DE870555C - Verfahren zur Herstellung von phenylenbrueckenhaltigen chlorierten Polyorganosilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von phenylenbrueckenhaltigen chlorierten PolyorganosilanenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von phenylenbrückenhaltigen,
chlorierten Polyorganosilanen.
In der Patentschrift 862 605 wird die Reaktion eines aromatischen Polyhalogenkohlenwasserstoffes mit
Monohydrochlorsilan unter Bildung von Chlorsilylbenzolen
beschrieben. Ferner geht aus den Patentschriften 830 644 und 830 645 hervor, daß die durch Borhalogenid
katalysierte Reaktion zwischen Benzol und Trichlorsilan oder Methyldichlorsilan als Nebenprodukt
Dichlorsilylbenzole ergibt. Diese Reaktionen liefern jedoch verhältnismäßig geringe Mengen von siliciumorganischen
Verbindungen, bei denen die Siliciumatome über Phenylenreste verbunden sind.
Die vorliegende Erfindung stellt ein verbessertes Verfahren zur Herstellung solcher siliciumorganischen
Verbindungen dar. Weiter betrifft die Erfindung eine Verbesserung der wirksamen Funktionalität höher
substituierter Phenylchlorsilane, wie z. B. von Diphenylmethylchlorsilan
und Dimethylphenylchlorsilan, indem diese Verbindungen in neue Stoffe
mit einem höheren Cl: Si-Verhältnis umgewandelt und somit für die Herstellung von Organosiliconharzen geeigneter
gemacht werden.
Weitere Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
Erfindungsgemäß wird ein Organochlorsilan, das zumindest
ein Phenylradikal und ein Chloratom an dem gleichen Siliciumatom unmittelbar gebunden enthält,
mit einem Chlorhydrosilan in Reaktion gebracht. Die Reaktion wird bei einer Temperatur oberhalb 1500 in
Gegenwart von Borhalogenid und bei einem Druck durchgeführt, der ausreicht, um zumindest einen Teil
des Reaktionsgemisches in flüssiger Phase zu halten.
Die erfmdungsgemäß verwendeten Organochlorsüane besitzen die allgemeine Formel C6H5RxSi
Cl3.,., in der jedes R ein einwertiges, keine ungesättigten
aliphatischen Bindungen aufweisendes Kohlenwasserstoffradikal
bedeutet, und χ eine ganze Zahl von ο bis einschließlich 2 ist. Vorteilhaft verwendete Organochlorsilane
sind z. B. Phenyltrichlorsüan C6H5SiCl3,-Diphenyldichlorsilan
(C6H5)2SiCl2, Triphenylchlorsilan
(C6 H6)3 Si Cl, Methylphenyldichlorsilan C H8 (C6 H5) Si
Cl2, Methyldiphenylchlorsilan CH3(C6Hg)2SiCl und
Dimethylphenylchlorsilan (CHa)2C6H5SiCl. Alle diese
Verbindungen können in bekannter Weise durch Reaktion eines geeigneten Grignard-Reagenses mit
Tetrachlorsüan hergestellt werden. Auch Gemische solcher Organochlorsilane kann man verwenden.
Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Chlorhydrosüane \ haben die allgemeine Formel
Rn'H SiCl3.,,, ■ in der R' einen Rest aus der Gruppe der
Methyl- und Phenylradikale bedeutet, und η eine
ganze Zahl von 0 bis 1 ist. Am geeignetsten sind Trichlorsilan
und Methyldichlorsilan.
Vorzugsweise wird als Borhalogenid für die Umsetzung Bortrichlorid verwendet. Es wird im allgemeinen
in einer Menge von 0,10 bis 5,0 °/0, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Ausgangsstoffe, angewandt. Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 150
bis 4200, vorzugsweise von 180 bis 3500, durchgeführt.
Die Druckverhältnisse sollen so sein, daß bei der Arbeitstemperatur zumindest ein Teil des Reaktionsgemisches in flüssiger Phase vorliegt. Dies kann auf
verschiedene Weise erreicht werden, z. B. dadurch, daß man die Ausgangsstoffe kontinuierlich unter Druck
in die Reaktionszone einführt oder dadurch, daß man
bei sich selbst bildendem Druck in einem geschlossenen System arbeitet.
Die Mengenverhältnisse der Ausgangsstoffe spielen
keine ausschlaggebende Rolle und können variiert werden, je nach der gewünschten Menge an phenylengebundenen
Stoffen in dem Reaktionsprodukt. Aus wirtschaftlichen und technischen Erwägungen ist es
jedoch vorteilhaft, weniger als 20 Mol des einen auf ι Mol des anderen Ausgangsstoffes zu verwenden.
Bei der Reaktion des Organochlorsilans mit dem Chlorhydrosilan wird ein Wasserstoffatom im Phenylradikal
des ersteren durch ein Chlorsilylradikal ersetzt, wobei das Siliciumatom des letzteren unmittelbar
an den Benzolring des ersteren gebunden wird. Das Reaktionsprodukt enthält somit Verbindungen
mit mindestens 2 Siliciumatomen, die über einen Phenylenrest miteinander verbunden sind.
Die folgenden Formeln sollen den Reaktionsmechanismus erläutern: -
C6H5SiCl3+ HSiCl3
Cl3 Si · C6 H4 · SiCl3 + H SiCl3
C6H5 SiCl3 + Cl3 Si - C6H4 · SiHCl2
C6H5SiCl3+ CH3H Si Cl2
(C6Hs)2SiCl2+ CH3HSiCl2
CH3(C6Hg)2SiCl + CH3HSiCl2 ■
CH3(C6H5)2SiCl + HSiCl3
C6H5SiCl3+C6H6HSiCl2 -^
Die erfindungsgemäß gewonnenen Reaktionsprodukte eignen sich als Ausgangsprodukte für die Herstellung
von Organosüiconharzen, die große Bedeutung als elektrische Isolierlacke und Schutzüberzugsemaille
haben.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren näher erläutern.
Beispiel ι
Ein Gemisch von 3 810 g Phenyltrichlorsüan, 2440 g Trichlorsüan und 64 g Borchlorid wird 16 Stunden in
einem 14,4 /fassenden Autoklaven auf eine Temperatur
von 290 bis 3100 erhitzt. Der auftretende maximale
Druck beträgt 52 at. Nach Beendigung der Reaktion wird der Autoklav gekühlt und der Inhalt destilliert.
Es werden 617 g Di-(trichlorsüyl)-benzol, 356 g C6H5Cl2Si · C6H4 -SiCl3, 73 g Di-(trichlorsüylphenyl)-dichlorsüan
und 257 g Organohalogensüane erhalten, die oberhalb 212 ° bei 5 mm Vakuum destillieren.
1512 g Phenyltrichlorsüan werden wiedergewonnen.
Man erhält zwei isomere Verbindungen des Di-(trichlorsüyl)-benzols.
Die eine Verbindung ist ein weißer ^Cl3Si-C6H4-SiCl3+ H2.
'- SiCl4 + Cl3Si - C6H4SiHCl2,
► Cl3Si · C6H4 · SiCl2. C6H4 - SiCl3 + H2.
- CH3Cl2Si · C6H4 · SiCl3 + H2.
- C6H5Q2Si · C6H4 · SiCl2CH3 + H2'.
■ C6H5CH3ClSi · C6H4' SiCl2CH3 + H2.
■ C6H6CH3ClSi · C6H4 · SiCl3 + H2.
; C6H5Cl2Si · C6H4 - SiCl3 + H2. ■
(2)
(3) (4) (5) (6) (7)
kristalliner Körper von trikliner Struktur mit einem Siedepunkt von i68° bei 30 mm Druck und stellt das
p-Isomere dar. Die andere ist eine Flüssigkeit mit einem Siedepunkt bei 160° und 30 mm, mit einem
spezifischen Gewicht von 1,497 bei 20° und wurde als
das m-Isomere identifiziert.
Das Produkt C6H5Cl2Si · C6H4 · SiCl3 ist eine
Flüssigkeit mit einem spezifischen Gewicht von 1,386 und einem Siedepunkt von 226° bei 30 mm.
Das Di-(trichlorsüylphenyl)-dichlorsüan, Cl3SiC6H4-SiCl2
· C6H4SiCl3, das als Flüssigkeit erhalten wird,
hat einen Siedepunkt von 211 bis 212° bei 5 mm Druck
und ein spezifisches Gewicht von 1,490 bei 200,
Ein Autoklav mit 4,5 I Fassungsvermögen wird mit
900 g eines rohen Gemisches aus CH3C6H5SiCl2,
(CHa)2C6H5SiCl, (C6H5)2 SiCl2, (C6HS)2CH3 SiCl und
(C6H6)3 SiCl beschickt. Dieses Gemisch enthält, wie
die Analyse ergibt, 17,4 °/0 Chlor und 12,5 % Silicium,
was einem Cl: Si-Verhältnis von 1,1 entspricht. Zu
diesem rohen Gemisch werden 600 g Methyldichlor-
silan und 7,5 g Bortrichlorid gegeben. Der Autoklav wird sodann geschlossen und 20 Stunden auf 190 bis
200° erhitzt. Der während der Erhitzungsperiode entwickelte Maximaldruck beträgt 25 at. Der Autoklav
wird nach Beendigung der Umsetzung gekühlt, entleert, und das Bortrichlorid sowie nicht in Reaktion
getretenes Methyldichlorsilan wird abdestilliert. Das Reaktionsprodukt ergibt bei der Analyse 30,14%
Chlor und 14,84% Silicium, woraus zu ersehen ist, daß sich das Cl: Si-Atomverhältnis auf 1,6 vergrößert
hat. Dieses Reaktionsprodukt enthält polymere, halogenhaltige, siliciumorganische Verbindungen, in denen
die Siliciumatome durch Phenylenreste miteinander verknüpft sind.
900 g der Mischung des Beispiels 2 werden mit 600 g Methyldichlorsilan und 15 g Bortrichlorid 20 Stunden
lang auf eine Temperatur zwischen 195 und 2000 er-
ao hitzt. Nach dem Abdestillieren des Bortrichlorids und des nicht in Reaktion getretenen Methyldichlorsilans
enthält das Reaktionsprodukt, wie durch Analyse hervorgeht, 31,65 % Chlor und 14,83 % Silicium, was
einem Cl: Si-Atomverhältnis von 1,7 entspricht.
Dieses Reaktionsprodukt enthält eine Mischung von verschiedenen phenylengebundenen Chlorpolysilanen.
1125 g der vorerwähnten rohen Mischung werden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 mit 375 g Methyldichlorsilan
und 15 g Bortrichlorid 20 Stunden auf 195 bis 200° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird
nach Abdestillieren des Bortrichlorids und des nicht in Reaktion getretenen Methyldichlorsilans analysiert.
Es enthält 26,32 % Chlor und 13,68 % Silicium, was einem Cl: Si-Atomverhältnis von ungefähr 1,5 entspricht.
Die auf übliche Weise durchgeführte Hydrolyse einer Probe der vereinigten Reaktionsprodukte
der Beispiele 2, 3 und 4 ergibt ein Harz; ein dünner Film dieses Harzes ist nach Sstündigem Erhitzen auf
200° klebfrei.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von phenylenbrückenhaltigen, chlorierten Polyorganosilanen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Organochlorsilan oder ein Gemisch von Organochlorsilanen der allgemeinen Formel C6H5RxSiCl3.,., in der jedes R ein einwertiges, keine ungesättigten aliphatischen Bindungen aufweisendes Kohlenwasserstoffradikal bedeutet und χ eine ganze Zahl von 0 bis einschließlich 2 ist, mit einem Chlorhydrosilan der allgemeinen Formel Rn'HSiCl3.n, in welcher R' einen Methyl- oder Phenylrest bedeutet und η Null oder ι ist, in Gegenwart eines Borhalogenids bei einer Temperatur von 150 bis 4200 und solchem Druck in Reaktion bringt, daß zumindest ein Teil des Reaktionsgemisches in flüssiger Phase vorliegt.© 5785 3.53
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