DE842057C - Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlor- und Trimethylchlorsilan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlor- und TrimethylchlorsilanInfo
- Publication number
- DE842057C DE842057C DED6049A DED0006049A DE842057C DE 842057 C DE842057 C DE 842057C DE D6049 A DED6049 A DE D6049A DE D0006049 A DED0006049 A DE D0006049A DE 842057 C DE842057 C DE 842057C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aluminum chloride
- phenyldimethylchlorosilane
- trimethylchlorosilane
- temperature
- heated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 18
- KWYZNESIGBQHJK-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C1=CC=CC=C1 KWYZNESIGBQHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 claims description 5
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 claims description 3
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N chloro(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical class C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GTPDFCLBTFKHNH-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)silicon Chemical compound Cl[Si]C1=CC=CC=C1 GTPDFCLBTFKHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBWIIOQJUKRLKW-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)silane Chemical class Cl[SiH2]C1=CC=CC=C1 NBWIIOQJUKRLKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical class [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/125—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving both Si-C and Si-halogen linkages, the Si-C and Si-halogen linkages can be to the same or to different Si atoms, e.g. redistribution reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlorsilan
und Trimethylchlorsilan.
Bei der Herstellung von Phenylmethyldichlorsilan mit Hilfe der l>ekannten Grignard-Methode
werden auch triorganosubstituierte Silane erhalten. Unter diesen Reaktionsprodukten befindet
sich aber eine l>eträchtliche Menge von Phenyldimethylchjorsilan.
Solche Triorganosilane werdein zwar bei der Herstellung von Siloxanen verwendet,
ihr Anwendungsbereich ist aber nicht so groß wie der der Diorganosilane. Es ist daher erwünscht,
diese Triorganosilane in die gebräuchlicheren Diorganosilane umzuwandeln.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren, um Phenyldimethylchlorsilane in Methyldhlorsilane
umzuwandeln, vor allem die wirtschaftliche Herstellung von Dimethyklichlorsilan.
Erfindungsgemäß werden Phenyldimethylchlorsilan und ein Phenylchlorsilan der allgemeinen ao
Formel (C6H5)^SiCl4_„ worin χ einen Wert
von ι bis 2 darstellt, zusammen mit einer kleineren
Menge Aluminiumchlorid bei einer Temperatur von 180 bis 250° erhitzt. Als Reaktionsprodukte
werden Trimethylchlorsilan und Dimethyldichlor- as
silan erhalten.
Wird eine Mischung von Phenyldimethylchlorsilan und Phenyltrichlorsilan oder eine Mischung
von Phenyldimefhylchlorsilan und Dipbenyldichlorsilan
oder ein Gemisch aus diesen drei Ausgangsstoffen zusammen unter den obengenannten
Bedingungen mit. Aluminiumchlorid erhitzt, so treten sie unter Bildung von Trimethylchlorsilan
und Dimethyldichlorsilan miteinander in Reaktion. Der genaue Reaktionsvorgang ist noch nicht vollständig
bekannt. Es hat jedoch den Anschein, daß. das Diphenyldichlorsilan und das Phenyltrichlorsilan
als Phenylempfänger und Chlorspender fungieren. Im Laufe der Reaktion wird eine Phenylgruppe
von dem Phenyldimethylchlorsilan an das Phenyltrichlorsilan oder an das Diphenyldichlorsilan
abgegeben, wodurch Diphenyldichlorsilan bzw. Triphenylchlorsilan entsteht. Diese Produkte
sowie das Aluminiumchlorid bleiben nach Entfernung der Methylchlorsilane als Rückstand übrig.
Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangende Menge Aluminiumchlorid beträgt weniger
als 50%. Es stellt jedoch keinen Vorteil dar, mehr als 10 Gewichtsprozent an Aluminiumchlorid, bezogen
auf die Gesamtmenge der Silane, zu verwenden. Vorzugsweise wird der Katalysator in
einer Menge von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent verwendet.
Die Reaktion des Phenyldimethylchlorsilans in
Gegenwart von Aluminiiumchlorid findet bei Temperaturen
zwischen 180 und 2500 statt. Kommen höhere Temperaturen zur Anwendung, so beginnt
ein Teil der Phenylsilane unter Bildung von Phenylenpolymerem zu kondensieren. Dadurch
wird die Ausbeute an den gewünschten Methylchlorsilanen verringert. Es äst aus diesem Grunde
zweckmäßig, mit Temperaturen zwischen 180 und 2io° bei Normaldruck zu arbeiten.
Das Mengenverhältnis der zur Reaktion gelangenden Chlorsilane spielt keine große Rolle. Trotzdem
ist es zweckmäßig, das Phenyldimethylchlorsilan und das Phenylchlorsilan in äquimolaren
Mengen in Reaktion zu bringen. Werden äquimolare Mengen an Silanen verwendet, dann kann
mit einer besonders günstigen Ausbeute an den gewünschten Methylchlorsilanen gere«hnet werden.
Die Reaktion kann mit Hilfe jeder geeigneten Vorrichtung, z. B. in einem Destillierkessel, ohne weiteres durchgeführt werden. Die Methylchlorsilane können abdestilliert und gesammelt werden, wobei die weniger flüchtigen Phenylchlorsilane als Rückstand verbleiben.
Die Reaktion kann mit Hilfe jeder geeigneten Vorrichtung, z. B. in einem Destillierkessel, ohne weiteres durchgeführt werden. Die Methylchlorsilane können abdestilliert und gesammelt werden, wobei die weniger flüchtigen Phenylchlorsilane als Rückstand verbleiben.
Der Anwendungsbereich der erfindungsgemäß als Reaktionsprodukte gewonnenen Methylchlorsilane
ist hinreichend bekannt.
Die folgenden, die Erfindung beschreibenden Beispiele sollen der näheren Erläuterung dienen:
Claims (1)
- Patentanspruch:Eine Mischung aus 136,5 g Phenyltrichlorsilan, 120,5 S Phenyldimethylchlorsilan und 2,5 g Aluminiumchlorid wird in einen Destillierkessel gegeben und bei Normaldruck 24 Stunden lang erhitzt, wobei die Temperatur im Kessel 200 bis 2530 beträgt. Während dieser Zeit wird ein Destillat bei einer Dampf temperatur zwischen 50 und 730 erhalten. Dieses Destillat wird nochmals destilliert, wobei gefunden wird, daß es 33 g Trimethyl- 65' chlorsilan, Kp. 570, und 36,6 g Dimethyldichlorsilan, Kp. 700, enthält.Beispiel 2Eine äquimolare Mischung von Phenyldimethylchlorsilan und Diphenyldichlorsilan wird in einen Destillierkessel unter Zufügung von 2 Gewichtsprozent Aluminiumchlorid gegeben. Die Mischung wird daraufhin 24 Stunden lang erhitzt, wobei die Temperatur im Kessel bei Normaldruck 180 his 200° beträgt. Ein Destillat wird erhalten, das aus Dimethyldichlorsilan und Trimethylchlorsilan besteht. Der Rückstand enthält Triphenylchlorsilan.Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlorund. Trimethylchlorsilan, dadurch gekennzeichnet, daß ■ man Phenyldimethylchlorsilan und Diphenyldichlorsilan und/oder Phenyltrichlorsilan, vorzugsweise in äquAmolaren Mengen, in Gegenwart von kleineren Mengen Aluminiumchlorid auf eine Temperatur von 180 bis 2500 erhitzt, wobei das Aluminiumchlorid vorteilhaft in Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Chlorsilane, angewandt wird.> 5203 6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US663691XA | 1949-02-23 | 1949-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE842057C true DE842057C (de) | 1952-06-23 |
Family
ID=22069062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED6049A Expired DE842057C (de) | 1949-02-23 | 1950-09-23 | Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlor- und Trimethylchlorsilan |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE842057C (de) |
| FR (1) | FR999729A (de) |
| GB (1) | GB663691A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE953080C (de) * | 1952-09-09 | 1956-11-29 | Gen Electric | Verfahren zur Disproportionierung von Organohalogensilanen |
| WO2005092903A1 (de) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zum abtrennen von aluminiumchlorid aus organochlorsilanen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2717257A (en) * | 1952-09-09 | 1955-09-06 | Gen Electric | Redistribution of organosilanes |
-
1949
- 1949-11-19 FR FR999729D patent/FR999729A/fr not_active Expired
- 1949-11-30 GB GB30753/49A patent/GB663691A/en not_active Expired
-
1950
- 1950-09-23 DE DED6049A patent/DE842057C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE953080C (de) * | 1952-09-09 | 1956-11-29 | Gen Electric | Verfahren zur Disproportionierung von Organohalogensilanen |
| WO2005092903A1 (de) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zum abtrennen von aluminiumchlorid aus organochlorsilanen |
| US7368590B2 (en) | 2004-03-23 | 2008-05-06 | Wacker Chemie Ag | Method for separating aluminium chloride from organochlorosilanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR999729A (fr) | 1952-02-04 |
| GB663691A (en) | 1951-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE960461C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organohalogenmonosilanen aus Organohalogenpolysilanen | |
| DE824048C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen | |
| DE1153368B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylreste enthaltenden Silanen | |
| DE1289842B (de) | Verfahren zur Spaltung von Disilanen | |
| DE2351258A1 (de) | Verfahren zum umlagern von alkylsilanen und alkylhydrogensilanen | |
| DE1032251B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organochlorsilanen | |
| DE842057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlor- und Trimethylchlorsilan | |
| DE916471C (de) | Verfahren zur Herstellung von Siloxanen | |
| DE2044888A1 (de) | Verfahren zur Herstellung ungesatüg ter Organosihciumverbindungen | |
| DE2012683C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Gemischen von Organochlorsilanen | |
| DE947475C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hexaorganoaethinyldisilanen | |
| DE1241827B (de) | Verfahren zur Herstellung von tert.-Halogenbutoxysilanen | |
| DE845198C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenyldichlorsilan | |
| DE2114027B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen | |
| DE2146416A1 (de) | Acetylenische Zinkderivate | |
| DD270915A5 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-silyl-substituierten cyclepentadienen | |
| DE870555C (de) | Verfahren zur Herstellung von phenylenbrueckenhaltigen chlorierten Polyorganosilanen | |
| DE1288089B (de) | Verfahren zur vollständigen Reduktion von Organosiliciumverbindungen | |
| DE2032664C3 (de) | Verfahren zur Alkylierung von Organosiliciumchloriden | |
| DE853350C (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren siliciumorganischen Verbindungen, bei denen die Si-Atome ueber Phenylenbruecken miteinander verbunden sind | |
| DE1266301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen | |
| DE2533400B2 (de) | Verfahren zur herstellung von dichlorsilan und phenyltrichlorsilan | |
| DE3728801A1 (de) | (2-phenylpropan-2-yl) silan-verbindungen und ein verfahren zu deren herstellung | |
| DE3634524A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen | |
| DE869957C (de) | Verfahren zur Herstellung von hydrolysierbaren organischen Silanen |