zeichnen
sich diese Clusterverbindungen durch ein Kohlenwasserstoffbrückenglied M aus, das völlig verschieden von dem Siliciumbrückenglied
der vorliegenden erfindungsgemäßen Doppelclusterverbindungen ist.
Es sind erfindungsgemäß neue Alkoxysilanverbindungen entwickelt worden, die bisher noch nicht in der Literatur beschrieben
worden sind. Diese Alkoxysilanverbindungen, die erwünschte Eigenschaften als funktionelle Flüssigkeiten zeigen,
sind Doppelclusterverbindungen mit einem Siliciumbrückenglied.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind demzufolge Alkoxysilan-Doppelclusterverbindungen
der allgemeinen Formel I
809844/0884
28Ί7606
R1 | R" | vl Rl |
O 1 |
I | 0 I |
ι R1O-Si-OR1 |
(0-Si-) I |
I R1O-Si-OR' |
I | I R'" |
I |
0 R" | 0 | |
I f | i | |
R-Si-O-Si- I ι |
n-0-Si-R | |
I I 0 R"' |
I 0 |
|
I | I | |
R1O-Si-OR' | R1O-Si-OR' | |
I | I | |
0 | O | |
R1 | R1 | |
(D
in der η eine ganze Zahl von O bis 300 ist, die Reste R Wasserstoffatome
oder Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder (R1O)3SiO-Reste
bedeuten, die Reste Rf Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylreste darstellen, mit der Maßgabe, daß zumindest die
Mehrzahl der Reste R* sterisch gehinderte Alkylreste mit mindestens
3 Kohlenstoffatomen sind, und die Reste R" und R"1
gleich oder verschieden sind und für Wasserstoffatome oder für -gegebenenfalls durch Halogenatome oder Cyanogruppen substituierte
Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Hydroxyalkylreste
stehen.
Einen weiteren Gegenstand vorliegender Erfindung, bildet ein
Verfahren zur Herstellung dieser Alkoxysilan-Doppelclusterver-■bindungen der allgemeinen Formel I.
Des weiteren bildet einen Gegenstand vorliegender Erfindung die Verwendung dieser Doppelclusterverbindungen als funktio-
nelle Flüssigkeiten.
Erfindungsgemäß werden die Doppelclusterverbindungen der allgemeinen
Formel I dadurch hergestellt, daß man eine Alkoxysila-
809844/0804
nol-Clusterverbindung der allgemeinen Formel II
R1 R1
0 OH O
1 j ' R1O-Si-O-Si-O-Si-OR1
I I I ORO R1 R1
ill)
in der R und R' die bei der allgemeinen Formel I angegebenen
Bedeutungen besitzen, mit einer Dihalogensilicium-Brückenverbindung der allgemeinen Formel III
R" R" i I
X-Si-(O-Si)n-X (III)
I I n
Rlll Rflt
in der X ein Halogenatom ist und n, R" und R1" die bei der
allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Die als Ausgangssubstanz verwendete Alkoxysilanol-Clusterverbindung
der allgemeinen Formel II ist bekannt und auch definiert und kann nach dem in der US-PS J5 9β5 135 angegebenen
Verfahren hergestellt werden. Diejenige Clusterverbindung, in der R ein weiterer (R'O)^SiO-Rest ist, kann in der
-in dieser vorgenannten Patentschrift beschriebenen Weise hergestellt
werden, jedoch mit der Maßgabe, daß bei der Umsetzung anstelle eines Trihalogensilans ein Siliciumtetrahalogenid
verwendet wird. Die halogenierte Oxysilan-Clusterzwischenverbindung ist in der US-PS 3 992 429 beschrieben.
809844/0884
Wie vorstehend angegeben, kann der Rest R der allgemeinen Formel II ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-,
Aralkyl- oder ein (R1O)^SiO-Rest sein. Vorzugsweise ist der
Rest R ein Wasserstoffatom, ein Alkyl- oder Alkenylrest mit
1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen oder ein Aryl- oder Aralkylrest mit etwa 6 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen. Am meisten bevorzugt
ist der Rest R ein Wasserstoffatom, ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen oder ein Aryl- oder Aralkylrest
mit etwa 6 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen.
Wie bereits erwähnt, sind die Reste R' der allgemeinen Formel II
unabhängig voneinander Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylreste mit der Maßgabe, daß mindestens die Mehrzahl der Reste R1
sterisch gehinderte Alkylreste mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen sind. Vorzugsweise sind Mehrzahl der Reste R1 sterisch
gehinderte Alkylreste mit etwa 5 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen, und am meisten bevorzugt sind alle diese Reste sterisch gehinderte
Alkylreste mit etwa 4 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen. Der Ausdruck "sterisch gehindert" bedeutet Alkylreste, die zur
hydrolytischen Stabilität des Moleküls beitragen, d.h. daß sie eine Reaktion von Wasser mit einer Silicium-Sauerstoff- oder
einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung im Molekül verhindern.
Beispiele von sterisch gehinderten Alkylresten sind nichtlineare primäre Alkylreste mit einer in ß-Stellung stehenden
Seitenkette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen, ferner sekundäre Alkylreste und tertiäre Alkylreste. Besonders vorteilhafte
sterisch gehinderte Reste sind sek.-Butyl-, Isobutyl-, 2-Äthylbutyl-,
2-Äthyl-pentyl-, j5-Äthyl-pentyl-, 2-Äthyl-hexyl-,
3-Äthyl-hexyl- oder 2,4-Dimethyl-3-pentylgruppen.
809844/0884
Bei dem Verfahren zur Herstellung dieser Alkoxysilanol-Glusterverbindungen
wird ein Trihalogensilan oder ein Siliciumtetrahalogenid mit einem Trialkoxysilanol in Gegenwart eines Halogenwasserstoff-Akzeptors
und gegebenenfalls eines Lösungsmittels umgesetzt, um eine Zwischenverbindung zu erhalten, die anschliessend
mit Wasser umgesetzt wird, um die als Ausgangssubstanz zu verwendende Clusterverbindung der allgemeinen Formel II zu
erzeugen.
Die Dihalogensilicium-Brückenverbindung der allgemeinen Formel III ist ebenfalls bekannt. Die Reste R" und R1" sind gleich
oder verschieden und bedeuten Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Hydroxyalkylreste, wobei die Reste
durch Halogenatome oder Cyanogruppen substituiert sein können. Niedere Alkyl- und Alkenylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
sind bevorzugt. Die Dihalogenverbindungen können einfache Silane oder Polyalkyl-,"-aryl-,^-alkenyl- oder-hydridosiloxane der
allgemeinen Formel III sein. - η kann den Wert 0
oder einen beliebigen positiven Wert bis zu etwa 300 aufweisen.
Jedoch sind Verbindungen mit einem verhältnismäßig niedrigen "Wert für n, beispielsweise von 0 bis 5* bevorzugt. Besonders
bevorzugt sind Dihalogenverbindungen, bei denen η eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist. Die Halogensubstituenten X können gleich
oder verschieden sein und ein beliebiges Halogenatom bedeuten, d.h. ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom. Die Dichiorverbindungen
sind bevorzugt.
8098U/Ü884
Diese Dihalogensilane oder -polysiloxane können nach an sich
bekannten "Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise sind in
der US-PS 2 J8O 999 und in dem Aufsatz von E.G. Rochow in
J. Am. Chem. Soc. 6j_ (191P?), 963, Verfahren, zur Herstellung
derartiger Organosiliciumhalogenide beschrieben, wobei ein
Kohlenwasserstoffhalogenid mit Silicium umgesetzt wird. Typische
Synthesen von Polysiloxanen durch Hydrolyse von Organosilieiumhalogeniden sind von W. Patnade und D.F. Wileock in
J. Am."Chem. Soc. 6£[ (19^6), 558, beschrieben.
Die Alkoxysilanol-Clusterverbindung der allgemeinen Formel II
und die Dihalogensilicium-Brückenverbindung der allgemeinen Formel III werden in Gegenwart eines basischen Halogenwasserstoff-Akzeptors
umgesetzt. Der basische Akzeptor kann eine beliebige Verbindung sein, die Halogenwasserstoff bindet und
dadurch die Bildung der Doppelclusterverbindungen vorliegender Erfindung entsprechend der nachstehenden Gleichung A. beschleunigt.
Unter den bevorzugten Akzeptoren sind stickstoffhaltige tertiäre organische Basen mit mindestens J5 Kohlenstoffatomen,
wie tertiäre niedere Alkyl- und Arylamine, beispielsweise Triäthylamin,
Tributylamin, sowie Pyridin, substituierte Pyridine, N,N1-Dimethylanilin und dergleichen zu nennen. Pyridin ist
besonders bevorzugt.
Die Umsetzung, die zur Bildung der neuen Doppelclusterverbindungen
vorliegender Erfindung unter Verwendung der vorstehend beschriebenen Ausgangsverbindungen führt, kann durch die nachstehende
Gleichung A veranschaulicht werden:
8098U/Q894
R R" R"
I ( t
2[(R1O)3SiO]2-Si-OH + X-Si-(O-Si)n-X + 2B
(II) R"1 R1" (III)
Lösungsmit tel
R R" R" R
ι ι ι ι
2B-HX + [(R1O)3SiO]2-Si-O-Si-(0-Si-)n-OSi[OSi(OR1)3]2
R1" R"' (I)
In dieser Gleichung A bedeutet B einen Halogenwasserstoff-Akzeptor.
Die anderen Reaktionsteilnehmer sind vorstehend bei den allgemeinen Formeln II und III beschrieben. Das Endprodukt
nach der allgemeinen Formel I ist die Alkoxysilanol-Doppelclusterverbindung
vorliegender Erfindung.
Wie durch die vorgenannte Gleichung A veranschaulicht wird, findet die Umsetzung zur Bildung der Alkoxysilanol-Doppelclusterverbindung
vorzugsweise in einem Lösungsmittel statt. Obwohl die Mitverwendung eines Lösungsmittels nicht erforderlich
ist, bevorzugt man diese Mitverwendung jedoch, da sie zur Mäßigung der Reaktionsgeschwindigkeit dient und die Abtrennung
des Akzeptor-Hydrohalogenids (B.HX) von der Doppelclusterverbindung
erleichtert. Das Lösungsmittel kann ein nicht-protonisches Lösungsmittel sein, das bei der Umsetzung
gemäß Gleichung A nicht stört. Ferner müssen die Ausgangsverbindungen und der basische Akzeptor in dem gewählten Lösungsmittel
löslich sein, während das Hydrohalogenid des Akzeptors in dem Medium unlöslich sein muß, um seine Abtrennung vom
Endprodukt zu erleichtern. Bevorzugte Lösungsmittel sind Ben-
809844/6894
zol, Toluol, Xylol, Hexan, Heptan, hochsiedende Petroläther,
sowie andere Äther, wie Tetrahydrofuran, Dioxan und dergleichen.
Bei der Bildung der Alkoxysilanol-Doppelclusterverbindung nach der Gleichung A können beliebige Mengen der Reaktionsteilnehmer
eingesetzt werden. Im allgemeinen verwendet man etwa 1,8 bis 5 Mol Alkoxysilanol-Clusterverbindung je Mol der Dihalogensilicium-Brückenverbindung.
Um die Bildung des Endprodukts zu fördern und die Vollständigkeit der Umsetzung zu beschleunigen,
verwendet man vorzugsweise stöchiometrische Mengen der Reaktionsteilnehmer
oder einen geringen Überschuß über die stöchiometrische Menge der Alkoxysilanol-Clusterverbindung. Demgemäß
bevorzugt man die Anwendung eines MolVerhältnisses von Clusterverbindung
zu Dihalogenverbindung von etwa 2 : 1 bis etwa 3 j
Die Gesamtmenge des gegebenenfalls bei der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels ist in Bezug auf die Umsetzung nicht kritisch.
Günstige Ergebnisse kann man erreichen, wenn man etwa · 0,5 bis etwa 10 Volumenteile Lösungsmittel je Volumenteil der
Gesamtmenge der Reaktionsteilnehmer verwendet. Vorzugsweise
setzt man etwa 1 bis etwa 5 Volumenteile Lösungsmittel je Volumenteil der Gesamtmenge der Reaktionsteilnehmer ein.
Der basische Hydrohalogenid-Akzeptor kann in einer geeigneten Menge verwendet werden. Es ist vorteilhaft-, etwa die stöchiometrische
Menge oder einen Überschuß an stöchiometrischer Menge, bezogen auf die Gleichung A, einzusetzen. Im allgemeinen verwendet
man etwa 2 bis etwa 5 Mol Akzeptor je Mol Dihalogen-
809844/0884
siliciumverbindung. Das bevorzugte Molverhältnis liegt bei etwa
2,5 ί 1 bis etwa 3*5 ► 1· Die Verwendung eines derartigen Überschusses
an dem basischen Akzeptor ist für die vollständige Umsetzung vorteilhaft.
Die Reaktion gemäß der Gleichung A kann in einem weiten Temperaturbereich
durchgeführt werden, nämlich von sehr niedrigen Temperaturen bis Raumtemperatur oder sogar sehr hohen Temperaturen,
sofern keine nachteilige Wirkung auf die Reaktionsteil-' nehmer oder das Endprodukt auftritt. Somit kann die Reaktionstemperatur gewöhnlich im Bereich von etwa -40 bis etwa 1OO°C
oder bis zum Siedepunkt des niedrigstsiedenden Reaktionsteilnehmers oder des Lösungsmittels liegen. Um Nebenreaktionen auf
eine Mindestmaß herabzusetzen und um einen Verlust an einer flüchtigen Dihalogensiloxanverbindung zu vermeiden, bevorzugt
man die Durchführung der Reaktion anfänglich bei niedrigen Temperaturen, etwa -10 bis etwa 200C, um dann die Reaktion bei
höheren Temperaturen, etwa 50 bis 1000C, zu beenden und sie
möglichst vollständig ablaufen zu lassen. Am meisten bevorzugt man eine absatzweise Umsetzung, wobei ein Temperaturbereich
von etwa -5 bis etwa +5°C für die Anfangsperiode von etwa 30
bis 120 Minuten während der Zugabe der Reaktionsteilnehmer mit einer anschließenden Periode zur vollständigen Umsetzung von
etwa 30 Minuten bis etwa 12 Stunden bei etwa 60 bis etwa 90°C
angewendet wird. In der Praxis verläuft eine bevorzugte absatzweise Reaktion in der Art, daß man zuerst ein Reaktionsgefäß
mit der Alkoxysilanol-Clusterausgangsverbindung, dem Akzeptor und einem Teil des Lösungsmittels beschickt. Dann kühlt man
das Reaktionsgefäß auf eine Temperatur innerhalb des besonderen
809844/8804
Temperaturbereiches und tropft unter Rühren ein Gemisch hinzu, das aus einer Lösung des Dihalogensilan-Reaktionsteilnehmers
in einem weiteren Teil des Lösungsmittels besteht. Nach der vollständigen Zugabe erhöht man die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf den besonderen Bereich, um die Umsetzung zu vervollständigen.
Bei der Durchführung der Umsetzung kann man auch eine kontinuierliche Arbeitsweise anwenden, wobei das erste
Reaktionsgefaß einer Reihe von Reaktionsgefäßen auf der niedrigeren
Temperatur gehalten wird und wobei jedes nachfolgende Reaktionsgefäß eine nach und nach höhere Temperatur aufweist,
um eine Vervollständigung der Reaktion zu erreichen.
Aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch kann die Doppelclusterverbindung
mittels üblicher Trenntechniken, wie Filtrieren oder Destillieren, abgetrennt werden. Ein vorteilhafter Weg
besteht darin, das Hydrohalogenid des Akzeptors abzufiltrieren, das Lösungsmittel abzustreifen und anschließend das
Reaktionsgemisch zu fraktionieren. Ein bevorzugtes Trennverfahren
unter Verwendung eines einzigen Reaktionsgefäßes besteht darin, das Reaktionsgemisch mit Wasser zu waschen und
die wäßrige Phase mit dem Hydrohalogenid des Akzeptors abzutrennen. Die Lösung des gewünschten Endprodukts kann dann mit
Trocknungsmitteln getrocknet oder vorzugsweise durch azeotropes Abdestillieren des Wassers mit einem Lösungsmittel getrocknet
werden, wobei sich dann ein Abstreifen des Lösungsmittels und eine fraktionierte Destillation anschließen. Der
gewünschte Reinheitsgrad des Endproduktes bestimmt natürlich die Wahl und das Ausmaß der Trennmethode.
8O98U/om
Die neuen Doppelclusterverbindungen vorliegender Erfindung, wie
sie durch die allgemeine Formel I dargestellt werden, enthalten
eine ausreichende Anzahl von Siliciumatomen, so daß sie günstige Schmiereigenschaften ohne eine zusätzliche Mitverwendung
von Schmiermittelverbesserungszusätzen zeigen. Die vorstehend genannten sterisch gehinderten Alkylreste dienen zur
Abschirmung der Siliciumatome vor einem Angriff durch Wasser. Die neuen Doppelclusterverbindungen zeigen eine gute hydrolytische
Stabilität, gute Schmiermitteleigenschaften und niedrige ASTM-Viskositätsindices. Die Doppelclusterverbindungen zeigen
diese Eigenschaften sowohl in praktisch reiner Form als auch im Gemisch mit überschüssigem Alkoxysilanol-Clusterreaktionsteilnehmer,
wie er in der Gleichung A definiert ist. Demgemäß sind - wie gefunden wurde - die neuen Verbindungen in besonderem
Maße brauchbar als funktionelle Flüssigkeiten.
Demgemäß bildet einen weiteren Gegenstand vorliegender Erfindung die Verwendung der neuen Alkoxysilanol-Doppelclusterverbindungen
als funktionelle Flüssigkeiten oder in funktioneilen Flüssigkeiten, insbesondere solche vom Typ der Wärmeübertragungsflüssigkeiten.
Die Flüssigkeitssysteme vom hydraulischen Typ umfassen beliebige
Systeme, bei denen eine mechanische Kraft an einem ersten Ort in Druck umgewandelt, der Druck von diesem ersten Ort zu
einem zweiten Ort auf dem Wege über die hydraulische Flüssigkeit übertragen und dann der Druck am zwei ten Ort in eine zweite
mechanische Kraft umgewandelt wird. Demzufolge schließen die erfindungsgemäß in Betracht gezogenen hydraulischen Systeme
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hydraulische Bremssysteme, hydraulische Steuerungsmechanismen, hydraulische Kraftübertragungssysteme, hydraulische Hebevorrichtungen
und hydraulische Aufzüge ein. Darunter sind hydraulische Systeme eingeschlossen, die in schweren Ausrüstungs- und
Transportfahrzeugen, wie beim Straßenbau und bei Bauten, Eisenbahnen, Plugzeugen und Wasserfahrzeugen, verwendet werden. Des
weiteren schließen sie spezielle und übliche Flüssigkeiten erfordernde Systeme ein, wie Hochdrucksysteme oder mit Temperaturgradient
arbeitende Systeme, einschließlich solcher, die in arktischer Umgebung eingesetzt werden, sowie solcher, die in
der Raumfahrt und bei Mondfahrzeugen und dergleichen Anwendung finden.
Die Flüssigkeitssysteme vom Wärmeübertragungstyp umfassen die vorstehend beschriebenen hydraulischen Systeme, bei denen
Wärme durch hydraulische Flüssigkeiten abgeleitet.wird sowie
allgemein Wärmeüberzahlreiche andere Systeme. Im Rahmen der Erfindung werden /
tragungssysterne in Betracht gezogen, bei denen Wärme an einem
ersten Ort aus einem ersten Wärmeleiter in das Wärmeübertragungsmittel übergeht, die Wärme von dem ersten Ort Über die
Wärmeübertragungsflüssigkeit zu einem zweiten Ort übertragen
wird und die Wärme an dem zweiten Ort aus der Wärmeübertragungsflüssigkeit
auf einen zweiten Wärmeleiter übergeht. Demzufolge schließen die Wärmeübertragungssysteme vorliegender-Erfindung
Wärmeableitungssysteme, flüssige Erhitztungssysteme, beispielsweise solche mit umlaufender Flüssigkeit vom Radiatortyp,
Wärmeaustauschsysteme, z.B. Gas-Flüssigkeits- und Flüssigkelts-Flüssigkeits-Durchstrom- und -Gegenstromröhren-Wärmeaustauscher,
wie sie in der chemischen Verfahrensindustrie verwendet werden, ferner Kühlsysteme für Kernreaktoren, Kühl-
Temper-a tür gradient systeme vom Radiatortyp und andere mit / arbeitende Systeme
ao98u/om
W 2817608
ein, bei denen ein abgeschlossenes und verschlossenes flüssiges Wärmeübertragungsmittel verwendet wird.
Bei den funktioneilen Flüssigkeitssystemen vorliegender Erfindung werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I in einer
wirksamen Menge eingesetzt. Infolge der besonders vorteilhaften hydrolytischen Stabilität dieser Verbindungen sowie infolge
ihrer hohen Schmierkraft und niedrigen Viskositätsindices können die Verbindungen ohne Zusätze oder Verdünnungsmittel eingesetzt,
werden. Demzufolge bedeutet eine "wirksame Menge dieser Verbindungen" eine Verbindung vorliegender Erfindung ohne
Zusätzey sowie Flüssigkeiten, die zusätzliche flüssige Bestandteile
enthalten. Bei einer Ausführungsform können die Verbindungen der allgemeinen Formel I ohne Zusätze oder Verdünnungsmittel
verwendet werden. Alternativ können diese Verbindungen den Grundbestandteil einer funktioneilen Flüssigkeit ausmachen,
oder sie können einen geringeren Bestandteil, beispielsweise einen Zusatz, in einer funktionellen Flüssigkeit bilden,
die einen unterschiedliehen Grundbestandteil enthält. Im allgemeinen
kann die wirksame Menge eine beliebige Menge sein, die bei einem gegebenen System die gewünschten Flüssigkeitseigenschaften hervorruft. Deshalb können 5 % oder weniger von
einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I oder auch etwa 100 % dieser Verbindungen angewendet werden, wobei
sich die Prozentangaben auf das Gewicht beziehen. Beispielsweise können 20 bis etwa 95 % oder bis zu 100 $ der funktionellen
Flüssigkeit aus einer oder mehreren der Verbindungen der allgemeinen Formel I bestehen, so daß beispielsweise 45
bis 90 % der Flüssigkeit aus einer oder mehreren Verbindungen
der allgemeinen Formel I bestehen können.
809844/0894
andere Es sind die verschiedensten Verdünnungsmittel, Inhibitoren una/
Zusätze für funktioneile Flüssigkeiten bekannt und diese können gegebenenfalls zu den in den Systemen vorliegender Erfindung
verwendeten funktionellen Flüssigkeiten zugegeben werden. So kann beispielsweise ein Verdünnungsmittel aus einem oder mehreren
Glykoltnonoäthern oder -diäthem der allgemeinen Formel IVbestehen,
in der R, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R2 einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R-2 ein Wasserstoff atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
darstellt und χ eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist. Die Reste R,, Rp und R-, können gerad- oder verzweigtkettig
sein, und die Alkylenoxidgruppe OR·, in der vorgenannten allgemeinen
Formel IV kann ein Gemisch von Alkylenoxiden darstellen. .Geeignete Verdünnungsmittel' können auch aus einem oder mehreren
Glykolen, wie Alkylenglykolen der allgemeinen Formel V
HO (R4O)yH (v)
in der Rj, ein Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen ist
und y eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, bestehen,
Beispiele der vorstehend beschriebenen Verdünnungsmittel sind Diäthylenglykol-monoäthyläther, Diäthylenglykol-monobutyläther,
Triäthylenglykol-monomethylather, Triäthylenglykol-monoäthyläther,
Tetraäthylenglykol-monomethyläther, Äthylenglykol, Propylenglykol,
Diäthylenglykol und Tetraäthylenglykol. Es können
verschiedens ten
auch die / anderen Verdünnungsmittel und deren Gemische,
auch die / anderen Verdünnungsmittel und deren Gemische,
8O98U/08**
die für derartige Zwecke bekannt sind, mit der Organosilan enthaltenden Grundkomponente vorliegender Erfindung verwendet
werden. In der US-PS 3 377 288' sind verschiedene Verdünnungsmittel
beschrieben, die im vorliegenden Fall ebenfalls eingesetzt werden können.
Im allgemeinen ist die Menge der verwendeten Ver- ,
dünnungsmittel nicht kritisch, und es können in weiten Grenzen schwankende Mengen eingesetzt werden. Insbesondere können die
Verdünnungsmittel von 0 bis zu 80 Gewichtsprozent der Flüssigkeit, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 6o Gewichtsprozent,
apsmachen.
Zu den in den Systemen vorliegender Erfindung verwendeten Flüssigkeiten
können zahlreiche Zusätze zugegeben werden, um die verschiedenen chemischen und physikalischen Eigenschaften zu
steuern oder zu modifizieren. Unter den verschiedenen Arten von Zusätzen, die den Flüssigkeiten einverleibt werden können,
sind Inhibitoren für den pH-Wert und zur Verhinderung einer Korrosion, Antioxidantien, Rostschutzmittel,Verbesserungsmittel
für den Viskositätsindex, Pourpoint-Erniedriger, Schmierstoff zusätze, Antischaummittel, Stabilisatoren, Dampfphasenkorrosionsinhibitoren,
Kautschukquellreguliermittel, Demulgatoren, Farbstoffe und geruchsdämpfende Mittel. im allgemeinen
variiert die Gesamtmenge an Zusätzen, die in die Flüssigkeitssysteme eingearbeitet werden können, zwischen etwa 0
und etwa 20 Gewichtsprozent, beispielsweise von etwa 0,1 bis 8 Gewichtsprozent und noch spezieller von etwa 0,2 bis etwa 5
Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Flüssigkeitssystems- " ■
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So können beispielsweise nach Wahl alkalische Inhibitoren zur pH-Wert- und Korrosionskontrolle in einer ausreichenden
Menge eingesetzt werden, um alkalische Bedingungen in dem Flüssigkeitssystem aufrechzuerhalten, d.h. einen gemessenen
im Bereich
pH-Wert/von etwa J bis etwa 11,5· Diese Inhibitoren können im allgemeinen in einer Menge von etwa 0 bis etwa 8 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Flüssigkeitssystems, z.B. von etwa 0,5 bis etwa 6 Gewichtsprozent, zugegeben werden. Brauchbare alkalische Inhibitoren sind beispielsweise Alkalimetallsalze höherer Fettsäuren, wie Kaliumoleat, Kaliumseife des Kolophoniums oder von Tallölfettsäuren, ferner Amine, wie Morpholin oder Äthanolamin, sowie Aminsalze, wie Mono- oder •Dibutylammoniumborate.
pH-Wert/von etwa J bis etwa 11,5· Diese Inhibitoren können im allgemeinen in einer Menge von etwa 0 bis etwa 8 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Flüssigkeitssystems, z.B. von etwa 0,5 bis etwa 6 Gewichtsprozent, zugegeben werden. Brauchbare alkalische Inhibitoren sind beispielsweise Alkalimetallsalze höherer Fettsäuren, wie Kaliumoleat, Kaliumseife des Kolophoniums oder von Tallölfettsäuren, ferner Amine, wie Morpholin oder Äthanolamin, sowie Aminsalze, wie Mono- oder •Dibutylammoniumborate.
Gegebenenfalls kann ein Antioxidationsmittel mitverwendet werden. Typische Antioxidantien sind 2,2-Di-(4-hydroxyphenyl)-propan,
Phenothiazin, Amine, wie Phenyl-dl-naphthylamine und
sterisch gehinderte Phenole, wie Dibutyl-cresol. Im allgemeinen variiert die Menge der Antioxidantien von 0 bis etwa 3
Gewichtsprozent, beispielsweise von etwa 0,001 bis etwa 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Flüssigkeitssystems.
Außerdem können gegebenenfalls andere Zusätze in die Flüssigkeitssysteme
eingearbeitet werden. So können z.B . Korrosionsschutzmittel, wie Butindiol, und Kautschukquellreguliermittel,
wie Dodecy!benzol, verwendet werden.
Die vorstehend genannten Inhibitoren und Zusätze dienen
8098U/Q8I4
lediglich als Beispiele und stellen keine ausschließliche Aufzählung der vielen wohlbekannten Substanzen dar, die zu
Flüssigkeitssystemen zugesetzt werden können, um die verschiedenen
gewünschten Eigenschaften zu erhalten. Andere Beispiele von Zusätzen und Verdünnungsmitteln, die verwendet werden können,,
sind in der US-PS 3 377 288 und in dem Buch "Introduction
to Hydraulic Fluids" von Roger E. Hatton, Reinhold Publishing Corporation (I962), beschrieben.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
Ein 1-Liter-Dreihalskolben wird mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und einem graduierten Tropftrichter ausgerüstet.
Um ein Eindringen von Feuchtigkeit zu verhindern, wird der Rückflußkühler mit einem Calciumchloridröhrchen verschlossen.
Dann wird der Kolben mit 154,9 g (0,264 Mol) einer Alkoxysilanöl-Clusterverbindung
der Formel CH5Si/ÖSi(0-sek.-C2^Hg)-*/^OH
.beschickt, die im folgenden abgekürzt als ASC bezeichnet wird.
Dieser ASC-Reaktionsteilnehmer wird nach dem in Beispiel 1
der US-PS 3 965 135 beschriebenen Verfahren hergestellt. Dann
gibt man zu dieser Verbindung 29,2 g (0,37 Mol) Pyridin als basischen Akzeptor und 400 ml Heptan als Lösungsmittel zu. Man
rührt das Gemisch, hält es bei -5°C und tropft, während das · Gemisch mit wasserfreiem Stickstoff überschichtet wird, durch
den graduierten Tropftrichter eine Lösung von 17^06 g (0,132
Mol) Dimethyl-dichlorsilan in 80 ml n-Heptan nach und nach zu. ^
809844/0814
Die allmähliche Zugabe ist nach etwa 60 Minuten beendet. Dann erhitzt man das Reaktionsgemisch und hält es etwa 12 Stunden
bei 7O0C. Anschließend kühlt man das Reaktionsgemisch und versetzt
es mit 200 ml Wasser, um darin
das Hydrohalogenid des basischen Akzeptors zu lösen. Die wäßrige Pyridin-hydrochloridschicht wird abgetrennt. Um das
Waschen zu vervollständigen und geringe Restmengen von nichtumgesetzten Si-Cl-Bindungen zu hydrolysieren, wäscht man das
Reaktionsgemisch JO Minuten lang mit Wasser und wiederholt
diese Arbeitsweise zweimal. Nach der dritten Waschbehandlung wird das Wasser auf Chlorfreiheit geprüft. Dann wird
die organische Phase 2 Stunden über 15 g wasserfreiem Calciumchlorid
getrocknet. Dann dampft man das Lösungsmittel unter Verwendung eines Drehverdampfers unter vermindertem Druck ab.
Die zurückbleibende Flüssigkeit wird unter Verwendung einer Mikrodestillationsapparatur mit einer Vigreux-Kolonne unter
vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Nach einem Vorlauf von insgesamt 50,8 g erhält man die gewünschte Verbindung
vom Siedepunkt 255J1 3°C bei einem Druck von 6,6661 Pa in
einer Ausbeute von 96,4 g (= 59*5 % der Theorie), bezogen auf
die Menge an ASC-Ausgangsverbindung.
Die erhaltene Verbindung ist eine Alkylsilanol-Doppelclusterverbindung
gemäß vorliegender Erfindung mit der Formel (O-sek.-C4H9)^2O
Analyse für C52 Hi2O°l8Si7: C ^ H (^ Si
ber.: 50,77 9,83 15,98
gef.i 50,21 9,68 15,63
50,41 9,85 15,7
809944/08*4
Molekulargewicht: ^h
ber.: I230 gef.: 1268
Das Verfahren des Beispiels 1 wird unter Verwendung der nachstehenden
Reaktions teilnehmer, Mengen und Bedingungen wiederholt:
Kolbenbeschickung: 118,95 g (0,203 Mol) ASC,
22,48 g (0,284 Mol) Pyridin und 300,00 ml n-Heptan.
Die Anfangsreaktion läuft während einer etwa 60minütigen
Zugabe von 20,62 g (0,1014 Mol) 1,l-3,3-Tetramethyl-l,3-di- -chlor-disiloxan in 100 ml n-Heptan bei 5 C ab. Im Anschluß
daran folgt ein etwa 12stündiges Erhitzen des Reaktionsgemisches auf und bei 700C.
Bei der fraktionierten Destillation erhält man 98,7 g (= 74,6 %
der Theorie) der Doppelclus ter verbindung
(0-sek.-C4H9)^T2O I2 ^i(CH^)2OSi(CH3)2_7
Analyse für si8C54H126°lQ: | C | (*) | H | (*) | Si | (JB) |
ber.: | 49, | 73 | 9s | 74 | 17, | 23 |
gef.: | 49, | 98 | 9, | 69 | 17, | 14 |
50, | 06 | 9, | 85 | 17, | 10 |
809844/08*4
Molekulargewicht: 0^'
ber.: 1304 gef.: 1295
Beispiel 3
Das Verfahren des Beispiels 1 wird unter Verwendung der nachstehenden
Reaktionsteilnehmer, Mengen und Bedingungen wiederholt: ...
Kolbenbeschickung:
108,45 g (0,17 Mol) ASC (Reinheitsgrad 91,97 #),
Kolbenbeschickung:
108,45 g (0,17 Mol) ASC (Reinheitsgrad 91,97 #),
20,0 g (0,253 Mol) Pyridin und 200 ml n-Heptan. .
Die Anfangsreaktion läuft während einer öOminütigen Zugabe von
25,66'g (0,092 Mol) !,l-^^^^-Hexamethyl-l^-dichlor-trisiloxan
in 80 ml..n-Heptan bei 00C ab. Im Anschluß daran erfolgt
ein 12stündiges Erhitzen auf und bei 700C.
Nach dem üblichen Aufarbeiten und nach einer fraktionierten Destillation erhält man 85,1 g (= 66,7 % der Theorie) an der
gewünschten Verbindung vom Siedepunkt 255+30C bei einem Druck
von 1,33322 Pa.
Die Doppelclusterverbindung hat die Formel «[H5C-Si/ÖSi(O-sek.-C^H9)y7 2o| 2 /Si(CH,)
Analyse für Si9C56H153O20: C (0) H (Ji) . Si ($)
ber.: 48,8 9,65 18,34
gef.: 48,66 9,43 18,15
48,71 9,51
•O98U/08I*
Molekulargewicht: 3tf
ber.: 1378
gef.: l402
gef.: l402
Beispiel 4
Das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 wird unter Verwendung der nachstehenden Reaktionsteilnehmer, Mengen und Bedingungen
wiederholt:
Kolbenbeschickung:
120,3 g (0,186 Mol) ASC (Reinheitsgrad 90,63 #),
22,8 g (0,288 Mol) Pyridin und
200 ml n-Heptan.
200 ml n-Heptan.
Während der Zugabe von 17,78 g (0,093 Mol) MethyI-phenyldichlorsilan
wird die Temperatur des Reaktionsgefäßes etwa 60 Minuten bei -5°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird das
Reaktionsgemisch auf 700C erhitzt und etwa 12 Stunden auf die- .
ser Temperatur gehalten.
Dann arbeitet man das Reaktionsgemisch in üblicher Weise auf einDestillation,
schließlich einer fraktionierter/ Man erhält 73*2 g (= 60,9 % ■ der Theorie) der gewünschten Verbindung vom Siedepunkt 2650C bei einem Druck von 2,66644 Pa. Die Doppelclusterverbindung hat die Formel
schließlich einer fraktionierter/ Man erhält 73*2 g (= 60,9 % ■ der Theorie) der gewünschten Verbindung vom Siedepunkt 2650C bei einem Druck von 2,66644 Pa. Die Doppelclusterverbindung hat die Formel
j H3C-Si^OSi (0-sek.-C^Hq)y/2° f
CH,
Analyse für Si7C57H123O18: C {%) . H (#) Si {%)
ber.: 52,98
gef.: 52*65
52,81
809844/08**
9, | 52 | 15, | 21 |
9, | 55 | 15, | 29 |
9, | 53 |
Molekulargewicht:
ber.: 1292 gef»: 124γ
Das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 wird mit den folgenden Reaktionsteilnehmern, Mengen und Bedingungen wiederholt:
Kolbenbeschickung:
Kolbenbeschickung:
164,37 g (0,28 Mol) ASC, . - ■
35,0 g (0,442 Mol) Pyridin und
220 ml n-Heptan.
220 ml n-Heptan.
Während der Zugabe von 19,75 g (0,14 Mol) Methyl-vinyl-dichlorsilan
in 100 ml n-Heptan hält man die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa 60 Minuten bei -5°C. Nach Beendigung der Zugabe
.erhitzt man das Reakti ons gemisch auf 850C und hält diese Temperatur etwa 12 Stunden bei.
.erhitzt man das Reakti ons gemisch auf 850C und hält diese Temperatur etwa 12 Stunden bei.
Das Reaktionsgemisch wird in üblicher Weise aufgearbeitet und
fraktioniert, . Man erhält die gewünschte Verbindung
fraktioniert, . Man erhält die gewünschte Verbindung
in einer Ausbeute von 117,1 g (= 67,3 $ der Theorie) vom Siedepunkt
256+2oC bei einem Druck von 1,33322 Pa. Die Doppelcluster
verbindung hat die folgende Formel:
H,C-Si/ÖSi(O-sek.-(
Si
CH=CH
Analyse für si7C53Hi200l8: | C | (#) | H | 74 | Si | 83 |
ber.: | 51 | ,25 | 9, | 36 | 15, | 94 |
gef.: | ■ 51 | ,30 | 9, | 42 | 15, | 97 |
80984 | 4/OE | 184 | 9, | 15, | ||
Molekulargewicht: 3O
ber.: 1242
gef.: 1269
gef.: 1269
Beispiel 6
Das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 wird unter Verwendung der nachstehenden Reaktionsteilnehmer, Mengen und Bedingungen
wiederholt:
Kolbenbeschickung:
Kolbenbeschickung:
96,52 g (0,164 Mol) ASC,
19,51 g (0,246 Mol) Pyridin und
120 ml n-Heptan.
120 ml n-Heptan.
Während der Zugabe von 9,46 g (0,082 Mol) Methyl-dichlorsilan
in 100 ml n-Heptan wird das Reaktionsgemisch 60 Minuten bei 0°C gehalten. Dann erhitzt man das Reaktionsgemisch auf
900C und hält es bei dieser Temperatur etwa 12 Stunden.
Das Reaktionsgemisch wird in üblicher V/eise aufgearbeitet und fraktioniert.. , Man erhält die gewünschte Doppelclusterverbindung
der nachstehenden ^ormel:
j H3C-Si/ÖSi(0-sek.-C^Hg),_^0 \ Si
/CH3
in einer Ausbeute von 69,0 g (= 69,05 % der Theorie) vom
Siedepunkt 2550C bei einem Druck von 2,66644 Pa.
Analyse für Si7C51H118O18: C {%). H {%) Si {%)
ber.: 50,37 9,78 16,17
gef.: 50,16 9,71 16,13
809844/0804
Molekulargewicht: ό"
ber.: 1216 gef.: II95.
Die nach dem vorstehenden Beispielen erhaltenen Verbindungen werden hinsichtlich ihrer Viskosität, ihres Flammpunktes, ihres
Verhaltens
Gewichtsverlustes, ihres Verschleiß/und ihrer Hydrolysefeststoffe untersucht, wie aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich ist. Der Viskositätsindex nach ASTM-D 2270 ist drückt die Wirkung der Temperatur auf die Viskosität der betreffenden Verbindung aus. Der Verschleißtest wird in einem 4-Kugelapparat mit 4θ kg Belastung 60 Minuten bei I800 UpM und bei einer Temperatur von ?5>56°C durchgeführt. Der Test hinsichtlich der hydrolytischen Stabilität wird bei 98,9 C in Gegenwart von Wasser in.einer Menge von 1/3 des Gewichts der zu untersuchenden Verbindung und in Gegenwart von einem Kupfermetallkatalysator während 100 Stun-—den durchgeführt. Die Ergebnisse zeigen die günstigen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Doppelclusterverbindungen als funktioneile Flüssigkeiten.
Gewichtsverlustes, ihres Verschleiß/und ihrer Hydrolysefeststoffe untersucht, wie aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich ist. Der Viskositätsindex nach ASTM-D 2270 ist drückt die Wirkung der Temperatur auf die Viskosität der betreffenden Verbindung aus. Der Verschleißtest wird in einem 4-Kugelapparat mit 4θ kg Belastung 60 Minuten bei I800 UpM und bei einer Temperatur von ?5>56°C durchgeführt. Der Test hinsichtlich der hydrolytischen Stabilität wird bei 98,9 C in Gegenwart von Wasser in.einer Menge von 1/3 des Gewichts der zu untersuchenden Verbindung und in Gegenwart von einem Kupfermetallkatalysator während 100 Stun-—den durchgeführt. Die Ergebnisse zeigen die günstigen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Doppelclusterverbindungen als funktioneile Flüssigkeiten.
809844/08*4
Verbindung
des
Eigenschaften der Doppelclusterverbindungen der allgemeinen Formel
R R1' R1· R
1 ι I J
.-S-O-Si-(0-Si-)_-0-S-[OSi(OR1)
- 26 -
[(R1O)3SiO]2-
R1
spiels | Viskosität [Pa. | 37,80C | •s) | Vlskosltäts | Flamm | Gewichts | 4-Kugel-Test, | hydroly | |
β to |
-4o°C | 0,04552 | 98,90C | ind ex | punkt (SETA), 0C |
verlust {%) bei 2o4,44°c nach 1 Std |
Tiefe der Ver schleiß rille, mm • |
tische Stabili tät % Fest stoffe |
|
φ | 1 | 1,321 | 0,03830 | 0,01298 | 312 | 221,1 | 2,60 | 0,58 | 0,017 |
2 | 0,922 | 0,03778 | 0,01151 | 322 | 232,9 | 3,24 | 1,05 | 0,026 | |
3 | 0,777 | 0,07173 | 0,01169 | 337 | 240,6 | 2,92 | 1,51 | 0,082 | |
4 | 3,075 | 0,05367 | 0,01809 | 285 | 221,1 | 1,40 | 0,64 | 0,025 ^o | |
5 | l,6o8 | 0,03513 | 0,01490 | 306 | 218,3 | 2,83 | 0,38 | 0,031 | |
6 | 7,465 | 0,01076 | 328 | 226,7 | 1,56 | 0,70 | 0,019 |
Claims (17)
1. Alkoxysilan-Doppelciusterverbindungen der allgemeinen
Formel I
R1 R1
D O
i i
R'O-Si-OR1 R1O-Si-OR1
I I
O R" R" . O
R-Si-O-Si-(O-Si-) -O-Si-R
j jj! η ι
0 R1" R"1 0
I f
R1O-Si-OR1 R1O-Si-OR1
1 \ O O
R1 R1
in der η eine ganze Zahl von O bis 300 ist, die Reste R Wasserstoff
atome oder Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder (R'OKSiO-Reste bedeuten, die Reste R* Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-
oder Aralkylreste darstellen mit der Maßgabe, daß zumindest die Mehrzahl der Reste R1 sterisch gehinderte Alkylreste mit
mindestens 3 Kohlenstoffatomen sind, und die Reste R" und RT"
gleich oder verschieden sind und für Wasserstoffatome oder für
gegebenenfalls durch Halogenatome oder Cyanogruppen substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Hydroxyalkylreste
stehen.
2. Doppelclusterverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß bei der allgemeinen Formel I zumindest die Mehrzahl der Reste R\ sterisch gehinderte Alkylreste mit etwa 3 bis
etwa 24 Kohlenstoffatomen sind.
3· Doppelclusterverbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß bei der allgemeinen Formel I die Reste R1 sterisch
809844/0894
gehinderte Alkylreste mit etwa 4 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen sind.
4. Doppelclusterverbindungen nach mindestens einem der vorstehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß bei der allgemeinen Formel I η eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist.
5- Doppelclusterverbindungen nach Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß bei der allgemeinen Formel I η eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
6. Doppelclusterverbindungen nach mindestens einem der- vorstehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß bei der allgemeinen Formel I die Reste R Wasserstoffatome, Alkyl- oder
Alkenylreste mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen oder Ar-yl- oder Aralkylreste mit etwa 6 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen sind
und die Reste R' untereinander gleich oder verschieden sind und Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen
oder Aryl- oder Aralkylreste mit etwa 6 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen bedeuten mit der Maßgabe, daß zumindest die Mehrzahl
der Reste Rf sterisch gehinderte Alkylreste mit etwa 3 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen sind.
7· Doppelclusterverbindungen nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, daß bei der allgemeinen Formel I die Reste R Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa 8
Kohlenstoffatomen oder Aryl- oder Aralkylreste mit etwa 6 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen sind und die Reste R1 gleich oder
verschieden sind und Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa
809844/0894
12 Kohlenstoffatomen oder Aryl- oder Aralkylreste mit etwa 6
bis etwa l4 Kohlenstoffatomen bedeuten mit der Maßgabe, daß
zumindest die Mehrzahl der Reste R' sterisch gehinderte Alkylreste
mit etwa 4 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen sind.
8. Doppelclusterverbindungen nach mindestens einem der vorstehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß bei der allgemeinen Formel I die Reste R" und R"' gleich oder verschieden
sind und Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen sind.
9. Doppelclusterverbindungen nach Anspruch 8, dadurch
gekennzeichnet, daß bei der allgemeinen Formel I die Reste Rn
und Rltt gleich oder verschieden sind und Alkyl- oder Alkenylreste
mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, η eine ganze Zahl von Ό bis 5 ist und die Reste R1 sterisch gehinderte
Alkylreste mit etwa 4 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen darstellen.
10. Doppelclusterverbindungen nach mindestens einem der vorstehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß bei der allgemeinen Formel I R Methylgruppen sind, . R1 sek.-Butylgruppen
-. bedeuten, die Reste R" und RT" Wasserstoffatome oder
Methyl-, Äthenyl- oder Phenylgruppen darstellen und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 1st.
11. Verfahren zur Herstellung der Doppelclusterverbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Dihalogen-Siliclum-Brückenverbindung der allgemeinen Formel III
809844/0894
I
pm
R"f
in der X ein Halogenatom ist und η, R" und RtM die in Anspruch
angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Alkoxysilanol-Clusterverbindung der allgemeinen Formel II
R1 : R1 ~"
I I O OH O
I I I (JI)
R'-O-Si-O-Si-O-Si-O-R1
III"
ORO I I
R1 . R1
in der R und R' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen, in Gegenwart eines basischen Hydrohalogenid-Akzeptors bei einer Temperatur von etwa -300C bis etwa Rückflußtemperatur
des am niedrigstsiedenden Bestandteils im Reaktionsgemisch umsetzt.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxysilanol-Clusterverbindung in einer Menge von etwa
1,8 bis etwa 5 Mol je Mol der Dihalogen-Silicium-Brückenverbindung
verwendet.
13· Verfahren nach den Ansprüchen 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet,
daß man den basischen Hydrohalogenid-Akzejptor in einer Menge von etwa 2 bis etwa 5 Mol je Mol Dihalogen-Silicium-Brückenverbindung
verwendet.
809844/0884
14. Verfahren nach den Ansprüchen 11 bis 13, dadurchgekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei einer Anfangstemperatur im Bereich von etwa -10 bis etwa +200C etwa 30 bis etwa 120
Minuten während der Zugabe der Reaktionsteilnehmer und anschliessend in einem Temperaturbereich von etwa 50 bis etwa 1000C
während einer Dauer von etwa 30 Minuten bis etwa 12 Stunden
durchführt.
15. Verfahren nach den Ansprüchen 11 bis 14, dadurch gekenn-
vorzugsweise zeichnet, daß man die Umsetzung in einem Lösungsmittel, /
entsprechend
feta 0,5 bis etwa 10 Volumenteilen Lösungsmittel je Volumenteil
feta 0,5 bis etwa 10 Volumenteilen Lösungsmittel je Volumenteil
der Gesamtreaktions teilnehmer, durchführt. ^
16. Verfahren nach den Ansprüchen 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III verwendet, bei denen X Chloratome sind, η eine ganze Zahl
von 0 bis 5 ist, die Reste R Wasserstoffatome, Alkyl- oder
Alkenylreste mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen oder Aryl- oder Aralkylreste mit etwa 6 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen
bedeuten und die Reste R' untereinander gleich oder verschieden sind und Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen
oder Aryl- oder Aralkylreste mit etwa 6 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen darstellen mit der Maßgabe, daß zumindest
die Mehrzahl der Reste R1 sterisch gehinderte Alkylreste mit
etwa 3 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen sind.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III verwendet, in denen η eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, die Reste
809844/0884
R Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa
8 Kohlenstoffatomen oder Aryl- oder Aralkylreste mit etwa 6
bis etwa 14 Kohlenstoffatomen sind und die Reste R! untereinander
gleich oder verschieden sind und Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen oder Aryl- oder Aralkylreste
mit etwa 6 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen darstellen, mit der Maßgabe, daß zumindest die Mehrzahl der Reste R' sterisch
gehinderte Alkylreste mit etwa k bis etwa 12 Kohlenstoffatomen
sind.
l8. . Verfahren nach Anspruch YJ, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III verwendet,. bei denen X Chloratome sind, die Reste R Methylgruppen bedeuten,
die Reste Rf sek.-Butylgruppen darstellen, die Reste R"
und R1" für Wasserstoffatome, Methyl-, Äthenyl- oder Phenylgruppen
stehen'und η eine ganze Zahl von 0 bis J5 ist.
19· Verwendung der Alkoxysilan-Doppelclusterverbindungen
der allgemeinen Formel I nach den Ansprüchen 1 bis 10 als funktioneile Flüssigkeiten oder als in wirksamer Menge vorliegender
Bestand teil darin zur Übertragung von Druck oder Wärme von einem ersten Ort zu einem zweiten Ort.
809844/0014
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US05/791,671 US4058546A (en) | 1977-04-28 | 1977-04-28 | Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use |
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Publication Number | Publication Date |
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ES (2) | ES469201A1 (de) |
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GB (1) | GB1585993A (de) |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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OD | Request for examination | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: JUNG, E., DIPL.-CHEM. DR.PHIL. SCHIRDEWAHN, J., DI |
|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |