DE890504C - Verfahren zur Herstellung von Diorganodihalogensilanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diorganodihalogensilanen

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Publication number
DE890504C
DE890504C DE1950D0005793 DED0005793A DE890504C DE 890504 C DE890504 C DE 890504C DE 1950D0005793 DE1950D0005793 DE 1950D0005793 DE D0005793 A DED0005793 A DE D0005793A DE 890504 C DE890504 C DE 890504C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reaction
preparation
diorganodihalosilanes
pressure
halogen
Prior art date
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Expired
Application number
DE1950D0005793
Other languages
English (en)
Inventor
Arthur John Dr Barry
Lee De Pree
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/121Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/122Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen, die zwei Kohlenwasserstoffradikale an dem Siliciumatom enthalten. Es wurde gefunden, daß man ein Monoorganomonohydrodihalogensilan mit einem aromatischen Halogenkohlenwasserstoff, der mindestens 1 Halogenatom an dem Ringkohlenstoff enthält, zu einem Di-
organodihalogensilan umsetzen kann. Das bei dieser Reaktion sich bildende Additionsprodukt ist anscheinend unstabil und unterliegt einer teilweisenZersetzung, z. B. einem Verlust an Wasserstoff oder Halogenwasserstoff.
Die Reaktion kann durch die folgenden Formeln ausgedrückt werden:
AlkylHSiCL, + C6H5Cl
->■
Alkyl. ClC6H6
: SiCl2
Alkyl.
:SiCl2
AlkylHSiCl2 + HCl >- AlkylSiCL, + H2
(ι)
(2)
Die Reaktion kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches, nämlich zwischen 200 und 550° C, durchgeführt werden. Zweckmäßig ist ein Temperaturbereich zwischen 200 und 250° C. Die Reaktionsgeschwindigkeit und die Ausbeute ist weitgehend von dem Abstand der miteinander reagierenden Moleküle
abhängig. Der verwendete Druck muß deshalb ausreichend sein, daß ein Teil des Reaktionsgemisches flüssig ist, da unter diesen Verhältnissen die Reaktion schnell verläuft. Der Druck kann sich entweder selbsttätig beim Arbeiten in einem geschlossenen System entwickeln, oder er kann durch eine Pumpe bzw. in . üblicher bekannter Weise erzeugt werden.
Die erfindungsgemäß zur Umsetzung verwendeten Organodihalogensilane besitzen die Formel RHSiX2,
ίο wobei X Halogen ist. Geeignete Stoffe sind z. B. Phenyldibromsilan, C0H5SiHBr2, Propyldichlorsilan, C3H7SiHCl2, Methyldichlorsilan, CH3SiHCl2, Octadecyldichlorsilan C18H37SiHCl2 und Äthyldibromsilan C2H5SiHBr2.
Gewöhnlich werden 0,5 bis 3 Mol Organodichlorsilan mit ι Mol des aromatischen Halogenkohlenwasserstoffes umgesetzt. Mitunter kann es zweckmäßig sein, ein Lösungsmittel, wie z. B. eine Petroleumfraktion, zu verwenden, das im wesentlichen unter denReaktionsbedingungen inert ist, um eine Lösung der Ausgangsstoffe zu erhalten. Hat die Reaktion einmal eingesetzt, so geht sie rasch vor sich, bis ein Reaktionsstoff im wesentlichen verbraucht ist, was durch den Druckabfall kenntlich wird. Nach Abschluß der Reaktion kann das Reaktionsgemisch durch fraktionierte Destillation oder sonstwie aufgearbeitet werden. Die nicht in Reaktion getretenen Stoffe können für den nächsten Umsatz wieder verwendet werden. Das Verfahren kann auch kontinuierlich durchgeführt werden, indem man einen Strom des Reaktionsgemisches unter Druck durch einen erhitzten, röhrenförmigen Autoklav leitet.
Das folgende Beispiel soll den Erfindungsgegenstand noch weiter erläutern.
Beispiel
Ein Gemisch von 225 g Chlorbenzol und 460 g Monomethyldichlorsilan wird in einer 2,4-l-Bombe etwa Stunden auf 445 bis 4600 C erhitzt.. Der während der Reaktion in der Bombe entwickelte maximaleDruck beträgt 121 at. Das Reaktionsprodukt wird dann abgekühlt und fraktioniert destilliert. Man erhält eine aus Phenylmethyldichlorsilan bestehende Fraktion in einer Menge von 97 g, die unter 50 mm Druck bei etwa 114 bis 1150 C destilliert. Weiter erhält man noch g Phenyltrichlorsilan, 13 g Dimethyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan und nicht in Reaktion getretenes Methyldichlorsilan.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Diorganodihalogensilanen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silan der Formel RHSiX2, in der R ein organisches Radikal, z. B. Methyl, und X ein Halogen ist, mit einer aromatischen Halogenverbindung, die mindestens 1 Halogenatom an dem Ringkohlenstoff enthält, bei einer Temperatur von 200 bis 5500 C und bei einem solchen Druck umsetzt, daß mindestens ein Teil der Reaktionsstoffe während der Reaktion in flüssiger Form vorliegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt wird.
DE1950D0005793 1946-06-06 1950-09-21 Verfahren zur Herstellung von Diorganodihalogensilanen Expired DE890504C (de)

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DE1046619B (de) * 1954-12-07 1958-12-18 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylchlorsilanen

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DE1046619B (de) * 1954-12-07 1958-12-18 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylchlorsilanen

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