JP7143819B2 - 嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
これらハロシラン化合物およびシリルトリフラート化合物は、同様のシリル化剤であるヒドロシラン化合物に比べて反応性が高いため、触媒を用いることなく、アルコールやカルボン酸等の活性水素基を有する化合物を容易にシリル化できるという利点がある。
また、tert-ブチルジフェニルクロロシランのように、アリール基やベンジル基等の芳香族置換基が導入されたシリル化剤も知られている。これらの芳香族置換基が導入されたシリル化剤は、アルコールやカルボン酸等の活性水素を有する置換基の保護を行うだけでなく、シリル化した生成物にUV吸収能を付与することができる。すなわち、芳香族置換基を有するシリル化剤を用いることで、UV検出器を備えた液体クロマトグラフィー装置によって、反応の様子を簡便にモニターすることができるという利点がある。
1. 下記一般式(1)で示される嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物、
2. 前記LGが、ハロゲン原子である1の嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物、
3. 前記LGが、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基である1の嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物、
4. 下記一般式(2)
で示されるハイドロジェンシラン化合物と、ハロゲン化剤とを反応させる2の嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物の製造方法、
5. 下記一般式(2)
で示されるハイドロジェンシラン化合物と、トリフルオロメタンスルホン酸とを反応させる3の嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物の製造方法
を提供する。
また、ケイ素原子上にフェニル基を含む置換基を有しているため、本発明のオルガノシラン化合物を用いたシリル化反応時や、脱シリル化反応時に、UV検出器を備えた液体クロマトグラフィー装置による簡便な反応のモニターが可能である。
本発明の嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物は、下記一般式(1)で示される。
このような嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物は、トリメチルクロロシランやトリメチルシリルトリフラート等の嵩高い置換基を有しないオルガノシラン化合物と比べて、空気中の水分による影響を受けにくく、使用時に塩酸等のハロゲン化水素酸やトリフルオロメタンスルホン酸が発生しにくいため、取扱いが容易である。
R1の炭素数4~10の3級炭化水素基の具体例としては、tert-ブチル、tert-アミル、1,1-ジエチルプロピル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-メチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘキシル、1-メチル-1-フェニルエチル、1,1-ジメチル-2-フェニルエチル基等が挙げられる。
これらの置換基をケイ素原子上に導入する際には、対応するハロゲン化物を使用する必要がある。そのハロゲン化物の入手容易性の観点から、R1としては、tert-ブチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基が好ましい。
ケイ素原子上の置換基が嵩高くなる程、その反応性が低くなってしまうため、オルガノシラン化合物全体としての反応性を担保する観点から、R2としては、ケイ素原子上のその他の置換基よりも嵩高くない直鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
これらハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基は脱離能が高いため、LGとして好適である。
一般式(1A)のオルガノシラン化合物は、下記一般式(2)で示されるハイドロジェンシラン化合物と、ハロゲン化剤とを反応させて製造できる。
また、一般式(1B)のオルガノシラン化合物は、下記一般式(2)で示されるハイドロジェンシラン化合物と、トリフルオロメタンスルホン酸とを反応させて製造できる。
塩素化剤としては、塩素、塩化チオニル、塩酸、塩化アリル、塩化メタリル等の塩素源が挙げられ、これらの塩素源と共に、パラジウム触媒を使用しても良い。
臭素化剤としては、臭素、四臭化炭素、N-ブロモスクシンイミド、ボロントリブロミド等の臭素源が挙げられる。
ヨウ素化剤としては、ヨウ素、ヨウ化水素酸、四ヨウ化炭素、N-ヨードスクシンイミド等のヨウ素源が挙げられる。
これらのパラジウム触媒の使用量は特に限定されないが、環境負荷の観点から、一般式(2)で示されるハイドロジェンシラン化合物1モルに対して、0.0001~0.05モルが好ましく、0.001~0.02モルがより好ましい。
反応温度は特に限定されないが、反応速度の観点から、0~200℃が好ましく、50~100℃がより好ましい。
反応時間は特に限定されないが、生産効率の観点から、1~40時間が好ましく、1~20時間がより好ましい。
反応雰囲気は、製造時における安全性の観点から、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気が好ましい。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、1種単独で用いても、2種以上混合して用いてもよい。
なお、上述のとおり、上記一般式(2)で示されるハイドロジェンシラン化合物は、嵩高い1-メチル-1-フェニルエチル基を有するため酸性条件下で安定であり、トリフルオロメタンスルホン酸を用いる反応条件に付した場合でも、脱離が起こりにくいと考えられる。
反応温度は特に限定されないが、反応速度の観点から、-80~150℃が好ましく、-20~40℃がより好ましい。
反応時間は特に限定されないが、生産効率の観点から、1~40時間が好ましく、1~10時間がより好ましい。
反応雰囲気は、製造時における安全性の観点から、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気とすることが好ましい。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ口フラスコの内部を窒素で置換し、還流冷却器上部の開放端に窒素ガスを通気させて外気が混入しないようにしながら、ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)メチルシラン1.4g(5.00mmol)、塩化メタリル2.3g(25.00mmol)、酢酸パラジウム11.2mg(0.05mmol)を仕込み、150℃にて20時間撹拌した。
次に、反応液を0.5μmメンブレンフィルターで濾過し、その濾液を50℃/5.0kPaで濃縮することにより、淡黄色の液体を1.4g得た。
質量スペクトル
m/z 316,197,155,119,93
以上の結果より、得られた化合物は、ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)メチルクロロシランであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ口フラスコの内部を窒素で置換し、還流冷却器上部の開放端に窒素ガスを通気させて外気が混入しないようにしながら、ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)メチルシラン14.1g(50.00mmol)を仕込み、0℃にて撹拌した。そして、トリフルオロメタンスルホン酸7.4g(49.00mmol)を滴下した後、室温まで昇温して2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点178℃/0.4kPaの留分を11.3g得た。
質量スペクトル
m/z 311,227,181,139,119,91
以上の結果より、得られた化合物は、ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)メチルシリルトリフラートであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ口フラスコの内部を窒素で置換し、還流冷却器上部の開放端に窒素ガスを通気させて外気が混入しないようにしながら、tert-ブチルメチル(1-メチル-1-フェニルエチル)シラン1.1g(5.00mmol)、塩化メタリル2.3g(25.00mmol)、酢酸パラジウム11.2mg(0.05mmol)を仕込み、150℃にて11時間撹拌した。
次に、反応液を0.5μmメンブレンフィルターで濾過し、その濾液を50℃/5.0kPaで濃縮することにより、淡黄色の液体を1.2g得た。
質量スペクトル
m/z 254,155,135,118,93,41
以上の結果より、得られた化合物は、tert-ブチルメチル(1-メチル-1-フェニルエチル)クロロシランであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ口フラスコの内部を窒素で置換し、還流冷却器上部の開放端に窒素ガスを通気させて外気が混入しないようにしながら、tert-ブチルメチル(1-メチル-1-フェニルエチル)シラン2.2g(10.00mmol)を仕込み、0℃にて撹拌した。そして、トリフルオロメタンスルホン酸1.5g(9.80mmol)を滴下した後、室温まで昇温して2時間撹拌した。無色透明の液体を3.4g得た。
質量スペクトル
m/z 368,249,119,77,41
以上の結果より、得られた化合物は、tert-ブチルメチル(1-メチル-1-フェニルエチル)シリルトリフラートであることが確認された。
Claims (5)
- 前記LGが、ハロゲン原子である請求項1記載の嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物。
- 前記LGが、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基である請求項1記載の嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物。
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