DE2114027B2 - Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MethallylsiliciumverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
R3Si
R
O —Si
O —Si
OSiR,
15
worin mindestens einer, jedoch nicht mehr als 50 % der Reste R Wasserstoff atome sind, die
übrigen Reste R Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen. Phenylreste oder
Halogenatome bedeuten und /; einen Wert "°
von 0 bis einschließlich 6 hat, mit
(2) Diisobutylen in einem offenen Rohr auf 400 bis 600°C erhitzt und anschließend die Methallylsiliciumverbindungen isoliert werden.
(2) Diisobutylen in einem offenen Rohr auf 400 bis 600°C erhitzt und anschließend die Methallylsiliciumverbindungen isoliert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsteilnehmer bei Atmosphärendruck
kontinuierlich durch ein auf 450 bis 550° C erhitztes Rohr geleitet werden.
3°
R3Si
O —Si
OSiR,
Beispiele für Alkylreste R sind Ät'rsyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Hexyl- und
vorzugsweise Methylreste: Beispiele fir Alkoxyreste sind "Methoxy-. Äthoxy-, Propoxy-, Tsor-.opoxy-,
Butoxy-, Amyloxy- und Hexoxyreste.
Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Organosiliciumverbindungen ( Π
mit dem Diisobutylen (2) durch übliche Methoden vermischt. Obgleich prinzipiell jedes Mischungsverhältnis
der Reaktionsteilnehmer (L) "nd (2) gewählt
werden kann, sind äquimolare Mengen bevorzugt. Die Mischung wird dann durch ein erhitztes Rohr
geleitet.
Unterhalt 400^C springt die Reaktion nicht an oder
verläuft s langsam, daß praktisch kein Umsatz stattfindet, während oberhalb 6000C :'ermische Zersetzung
zu beobachten ist. Anschließend werden die Dämpfe auf übliche Weise kondensiert und so die
Methallylsiliciumverbindungen gewonnen. Wichtig ist hierbei, daß die Organosiiicium\erbindung (1) und
das Diisobutylen (2) gleichzeitig erhitzt werden, um das gewünschte Ergebnis zu erreichen.
Einige der handelsüblichen Diisobutylene bestehen aus einem Isomerengemisch wie
Es ist bekannt, Methallylsilane im geschlossenen System, meist unter erhöhtem Druck, diskontinuierlich
herzustellen. Diese Verfahren sind jedoch dadurch eingeschränkt, daß sie nur für Verbindungen, die
mindestens ein Halogenatom an das Si-Atom gebunden tragen, brauchbar sind.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß (1) Silane der Formel R4Si oder Siloxane der Formel
45
worin mindestens einer, jedoch nicht mehr als 50°/0
der Reste R Wasserstoffatome sind, die übrigen Reste R Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis
6 C-Atomen, Phenylreste oder Halogenatome bedeuten und /; einen Wert von 0 bis einschließlich 6 hat,
mit (2) Diisobutylen in einem offenen Rohr auf 400 bis 600° C erhitzt und anschließend die Methallylsiliciumverbindungen
isoliert werden.
Das erfindimgsgemäße Verfahren wird vorteilhaft so durchgeführt, daß die Reaktionsteilnehmer bei
Atmosphärendruck kontinuierlich durch ein auf 450 bis 550° C erhitztes Rohr geleitet werden. Die
Vorteile eines kontinuierlichen Verfahrens gegenüber den bisher üblichen, diskontinuierlichen Verfahren
unter Druck liegen auf der Hand, da hierdurch beträchtliche Einsparungen hinsichtlich Zeit und
at>t>aiativem Aufwand gegeben sind.
(CHs)3CCH2(CH3)C = CM,
(CH3)3CCH = C(CH,),
Werden solche Gemische verwendet, so ist es möglich,
daß unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens außer Methally'silanen der allgemeinen
Formel R3SiCH2(CH3)C = CH2auch Methylpropenylsilane
der Formel R3SiCH = C(CH3), erhalten
werden.
Ein Gemisch, das 135,5 g (1,0 Mol) HSiCl3 und
56,5 g (0,5 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/min durch ein
2,54-30,5 cm großes Rohr, das auf 500°C erhitzt worden war, geleitet. Die Dämpfe wurden in üblicher
Weise kondensiert, und es wurden etwa 100 g des Methallylsilans der Formel Cl3SiCH2(CH3)C = CH,
erhalten.
Siedepunkt: 140°C/760 mm Hg.
Brechungsindex: n!£ = 1,4510.
Spezifisches Gewicht: d2* = 1,199.
Spezifische Refraktion m'.
Brechungsindex: n!£ = 1,4510.
Spezifisches Gewicht: d2* = 1,199.
Spezifische Refraktion m'.
Berechnet 0,223; gefunden 0,225.
Ein Gemisch, das 10,5 g (0,05 Mol)
CeH5(CH3)2Si — O - Si — (CH3)2H
und 5,6 g (0,05 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/min durch ein 2,54 ·
30,5 cm großes Rohr geleitet, das auf eine Temperatur von 500 bis 6000C erhitzt worden war. Die Dämpfe
wurden in üblicher Weise kondensiert, und es wurde etwa 1,0 g
CeH5(CH3)„Si — O — Si(CH3), — CH2(CH3)C = CH2
erhalten, das durch Gas-Flüssigkeits-chromatographische
Analyse bei 160° C einen Peak ergab, der
81 Flächenprozent der eingespritzten Probenmenge entsprach.
Ein Gemisch, das 75,0 g (0,65 Mol) HSi(CH3)Cl2
und 74,0 g (0.65 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,52 ml/min durch
ein 2,54 · 30,5 cm großes Rohr geleitet, das auf 550" C erhitzt worden war. Die Dämpfe wurden in üblicher
Weise kondensiert, und es wurden etwa 77,0 g Cl2Si(CH3)CH2(CH3)C = CH2 erhalten.
Das oben verwendete Diisobutylen war ein handclsüblichesProdukt,
das 23,0 %des(CH3)3CCH=C(CH3)2-Isomeren
enthielt. Aus diesem Grund wurden neben den 77,0 g des gewünschten, oben beschriebenen
Methallylsilans noch etwa 5,0 g
Ci ,Si(CH3) — CH = C(CH3)2
erhalten.
Siedepunkt: 141°C/760 mm Hg.
Brechungsindex n" = 1.4461.
Spezifisches Gewicht d", = 1,0572.
Spezifische Refraktion ro'-
Brechungsindex n" = 1.4461.
Spezifisches Gewicht d", = 1,0572.
Spezifische Refraktion ro'-
Berechnet 0,2490; gefunden 0,2523.
"Neutralisationsäquivalent:
"Neutralisationsäquivalent:
Berechnet 84,5; gefunden 84,5.
Elementaranalvse:
Elementaranalvse:
Berechnet ... 35,5% C, 42,0% Cl, 5,91% H;
gefunden
35,9% C, '1,0% Cl, 5,86% H.
Ein Gemisch, das 13,6 g (0,10 Mol) C6H5Si(CH3),H
und 11,3 g (0,10 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/min durch
ein 2,54 · 30,5 cm großes Rohr, das auf 450 bis 600° C erhitzt worden war, geleitet. Die Dämpfe wurden in
üblicher Weise kondensiert, und es wurden etwa 2,5 g
C4H5Si(CHa)2CH2 — (CH3)C = CH2
erhalten.
erhalten.
Siedepunkt: 115 bis 118°C/17 mm Hg.
Brechungsindex n" = 1,5092.
Spezifisches Gewicht rf* = 0,8989.
Spezifische Refraktion rn'·
Brechungsindex n" = 1,5092.
Spezifisches Gewicht rf* = 0,8989.
Spezifische Refraktion rn'·
Berechnet 0,3345; gefunden 0,3326.
B e i s ρ i e ! 5
Ein Gemisch, das Cl3SiH und Diisobutylen in einem
Mol-Verhältnis von 10:1 enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/min durch ein 2,54 ·
30,5 cm großes Rohr, das auf 5000C erhitzt worden war, geleitet. Die Dämpfe wurden in üblicher Weise
kondensiert, unu es wurde Cl3SiCH2(CH3)C = CH2 in
einer Ausbeute von etwa 75 °/0, bezogen auf eingesetztes
Diisobutylen, erhalten. Durch Gas-Flüssigkeits-chromatographische
Analyse wurde festgestellt, daß das Produkt identisch war mit dem nach Beispiel 1
erhaltenen Produkt.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß
(1) Silane der Formel R4Si oder
Siloxane der Formel
Siloxane der Formel
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |