DE2114027C3 - Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MethallylsiliciumverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
(CH3)3CCH = C(CH3)2
Werden solche Gemische verwendet, so ist es möglich, daß unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen
Verfahrens außer Methallylsilanen der allgemeinen Formel R3SiCH2(CH3)C =--- CH2 auch Methylpropenylsilane
der Formel R3SiCH C(CH3)2 erhalten
werden.
Ein Gemisch, das 135,5 g (1,0 Mol) HSiCi3 und
56,5 g (0,5 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/min durch ein
2,54-30,5 cm großes Rohr, das auf 5000C erhitzt
worden war, geleitet. Die Dämpfe wurden in üblicher Weise kondensiert, und es wurden etwa 100 g des
Methallylsilans der Formel Cl3SiCH2(CR1)C ----- CH2
erhalten.
Siedepunkt: 140°C/760 mm Hg.
Brechungsindex: n!£ - 1,4510.
Spezifisches Gewicht: dzl ^ 1,199.
Spezifisch«; Refraktion ny.
Brechungsindex: n!£ - 1,4510.
Spezifisches Gewicht: dzl ^ 1,199.
Spezifisch«; Refraktion ny.
Berechnet 0,223; gefunden 0,225.
Ein Gemisch, das 10,5 g (0,05 Mol)
CeH5(CH3)2Si — O — Si — (CH3)aH
und 5,6 g (0,05 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/min durch ein 2.54.·
30,5 cm großes Rohr geleitet, das auf eine Temperatur von 500 bis 6000C erhitzt worden war. Die Dämpfe
wurden in üblicher Weise kondensiert, und es wurde etwa 1.0 g
C6U5(CH3VJi-- O — Si(CH3), -CH2(CH3)C - CH2
erhalten, das durch Gas-flüssigkcits-chromatographische
Analyse bei 160 C einen Peak ergab, der
f 1 Flächenprozent der eingespritzten Probenmenge entsprach.
Ein Gemisch, das 75.0 g (0,65 Moi) HSi(CH3)Cl2
und 74,0 g (0,65 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde
mit einer Geschwindigkeit von 0,52 ml/min durch «in 2,54 · 30,5 cm großes Rohr geleitet, das auf 5500C
erhitzt worden war. Die Dämpfe wurden in üblicher Weise kondensiert, und es wurden etwa 77,0 g
Cl2Si(CH3)CH2(CH3)C = CH2 erhalten.
Das oben verwendete Diisobutylen war ein handelsiiblichesProdukt,das23,0%des(CH3)3CCH=C(CH3)2-lsomeren
enthielt. Aus diesem Grund wurden neben den 77,0 g des gewünschten, oben beschriebenen
Methallylsilans noch etwa 5,0 g
Cl2Si(CH3) — CH = C(CH3),
erhalten.
Siedepunkt: 141°C/760mm Hg.
Brechungsindex n'S = 1,4461.
Spezifisches Gewicht df = 1,0572.
Spezifische Refraktion ro\
Brechungsindex n'S = 1,4461.
Spezifisches Gewicht df = 1,0572.
Spezifische Refraktion ro\
Berechnet 0,2490; gefunden 0,2523.
Neutralisationsäquivalent:
Neutralisationsäquivalent:
Berechnet 84,5; gefunden 84,5.
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
Berechnet ... 35,5% C, 42,0% Cl, 5,91% H;
gefunden ... 35,9% C, 41,0% Cl, 5,86% H.
Ein Gemisch, das 13,6 g (0,10 Mol) C6H?Si(CH3)2H
und 11,3 g (0,10 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/min durch
ein 2,54 · 30,5 cm großes Rohr, das auf 450 bis 6000C
erhitzt worden war, geleitet. Die Dämpfe wurden in üblicher Weise kondensiert, und es wurden etwa 2,5 g
C6H5Si(CH3I2CH2 — (CH3)C = CH2
erhalten.
Siedepunkt: 115 bis 118 = C/17mm Hg.
Brechungsindex n'i = 1,5092.
Spezifisches Gewicht d!S t = 0,8989.
Spezifische Refraktion rß:
Brechungsindex n'i = 1,5092.
Spezifisches Gewicht d!S t = 0,8989.
Spezifische Refraktion rß:
Berechnet 0,3345; gefunden 0,3326.
Beispiel 5
Beispiel 5
Ein Gemisch, das CJ3SiH und Diisobutylen in einem
Mol-Verhältnis von 10: 1 enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/min durch ein 2,54 ·
30,5 cm großes Rohr, das auf 5000C erhitzt worden
war, geleitet. Die Dämpfe wurden in üblicher Weise
a5 kondensiert, und es wurde Cl3SiCH2(CH3)C = CH2 in
einer Ausbeute von etwa 75 °/o> bezogen, auf eingesetztes
Diisobutylen, erhalten. Durch Gas-Flüssigkeits-chromatographische Analyse wurde festgestellt, daß das
Produkt identisch war mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Methalivlsiliciumverbindungen,
dadurch gekennzeichnet,
daß
(1) Silane der Formel R4Si oder
Siloxane der Formel
Siloxane der Formel
R,Si
O —Si
OSiR,
worin mindestens einer, jedoch nicht mehr als 50°/0 der Reste R Wasserstoffatome sind, die
übrigen Reste R Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen, Phenyireste oder
Halogenatome bedeuten und /; einen Wert von O bis einschließlich 6 hat, mit
(2) Diisobutylen in einem offenen Rohr auf 400 bis 6000C erhitzt und anschließend die Methallylsiliciumverbindungen isoliert werden.
(2) Diisobutylen in einem offenen Rohr auf 400 bis 6000C erhitzt und anschließend die Methallylsiliciumverbindungen isoliert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsteilnehmer bei Atmosphärendruck
kontinuierlich durch ein auf 450 bis 550'C erhitztes Rohr geleitet werden.
Beispiele für Alkylreste R sind Äthyl-, Propy!-,
Isopropy!-, Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Hexyl- und
vorzugsweise Methylreste; Beispiele für Alkoxyreste
sind Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-. l-.opropoxy-,
Butoxy-, Amyloxy- und Hexoxyreste.
Bei Durchführung des erfind ti ngsgemüßen Verfahrens
werden die Organosiliciumverbinduiiüen (1)
mit dem Diisobutylen (2) durch übliche Methoden vermischt. Obgleich prinzipiell jedes Misehungsverhältnis
uer Reaktionsteilnehmer (1) und (2) gewählt werden kann, sind äquimolare Mengen bevorzugt.
Die Mischung wird dann durch ein erhitztes Rohr geleitet.
Unterhalb 400°C springt die Reaktion nicht an oder
verläuft so langsam, daß praktisch kein Umsatz stattfindet, während oberhalb 600GC thermische Zersetzung
zu beobachten ibt. Anschließend werden die Dämpfe auf übliche Weise kondensiert und so die
MelhaHylsiliciumverbindungen gewonnen. Wichtig ist hierbei, daß die Organosiliciumverbindur.g (1) und
das Diisobutylen (2) gleichzeitig erhitzt werden, um das gewünschte Ergebnis zu erreichen.
Einige der handelsüblichen Diisobutylene bestehen aus einem Isomerengemisch wie
Es ist bekannt, Methallylsilane im geschlossenen System, meist unter erhöhtem Druck, diskontinuierlich
herzustellen. Diese Verfahren sind jedoch dadurch eingeschränkt, daß sie nur für Verbindungen, die
mindestens ein Halogenatom an das Si-Atom gebunden tragen, brauchbar sind.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß (Π Silane der Formel R4SIi oder Siloxane der Formel
R3Si
O — Si
OSiR,
worin mindestens einer, jedoch nicht mehr als 50°/0
der Reste R Wasserstoffatome sind, die übrigen Reste R Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis
6 C-Atomen, Phenyireste oder Halogenatome bedeuten und η einen Wert von 0 bis einschließlich 6 hat,
mit (2) Diisobutylen in einem offenen Rohr auf 400 bis 6000C erhitzt und anschließend die Methallylsiliciumverbindungen
isoliert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft so durchgeführt, daß die Reaktionsteilnehmcr bei
Atmosphärendruck kontinuierlich durch ein auf 450 bis 55O°C erhitztes 'ohr geleitet werden. Die
Vorteile eines kontinuierlichen Verfahrens gegenüber den bisher üblichen, diskontinuierlichen Verfahren
unter Druck liegen auf der Hand, da hierdurch beträchtliche Einsparungen hinsichtlich Zeit und
apparativem Aufwand gegeben sind.
und
(CH3J3CCH2(CH3)C =: CH.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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