DE854950C - Verfahren zur Herstellung von Trichlorsilylderivaten von aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Trichlorsilylderivaten von aromatischen ChlorkohlenwasserstoffenInfo
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
(WlGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 10. NOVEMBER 1952
D 5852 IVc/12 ο
Aus den Arbeiten von Miller und Schreiber (vgl. amerikanisches Patent 2 379 821) ist es bekannt,
Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe mit Trichlorsilan in der Dampfphase
bei Temperaturen oberhalb 4500 zu behandeln. Es wird dabei angegeben, daß unter diesen Arbeitsbedingungen
Halogen an den Benzolring als nicht mehr aktiver Substituent gebunden wird.
Aus den Arbeiten von Miller und Schreiber kann aber geschlossen werden, daß das Chlor in den
aromatischen Verbindungen wieder aktiv wird, wenn die Reaktionstemperatur unterhalb 4600 liegt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Trichlorsilylderivaten von aromatischen
Chlorkohlenwasserstoffen.
Erfindungsgemäß wird ein aromatischer Chlorkohlenwasserstoff mit Trichlorsilan (HSiCl3) in
Gegenwart von Bor- oder Aluminiumchlorid in Reaktion gebracht. Die Reaktion vollzieht sich bei
Temperaturen zwischen 235 und 3600 unter solch genügendem Druck, daß wenigstens ein Teil der
Reaktionsmischung in flüssiger Phase erhalten bleibt. Unter diesen Reaktionsbedingungen werden
chlorierte, aromatische Chlorsilane in guter Ausbeute erhalten.
Das Mischungsverhältnis zwischen den chlorierten Kohlenwasserstoffen und den Silanen kann in
weiten Grenzen variiert werden. Zweckmäßig enthält das Reaktionsgemisch weniger als 20 Mol des
einen Ausgangsstoffes pro Mol des anderen. Besonders gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die
Mischung der Ausgangsstoffe ungefähr äquimolare Mengen von chlorierten Kohlenwasserstoffen und
Trichlorsilan enthält.
Geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe sind z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol und Chlordiphenyl.
Das Bor- oder Aluminiumchlorid kann als solches zugesetzt werden; es kann aber auch an Ort und
Stelle gebildet werden, wenn man es in Form von Borfluorid, Aluminiumoxyd oder Boroxyd zusetzt
(wobei in den letzteren Fällen eine komplexe Boroder Aluminium-Halogen-Verbindung gebildet
wird). Das Bor-oder Aluminiumchlorid wird in einer to Menge von mindestens o,i°/o und im allgemeinen
unterhalb von 5%, bezogen auf die Gesamtmenge der Ausgangsstoffe, in Anwendung gebracht, obwohl
auch größere Mengen, wenn nötig, gebraucht werden können. Das Borchlorid kann aus den Reaktions-
»5 produkten auf Grund seines geringen Siedepunktes leicht entfernt werden. Das Aluminiumchlorid hat
einen höheren Siedepunkt und kann aus den Reaktionsprodukten durch Destillation abgetrennt
werden. Wird eine größere Menge flüssiger Stoffe gewünscht, die 2 Si-Atome an einem einzelnen Arylkern
gebunden enthalten, so verwendet man vorzugsweise Aluminiumchlorid. Dieses Produkt kann
dann von den nicht in Reaktion getretenen Stoffen abgetrennt und entweder allein oder in Mischung
mit anderen Chlorsilanen hydrolysiert werden. Das Aluminiumc'hlorid kann aus den Siloxanen durch
Waschen entfernt werden.
Die Reaktion kann in jeder geeigneten Weise unter Verwendung von Druckapparaturen ausgeführt
werden. Um eine genügende Menge der Ausgangsstoffe in Reaktion bringen zu können, verwendet
man zweckmäßig einen Druckautoklav, damit ein Teil der Ausgangsstoffe in flüssiger Phase
verbleibt, wenn der Autoklav zwischen 235 und 360° erhitzt wird. Auch kann die Reaktion kontinuierlich
unter Druck in einem Röhrenofen durchgeführt werden.
2025 g Chlorbenzol, 2440 g Trichlorsilan und 51g Borchlorid werden in einen 14,41 fassenden
Druckautoklav eingefüllt. Dieser Autoklav wird dann während 16 Stunden auf eine Temperatur von
243° erhitzt. Es wird ein maximaler Druck von 218 at erreicht. Der Inhalt des Autoklav wird
destilliert, und man erhält eine Ausbeute von 134 g Chlorphenyltrichlorsilan, 66 g Phenyltrichlorsilan
und 236 g eines Destillationsrückstandes.
Ein 14,41 fassender Autoklav wird mit 2025 g
Chlorbenzol, 2440 g Trichlorsilan und 47 g Borchlorid gefüllt. Der Autoklav wird dann 16 Stunden
lang auf 2900 erhitzt. Ein maximaler Druck von 56 at wird erreicht. Bei der Destillation der Reaktionsstoffe
erhält man eine Ausbeute von 690 g Chlorphenyltrichlorsilan, 493 g Phenyltrichlorsilan
und 155 g eines Destillationsrückstandes.
Der im Beispiel 2 beschriebene Druckautoklav wird mit der gleichen Menge Chlorbenzol, Trichlorsilan
und Borchlorid beschickt. Der Autoklav wird dann während 16 Stunden auf 3800 erhitzt. Das
Reaktionsprodukt wird destilliert, und man erhält eine Ausbeute von 314 g Chlorphenyltrichlorsilan.
Ein 14,4 1 fassender Druckautoklav wird mit 2025 g Chlorbenzol und 3444 g Trichlorsilan und
45 g Borchlorid beschickt. Der Autoklav wird dann 16 Stunden auf eine Temperatur von 2760 erhitzt.
Ein Maximaldruck von 49 at wird erreicht. Die Destillation des Reaktionsproduktes ergibt eine
Ausbeute von 497 g Chlorphenyltrichlorsilan, 282 g Phenyltrichlorsilan und 161 g Destillationsrückstand.
Die Destillationsrückstände der Beispiele 1 bis 4 einschließlich werden vereinigt und destilliert. Man
erhält:
1. ein Di-(tridhlorsilyl)-chlorbenzol, (Cl3Si)2
C6H3Cl, in Form einer zwischen 180,5 und 1840
bei 30 mm Hg siedenden Fraktion. Dieser Körper kann als Zwischenprodukt für die Herstellung von
Polysiloxanharzen und -schmiermitteln verwendet werden,
2. eine Mischung von Isomeren des Chlorphenylphenyl - dichlorsilans, Cl C6 H4 (C6 H5) Si Cl2, die
zwischen 208 und 213,5° bei 3° mm Hg siedet und
die bei Zimmertemperatur flüssig ist,
3. eine Mischung von flüssigen und kristallinen Isomeren des Di-(chlorphenyl)-dichlorsilans, die bei
30 mm Hg zwischen 224 und 2270 siedet,
4. höhersiedende Chlorsilylderivate des Chlorbenzols, die als Rückstand verbleiben.
Erhitzt man 2025 g Chlorbenzol, 2440 g Trichlorsilan und 52 g Aluminiumchlorid während 16 Stunden
in einem 14,4-4-Autoklav auf 300°, so erhält
man Chlorphenyltrichlorsilan und einen Rückstand von Di-(trichlorsilyl)-benzolderivaten.
Ein 190 1 fassender Autoklav wird mit 39,5 kg Chlorbenzol, 23,6 kg Trichlorsilan und 0,63 kg Borchlorid
gefüllt. Der Autoklav wird bei einer Temperatur von 300° 16 Stunden erhitzt. Der Maximaldruck
beträgt 42 at. Durch Destillation des Reaktionsproduktes erhält man 11,6 kg Chlorphenyltrichlorsilan.
189 g Chlordiphenyl (ClC6H4C6H5), 135 g Trichlorsilan
und 3 g Borchlorid werden in einem 1 1 fassenden Druckautoklav gegeben. Der Autoklav
wird 16 Stunden auf eine Temperatur von 250 bis 255° erhitzt, wobei ein Druck von 21 at auftritt.
Bei der Destillation des Reaktionsproduktes erhält man Chlordiphenyltrichlorsilan, ClC12H8SiCl3.
Diese Verbindung eignet sich zur Herstellung von Siloxanen.
Wird ein 14,41 fassender Autoklav mit iSGrammol
Dichlorbenzol, 18 Grammol Trichlorsilan und
g Borchlorid beschickt und dieser Autoklav Stunden auf 2900 erhitzt, dann erhält man Dichlorphenyltrichlorsilan,
Cl2C6H3Si Cl3.
Bei jedem der oben angeführten Beispiele werden nicht in Reaktion getretene Kohlenwasserstoffe und
Trichlorsilan zurückgewonnen.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von Trichlorsilylderivaten von aromatischen ChlorkoWenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Chlordiphenyl, mit Trichlorsilan in Gegenwart einer Bor- oder Aluminium-Halogen-Verbindung bei einer Temperatur zwischen 235 und 3600 unter solchem Druck zur Reaktion bringt, daß zumindest ein Teil der Reaktionsmischung in flüssiger Phase vorliegt, wobei der Katalysator vorzugsweise in Form ao von Borchlorid oder Aluminiumchlorid in einer Menge von mindestens 0,1 und zweckmäßig nicht mehr als 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Ausgangsstoffe, angewendet wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren kontinuierlich durchgeführt wird.I 5444 10.
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