DE829892C - Verfahren zur Herstellung von alkenylsubstituierten, endstaendig ungesaettigten Chlorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alkenylsubstituierten, endstaendig ungesaettigten ChlorsilanenInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM Sl. JANUAR 1952
J1715IFC/120
(V. St. A.)
Die Erfindung betrifft die Herstellung von alkenylsubstituierten Chlorsilanen, d. h. von Abkömmlingen
des^Silans, SiH4, in denen wenigstens
ι Chloratom und wenigstens ein endständig ungesättigtes, niederes Allkenylradikal an das Siliciumatom
des Silans gebunden sind. Beispiele für derartige Verbindungen sind folgende:
Siedepunkt ° C
Vinyltrichlorsilan
(C2H3)SiCl3
Methylvinyldichlorsilan
Methylvinyldichlorsilan
(CH3)(C2H3)SiCl2
Divinyldichlorsilan
Divinyldichlorsilan
(C2H3),, Si Cl2
91,5 bis 92,5
92
117
117
93 118
Siedepunkt ° C
97,5 bis 98,5
97,5 bis 98,5
117
118
Allyldichlorsilan
(C3H5)HSiCl2
Allyltrichlorsilan
Allyltrichlorsilan
(C3H5)SdCl3
Diallyldichlorsilan
Diallyldichlorsilan
(C3H5)2SiCl2 83 - 85 (50 mm)
Die gemäß der Erfindung hergestellten Verbindungen, insbesondere die Dichlorverbindungen,
lassen sich zur Herstellung polymerisierbarer, hitzehärtbarer Polysiloxane verwenden. Viele der
Alkenylchlorsilane oder deren Mischungen mit anderen Organosiliciumhalogeniden lassen sich gemäß
dem Verfahren der amerikanischen Patentschrift
2 3o6 222 zur Herstellung von wasserabstoßenden
Substanzen verwenden. Sie lassen sich auch als Zwischenprodukte bei der Herstellung anderer
Silanabkömmlinge verwenden, wenn entweder andere Gruppen oder Radikale an das Alkenylradikal
addiert werden oder andere Radikale, wie z. B. Amino, Alkyl, Aryl, Alkoxy, die am Silicium gebundenen
Chloratome substituieren.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindüngen läßt man niedere Alkylenchloride, z. B.
Allylchlorid oder Vinylchlorid, in Dampfform mit erhitztem Silicium, vorzugsweise in Gegenwart
eines Katalysators, wie Kupfer, reagieren. Dieses Herstellungsverfahren ist besonders zur Herstellung
von allylsubstituierten Silanen geeignet. Die Alkenylgruppen zersetzen sich zwar während der
Umsetzung in geringem Maße; es ist jedoch nie beobachtet worden, daß sich diese Gruppen in Alkylgruppen
umwandeln. Die Umwandlung scheint im
ao allgemeinen in der gleichen Weise zu verlaufen wie die Umsetzung geeigneter Kohlenwasserstoffhalogenide
mit erhitztem Silicium zu Alkyl- oder Arylsilikonen nach dem Verfahren der amerikanischen
Patentschrift 2 380 995.
Beispiel ι
Gasförmiges Allylchlorid wird durch ein erhitztes Hartglasrohr geleitet, in dem sich eine auf 200
bis 4000 erhitzte Kontaktmasse aus 90% Silicium und 10% Kupfer befindet. Die besten Ausbeuten
werden bei Temperaturen von etwa 230 bis 3000 erzielt. Die das Rohr verlassenden Reaktionsprodukte
werden in einem mit Wasser gekühlten Kondensator aufgefangen. Bei der Fraktionierung des
Kondensates werden neben einer geringen Menge nicht umgesetzten Allylchlorides folgende flüssigen
Fraktionen gefunden:
a) Eine unter 760 mm Druck bei 97,5 bis 98,5° siedende Flüssigkeit des spezifischen Gewichtes
1,086 bei 27%27°. Die Verbindung enthält 50,32%
hydrolysierbares Chlor und an Silicium gebundenen Wasserstoff, der bei der Umsetzung mit verdünntem
Alkali freigesetzt wird. Die Verbindung wurde als Allyldichlorsilan, (C3H5)HSiCl2, identifiziert. Das
an Silicium gebundene Wasserstoffatom scheint von einer geringen Menge zersetzter Allylgruppen
herzurühren.
b) Eine zweite Fraktion siedet unter 760 mm Druck bei 117 bis ii8° und hat ein spezifisches Gewicht
von 1,211 bei 2jol2"]°. Sie enthält 60,61%
hydrolysierbares Chlor und gibt einen positiven Bromtest, woraus ersichtlich ist, daß sie ungesättigt
ist. Die Verbindung wurde als Allyltrichlorsilan, C3H5SiCl3, identifiziert.
c) Die dritte flüssige Fraktion siedet bei i66° + i°
(unter 50 mm Druck bei 83 bis 85°) und enthält 37,82% hydrolysierbares Chlor und ergibt ebenfalls
einen positiven Bromtest. Die Verbindung wurde als Diallyldichlorsilan, (C3Hg)2SiCl2, identifiziert.
Sie polymerisiert sich schnell in Abwesenheit eines Polymerisations'hemmstoffes beim Erhitzen auf
Vinylchloriddampf wird bei 300 bis 3500 über einen mit Kupfer katalysierten Siliciumkontakt
(io%Kupfer, 90% Silicium) geleitet. Die Reaktion liefert eine Flüssigkeit, die in einem mit Wasser gekühlten
Kondensator aufgefangen wird. Die Fraktionierung dieses Kondensats ergibt flüssige Fraktionen,
die bei 920 und bei 117 bis ii8° als Hauptbestandteile
übergehen. Es handelt sich hierbei um Vinyltrichlorsilan und um Divinyldichlorsilan.
Bei der Herstellung von Alkenylchlorsilanen durch direkte Umsetzung von Alkenylchloriden mit
erhitztem Silicium lassen sich auch andere Katalysatoren als Kupfer verwenden, oder es kann auch
ganz ohne Katalysator gearbeitet werden. Weitere Einzelheiten bezüglich der allgemeinen Durchführung
der Reaktion, der Herstellung geeigneter Metallsilicium'kontaktmassen u. dgl. m. sind in der
amerikanischen Patentschrift 2 380 995 beschrieben. Gemischte kohlenwasserstoffsubstituierte Chlorsilane
lassen sich dadurch herstellen, daß eine Mischung von Alkenylchlorid und Methylchlorid,
z. B. eine Mischung aus Vinylchlorid und Methylchlorid, über erhitztes Silicium geleitet wird. Bei
der Reaktion fallen Methylchlorsilane ebenso wie höher siedende Methylvinylchlorsilane und Vinylchlorsilane
in Mengen an, die von den Reaktionsbedingungen und der Reaktionsgeschwindigkeit der go
angewendeten Chloride mit Silicium abhängen. Beispielsweise wird ein Chlorsilan, das einen bemerkenswerten
Anteil eines Gemisches aus Methylvinyl- und Vinylsilanen, die über 700 sieden, von annähernd
dem Siedepunkt des höchstsiedenden Methylchlorsilanser halten, wenn eine Mischung von Methylchlorid
und Vinylchlorid im Verhältnis 2 : 1 über auf 300 bis 3500 erhitztes Silicium in Gegenwart
eines Kupferkatalysators geleitet wird.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von alkenylsubstituierten,
endständig ungesättigten Chlorsilanen, dadurch gekennzeichnet, daß ein
niederes Alkenylchlorid, wie Vinylchlorid oder Allylchlorid, in Dampfform über erhitztes
Silicium geleitet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Gegenwart eines Kupferkatalysators durchgeführt wird. n°
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkenylchlorid im Gemisch
mit Methylchlorid über Silicium geleitet wird.
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