DE855114C - Verfahren zur Herstellung von Organodichlorsilylderivaten von aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Organodichlorsilylderivaten von aromatischen ChlorkohlenwasserstoffenInfo
- Publication number
- DE855114C DE855114C DED5801A DED0005801A DE855114C DE 855114 C DE855114 C DE 855114C DE D5801 A DED5801 A DE D5801A DE D0005801 A DED0005801 A DE D0005801A DE 855114 C DE855114 C DE 855114C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- boron
- organodichlorosilyl
- derivatives
- preparation
- autoclave
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 carbon halide Chemical class 0.000 claims description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- OVKHEVLQASDMFJ-UHFFFAOYSA-N triazanium trichloride Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-].[Cl-] OVKHEVLQASDMFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 14
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- MEBWZAUGQIWSFT-UHFFFAOYSA-N dichloro-(4-chlorophenyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 MEBWZAUGQIWSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N chlorosilicon Chemical compound Cl[Si] SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNAFLNBULDHNJS-UHFFFAOYSA-N dichloro(phenyl)silicon Chemical compound Cl[Si](Cl)C1=CC=CC=C1 XNAFLNBULDHNJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000001369 organodichlorosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- FIEBTXPFGLSBBJ-UHFFFAOYSA-N benzhydryl(trichloro)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C([Si](Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 FIEBTXPFGLSBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMWOTCBNDDVHR-UHFFFAOYSA-N dichloro-(2-chlorophenyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1Cl PMMWOTCBNDDVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAOYYBTIVOIQA-UHFFFAOYSA-N dichloro-(2-chlorophenyl)-phenylsilane Chemical compound ClC1=CC=CC=C1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OBAOYYBTIVOIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 10. NOVEMBER 1952
D 5801 IVc j 12 ο
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Diorganodichlorsilanen, bei welchen
ein organisches Radikal Chlor enthält, das an den Kohlenstoff eines aromatischen Rings gebunden
ist. Insbesondere wird Chlorbenzol mit Methyldichlorsilan in Reaktion gebracht, ohne daß das Chlor
aus dem aromatischen Ring entfernt wird.
Erfindungsgemäß wird ein aromatischer Chlorkohlenwasserstoff mit einem Monoorganodichlorsilan
in Gegenwart von Bor- oder Aluminiumchlorid in Reaktion gebracht. Die Reaktion wird bei Temperaturen
von 150 bis 3100 und unter solchen Druckverhältnissen durchgeführt, daß zumindest
ein Teil des Reaktionsgemisches in flüssiger Phase vorliegt. Unter diesen Arbeitsbedingungen werden
Organodichlorsilyderivate 'des Chlorkohlenwasserstoffs
in guter Ausbeute erhalten.
Monooriganodichlorsilane im Sinne (der vorliegenden
Erfindung sind Verbindungen der Formel RHSi Cl2, worin R ein einwertiges Kohlenwasserstoffradikal
darstellt. Beispiele von für die Reaktion geeigneten Silanen sind Methyldichlorsilan,
CH3 SiHCl2, und Phenyldichlorsilan, C6H5SiHCl2.
Geeignete aromatische Halogenkohlenwasserstoffe sind z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol und Chlordiphenyl.
Das Verhältnis von Halogenkohlenwasserstoff zu Silan kann sehr unterschiedlich sein. Vorzugsweise
werden jedoch weniger als 20 Mol des einen Ausgangsstoffs auf ι Mol des anderen Stoffs angewandt.
In der Praxis werden besonders gute. Ergebnisse erzielt, wenn ungefähr äquimolare Mengen Halogenkohlenwasserstoff
und Organodichlorsilan zur Verwendung gelangen.
Das Bor- oder Aluminiiumchlorid kann dem Reaktionsgemisch als solches zugefügt werden; es kann aber auch an Ort und Stelle durch Zugabe von Stoffen, wie Borfluorid, Bbroxyd und Aluminiumoxyd, hergestellt werden, wobei in den letzteren Fällen eine komplexe Bor- und Aluminiumhalogenverbindung gebildet wird. Das Bor- oder AIuminiumchlorid wird in einer Menge von mindestens 0,1% und im allgemeinen weniger als 5 °/o verwendet, berechnet auf das Gesamtgewicht der zur Reaktion kommenden Stoffe. Falls es erwünscht
Das Bor- oder Aluminiiumchlorid kann dem Reaktionsgemisch als solches zugefügt werden; es kann aber auch an Ort und Stelle durch Zugabe von Stoffen, wie Borfluorid, Bbroxyd und Aluminiumoxyd, hergestellt werden, wobei in den letzteren Fällen eine komplexe Bor- und Aluminiumhalogenverbindung gebildet wird. Das Bor- oder AIuminiumchlorid wird in einer Menge von mindestens 0,1% und im allgemeinen weniger als 5 °/o verwendet, berechnet auf das Gesamtgewicht der zur Reaktion kommenden Stoffe. Falls es erwünscht
ao ist, können auch größere Mengen zur Anwendung gelangen. Das Borchlorid läßt sich sehr leicht aus
dem Reaktionsprodukt entfernen, da es einen niedrigeren Siedepunkt besitzt. Das Aluminiumchlorid
hat einen höheren Siedepunkt und kann aus dem Reaktionsprodukt durch Destillation entfernt werden.
Wird die Gewinnung einer größeren Menge an kondensierten Stoffen, die α Siliciumatome an
einem Arylkern gebunden enthalten, gewünscht, so ist es zweckmäßig, Aluminiumchlorid zu verwenden.
Dieses Produkt kann von unveränderten Stoffen getrennt und entweder allein oder in
Mischung mit anderen Chorsilanen hydrolysiert werden. Das Aluminiumchlorid kann durch Auiswasohen
von dem Siloxan getrennt werden.
Die Reaktion kann in einer beliebigen, für das Arbeiten mit Druck gebräuchlichen Apparatur
durchgeführt werden. Eine zweckmäßige Methode besteht darin, einen Druckautoklav mit einer
solchen Menge der Reaktionsstoffe zu beschicken, daß eine flüssige Phase vorhanden ist, wenn der
Autoklav auf Temperaturen von 150 bis 3100 erhitzt
wird. Die Reaktion kann aber auch kontinuierlich unter äußerer Dnuckanwendung in einem
röhrenförmigen Reaktionsgefäß durchgeführt werden.
2025 g Chlorbenzol, 2070 g MethyMidhlorsilan
und 47 g Borchlorid werden in einen Druckautoklav von 14,41 Fassungsvermögen gegeben. Der
Autoklav wird dann 16 Stunden auf eine Temperatur von i66° erhitzt. iDer gemessene Maximaldruck
beträgt 8,5 at. Das Reaktionsgemisch wird dann destilliert, wobei man eine Ausbeute von 250 g
Ghlorphenylmethyldichlorsilan, ClC6H4(CH3)SiCl2
erhält. Dieses Produkt is.t bei Zimmertemperatur eine farblose Flüssigkeit ,mit einem spezifischen
Gewicht von 1,280 bis 1,294 und destilliert bei einer
Temperatur zwischen 128 und 1290 bei 30 mm Hg.
*—* Beispiel 2
Ein 14,4 1 fassender Autoklav wird mit 2025 g
Chlorbenzol, I2070 g Methyldichlorsilam und 42 g Borchlorid gefüllt. Der Autoklav wird dann
16 Stunden auf ι2ί8° erhitzt. Der gemessene Maximaldruck
beträgt 32 at. Das Reaktion&gemisch wird dann destilliert, und man erhält eine Ausbeute
von 877 g Chlorphenylmethyldichlorsilan, 677 g Methyldichlorsilan und 201 g eines Destillationsrückstands, der Di-i(methyldichlorsilyl)-chlorbenzol,
(CH3Cl2Si)2C6H3Cl, enthält. Diese Verbindung ist
für die Herstellung von Siloxanen von Bedeutung.
Wird das Verfahren des Beispiels 2 mit dem Unterschied wiedefholt, daß man an Stelle von Borchlorid
Aluminiumchlorid verwendet, so werden ähnliche iErgebnliinsse, jedoch mit einer größeren
Ausbeute der höhersiedenden Stoffe erzielt.
80 Beispiel 4
Der im Beispiel 2 beschriebene Druckautoklav wird mit der gleichen Menge Chlorbenzol, Methyldichlorisan
und Borchlorid beschickt und ioStunden auf 3050 erhitzt. Der gemessene maximale Druck
beträgt 60 at. Durch Destillation des Reaktionsgemischs erhält man 2171 g Chlorphenylmethyldichlonsiilan,
122 g Chlorphenyltriahlorsilan und 319 g
eines Stoffs, der hydrolysierbare Chlorsilane mit an das Silicium gebundenen Chlorphenylgruppen enthält.
Ein 200 1 fassender Autoklav wird mit 39,4 kg Chlorbenzol, 19,9 kg Methyldichlorsilan und 0,58 kg
Borchlorid gefüllt. Der Autoklav wind 16 Stunden auf 2oo° erhitzt. Der gemessene Maximaldruck
beträgt 25 at. Die Destillation des Reaktionsprodukts ergibt i|2,:2 kg Chlorphenylmethyldichlorisilan
und 4,2 kg Methyltrichlorsilan.
441 g Orthodichlorbenzol, 345 g Methyldichlorsilan
und 14 g Borchlorid werden in einen 2,4 1 fassenden Druckautoklav gegeben, der sodann
16 Stunden lang auf i8i° erhitzt wird. Der Autoklav
wird entleert und das Reaktionsprodukt destilliert. Dichlorphenylmethyldiehlorsilan, Cl2C6H3
(CH3)SiCl2, wird als eine zwischen 145 und 1510
bei 30 mm Hg destillierende Fraktion erhalten.
Werden 566 g Chlordiphenyl, 355 g Methyldichlorsilan und 9 g Borchlorid in einen 2,41 fassenden
Autoklav gegeben und auf 200° 16 Stunden lang erhitzt, so wird Chlordiphenylmethyldichlorsilan,
ClC12H^(CH3)SiCl2, gewonnen. Diese Verbindung
kann bei der Herstellung von Siloxanen Verwendung finden.
Beispiel 8 lao
Wird ein 2,4-l-Aiutoklav mit 337,5 g Chlorbenzol,
531 g Phenyldichlorsilan und 8,7 g Borchlorid gefüllt
und 16 Stunden auf 260 bis 2700 erhitzt, so wird Chlorphenylphenyldichlorsilan als Ausbeute
erhalten.
Bei jedem' der genannten Beispiele können nicht in Reaktion getretener Chorkohlenwasserstoff sowie
Organodichlorsilan zurückgewonnen werden.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von Organodichlorsilylderivaten von aromatischen Chlorkohlenwaseerstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß ein aromatischer Chlorkohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Chlordiphenyl, und ein Monoorganodichlorsilan der Formel RHSiCl2, worin R ein einwertiger (Kohlenwa&serstoffrest ist, in Gegenwart einer Boroder Alummiumhalogenverbindtung bei einer Temperatur zwischen 150 und 3100 und einem solchen Druck umgesetzt werden, daß zumindest ein Teil des Re.aktionsgemisches flüssig vorliegt, wobei der Katalysator in einer Menge von mindestens 0,1 und zweckmäßig weniger als 5°/o, berechnet auf die Gesamtmenge der Ausgangsstoffe, vorteilhaft als Bor- oder Ahiminiumtrichlorid, angewendet wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren kontinuierlich durchgeführt wird.θ 5465 10. 52
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77998A US2499561A (en) | 1949-02-23 | 1949-02-23 | Production of aromatic halosilanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE855114C true DE855114C (de) | 1952-11-10 |
Family
ID=22141250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED5801A Expired DE855114C (de) | 1949-02-23 | 1950-09-21 | Verfahren zur Herstellung von Organodichlorsilylderivaten von aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2499561A (de) |
| DE (1) | DE855114C (de) |
| FR (1) | FR1010206A (de) |
| GB (1) | GB669219A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2511820A (en) * | 1947-09-13 | 1950-06-13 | Preparation of organo halo silanes | |
| BE499006A (de) * | 1949-09-21 | |||
| US2618647A (en) * | 1950-01-07 | 1952-11-18 | Libbey Owens Ford Glass Co | Process for the production of organosilicon compounds |
| US3200137A (en) * | 1961-09-29 | 1965-08-10 | Union Carbide Corp | Chlorinated bis(silyl)benzenes |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2379821A (en) * | 1942-12-30 | 1945-07-03 | Du Pont | Compounds |
| US2405019A (en) * | 1943-10-05 | 1946-07-30 | Plax Corp | Process of making organo-silicon compounds containing a c-si bond |
| US2407181A (en) * | 1944-03-30 | 1946-09-03 | Du Pont | Artificial waxes and greases |
| US2469355A (en) * | 1946-11-13 | 1949-05-10 | Dow Chemical Co | Production of alkylhoalosilanes |
-
1949
- 1949-02-23 US US77998A patent/US2499561A/en not_active Expired - Lifetime
-
1950
- 1950-01-18 GB GB1329/50A patent/GB669219A/en not_active Expired
- 1950-01-27 FR FR1010206D patent/FR1010206A/fr not_active Expired
- 1950-09-21 DE DED5801A patent/DE855114C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1010206A (fr) | 1952-06-09 |
| US2499561A (en) | 1950-03-07 |
| GB669219A (en) | 1952-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE855558C (de) | Verfahren zur Erhoehung des Alkylgehalts von Alkylhalogensilanen | |
| DE960461C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organohalogenmonosilanen aus Organohalogenpolysilanen | |
| DE936444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen | |
| DE829892C (de) | Verfahren zur Herstellung von alkenylsubstituierten, endstaendig ungesaettigten Chlorsilanen | |
| DE881654C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen siliciumorganischen Verbindungen | |
| DE3005743A1 (de) | Verfahren zum hydrolysieren von chlorsilanen | |
| DE862605C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Organohalogensilanen | |
| DE1264442B (de) | Verfahren zum Austausch von Si-gebundenen Wasserstoff- und Chloratomen in Silanen | |
| DE936445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorsilanen | |
| DE855851C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlorsilan | |
| DE870256C (de) | Verfahren zur Herstellung von Siliciumhalogeniden bzw. von halogensubstituierten Monosilanen | |
| DE855114C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organodichlorsilylderivaten von aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen | |
| DE2351258A1 (de) | Verfahren zum umlagern von alkylsilanen und alkylhydrogensilanen | |
| DE1242614B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilangemischen | |
| DE1034174B (de) | Verfahren zur Alkylierung von Siliciumtetrachlorid oder Alkyl- bzw. Arylchlorsilanen | |
| DE854950C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trichlorsilylderivaten von aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen | |
| DE947475C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hexaorganoaethinyldisilanen | |
| DE2114027B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen | |
| DE3208829C2 (de) | ||
| DE870555C (de) | Verfahren zur Herstellung von phenylenbrueckenhaltigen chlorierten Polyorganosilanen | |
| DE69024294T2 (de) | Fluorierte zyklische Organosilicium-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2811854A1 (de) | Verfahren zur herstellung von silanen | |
| DE859165C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumhalogeniden | |
| DE890504C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganodihalogensilanen | |
| DE1242615B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methyl-(brommethyl)-chlorsilanen |