DE1294377B - Verfahren zur Herstellung von hitzestabilen Pentahalogenphenylaethylsiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hitzestabilen PentahalogenphenylaethylsiliciumverbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Organopolysiloxanen in Form von flüssigen, harzartigen
oder elastomeren Produkten, die eine ausgezeichnete thermische Stabilität besitzen und die
als Beschichtung»- oder Preßmassen, als Schmiermittel sowie als Bestandteile von zu Elastomeren
härtbaren Formmassen Verwendung finden können.
Gegenstand der Erfindung sind daher Verfahren zur Herstellung von hitzestabilen Pentahalogenphenyläthylsiliciumverbindungen,
die aus mindestens einer Einheit der allgemeinen Formel
[(C(1F4X)CH2CH2]„R,„SiO4_.,„ „
gegebenenfalls neben FJnheiten der allgemeinen Formel
aufgebaut sind, worin X Chlor- oder Fluoratome, R' einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste
bedeutet, R die gleiche Bedeutung wie R' hat, η 1, 2, 3 oder 4, m O, 1, 2 oder 3, die
Summe von in + η nicht gröi3er als 4 und χ O, 1, 2
oder 3 ist, die dadurch gekennzeichnet sind, daß man in an sich bekannter Weise
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
(CuFiX)CiI = CH2
mit Organosiliehimverbindungen, die HSi ==-
Gruppen enthalten, in Gegenwart von Chlorplatinsäure oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
(CuFiX)H
worin X jeweils die angegebene Bedeutung hat, mit Organosilieiumverbindiingen, die
CH-j = CHSi ^-Gruppen
enthalten, in Gegenwart von Aluminiumchlorid bei erhöhter Temperatur umsetzt und die erhaltenen
Verbindungen, sofern sie hydrolysierbare Reste besitzen, gegebenenfalls hydrolysiert und
oder kondensiert.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen
können Siloxanhomopolymerisate, z. B. entsprechend der Formel
/C11F5CH2CH2SiO \
\ CH1J23
und Mischpolymerisate z. B. der Formel
Q1F5CH2CH2SiO
CH,
CH3
■Si O1,2
■Si O1,2
CH3 J2
Bei dem unter a) angeführten Verfahren können als Ausgangsverbindungen solche der Formeln
= CHi CiFiBrCH == CH2
CiFiClCH =
eingesetzt werden. Bei dem unter b) angeführten Verfahren werden als Ausgangsverbindungen Pentafluorbenzol,
Tetrafluorbrombenzol oder Tetrafluorchlorbenzol verwendet.
Pentafluorbenzol und Pentafliiorstyrol sind handelsübliche
Produkte. Tetratluorbrombenzol kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden, und
Tetrafluorchlorbenzol ist auf analoge Weise zugänglich.
a) 38,8 g Pentafluorstyrol und 0,004 g Chlorplatinsäure,
gelöst in 0,04 ml Isopropanol, wurden vermischt, auf 80 C erhitzt und tropfenweise mit
23,6 g Dimethylchlorsilan versetzt. Das Gemisch wurde 2 Stunden auf 55 bis 60 C erhitzt. Dann
wurden erneut 0,04 ml der Chlorplatinsäurelösung zugegeben, und das Gemisch wurde erneut 8 Stunden
auf 55 bis 6O0C erhitzt.
Die Fraktionierung ergab eine 47,8%ige Ausbeute der flüssigen Verbindung der Formel
CiF5CH2CH2Si(CH^iCl
Kp.ii = 103 bis 104 C; n? 1,4440.
b) 28,9 g dieses Produktes wurden in 50 ml Diäthyläther gelöst und unter Rühren zu einem Gemisch
aus gleichen Teilen Wasser und Diätliylällier gegeben.
Die Ätherphase wurde dann bis zur neutralen Reaktion mit Wasser gewaschen und anschließend
von Wasser und Äther befreit.
Das Produkt wurde mit 0,25 g Natriumhydroxyd vermischt und bei vermindertem Druck destilliert.
Es wurde die Verbindung der Formel
in fast quantitativer Ausbeute erhalten; Kp.ι = 150
bis 151 C; nt 1,4430.
38,8g Pentafluorstyrol und 0,004g Chlorplatinsäure,
gelöst in 0,04 ml Isopropanol, wurden vermischt, auf 100 C erhitzt und die Lösung tropfenweise
mit 33,9 g Trichlorsilan versetzt. Es fand eine exotherme Reaktion statt. Die Reaktionstemperatur
wurde durch Kontrolle der Trichlorsilanzugabe auf 110 bis 130 C gehalten.
Nach beendeter Reaktion ergab die Fraktionierung eine 84"/oige Ausbeute der flüssigen Verbindung der
Formel
CiF5CH2CH2SiCl:,
Kp.ir, = 109 bis 110 C; /1? 1,4575.
19,6 g der Verbindung der Formel
CiFsCH2CH2SiCl.!
winden in 75 ml Diäthyläther gelöst und unter Rühren /u 26 g Wasser zugegeben. Die Ätherphase
wurde bis zur neutralen Reaktion mit Wasser gewaschen.
Durch Aurtragen der Ätherphase auf ein Prisma für Infrarotspektroskopie und Verdampfenlassen des
Äthers wurde ein F7JIm des so erhaltenen Silanhydrolysats
aufgegossen.
Das behandelte Prisma wurde zuerst 100 Stunden auf 200 C iukI dann 150 Stunden auf 250 C erhitzt,
wobei periodische Infrarotmessungen durchgeführt wurden.
Eis wurde festgestellt, daß der Film bei fortschreitender Kondensation zuerst ξξ SiOH-Bindungen
verlor und ξ= SiOSi Ξ-ßindungen gewann.
Anschließend nahm die Auflösung des Films zu mit einer allgemeinen Abnahme der Anzahl aller
vorhandenen Bindungen, was langsame Verdampfung des Films anzeigte, aber der zurückbleibende
film zeigte keine merkliche Verschlechterung und keine merkliche Spaltung irgendeiner besonderen
Bindung.
Die extrapolierte Lebensdauer eines 0,00254 cm dicken F'ilms des Kondensats wurde auf etwa
10 000 Stunden bei 250 C geschätzt.
a) Der Versuch aus Beispiel 1 a) wurde wiederholt, das Dimethylchlorsilan wurde jedoch durch
Methyldichlorsilan ersetzt.
Das Produkt war die Verbindung der Formel
35
C\h
1 Jüssigkcil
Dimethylpolysiloxan
b)
c)
(ielbildunüs/eil
16 bis 24 Stunden
48 bis 56 Stunden 64 bis 72 Stunden
e) Sowohl die Verbindung a) als auch die Verbindung b) zeigten sich dem DimethylpolysiloKan
und einem handelsüblichen Dichlorphenylphenylmethylpolysiloxan-Schmiermittel
als hoch tourige Kugellagerschmiermittel überlegen, und /war darin, daß bei Verwendung der Verbindung a) oder b)
geringeres Verkratzen der Kugellager auftrat.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von hil/estabilen Pentahalogen'pheny la thylsiliei um verbindungen, die aus mindestens einer Finheit der allgemeinen Formel[(ChF+X)CH2CH2;],,RmSi()t „, „gegebenenfalls neben Einheiten der allgemeinen Formelb) 15 Mol dieser Verbindung wurden mit 10 Mol Trimethylchlorsilan und 75 Mol Dimethyldichlorsilan misehhydrolysierl unter Bildung einer Flüssigkeit mit einer Viskosität von 46,3 cSt/25 C.c) 15 Mol des Produktes gemäß a) wurden mit10 Mol Irimethylchlorsilan, 70 Mol Dimethyldichlorsilan und 5 Mol Dichlorphenyltrichlorsilan niisclihydrolysiert unter Bildung einer Flüssigkeit mit einer Viskosität von 74,8 cSt/25 C.d) 2 ml von jeder der Flüssigkeiten b) und c) winden getrennt in Bechergläser mit einem Fassungsvermögen von 20 ml gegeben. 2 ml eines mit Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 116 cSt/25 C wurden in ein drittes Becherglas mit einem Fassungsvermögen von 20 ml gegeben.Die Bechergläser wurden auf 250"C erhitzt, und die zur (ielbikliing der Flüssigkeiten erforderliche Zeit wurde registriert:aufgebaut sind, worin X Chlor- oder Fluoratome, R' einwertige, gegebenenfalls halogeiiierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet, R die gleiche Bedeutung wie R' hat, /; 1,2, 3 oiler 4, »ι 0, 1,2 oder 3, die Summe von in + 11 nicht größer als 4 und .v 0, 1, 2 oder 3 ist, ti a du ich gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weisea) Verbindungen tier allgemeinen Formel(ChF1X)CH - CH-mit Organosiliciumverbinduiigeii. die HSi £=-Gruppeiienthalten, in Gegenwart von Chlorplatiiisäure oderb) Verbindungen der allgemeinen Formel(C11F1X)Hworin X jeweils die angegebene Bedeutung hat, mit Organosiliciumverbindtmgen, dieC\U- CIISi =-Gilippenenthalten, in Gegenwart von Aluininiiinichlorid bei erhöhter Temperatur umsetzt und die erhaltenen Verbindungen, sofern sie hydrolysierbare Reste besitzen, gegebenenfalls hydrolysiert und/oder kondensiert.
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