DE3728801C2 - (2-Phenylpropan-2-yl) silan-Verbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
(2-Phenylpropan-2-yl) silan-Verbindungen und ein Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE3728801C2 DE3728801C2 DE3728801A DE3728801A DE3728801C2 DE 3728801 C2 DE3728801 C2 DE 3728801C2 DE 3728801 A DE3728801 A DE 3728801A DE 3728801 A DE3728801 A DE 3728801A DE 3728801 C2 DE3728801 C2 DE 3728801C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenylpropan
- phme2c
- formula
- methyl
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- BJTLIAGAUBSJJL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylsilane Chemical class CC(C)([SiH3])C1=CC=CC=C1 BJTLIAGAUBSJJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 (2-phenylpropan-2-yl) silane compound Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims description 15
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 claims description 4
- SUMFNCSNBLYOEK-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C[Si](Cl)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SUMFNCSNBLYOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- RRMGXWGNBPEWFC-UHFFFAOYSA-N chloro-diphenyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(C=1C=CC=CC=1)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 RRMGXWGNBPEWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDNRCALWBIRITR-UHFFFAOYSA-N chloro-methyl-phenyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(Cl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 BDNRCALWBIRITR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LENCAYDFVFNHIC-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 LENCAYDFVFNHIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SRXFQGVQSKEINU-UHFFFAOYSA-N dichloro-phenyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SRXFQGVQSKEINU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KAEPFBCFHWWGON-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound COC(OC)[SiH2]C(C)(C)C1=CC=CC=C1 KAEPFBCFHWWGON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- SXQADZAUGLFDGL-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-methyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=C[Si](C)(Cl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SXQADZAUGLFDGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical class [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MXOSTENCGSDMRE-UHFFFAOYSA-N butyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(C)Cl MXOSTENCGSDMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLJJAVFOBDSYAN-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethenyl-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C=C YLJJAVFOBDSYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 2
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=CC=C1 KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIYWLYSNQAYAFH-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C)(C)[SiH](COC)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C)(C)[SiH](COC)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIYWLYSNQAYAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017699 MgY2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYOHPJDBJKWRP-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenylpropan-2-yl)-prop-1-enylsilane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C)(C)[SiH](C=CC)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 TZYOHPJDBJKWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- YRGCJUDRIKLFHR-UHFFFAOYSA-N butyl-cyclohexyloxy-dimethylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(C)OC1CCCCC1 YRGCJUDRIKLFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical compound C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWFLSUXQXJCLQ-UHFFFAOYSA-N chloro-(chloromethyl)-methyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound ClC[Si](C)(Cl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 GEWFLSUXQXJCLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASSDWYRDTPFSNC-UHFFFAOYSA-N chloro-(methoxymethyl)-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound COC[SiH](Cl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 ASSDWYRDTPFSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEDLOULFPXVKL-UHFFFAOYSA-N chloro-methyl-bis(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)[Si](C)(Cl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CFEDLOULFPXVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVMMLXBOOQPFPM-UHFFFAOYSA-N chloro-phenyl-bis(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(C(C)(C)C=1C=CC=CC=1)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 WVMMLXBOOQPFPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGFIEXHRHDJKGH-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-methyl-bis(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)[Si](C)(CCl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 NGFIEXHRHDJKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBDQIWGFEKKKPN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxy-dimethyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C1CCCCC1O[Si](C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 IBDQIWGFEKKKPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- ZCLKTMIGVANMNZ-UHFFFAOYSA-N dichloro-(2-phenylpropan-2-yl)-prop-1-enylsilane Chemical compound CC=C[Si](Cl)(Cl)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 ZCLKTMIGVANMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYBZWYBCUJLNQ-UHFFFAOYSA-N dichloro-(chloromethyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCl JAYBZWYBCUJLNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAUVBDNBYPTJHQ-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenyl-(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 CAUVBDNBYPTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJGLIZASHSGJV-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)[Si](C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SRJGLIZASHSGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHTLORAUISROMA-UHFFFAOYSA-N diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[SiH](C(C)(C)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZHTLORAUISROMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YSDRNYACIITAFJ-UHFFFAOYSA-N ethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[SiH2]C1=CC=CC=C1 YSDRNYACIITAFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYWABURCZUFNJ-UHFFFAOYSA-N ethoxy-phenyl-bis(2-phenylpropan-2-yl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)[Si](C(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(OCC)C1=CC=CC=C1 WMYWABURCZUFNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003163 gonadal steroid hormone Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052990 silicon hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000012721 stereospecific polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Organosilicium-Verbindungen
und ein Verfahren zu ihrer Herstellung,
insbesondere von (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindungen.
Unter der Vielzahl bekannter Organosilicium-Verbindungen
zeichnen sich einige durch Substituenten am Siliciumatom
aus, die großen Raumbedarf haben und eine bemerkenswerte
sterische Hinderung aufweisen. Tert. Butyldimethylchlorsilan
ist ein Beispiel für derartige Organosilicium-Verbindungen
und als spezielles selektives Silylierungsreagenz
eine nützliche Verbindung für die Synthese von verschiedenen
Sexualhormonen wie Prostaglandinen und von Antibiotika wie
Chenamycin.
Tert. Butyldimethylchlorsilan kann mit Hilfe einiger
bekannter Verfahren synthetisiert werden, wozu auch Verfahren
gehören, die tert. Butyllithium (Journal of Organic Chemistry 43,
3648 [1978] und Journal of the American Chemical Society 76,
1030 [1954]) oder eine Grignard-Reaktion verwenden. Diese Verfahren
zur Herstellung von tert. Butyldimethylchlorsilan
sind als industrielle Verfahren nicht ganz zufriedenstellend,
da das erstere aufgrund der verwendeten gefährlichen Reaktanden
wie metallisches Lithium und Organolithium-Verbindungen ein
Sicherheitsproblem mit sich bringt und das letztere als Folge
der Verwendung einer Silicumwasserstoff-Verbindung als Zwischenprodukt
einen längeren Prozeß bedingt.
Dementsprechend ist lange versucht worden, eine neue Organosilicium-Verbindung
zu entwickeln, die als spezielles
Silylierungsreagenz eingesetzt werden kann, einen oder mehrere
Substituenten mit großem Raumbedarf enthält, eine breitere Anwendung
als das oben genannte tert. Butyldimethylchlorsilan
findet und dennoch ohne die Probleme und Nachteile der
synthetischen Herstellung des tert. Butyldimethylchlorsilans
produziert werden kann.
Deshalb hat die vorliegende Erfindung die Aufgabe, die Herstellung
neuer Organosilicium-Verbindungen zu ermöglichen, die die oben
beschriebenen Anforderungen erfüllen.
Die erfindungsgemäßen Organosilicium-Verbindungen sind
(2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindungen mit der allgemeinen
Formel
(PhMe₂C)pRqXrSi (I)
worin Ph eine Phenylgruppe Me eine Methylgruppe, R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt aus der Reihe der Alkyl-, Alkenyl- und Aryl-Gruppen und X ein Halogenatom oder eine Alkoxy-Gruppe ist, während p = 1 oder 2, q = 0,1 oder 2 und r = 0, 1, 2 oder 3 ist, mit der Bedingung, daß die Summe aus p + q + r = 4 ist.
worin Ph eine Phenylgruppe Me eine Methylgruppe, R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt aus der Reihe der Alkyl-, Alkenyl- und Aryl-Gruppen und X ein Halogenatom oder eine Alkoxy-Gruppe ist, während p = 1 oder 2, q = 0,1 oder 2 und r = 0, 1, 2 oder 3 ist, mit der Bedingung, daß die Summe aus p + q + r = 4 ist.
Die oben definierten und durch die allgemeine Formel
(1) darstellbaren (2-Phenylpropan-2-yl)silane können
durch Reaktion eines (2-Phenylpropan-2-yl)magnesiumhalogenids
(einem Grignard-Reagenz) mit der allgemeinen
Formel
PhMe₂C · MgY (II)
worin Ph und Me wie in (I) definiert sind und Y ein Halogenatom
ist, mit einem Silan der allgemeinen Formel
RqSiX4-q (III)
worin jedes Symbol die oben definierte Bedeutung hat, erhalten
werden.
Wie schon angegeben, haben die erfindungsgemäßen (2-Phenylpropan-2-yl)silane
pro Molekül eine oder zwei, vorzugsweise
eine, an das Siliciumatom gebundene (2-Phenylpropan-2-yl)-Gruppe,
während die anderen drei bzw. zwei Substituenten
des Siliciumatoms aus der Reihe der Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-
und Alkoxygruppen sowie der Halogenatome ausgewählt werden.
Die mit R bezeichnete Gruppe kann ein Alkylrest wie
z. B. Methyl und Ethyl, ein Alkenylrest wie z. B.
Vinyl und Allyl, oder ein Arylrest wie z. B. Phenyl oder
Tolyl sein. Die Wasserstoffe dieser einbindigen
Kohlenwasserstoffreste können teilweise oder vollständig
durch Halogenatome oder andere Gruppen substituiert sein.
Falls ein Molekül der (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindung
zwei Reste R aufweist, können diese gleich
oder voneinander verschieden sein. Das Zeichen X in
der Formel (I) symbolisiert ein Halogenatom wie
Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Chlor, oder eine
Alkoxygruppe wie Methoxy oder Ethoxy. Sollte ein Molekül
der Silanverbindung zwei oder drei Substituenten X
enthalten, können diese gleich oder voneinander verschieden
sein.
Beispiele der erfindungsgemäßen (2-Phenylpropan-2-yl)silane
sind:
Dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Methylphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Dimethyldi(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methylchlorsilan,
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)vinylchlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methylvinylsilan,
Phenyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)phenylchlorsilan,
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Chlormethylmethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Chlormethyldi(2-phenylpropan-2-yl)methylsilan,
Methoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methoxymethylsilan,
Dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Diethoxyphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)ethoxyphenylsilan und ähnliche.
Dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Methylphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Dimethyldi(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methylchlorsilan,
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)vinylchlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methylvinylsilan,
Phenyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)phenylchlorsilan,
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Chlormethylmethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Chlormethyldi(2-phenylpropan-2-yl)methylsilan,
Methoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methoxymethylsilan,
Dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Diethoxyphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)ethoxyphenylsilan und ähnliche.
Eine Ausgangsverbindung bei der Synthese der oben beschriebenen
Silane ist ein durch die allgemeine Formel (II)
darstellbares (2-phenylpropan-2-yl)magnesiumhalogenid.
Dieses Grignard-Reagenz kann leicht durch Reaktion von
metallischem Magnesium in einem inerten organischen
Lösungsmittel mit einem 2-Phenylpropan-2-yl-halogenid
der Formel PhMe₂CY, worin jedes Symbol die oben definierte
Bedeutung hat. Diese Verbindung ist ein Reaktionsprodukt,
das man beim Erhitzen mit einer Mischung aus α-Methylstyrol
und der wäßrigen Lösung eines Halogenwasserstoffs
erhält. Zu beachten ist, daß das so hergestellte 2-Phenylpropan-2-yl-halogenid
thermisch instabil ist, und bei der
Destillation unter Dehydrohalogenierung leicht das Methylstyrol
zurückgebildet wird, so daß das hergestellte 2-Phenylpropan-2-yl-halogenid
notwendigerweise sofort von dem
wäßrigen Medium abgetrennt werden sollte.
Weiterhin kann das (2-Phenylpropan-2-yl)magnesiumhalogenid
mit der allgemeinen Formel (II) in dem organischen Lösungsmittel
mit dem 2-Phenylpropan-2-yl-halogenid entsprechend
der folgenden Reaktionsgleichung reagieren.
PhMe₂C · MgY + PhMe₂C · Y → PhMe₂C · CMe₂Ph + MgY₂
und so die Konzentration der Verunreinigungen im Lösungsmittel
erhöhen, so daß das Grignard-Reagenz zur Vermeidung
dieser Nebenreaktion notwendigerweise so schnell wie möglich
mit der Organosilicium-Verbindung der allgemeinen Formel
(III) umgesetzt werden sollte.
Das so erhaltene Grignard-Reagenz mit der allgemeinen
Formel (II) wird mit der Organosilan-Verbindung der
allgemeinen Formel (III) entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung
umgesetzt:
pPhMe₂C · MgY+RqSiX4-q → (PhMe₂C)pRqX4-p-qSi+pMgYX
Zu den Organosilan-Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
gehören:
Dimethyldichlorsilan, Methylchlorsilan,
Methylvinyldichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Diphenyldichlorsilan,
Methyltrimethoxysilan, Ethoxyphenylsilan,
Chlormethylmethyldichlorsilan und ähnliche.
Bei der Durchführung der oben beschriebenen Reaktion sollte
darauf geachtet werden, daß die Herstellung des Grignard-Reagenzes
und dessen Weiterreaktion mit dem Organosilan
gleichzeitig abläuft, und daher das (2-Phenylpropan-2-yl)-halogenid
und die Organosilan-Verbindung gleichzeitig
in die Mischung aus metallischem Magnesium und inertem
organischen Lösungsmittel zugeführt werden. Wenn dies nicht
befolgt wird, kann eine industriell mögliche Ausbeute der
gewünschten Verbindung nicht erzielt werden.
Es ist allgemein bekannt, daß die Knüpfung einer
Bindung zwischen einem tertiären Kohlenwasserstoffrest
und einem Siliciumatom nur unter Verwendung eines
Alkyllithium-Reagenzes gelingt und nicht mit einem Grignard-Reagenz.
Andererseits ist auch bekannt, daß ein Grignard-Reagenz
nur mit dem Siliciumatom einer Siliciumverbindung
reagieren kann, wenn ein Wasserstoffatom direkt an das
Siliciumatom gebunden ist. Im Gegensatz zu dem oben genannten
Allgemeinwissen der Chemie der Organosilicium-Verbindungen
steht die ganz unerwartete Entdeckung, daß
die oben genannte Reaktion der Einführung eines tertiären
Kohlenwasserstoffrestes in die Organosilicium-Verbindung
mit dem Grignard-Reagenz leicht ablaufen kann, wenn das
Organosilan kein siliciumgebundenes Wasserstoffatom enthält.
Die oben beschriebenen Reaktionen zur Herstellung der erfindungsgemäßen
neuen Silan-Verbindungen, nämlich die
Bildung des Grignard-Reagenzes mit der allgemeinen
Formel (II) und dessen Umsetzung mit der Organosilicium-Verbindungen
der allgemeinen Formel (III) sollte vorzugsweise
in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Ether
z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran und ähnlichen oder
Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln wie z. B. Benzol, Toluol und
ähnlichen durchgeführt werden. Es kann auch eine Mischung
von zweien oder mehreren dieser Lösungsmittel verwendet
werden. Die Reaktion erfolgt bei einer Temperatur im
Bereich von 10 bis 150°C, vorzugsweise von 30 bis 100°C
und unter einer Inertgasatmosphäre aus Stickstoff, Argon
oder ähnlichem. Insbesondere Sauerstoff sollte aufgeschlossen
sein, da er im Laufe der Reaktion mit den Grignard-Reagenz
reagieren kann und so einen erheblichen Ausbeuteverlust
an der gewünschten neuen Organosilicium-Verbindung verursacht.
Die neue durch die Erfindung zugänglichen
(2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindungen enthalten im
Molekül einen Substituenten mit besonders großem Raumbedarf,
so daß sie als spezielles Silylierungsreagenz in
der Synthese einiger pharmazeutischer Verbindungen wie
z. B. von Steroiden, Prostaglandinen und ähnlichen
nützlich sind, wobei die Besonderheit ausgenutzt wird,
daß die Silyletherbindungen, die durch Reaktion mit
einem Alkohol entstehen, chemisch stabil sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch als
Katalysatoren oder Additive bei der stereospezifischen
Polymerisation von Olefinen verwendbar.
Im folgenden wird eine detaillierte Beschreibung anhand
von Synthesebeispielen und der Charakterisierung der neuen
erfindungsgemäßen (2-Phenylpropan-2-yl)silane gegeben.
Zu 12 g (0,5 mol) Magnesiumspänen in 600 ml Tetrahydrofuran
wurde im Stickstoffstrom bei einer Temperatur von
40 bis 50°C unter Rühren tropfenweise eine Mischung
aus 64,5 g (0,5 mol) Dimethyldichlorsilan und 77,3 g
(0,5 mol) 2-Phenylpropan-2-yl-chlorid zugesetzt. Nach der
vollständigen Zugabe dieser Reagenzmischung wurde die
Temperatur im Reaktionsgefäß auf 50°C gehalten und 1 Stunde
weitergerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung filtriert
und das Filtrat durch Verdampfen des Lösungsmittels aufkonzentriert
und unter Vakuum destilliert. Bei einer Temperatur
von 74°C und einem Druck von 267 Pa (2 mm Hg) wurde als
Fraktion 90,3 g einer öligen Substanz erhalten, deren gaschromatographische
Analyse (15% beschichtete 2 Meter-Säule aus
SE-30) ergab, daß sie aus einer einzelnen Reinsubstanz
bestand. Die unten angegebenen Ergebnisse der massenspektroskopischen
NMR- und IR-Analysen bestätigen, daß es sich bei
dem Produkt um Dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan
mit der Formel (PhMe₂C)Me₂SiCl handelte.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
212(16)*); 197(3)*); 177(3); 135(3); 119(100); 118(56);
93(34)*); 91(43); 79(8); 78(8); 77(11); 65(8); 41(18); 39(8)
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
NMR spektroskopische Daten: δ (ppm)
(a): 0.22(s); (b): 1.40(s); (c): 6.80-7.20(m).
IR-spektroskopische Daten: Wellenzahl (cm-¹)
3050; 2970; 2875; 1600; 1500; 1475; 1370; 1260; 1040; 920; 840; 810; 790; 700.
3050; 2970; 2875; 1600; 1500; 1475; 1370; 1260; 1040; 920; 840; 810; 790; 700.
Zu einer Mischung aus 10 g (0,1 mol) Cyclohexanol,
100 ml N,N-Dimethylformamid und 10,1 g Triethylamin
wurden bei Raumtemperatur tropfenweise 21,25 g (0,1 mol)
Dimethyl (2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan gegeben. Nach
der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert, das
Lösungsmittel verdampft und unter Vakuum destilliert, wobei
die Silylether-Verbindung Cyclohexyloxydimethyl (2-Phenylpropan-2-yl)silan
erhalten wurde, die im folgenden als Silylether A
bezeichnet wird.
In ähnlicher Weise wurde Cyclohexanol mit tert. Butyldimethylchlorsilan
silyliert, wobei sich eine andere Silylether-Verbindung
ergab, tert. Butylcyclohexyloxydimethylsilan,
die im folgenden als Silylether B bezeichnet wird.
Jeder dieser Silylether A und B wurde in einer solchen Menge
zu Ethanol gegeben, der 1 Gewichtsprozent konzentrierter
Salzsäure enthielt, das die resultierende Lösung jeweils
10 Gewichtsprozente des Ethers aufwies. Diese Lösungen wurden
10 min bei Raumtemperatur stehengelassen, anschließend
durch Gaschromatographie analysiert und die Konzentrationsabnahme
der betreffenden Silylether bestimmt. Die Konzentrationsabnahme
betrug bei dem Silylether A nach 10 min 52%, während
Silylether B fast vollständig verschwand.
Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei nur
64,5 g Dimethyldichlorsilan durch 74,8 g (0,5 mol), Methyltrichlorsilan
ersetzt wurden, und 86 g eines bei 78°C/267 Pa
(2 mm Hg) siedenden, öligen Produkts gebildet wurde.
Dessen gaschromatographische Analyse ergab, daß es aus
einer einzigen Verbindung bestand. Die unten angegebenen
Ergebnisse der massenspektroskopischen, NMR- und
IR-Analyse bestätigen, daß es sich bei dem Produkt um
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C)MeSiCl₂ handelte.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
232(9)*); 217(0,5)*); 197(1)*); 119(100); 103(8); 91(41);
79(8); 78(8); 77(9); 65(4); 63(5)*); 51(5); 41(8)
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
NMR spektroskopische Daten: δ (ppm)
(a): 0.54(s); (b): 1.5(s); (c): 6.90-7.20(m).
IR-spektroskopische Daten: Wellenzahl (cm-¹)
3050; 2960; 2870; 1600; 1500, 1470; 1450; 1370; 1260; 1135;
1040; 920; 900; 700.
Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei
64,5 g Dimethyldichlorsilan durch 95,5 g (0,5 mol)
Methylphenyldichlorsilan und 600 ml Tetrahydrofuran
durch eine Mischung aus 300 ml Tetrahydrofuran und
300 ml Toluol ersetzt wurden, und sich 96 g eines
bei 130°C/267 Pa (2 mm Hg) siedenden, öligen Produkts
ergaben. Die unten angegebenen Ergebnisse der massenspektroskopischen,
NMR- und IR-Analyse bestätigen, daß es
sich bei dem Produkt um Methylphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan
mit der Formel (PhMe₂C)MePhSiCl handelte.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
274(18)*); 155(100)*); 119(36); 118(51); 103(6); 91(29);
79(5); 78(5); 77(6); 65(4); 63(10)*); 51(4); 41(9)
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
NMR-spektroskopische Daten: δ (ppm)
(a): 0.5(s); (b): 1.4(w); (c): 6.80-7.05(m); (d): 7.04-7.30(m);
J=6 Hz.
IR-spektroskopische Daten: Wellenzahl (cm-¹)
3050; 2960; 2870; 1600; 1500; 1440; 1370; 1260; 1120;
1040; 920; 700.
Dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silan mit der
Formel (PhMe₂C)MeSi(OMe)₂ wurde auf dem Weg des Verfahrens
aus Beispiel 1 aus Methyltrimethoxysilan und dem Grignard-Reagenz
synthetisiert. Die massenspektroskopischen Daten
der Verbindung ergaben sich wie folgt.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
224(9); 203(0,5); 119(2); 118(4); 117(3); 107(5); 106(9);
105(100); 91(5); 75(25); 59(5).
Phenyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan mit der Formel
(PhMe₂C)PhSiCl₂ wurde auf dem Wege des Verfahrens aus
Beispiel 1 aus Phenyltrichlorsilan und dem Grignard-Reagenz
synthetisiert. Die massenspektroskopischen
Daten der Verbindung ergaben sich wie folgt.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
234(7)*); 175(6)*); 120(10); 119(100); 118(22); 103(7);
91(30); 79(6); 78(6); 77(15); 65(3); 63(4)*); 51(6); 41(10).
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)vinyldichlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C)(CH₂=CH)MeSiCl wurde auf dem Wege des
Verfahrens aus Beispiel 1 aus Methylvinyldichlorsilan
und dem Grignard-Reagenz synthetisiert. Die massenspektroskopischen
Daten der Verbindung ergaben sich wie folgt.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
224(20)*); 155(7)*), 120(10); 119(100); 118(53); 107(10);
105(27); 91(37); 79(17); 65(5); 63(3)*), 51(3); 41(1).
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan mit der Formel
(PhMe₂C)Ph₂SiCl wurde auf dem Wege des Verfahrens aus Beispiel
1 aus Diphenyldichlorsilan und dem Grignard-Reagenz
synthetisiert. Die massenspektroskopischen
und NMR-spektroskopischen Daten der Verbindung ergaben sich
wie folgt.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
336(8)*), 217(100)*); 181(3), 119(7); 118(12); 91(10); 78(3);
77(6); 65(4); 63(10)*);
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
NMR-spektroskopische Daten: δ (ppm)
(a): 1.50(s); (b): 6.95-6.75(m); (c): 7.35-7.05(m).
Claims (11)
1. (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindung mit der allgemeinen
Formel
(PhMe₂C)pRqXrSiworin Ph eine Phenyl-Gruppe, Me eine Methyl-Gruppe,
R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt aus der
Reihe der Alkyl-, Alkenyl- und Aryl-Gruppen, und X ein
Halogenatom oder eine Alkoxy-Gruppe ist, während p=1
oder 2, q=0, 1 oder 2 und r=0, 1, 2 oder 3 ist, mit der
Bedingung, daß die Summe aus p + q + r = 4 ist.
2. Eine (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß p gleich 1 ist.
3. Eine (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß R aus der Reihe der Methyl-, Ethyl-, Vinyl-, Allyl-,
Phenyl- und Tolyl-Gruppen ausgewählt wird.
4. Dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan mit der Formel
(PhMe₂C)Me₂SiCl.
5. Methyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan mit der Formel
(PeMe₂C)MeSiCl₂.
6. Methylphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C)MePhSiCl.
7. Dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silan mit der
Formel (PhMe₂C)MeSi(OMe)₂.
8. Phenyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C)PhSiCl₂.
9. Methyl(2-phenylpropan-2-yl)vinylchlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C) (CH₂=CH)MeSiCl.
10. Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan mit der Formel
(PhMe₂C)Ph₂SiCl.
11. Verfahren zur Herstellung von (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindungen
mit der allgemeinen Formel
(PhMe₂C)pRqXrSiworin Ph eine Phenyl-Gruppe, Me eine Methyl-Gruppe,
R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt aus
der Reihe der Alkyl-, Alkenyl- und Aryl-Gruppen, und X ein
Halogenatom oder eine Alkoxy-Gruppe ist, während p = 1
oder 2, q = 0, 1 oder 2 und r = 0, 1, 2 oder 3 ist, mit
der Bedingung, daß die Summe aus p + q + r = 4 ist,
dadurch gekennzeichnet,
daß ein (2-Phenylpropan-2-yl)magnesiumhalogenid
(Grignard-Reagenz) mit der allgemeinen FormelPhMe₂C · MgYworin Ph und Me die gleiche Bedeutung haben, wie oben
definiert und Y ein Halogenatom ist, in einem organischen
Lösungsmittel mit einer Silan-Verbindung der allgemeinen
FormelRqSiX4-qumgesetzt wird, worin jedes Symbol die gleiche Bedeutung hat,
wie oben definiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61208337A JPS6363683A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3728801A1 DE3728801A1 (de) | 1988-04-14 |
| DE3728801C2 true DE3728801C2 (de) | 1995-09-21 |
Family
ID=16554600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3728801A Expired - Fee Related DE3728801C2 (de) | 1986-09-04 | 1987-08-28 | (2-Phenylpropan-2-yl) silan-Verbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4748262A (de) |
| JP (1) | JPS6363683A (de) |
| DE (1) | DE3728801C2 (de) |
| FR (1) | FR2603589B1 (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3821483C2 (de) * | 1988-06-25 | 1996-04-11 | Witco Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen |
| US6126781A (en) * | 1991-08-01 | 2000-10-03 | Union Camp Patent Holding, Inc. | Process for conditioning ozone gas recycle stream in ozone pulp bleaching |
| US5596120A (en) * | 1995-10-23 | 1997-01-21 | Dow Corning Corporation | Process for preparation of organosilanes |
| US6160151A (en) * | 1999-12-08 | 2000-12-12 | Nusil Technology | Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane |
| JP7143819B2 (ja) * | 2019-06-05 | 2022-09-29 | 信越化学工業株式会社 | 嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物およびその製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1252681B (de) * | 1963-04-19 | 1967-10-26 | Dow Corning Corporation, Midland, Mich. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von Arylsilanen |
| NL125846C (de) * | 1965-05-21 | 1900-01-01 | ||
| US4107439A (en) * | 1976-06-16 | 1978-08-15 | The Upjohn Company | Process for preparing arylalkanoic acid derivatives |
| FR2362147A1 (fr) * | 1976-08-17 | 1978-03-17 | Rhone Poulenc Ind | Composes organosiliciques a groupements fonctionnels |
| US4135051A (en) * | 1977-06-16 | 1979-01-16 | The Upjohn Company | Process for preparing arylalkanoic acid derivatives |
| US4116993A (en) * | 1977-07-05 | 1978-09-26 | General Electric Company | Process for producing aromatic-containing silicone compounds |
| US4242272A (en) * | 1978-06-15 | 1980-12-30 | Chisso Corporation | Substituted phenethyldichlorosilanes and method for producing same |
| US4469881A (en) * | 1982-09-27 | 1984-09-04 | Petrarch Systems Inc. | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same |
| JPH0822890B2 (ja) * | 1985-07-09 | 1996-03-06 | 三菱化学株式会社 | プロピレン重合体の製造法 |
| JPH0735410B2 (ja) * | 1986-01-31 | 1995-04-19 | 三菱油化株式会社 | オレフィンの立体規則性重合用触媒 |
-
1986
- 1986-09-04 JP JP61208337A patent/JPS6363683A/ja active Granted
-
1987
- 1987-08-28 DE DE3728801A patent/DE3728801C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-01 US US07/091,885 patent/US4748262A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-03 FR FR878712247A patent/FR2603589B1/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0374676B2 (de) | 1991-11-27 |
| FR2603589A1 (fr) | 1988-03-11 |
| JPS6363683A (ja) | 1988-03-22 |
| FR2603589B1 (fr) | 1991-08-02 |
| US4748262A (en) | 1988-05-31 |
| DE3728801A1 (de) | 1988-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3821483C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen | |
| DE2642833C3 (de) | Oxysilan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE4219375C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Disilacyclobutanen | |
| EP0646616B1 (de) | Organopolysiloxane mit bifunktionellen endständigen Siloxaneinheiten | |
| DE3728801C2 (de) | (2-Phenylpropan-2-yl) silan-Verbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| WO2015128260A1 (de) | Verfahren zur hydrosilylierung unter zusatz organischer salze | |
| DE3518878A1 (de) | Phenylengruppen-haltige organosilane, verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE102010003108A1 (de) | Silaoxacyclen | |
| DE2114027C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen | |
| EP0460590A1 (de) | Dicyclopentyldialkoxy-Silane | |
| EP0806427A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von vinylierten Silicium-organischen Verbindungen | |
| DE1929902A1 (de) | Reduktion halogenhaltiger Siliciumverbindungen | |
| DE60127202T2 (de) | Organosiliziumverbindungen | |
| DE19837906C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silanen mit einer tertiären Kohlenwasserstoff-Gruppe in alpha-Position zum Silicium-Atom | |
| EP0031436B1 (de) | Verfahren zur Spaltung von Siloxanen | |
| DD270915A5 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-silyl-substituierten cyclepentadienen | |
| EP2872522B1 (de) | Oxasilacyclen und verfahren zu deren herstellung | |
| WO2021170225A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxysil(ox)anen aus hydridosiliciumverbindungen | |
| DE3208829A1 (de) | Verfahren zum methylieren von siliciumverbindungen | |
| DE3225440A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines gemisches aus einem cyclotetrasiloxan und einem aliphatischen clorid und/oder einem acylchlorid | |
| DE2141881A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor silanen aus Disiloxanen | |
| EP4041804A1 (de) | Verfahren zur herstellung von siloxanen aus hydridosiliciumverbindungen | |
| DE2012683B2 (de) | Verfahren zur reinigung von gemischen von organochlorsilanen | |
| EP0004310A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silanen | |
| Gießmann et al. | Silyl‐functionalized Silsesquioxanes: New Building Blocks for Larger Si‐O‐Assemblies, including the First Si‐Si‐Bonded Silsesquioxanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |