DE1242615B - Verfahren zur Herstellung von Methyl-(brommethyl)-chlorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Methyl-(brommethyl)-chlorsilanenInfo
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Classifications
-
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
C07f
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ο - 26/03
Nummer: 1242 615
Aktenzeichen: F 47723IV b/12 ο
Anmeldetag: 20. November 1965
Auslegetag: 22. Juni 1967
Hierzu ist bisher ein einziges Verfahren bekannt, in welchem ein Gemisch von Chlor und Brom unter
der katalytischen Wirkung von Licht angewendet wird. Nähere Untersuchungen haben jedoch gezeigt,
daß diesem Verfahren erhebliche Nachteile anhaften.
Neben den angestrebten monobromierten erhält man beträchtliche Mengen von chlorierten und höher
halogenierten Methylchlorsilanen, die beispielsweise im kontinuierlichen Betrieb bis zu 15 Gewichtsprozent
an chlorierten und bis zu 30 Gewichtsprozent an höher halogenierten Produkten betragen. Außerdem treten
beim kontinuierlichen Verfahren immer wieder sogenannte kalte Flammen und Explosionen auf, wenn
es an irgendeiner Stelle in der Reaktionsvorrichtung durch ungleichmäßige Chlorverteilung zu Über-Chlorierung
kommt. Die Beimengung der höher halogenierten Produkte führt besonders dadurch zu
großen Ausbeuteverlusten, daß sie bei der hier nötigen aufwendigen destillativen Isolierung der Methyl-(brommethyl)-chlorsilane
die Zersetzung dieser Brommethylverbindungen katalysieren.
Es wurde nun ein Bromierungsverfahren gefunden, bei dem solche Nachteile vermieden werden. Dieses
Verfahren zur Herstellung von Methyl-(brommethyl)-chlorsilanen der Formel a5
XH3
Cl 'CH2Br
worin R einen Methylrest oder ein Chloratom bedeutet, ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Methylchlorsilan der Formel
RSi(CH3)2Cl
mit Sulfurylchlorid und Brom, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Radikalinitiators, bei
Temperaturen zwischen 20 und 800C umsetzt. Als Radikalinitiator hat sich vornehmlich das Azoisobutyrodinitril
bewährt.
Das Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß man ein stöchiometrisches Gemisch der
Reaktionskomponenten, vorteilhaft nach Zugabe einer katalytischen Menge Azoisobutyrodinitril, beispielsweise
1 g je Mol Si-Verbindung, bis zur vollständigen Umsetzung erhitzt, oder in kontinuierlicher Weise,
indem man das Gemisch fortlaufend in ein geheiztes Reaktionsgefäß mit Überlauf gibt und das überlaufende
Produkt in einem Destillationsgefäß bei 60 bis 1300C von nichtumgesetzten Reaktions-Verfahren
zur Herstellung von
Methyl-(brommethyl)-chlorsilanen
Methyl-(brommethyl)-chlorsilanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Sattlegger, Köln-Buchheim;
Dr. Walter Simmer, Odenthal-Schlinghofen;
Dr. Walter Noil, Opladen;
Dr. Hans Niederprüm, Monheim
komponenten befreit, die man von neuem der Reaktion zuführt. Diese verläuft nach der Gleichung
2 RSi(CHg)2Cl -f- Br2 + SO2Cl2
-> 2 RSi(CH3)(CH2Br)Cl + SO2 + 2 HCl
Eine solche Umsetzung war nach bisheriger Erfahrung nicht zu vermuten. Es ist zwar bekannt,
Methylchlorsilane mittels Sulfurylchlorid in Gegenwart eines Radikalinitiators wie Benzoylperoxyd oder
Azoisobutyrodinitril zu chlorieren. Eine analog verlaufende Bromierung unter intermediärer Bildung von
Sulfurylbromid ist aber nicht in Betracht zu ziehen, da es bekannt ist, daß das Sulfurylchlorid sein Halogen
weder mit Brom noch mit Bromwasserstoff austauscht, sondern letztgenannten zu Brom oxydiert, und daß ein
Sulfurylbromid bislang nicht herstellbar und seine Existenzfähigkeit zu bezweifeln ist (vgl. Zeitschrift
für anorganische Chemie, Bd. 265 [1951], S. 274ff.). Es ist auch bekannt, daß ein Gemisch eines Methylchlorsilans
mit Brom weder in Gegenwart von Radikalbildnern noch unter Lichteinwirkung Bromwasserstoff
bildet. Daß dennoch in dem beanspruchten Verfahren eine Bromierung Si-gebundener Methylreste erzielt
wird, und zwar so ausschließlich, daß im Produkt keine Chlormethylsiliciumverbindung nachweisbar ist, erscheint
um so auffälliger, als es bekannt ist, Kohlenwasserstoffe mit Sulfurylchlorid unter zusätzlicher
Verwendung von Brom zur Reaktionsbeschleunigung zu chlorieren (vgl. Journal of the Chemical Society,
London, Bd. 127 [1925], S. 1729).
Auch sonst ist das beschriebene Verfahren weitgehend frei von störenden Nebenreaktionen; höher bromierte
Siliciumverbindungen entstehen dabei nur geringfügig,
709 607/587
und da Chlorierungsprodukte fehlen und deshalb die destillative Isolierung der Bromderivate schnell und
einfach gelingt, fehlen bei diesem Verfahren auch die andernfalls sich bildenden schwarzen Rückstände aus
komplizierten Gemischen höher halogenierten Verbindungen, welche die Zersetzung der angestrebten
Produkte beschleunigen. Im übrigen entfällt bei dem Verfahren die Gefahr von Flammenerscheinungen oder
Explosionen, so daß hier der bei der photochemischen Methode mit Chlor und Brom erforderliche Aufwand
an Regel- und Schutzvorrichtungen überflüssig ist. Die erfindungsgemäß herzustellenden Mehtyl-(brommethyO-chlorsilane
dienen bekanntlich als Zwischenprodukte zur Herstellung carbofunktioneller Silane,
Siloxane und Silazane.
Ein Gemisch von 108,6 g (1 Mol) Trimethylchlorsilan,
79,9 g (0,5 Mol) Brom, 67,5 g (0,5 Mol) Sulfurylchlorid und 1 g Azoisobutyrodinitril erhitzt man so
lange zum Sieden unter Rückfluß, bis die Temperatur des siedenden Gemisches von anfänglich 57,5 auf 810C
gestiegen ist. Das Reaktionsgemisch enthält dann (gaschromatographisch bestimmbar) 60,1 Gewichtsprozent
Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan und 5,2 Gewichtsprozent höher bromierter Verbindungen; der
Rest sind nichtumgesetzte Reaktionskomponenten. Die Ausbeute an Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan,
bezogen auf die verbrauchte Menge Trimethylchlorsilan, beträgt 92%.
Ein Gemisch von 129 g (1 Mol) Dimethyldichlorsilan, 79,9 g (0,5 Mol) Brom, 67,5 g (0,5 Mol) Sulfurylchlorid
und 1 g Azoisobutyrodinitril erhitzt man so lange zum Sieden unter Rückfluß, bis die Temperatur
des siedenden Gemisches von anfänglich 61 auf 800C
gestiegen ist. Das Reaktionsgemisch enthält dann (gaschromatographisch bestimmbar) 43,2 Gewichtsprozent
Methyl-(brommethyl)-dichlorsilan und 4,5 Gewichtsprozent höher bromierte Verbindungen; der
Rest sind nichtumgesetzte Reaktionskomponenten.
Ein Reaktionsgefäß, das durch eine Überlaufleitung mit einer Destillationsvorrichtung zu einer
Kreislaufapparatur zusammengeschlossen ist und dessen Inhalt ständig auf eine Temperatur zwischen
56 und 58 0C erhitzt wird, speist man gleichmäßig fortgesetzt je Stunde mit 11 eines Gemisches der im
Beispiel 1 angegebenen Zusammensetzung. Aus dem überlaufenden Reaktionsgemisch destilliert man bei
900C die Hauptmenge der nichtumgesetzten Anteile
ab und führt sie im Kreislauf in das Reaktionsgefäß zurück. Der ablaufende Rückstand besteht (nach
ίο gaschromatographischer Bestimmung) aus 69,1 Gewichtsprozent
Dimethyl - (brommethyl) - chlorsilan, 20,8 Gewichtsprozent Trimethylchlorsilan, 6,8 Gewichtsprozent
an höhersiedenden Produkten und 3,3 Gewichtsprozent an nicht identifizierten niedersiedenden
Bestandteilen (SO2Cl2 und Brom). Die
Ausbeute an Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan, bezogen auf die verbrauchte Menge Trimethylchlorsilan,
beträgt 87,3%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Methyl-(brommethyl)-chlorsilanen
der Formel
R / CH3
Si
Cl CH2Br
Cl CH2Br
worin R einen Methylrest oder ein Chloratom bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Methylchlorsilan der Formel RSi(CHa)2Cl mit Sulfurylchlorid und Brom, gegebenenfalls
in Gegenwart eines organischen Radikalinitiators, bei Temperaturen zwischen 20 und 8O0C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Radikalinitiator Azoisobutyrodinitril
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einer
Kreislaufvorrichtung unter fortlaufender Abtrennung der nichtumgesetzten Anteile des Reaktionsgemisches und ihrer Rückführung in das
Verfahren kontinuierlich ausführt.
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