DE2141765A1 - 4-chlor-4-thiazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

4-chlor-4-thiazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number
DE2141765A1
DE2141765A1 DE19712141765 DE2141765A DE2141765A1 DE 2141765 A1 DE2141765 A1 DE 2141765A1 DE 19712141765 DE19712141765 DE 19712141765 DE 2141765 A DE2141765 A DE 2141765A DE 2141765 A1 DE2141765 A1 DE 2141765A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chloro
thiazolin
ones
general formula
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712141765
Other languages
English (en)
Inventor
Norbert Dipl Chem Dr Schindler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19712141765 priority Critical patent/DE2141765A1/de
Publication of DE2141765A1 publication Critical patent/DE2141765A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms

Description

  • 4-Chlor-4-thiazolin-2-one und Verfahren zu deren Herstellung Die Erfindung betrifft 4-Chlor-4-thiazolin-2-one, eine neue Klasse von Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
  • Die neuen Verbindungen haben die allgemeine Formel in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und R' einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  • Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man Chiorearbonylsulfenylchlorid ClCOSC1 mit Inaminen der allgemeinen Formel R-C#C-NR'2 umsetzt, wobei R und R' die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Die Herstellung des Chlorcarbonylsulfenylchlorids ist literaturbekannt. Eine geeignete Synthesevorschrift enthält die niederländische Patentanmeldung 65.14548.
  • Die bei der Herstellung der 4-Chlor-4-thiazoline-2-one verwendeten Inamine der allgemeinen Formel R-C#C-NR'2 können ebenfalls nach literaturbekannten Methoden erhalten werden. Entsprechende Darstellungsverfahren sind u. a. in Angew. Chem. , 57) (1964 und Angew. Chem. 79, 744 (1967) beschrieben.
  • Im einzelnen sind beispielsweise folgende Verbindungen als Inaminkomponente geeignet: 1-Dimethylaminopropin-1, 1-Diäthylaminopropin-1, 1-Dimethylaminobutin-1, 1-Diäthylaminobutin-1, 1-Di-n-propylaminobutin-1, l-Diäthylaminopenti>-l, 1-Dimethylamino-3,3-dimethylbutin-1, Dimethylaminophenylacetylen, Diäthylaminophenylacetylen und Di-n-propylaminophenylacetylen.
  • Chlorcarbonylsulfenylchlorid und Inamin werden im allgemeinen in stöchiometrischen Mengen, d. h. im Molverhältnis 1 : 1, miteinander umgesetzt; das Molverhältnis ist jedoch nicht kritisch.
  • Eine zweckmäßige Ausführungsform des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens besteht darin, dem Inamin unter Rühren und äußerer Kühlung von 0 bis - 800 C das in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Äther, Petroläther oder Methylenchlorid gelöste Chlorcarbonyl sulfenylchlorid langsam zuzugeben. Gegebenenfalls kann auch das Inamin mit einem inerten Lösungsmittel verdünnt werden.
  • Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erwärmt und gegebenenfalls noch einige Zeit weitergerührt. Das nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels zurückbleibende Produkt wird 1 bis 3 Stutzen auf 80 bis 1000 C erwärmt und anschließend unter vermindertem Druck destilliert. In vielen Fällen kann das Erwärmen auf 80 bis 1000 C unterbleiben, da die Cyclisierung unter Abspaltung von Alkylhalogenid bei der Destillation glatt vor sich geht.
  • Die neuen 4-Chlor-4-thiazolin-2-one besitzen mikrobiozide Eigenschaften.
  • Beispiel 26,2 g (0,2 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid, gelöst in 100 ml Petroläther, wurden bei - 780 C unter Rühren zu 22,2 g (0,2 Mol) Diäthylaminopropin getropft.
  • Anschließend wurde langsam auf Raumtemperatur erwärmt und das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Das zurückbleibende Öl wurde 2 Stunden lang auf 1000 C erhitzt und danach unter vermindertem Druck destilliert. Sdp. 80 - 840 C / 10-¹ mm. Ausbeute: 10 g 4-Chlor-3-äthyl-5-methyl-4-thiazolin-2-on (28 % d. Th.) Ausbeute: 10,0 g (28 % d. Th.) Analyse: Ber.: 40,56 % C; 4,54 % H; 7,88 % N Gef.: 41,19 % C; 4,55 % H; 7,81 % N Ber.: 19,96 % Cl; 18,05 % S Gef.: 19,89 % Cl; 17,76 % S

Claims (5)

  1. Patentansprüche Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-4-thiazolin-2-onen der allgemeinen Formel in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und Rt einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorcarbonylsulfenylchlorid mit Inaminen der allgemeinen Formel R - C # C - NR'2 umsetzt.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorcarbonylsulfenylchlorid mit einem Inamin im Molverhältnis 1 t 1 umsetzt.
  3. 3) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzu.ig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchführt.
  4. 4) 4-Chlor-4-thiazolin-2-one der allgemeinen Formel in der R einen Methyl- oder Phenylrest und R' einen Methyl- oder Ethylrest bedeuten.
  5. 5) 4-Chlor-3-äthyl-5-methyl-4-thiazolin-2-on.
DE19712141765 1971-08-20 1971-08-20 4-chlor-4-thiazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung Pending DE2141765A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712141765 DE2141765A1 (de) 1971-08-20 1971-08-20 4-chlor-4-thiazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712141765 DE2141765A1 (de) 1971-08-20 1971-08-20 4-chlor-4-thiazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2141765A1 true DE2141765A1 (de) 1973-03-01

Family

ID=5817294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712141765 Pending DE2141765A1 (de) 1971-08-20 1971-08-20 4-chlor-4-thiazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2141765A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5430045A (en) * 1992-04-23 1995-07-04 Free Radical Sciences, Inc. Method of reducing or preventing bone marrow hypoplasia
US5447712A (en) * 1993-12-09 1995-09-05 Free Radical Sciences Method of reducing cyclophosphamide induced hemorrhagic cystitis
US5747459A (en) * 1991-02-04 1998-05-05 Nestec, Ltd. Method for insuring adequate intracellular glutathione in tissue
US5824693A (en) * 1991-01-10 1998-10-20 Transcend Therapeutics, Inc. Method for treatment for pulmonary disease

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5824693A (en) * 1991-01-10 1998-10-20 Transcend Therapeutics, Inc. Method for treatment for pulmonary disease
US5747459A (en) * 1991-02-04 1998-05-05 Nestec, Ltd. Method for insuring adequate intracellular glutathione in tissue
US5430045A (en) * 1992-04-23 1995-07-04 Free Radical Sciences, Inc. Method of reducing or preventing bone marrow hypoplasia
US5447712A (en) * 1993-12-09 1995-09-05 Free Radical Sciences Method of reducing cyclophosphamide induced hemorrhagic cystitis

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0638575B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen
DE1201839B (de) Verfahren zur Herstellung aliphatischer Cyansaeureester, die durch elektronen-anziehende Atome oder Gruppen substituiert sind
DE1906401A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-azetidin-2-onen
DE2141765A1 (de) 4-chlor-4-thiazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung
EP0000745B1 (de) Salz eines optischen isomeren Phenyl-glycins und eines optischen isomeren 2-Aminobutanols, Verfahren zu deren Herstellung
DE2124000A1 (en) Symmetrically substd monazo cpds - with terminal halo or hydroxy gps, used as polymsn initiators
CH659464A5 (de) Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen.
DE1288086B (de)
DE2741387C3 (de) Kreislaufverfahren zum Anreichern des trans, trans-Isomerengehalts eines Gemischs aus Stereoisomeren des Di-(p-aminocyclohexyl)-methans
DE1154477B (de) Verfahren zur Herstellung von Nitro- oder Nitritogruppen enthaltenden Silanen
DE890504C (de) Verfahren zur Herstellung von Diorganodihalogensilanen
DE1020986B (de) Verfahren zur Herstellung von 2- Oxo- 1,3,2- dioxaphosphorinanen
DE808837C (de) Verfahren zur Herstellung von Saeurechloriden der Thio- und Dithiodiglykolsaeuren
DE1203268B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-3, 4-dimethyl-5-phenyl-1, 3, 2-oxazophospholidin-2-on
DE948330C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des AEthylenimins
DE1158499B (de) Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen
DE151545C (de)
DE1127899B (de) Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Borheterocyclen
DE1470357C (de) 1 (3 Dimethylammopropyl) 4 myristoyl amidopiperidin, dessen Saureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT262268B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenyl-2-alkylcyclohexanolen
DE1568329C (de) (1 Nitro I halogen alk>l) organo disulfide und Verfahren zu deren Herstel lung
AT206900B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivaten
DE1795779C3 (de) 3,4-O-cyclische Sulfite des Lincomycins, von dessen Analogen, 7-Deoxy-7-chlor-Derivaten sowie von deren Isomeren
DE1643357C3 (de) Fluormethylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE951630C (de) Verfahren zur Herstellung von in 20 (22)-Stellung ungesaettigten 22-tertiaer-Aminobisnorcholanen

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee