EP0000184B1 - Verfahren zum Umwandeln von Organosilanen - Google Patents

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EP0000184B1
EP0000184B1 EP78100222A EP78100222A EP0000184B1 EP 0000184 B1 EP0000184 B1 EP 0000184B1 EP 78100222 A EP78100222 A EP 78100222A EP 78100222 A EP78100222 A EP 78100222A EP 0000184 B1 EP0000184 B1 EP 0000184B1
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EP
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silane
hydrogen
carbon atoms
silanes
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Werner Dr. Graf
Peter Dr. John
Volker Dr. Frey
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Wacker Chemie AG
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Wacker Chemie AG
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    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/125—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving both Si-C and Si-halogen linkages, the Si-C and Si-halogen linkages can be to the same or to different Si atoms, e.g. redistribution reactions

Definitions

  • organosilanes can be reacted with at least one silane (1) of the general formula. with at least one of (1) different silane (II) of the general formula where R in each case denotes the same or different hydrocarbon radicals having 1 to 10 carbon atoms and free of aliphatic multiple bonds, a is 2, 3 or 4 and b is 0, 1, 2 or 3. It is also known to promote this reaction, which is referred to as "coproportionation” according to Noll, "Chemistry and Technology of Silicones", Weinheim, 1968, page 51/52, by catalysts. These catalysts include e.g. B.
  • one of the silanes used as reactants can contain Si-bonded hydrogen (see, for example, DE-AS 1 111 184, applicant: Imperial Chemical Industries Limited), the combination of aluminum chloride and silane at least one Si-bonded hydrogen atom (see, for example, US Pat. No. 2,786,861, issued; March 23, 1957, HR McEntee, assignor to General Electric Company, this US Pat. No.
  • the process according to the invention has the advantages, for example, that it can be carried out without using overpressure, at lower temperatures and with smaller amounts of aluminum compounds. Even with the method according to the invention, the disadvantages associated with the use of aluminum chloride, already known from GB-PS 8 51 868, cannot occur.
  • the invention relates to a process for converting organosilanes by reacting at least one silane (1) of the general formula. with at least one of (1) different silane (11) of the general formula where R is in each case the same or different hydrocarbon radicals having 1 to 10 carbon atoms and free from aliphatic multiple bonds, a is 2, 3 or 4 and b is 0, 1, 2 or 3, in the presence of at least one organoaluminum compound of the general formula where R 1 is the same or different alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, Y halogen, hydrogen or oxygen-bonded to the aluminum atom, free from aliphatic multiple bonds, hydrocarbon radicals having 1 to 10 carbon atoms and c is 1, 2 or 3, characterized in that at least a silane (111) of the general formula where R, b and c each have the meaning given above with the proviso that the sum of b + c is at most 4, and 0.1 to 5 percent by weight, based on the total weight of the silanes (1), (11) and
  • hydrocarbon radicals R and Y are alkyl radicals, such as the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl and the 2-ethylhexyl radical and decyl radicals; Cycloalkyl radicals, such as the cyclohexyl radical; Aryl residues like that Phenyl radical; Aralkyl radicals, such as the benzyl radical; and alkaryl groups such as tolyl groups.
  • silanes of the general forms in R a SiCl 4-a (I) and R b SiCl 4-b (11) are trimethylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, methyltrichlorosilane, diphenyldichlorosilane, ethyltrichlorosilane, n-propyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, nyltrichlorosilane, Pentyltrichlorosilane, cyclohexyltrichlorosilane and methyl-ethyldichlorosilane.
  • silanes (1) of the general formula R a SiCl 4-a are tetramethylsilane and tetraphenylsilane.
  • the silane (11) of the general formula R b SiCl 4-b can also be tetrachlorosilane.
  • Silane (1) of the general formula R a SiCl 4-e is preferably used in amounts of 0.8 to 1.2 mol per mole of silane (11) of the general formula R b SiC1 4-b .
  • hydrocarbon radicals R and Y with 1 to 4 carbon atoms also apply in full to the hydrocarbon radicals R 1 .
  • hydrocarbon radicals R 1 and Y are tert-butyl radical.
  • Halogen Y chlorine is preferred because of its easy accessibility.
  • Halogen atoms Y can also be fluorine, bromine or iodine.
  • Preferred organoaluminum compounds are those with a boiling point above 150 ° C. at 760 mm Hg (abs.). Because of the easy accessibility, ethyl aluminum sesquichloride is particularly preferred.
  • Formula R b H c SiCI 4-bc are silane, methyldichlorosilane, dimethylchlorosilane, trichlorosilane and monochlorosilane.
  • Silane (111) is preferably used in amounts of 0.5 to 15 percent by weight, in particular 2 to 6 percent by weight, based in each case on the total weight of silanes (1) and (11).
  • hydrogen chloride is preferred as the hydrogen halide.
  • hydrogen fluoride hydrogen bromide and / or hydrogen iodide can also be used.
  • the process according to the invention can be carried out at room temperature and the pressure of the surrounding atmosphere, ie the 760 mm Hg (abs.) Or about 760 mm Hg (abs.).
  • higher temperatures can also be used, e.g. up to 450 ° C.
  • temperatures of at most 150 ° C. are preferred. If the use of higher temperatures and the boiling points of the reactants so require, pressure and / or a high-boiling solvent which is inert to the other constituents of the reaction mixture, e.g. a mixture of alkanes with a boiling point of at least 150 ° C at 760 mm Hg (abs.) can be used.
  • Water is preferably excluded as far as possible
  • the process according to the invention can be carried out batchwise, semi-continuously or fully continuously.
  • Example 2 The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that no hydrogen halide is used. When determining the composition of the reaction mixture by gas chromatography, only about 1% trimethylchlorosilane is found.
  • Example 2 The procedure described in Example 2 is repeated with the modification that no silane with Si-bonded hydrogen is used. When determining the composition of the reaction mixture by gas chromatography, only less than 3,996 dimethyldichlorosilane are found.

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Es ist bereits seit einiger Zeit bekannt, Organosilane durch Umsetzung von mindestens einem Silan (1) der allgemeinen Formel.
    Figure imgb0001
    mit mindestens einem von (1) verschiedenen Silan (II) der allgemeinen Formel
    Figure imgb0002
    wobei R jeweils gleiche oder verschiedene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, a 2, 3 oder 4 und b 0, 1, 2 oder 3 ist, umzuwandeln. Es ist auch bekannt, diese Umsetzung, die gemäß Noll, "Chemie und Technologie der Silicone", Weinheim, 1968, Seite 51/52, als "Coproportionierung" bezeichnet wird, durch Katalysatoren zu fördern. Zu diesen Katalysatoren gehören z. B. Alkalimetall-Komplexe von Organoaluminiumhalogeniden, wodei eines der als Reaktionsteilnehmer eingesetzten Silane Si-gebundenen Wassertoff enthalten kann (vlg. z. B. DE-AS 1 111 184, Anmelder: Imperial Chemical Industries Limited), die Kombination von Aluminiumchlorid und Silan mit mindestens einem Si-gebundenen Wasserstoffatom (vgl. z. B US-PS 27 86 861, ausgegeben; 23 März 1957, H. R. McEntee, assignor to General Electric Company, wobei diese US-PS der FR-PS 11 47 688, veröffentlicht: 28 November 1957, Anmelder: Compagnie Francaise Thomson-Houston, entspricht) und Organoaiuminiumverbindungen der allgemeinen Formel
    Figure imgb0003
    wodei R1 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Halogen, Wasserstoff und über Sauerstoff an das Aluminiumatom gebundene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und c 1, 2 oder 3 ist (vgl. z.B. GB-PS 8 51 868, veröffentlicht: 19. Oktober 1960, Anmelder: Imperial Chemical Industries Limited, wobei diese GB―PS der FR-PS 12 04 830 der gleichen Anmelderin, veröffentlicht; 28. Januar 1960, entspricht). Gegenüber vorbekannten Verfahren zum Coproportionieren von Silanen hat das erfindungsgemäße Verfahren z.B. die Vorteile, daß es ohne Anwendung von Uberdruck, bei niedrigeren Temperaturen und mit geringeren Mengen an Aluminiumverbindungen durchgeführt werden kann. Auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können nicht die schon aus GB-PS 8 51 868 bekannten, mit der Verwendung von Aluminiumchlorid verbundenen Nachteile auftreten.
  • Bei Einsatz von Organosilanen ist auch bei dem Verfahren gemäß DT-OS 21 32 335, offengelegt: 5. Januar 1972, Anmelder: Union Carbide Corp., die Anwendung von Überdruck erforderlich.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Umwandeln von Organosilanen durch Umsetzung von mindestens einem Silan (1) der allgemeinen Formel .
    Figure imgb0004
    mit mindestens einem von (1) verschiedenen Silan (11) der allgemeinen Formel
    Figure imgb0005
    wobei R jeweils gleiche oder verschiedene, von aliphatischen Mehfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, a 2, 3 oder 4 und b 0, 1, 2 oder 3 ist, in Gegenwart von mindestens einer Organoaluminiumverbindung der allgemeinen Formel
    Figure imgb0006
    wobei R1 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Halogen, Wasserstoff oder über Sauerstoff an das Aluminiumatom gebundene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und c 1, 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Silan (111) der allgemeinen Formel
    Figure imgb0007
    wobei R, b und c jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben mit der Maßgabe, daß die Summe von b + c höchstens 4 ist, und 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (1), (11) und (111), Halogenwasserstoff mitverwendet werden.
  • Aus GB-PS 9 15 479, veröffentlicht: 16. Januar 1963, Anmelder: Imperial Chemical Industries Limited, wobie diese GB―PS der FR-PS 13 04 434 der gleichen Anmelderin, veröffentlicht durch Bulletin officiel de la Propriete industrielle Nr. 38, 1962, entspricht, war bekannt, daß Chlorwasserstoff die Coproportionierung von Silanen in Gegenwart einer Kombination von Aluminiumchlorid und Silan mit Silgebundenem Wasserstoff nachteilig beeinflüßt. Die durch das erfindungsgemäße Verfahren erzielte Verbesserung ist also überraschend.
  • Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R und Y sind Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec.-Butyl- und der 2-Äthylhexylrest sowie Decylreste; Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest; Arylreste, wie der Phenylrest; Aralkylreste, wie der Benzylrest; und Alkarylreste, wie Tolylreste.
  • Einzelne Beispiele für Silane der allgemeinen Formein RaSiCl4-a (I) und RbSiCl4-b (11) sind Trimethylchlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan, Diphenyldichlorsilan, Äthyltrichlorsilan, n-Propyltrichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, n-Pentyltrichlorsilan, sec.-Pentyltrichlorsilan, Cyclohexyltrichlorsilan und Methyl-äthyldichlorsilan.
  • Weitere Beispiele für Silane (1) der allgemeinen Formel RaSiCl4-a sind Tetramethylsilan und Tetraphenylsilan.
  • Das Silan (11) der allgemeinen Formel RbSiCl4-b kann aber auch Tetrachlorsilan sein.
  • Vorzugsweise wird Silan (1) der allgemeinen Formel RaSiCl4-e in Mengen von 0,8 bis 1,2 Mol je Mol Silan (11) der allgemeinen Formel RbSiC14-b eingesetzt.
  • Die Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R und Y mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gelten im vollen Umfang auch für die Kohlenwasserstoffreste R1.
  • Ein weiteres Beispiel für Kohlenwasserstoffreste R1 und Y ist der tert.-Butylrest.
  • Wegen der leichten Zugänglichkeit ist der Halogen Y Chlor bevorzugt. Halogenatome Y können aber auch Fluor, Brom oder Jod sein.
  • Einzelne Beispiele für im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbare Organoaluminiumverbindungen sind Äthylaluminiumsesquichlorid, Äthylaluminiumdichlirid, Trimethylaluminium, Methylaluminiumsesquichlorid, Diäthylaluminiumchlorid, Tri-n-propylaluminium, n-Propylaluminiumdichlorid, Di-n-butylaluminiumhydrid und Äthylaluminiumsesquiäthoxyd. Als Organoaluminiumverbindungen sind solche mit einem Siedepunkt über 150° C bei 760 mm Hg (abs.) bevorzugt. Wegen der leichten Zugänglichkeit ist Äthylaluminiumsesquichlorid besonders bevorzugt.
  • Es werden, insbesondere wenn die Anwesenheit auch von Spuren von Wasser ausgeschlossen wird, gute Ergebnisse schon mit 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (1), (11) und (III), an Verbin-. dung der allgemeinen Formel
    Figure imgb0008
    erzielt. Bevorzugt sind jedoch 0,8 bis 1,6 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (1), (11) und (111), an Verbindung der allgemeinen Formel
    Figure imgb0009
    also beträchtlich geringere Menge als gemäß GB-PS 8 51 868 bevorzugt sind.
  • Größere Mengen an Verbindung der allgemeinen Formel
    Figure imgb0010
    z.B. 10 Gewichtsprozent oder mehr, können selbstverständlich ebenfalls eingesetzt werden, erbringen aber keinen Vorteil.
  • Einzelne Beispiele für Silane (111) der allgemeinen. Formel RbHcSiCI4-b-c sind Silan, Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan, Trichlorsilan und Monochlorsilan.
  • Vorzugsweise wird Silan (111) in Mengen von 0,5 bis 15 Gewichtsprozent, insbesondere 2 bis, 6 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (1) und (11), eingesetzt.
  • Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit ist als Halogenwasserstoff Chlorwasserstoff bevorzugt. Statt Chlorwasserstoff oder im Gemisch mit Chlorwasserstoff kann aber auch Fluorwasserstoff, Bromwasserstoff und/oder Jodwasserstoff verwendet werden.
  • Das erindungsgemäße Verfahren kann bei Raumtemperatur und dem Druck der umgebenden Atmosphäre, also dei 760 mm Hg (abs.) oder etwa 760 mm Hg (abs.), durchgeführt werden. Selbstverständlich können auch höhere Temperaturen angewandt werden, z.B. bis zu 450° C. Das Verfahren verläuft dann noch rascher. Bevorzugt sind jedoch Temperaturen von höchstens 150° C. Falls die Anwendung höherer Temperaturen und die Siedepunkte der Reaktionsteilnehmer dies erfordern, kann auch Druck und/oder ein hocksiedendes Lösungsmittel, das gegenüber den übrigen Bestandteilen des Reaktionsgemisches inert ist, z.B. ein Gemisch aus Alkanen mit einem Siedepunkt von mindestens 150° C bei 760 mm Hg (abs.), verwendet werden.
  • Vorzugsweise wird der Zutritt von Wasser, soweit möglich, ausgeschlossen
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann absatzweise, halbkontinuierlich oder vollkontinuierlich durchgeführt werden.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Prozentsätzen auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
    • Beispiel 1
  • In einem Dreihalskolben, der mit Rührer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr ausgestattet ist, werden unter Rühren bei Raumtemperatur 2 1, gemessen bei 20° C und 720 mm Hg (abs.) und damit 1,5 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Silane, gasförmiger Chlorwasserstoff durch ein Gemisch aus 88 g (1 Mol) Tetramethylsilan, 129 g (1 Mot) Dimethyldichlorsilan, 2 g Methyldichlorsilan und 3 g Äthylaluminiumsesquichlorid innerhalb von 5 Minuten geleitet. Anschließend wird 5 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Danach wird die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches gaschromatographisch bestimmt. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
    Figure imgb0011
    • Beispiel 2
  • In dem Dreihalskolben, der mit Rührer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr ausgestattet ist wird unter Rühren bei Raumtemperatur 1 1, gemessen bei 20° C und 720 mm Hg (abs.) und damit 0,62 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Silane, gasförmiger Chlorwasserstoff durch ein Gemisch aus 149,5 g (1 Mol) Methyltrichlosilan, 108,5 g (1 Mol) Tri-. methylchlorsilan, 2,5 g Dimethylchlorsilan und 3 g n-Propylaluminiumdichlorid innerhalb von 5 Minuten geleitet. Danach wird 8 Stunden unter weiterem Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Schließlich wird die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches gaschromatographisch bestimmt. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
    Figure imgb0012
    • Beispiel 3
  • In dem Dreihalskolben, der mit Rührer, Rückfiußkühier und Gaseinleitungsrohr ausgestattet ist, werden unter Rühren Bei Raumtemperatur 2 1, gemessen bei 20° C und 720 mm Hg (abs.) und damit 0,94 %, bezogen auf das Gesamt-. gewicht der eingesetzten Silane, gasförmiger Chlorwasserstoff durch ein Gemisch aus 253 g (1 Moi) Diphenyldichlorsilan, 88 g (1 Mol) Tetramethylsilan, 3 g Trichlorsilan und 3 g Diäthylaluminiumchlorid innerhalb von 5 Minuten geleitet. Danach wird 4 Stunden unter weiterem Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Durch fraktionierte Destillation werden 30 g Trimethylchlorsilan, 35 g Phenyldimethylchlorsilan, 80 g Diphenylmethylchlorsilan und 74 g Triphenylchlorsifan erhalten.
    • Beispiel 4
  • In dem Dreihalskolben, der mit Rührer, Ruckflußkühler und Gaseinleitungsrohr ausgestattet ist, werden unter Rühren bei Raumtemperatur 2 1, gemessen bei 20° C und 720 mm Hg (abs.) und damit etwa 0,85 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Silan, gasförmiger Chlorwasserstoff durch eine Mischung aluminiumsesquichlorid und 250 g der unterhalb 50° C bei 760 mm Hg (abs.) siedenden Produkte der Umsetzung von Methylchlorid mit Silicium nach Rochow, wobei es sich um ein Gemisch aus 70 96 Tetramethylsilan, 2,5 96 Dimethylchlorsilan, 0,5 96 Trichlorsilan und verschiedenen Kohlenwasserstoffen als mengenmäßig größten Restbestandteilen handelt, innerhalb von 8 Minuten geleitet. Danach wird 6 Stunden unter weiterem Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. -Durch fraktionierte Destillation werden 275 g Trimethylchlorsilan erhalten.
    • Vergleichsversuch 1
  • Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung daß kein Halogenwasserstoff mitverwendet wird. Bei der gaschromatographischen Bestimmung der Zusammensetzung des Reaktionsgemisches wird nur etwa 1 % Trimethylchlorsilan gefunden.
    • Vergleichsversuch 2
  • Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß kein Silan mit Si-gebundenem Wasserstoff mitverwendet wird. Bei der gaschromatographischen Bestimmung der Zusammensetzung des Reaktionsgemisches werden nur weniger als 3 96 Dimethyldichlorsilan gefunden.

Claims (2)

1. Verfahren zum Umwandeln von Organosilanen durch Umsetzung von mindestens einem Silan (1) der allgemeinen Formel
Figure imgb0013
mit mindestens einem von (1) verschiedenen Silan (11) der allgemeinen Formel
Figure imgb0014
wobei R jeweils gleiche oder verschiedene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, a 2, 3 oder 4 und b 0, 1, 2 oder 3 ist, in Gegenwart von mindestens einer Organoaluminiumverbindung der allgemeinen Formel
Figure imgb0015
wobei RI gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Halogen, Wasserstoff oder über Sauerstoff an das Aluminiumatom gebundene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und c 1, 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Silan (III) der allgemeinen Formel
Figure imgb0016
wobei R, b und c jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben mit der Maßgabe, daß die Summe von b + c höchstens 4 ist, und 0.1 bis 5. Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (1), (11) und (111) Halogenwasserstoff mitverwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Halogenwasserstoff Chlorwasserstoff verwendet wird.
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