JPS6357592A - ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 - Google Patents
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法Info
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- JPS6357592A JPS6357592A JP61201490A JP20149086A JPS6357592A JP S6357592 A JPS6357592 A JP S6357592A JP 61201490 A JP61201490 A JP 61201490A JP 20149086 A JP20149086 A JP 20149086A JP S6357592 A JPS6357592 A JP S6357592A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランと塩素とをハ
ロゲン化炭化水素の存在下に反応させることを特徴とす
るｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの新規でかつ
改良された製造方法に関するものである。
ロゲン化炭化水素の存在下に反応させることを特徴とす
るｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの新規でかつ
改良された製造方法に関するものである。
現在、医薬品製造の分野では医薬品の合成の過程で中間
体中の活性水素をシリル化剤と反応させて保護基を作り
、目的の反応が行われた後に加水分解してこの保護基を
除去するという方法が広く利用されている。そして、こ
のシリル化剤としてはバルキーな基をもっているｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルクロロシランが核酸合成、プロスタ
グランディン合成、チェナマイシン合成などに数多く用
いられてその有用性が認められており、このものは立体
選択性が高く、かつシリル化生成物が高反応性試薬に対
して比較的安定であり、また、湿気や中性水溶性中では
ほとんど加水分解を受けず、したがって取り扱いも容易
であるという利点を有している。さらには強い酸性条件
下や非水溶媒中ではフッ素アニオンＦ−によって選択的
にはずすことができるという利点をもっている。
体中の活性水素をシリル化剤と反応させて保護基を作り
、目的の反応が行われた後に加水分解してこの保護基を
除去するという方法が広く利用されている。そして、こ
のシリル化剤としてはバルキーな基をもっているｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルクロロシランが核酸合成、プロスタ
グランディン合成、チェナマイシン合成などに数多く用
いられてその有用性が認められており、このものは立体
選択性が高く、かつシリル化生成物が高反応性試薬に対
して比較的安定であり、また、湿気や中性水溶性中では
ほとんど加水分解を受けず、したがって取り扱いも容易
であるという利点を有している。さらには強い酸性条件
下や非水溶媒中ではフッ素アニオンＦ−によって選択的
にはずすことができるという利点をもっている。
従来ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの合成方法
としてｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランに塩素ガスを反
応させてｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランを合成
するには、安定性の面から溶媒として４塩化炭素を使用
していたがｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランのｔｅｒｔ
−ブチル基及びメチル基の塩素化が同時に起りたとえば ＣＨ，ＣＨ。
としてｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランに塩素ガスを反
応させてｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランを合成
するには、安定性の面から溶媒として４塩化炭素を使用
していたがｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランのｔｅｒｔ
−ブチル基及びメチル基の塩素化が同時に起りたとえば ＣＨ，ＣＨ。
ＣＨ，ＣＨ３
などの副生成物の生成がおこり、これらの化合物は、沸
点が目的とするｔａｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン
に極めて近く蒸留塔を用いての精留によっても分離が難
しく高純度の製品が得られないという問題があった。
点が目的とするｔａｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン
に極めて近く蒸留塔を用いての精留によっても分離が難
しく高純度の製品が得られないという問題があった。
しかし本発明においては、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
ランと塩素とを反応させることによりｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルクロロシランを製造するに際してハロゲン化炭
化水素の共存下で行えば副生成物の生成がほとんどおこ
らないことを見出した。
ランと塩素とを反応させることによりｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルクロロシランを製造するに際してハロゲン化炭
化水素の共存下で行えば副生成物の生成がほとんどおこ
らないことを見出した。
本発明で利用できるハロゲン化炭化水素としては
ＣＨＢｒＣ１，、ＣＨＢｒ２ＣＩ、 ＣＨＢｒ、
。
。
ＣＨＣｌ、、 ＣＨＩ：＋、
Ｃｌ−１２Ｂ ｒ Ｃｌ、ＣＨ，Ｂｒ２、
ＣＨ，ＣＩ １． ＣＨ３ＣＣ１、ＣＨ
，Ｉ２、 ＣＨ，Ｉ。
Ｃｌ−１２Ｂ ｒ Ｃｌ、ＣＨ，Ｂｒ２、
ＣＨ，ＣＩ １． ＣＨ３ＣＣ１、ＣＨ
，Ｉ２、 ＣＨ，Ｉ。
Ｃ，ＨＣＩ、、 ＣＢｒＦ２ＣＨ２Ｂｒ。
ＣＨＢｒ２ＣＨＢｒ、、 ＣＣＩ、ＣＨ２Ｃｌ
ＣＦ、ＣＨｌ、、ＣＣＩ、ＣＨ３、ＣＨＣｌ２ＣＨ２
Ｃｌ、ＣＨ２ＢｒＣＨ，ＣＩ、 ＣＩ（２ＢｒＣＨ２Ｂ
ｒ＋ ＣＨＣＬＣＨｉ、ＣＨ，ＣｌＣＨ２Ｃｌ、 Ｃ
ＨＢｒＣ１，１，ＣＨ，ＢｒＣＨ，、ＣＨ，ｌＣＨ３，
ＣＨ３ＣＮ、Ｃ１゜ ＣＣ１，ＣＣｌ２ＣＨＣｌ□、 ＣＨ２ＣｌＣＨＣ
ｌＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ，ＢｒＣＨ，ＣＨ，Ｃ１−ＣＨ，Ｃ
ＩＣＨＢｒＣＨ３、ＣＨ，ＢｒＣＨＢｒＣＨ，、ＣＨ２
ＢｒＣＨ，ＣＨ２Ｂｒ。
ＣＦ、ＣＨｌ、、ＣＣＩ、ＣＨ３、ＣＨＣｌ２ＣＨ２
Ｃｌ、ＣＨ２ＢｒＣＨ，ＣＩ、 ＣＩ（２ＢｒＣＨ２Ｂ
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ＩＣＨＢｒＣＨ３、ＣＨ，ＢｒＣＨＢｒＣＨ，、ＣＨ２
ＢｒＣＨ，ＣＨ２Ｂｒ。
ＣＨ，ＣＢｒ、ＣＨ，、ＣＨ，ＣＩＣＨ，ＣＨ，Ｉ、Ｃ
Ｈ，ＣＩＣＨＣＩＣＨ，、ＣＨ，ＣＩＣＩ（、ＣＨ２Ｃ
ｌ、ＣＨ３ＣＣ１，ＣＨ３、ＣＨ２Ｉ ＣＨ３ＣＮ、Ｉ
、ＣＨ，Ｂ ｒＣＨ，ＣＨ２、ＯＨ，ＣＨＢ ｒＣＨ
３、ＣＨ３ＣＣ１，ＣＨ，、ＣＨ３ＣＣＩＣＨ，、ＣＨ
，ＩＣＨ，ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、、ＣＨ，ＣＨ３
ＣＮ、ＣＨ，Ｃ１、ｃＨ，ＣＨ，ＣＨＣＩＣＨ，。
Ｈ，ＣＩＣＨＣＩＣＨ，、ＣＨ，ＣＩＣＩ（、ＣＨ２Ｃ
ｌ、ＣＨ３ＣＣ１，ＣＨ３、ＣＨ２Ｉ ＣＨ３ＣＮ、Ｉ
、ＣＨ，Ｂ ｒＣＨ，ＣＨ２、ＯＨ，ＣＨＢ ｒＣＨ
３、ＣＨ３ＣＣ１，ＣＨ，、ＣＨ３ＣＣＩＣＨ，、ＣＨ
，ＩＣＨ，ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、、ＣＨ，ＣＨ３
ＣＮ、ＣＨ，Ｃ１、ｃＨ，ＣＨ，ＣＨＣＩＣＨ，。
ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、 ＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨＢｒＣＴ−（、、などが例示される。
Ｈ，ＣＨＢｒＣＴ−（、、などが例示される。
ハロゲン化炭化水素の共存下でｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシランに塩素ガスを反応させれば副生成物の生成も殆
どなく、目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシ
ランが収率よく合成できる機構は明確ではないが副生成
物の生起を防止できる原因の一つは溶媒として使用する
当該ハロゲン化炭化水素の分子中に存在する Ｃ−Ｈ
基がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基を持っＣ−Ｈ基
を塩素の攻撃から保護する作用を有するものと考えられ
る。
ルシランに塩素ガスを反応させれば副生成物の生成も殆
どなく、目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシ
ランが収率よく合成できる機構は明確ではないが副生成
物の生起を防止できる原因の一つは溶媒として使用する
当該ハロゲン化炭化水素の分子中に存在する Ｃ−Ｈ
基がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基を持っＣ−Ｈ基
を塩素の攻撃から保護する作用を有するものと考えられ
る。
使用するハロゲン化炭化水素の量は多ければ多いほどよ
く、副生成物の生成を防止するが、必要以上の添加は経
済的ではないので、使用量は使用する原料のｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシランに対して０．１−１００倍（重量
）、好まＬ ＜ ハ０ 、５−１０倍（重ｆｊｋ）であ
る。反応温度は一７０〜５０℃、好ましくは一３０〜３
０℃の温度範囲がよく、この温度範囲でｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシランに塩素を当量（モル）以上１．５倍当
量（モル）以下反応させれば副生成物の発生することも
なく目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン
は反応終了後、ハロゲン化炭化水素を留去したのち、残
留分を蒸留精製すれば純度９９％以上のものとして定量
的に合成できる。
く、副生成物の生成を防止するが、必要以上の添加は経
済的ではないので、使用量は使用する原料のｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシランに対して０．１−１００倍（重量
）、好まＬ ＜ ハ０ 、５−１０倍（重ｆｊｋ）であ
る。反応温度は一７０〜５０℃、好ましくは一３０〜３
０℃の温度範囲がよく、この温度範囲でｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシランに塩素を当量（モル）以上１．５倍当
量（モル）以下反応させれば副生成物の発生することも
なく目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン
は反応終了後、ハロゲン化炭化水素を留去したのち、残
留分を蒸留精製すれば純度９９％以上のものとして定量
的に合成できる。
次に本発明の実施例を挙げる。
実施例１
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン１１ Ｇｇ（１，００
モル）、とジクロロメタン１５０ｇの混合物の中に塩素
ガス７０ ｇ（１，００モル）を温度ｏ℃にて２時間か
けて吹き込み反応させた、反応終了後ジクロロメタンを
常圧にて加熱し留去した後残留物を蒸留塔を用いて精製
し、沸点１２４〜１２５℃でｔｅｒｔ−ブチルジメチル
クロロシラン１４９ｇを得た。
モル）、とジクロロメタン１５０ｇの混合物の中に塩素
ガス７０ ｇ（１，００モル）を温度ｏ℃にて２時間か
けて吹き込み反応させた、反応終了後ジクロロメタンを
常圧にて加熱し留去した後残留物を蒸留塔を用いて精製
し、沸点１２４〜１２５℃でｔｅｒｔ−ブチルジメチル
クロロシラン１４９ｇを得た。
このどき
ＣＨ３ＣＨ。
ＣＭ、 ＣＨ。
ＣＨ，ＣＨ。
等の副生成物の発生はおこっていなかった。
比較例１
実施例１に於てジクロロメタンの替わりに四塩化炭素１
５０ｇを用いて、同様の条件下で実験を行なった処、ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランは得られたが次の
副生成物が次の割合で含まれていた。
５０ｇを用いて、同様の条件下で実験を行なった処、ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランは得られたが次の
副生成物が次の割合で含まれていた。
（Ａ）・・・１．０％
（Ｂ）・・・１．２％
（Ｃ） ・・・１．８％
実施例２〜１５
ｔａｒｔ−ブチルジメチルシラン１１６ｇ（１，００モ
ル）と塩素ガスとを第１表に記載した条件で反応させ、
その後に使用したハロゲン化炭化水素の溶媒を留去し、
実施例１と同様に沸点１２４〜１２５℃のｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルクロロシランを第１表に示す収率で得た。
ル）と塩素ガスとを第１表に記載した条件で反応させ、
その後に使用したハロゲン化炭化水素の溶媒を留去し、
実施例１と同様に沸点１２４〜１２５℃のｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルクロロシランを第１表に示す収率で得た。
この実施例からも当該溶媒を使用した場合、全く副生成
物の（Ａ）、（Ｂ）及び、ＥＣ）が生成しないことが判
る。
物の（Ａ）、（Ｂ）及び、ＥＣ）が生成しないことが判
る。
Claims (1)
- １、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランと塩素とをハロゲ
ン化炭化水素の存在下に反応させることを特徴とするｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61201490A JPS6357592A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61201490A JPS6357592A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357592A true JPS6357592A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH034557B2 JPH034557B2 (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=16441922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61201490A Granted JPS6357592A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6357592A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02145591A (ja) * | 1988-11-26 | 1990-06-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 塩素化珪素化合物の製造方法 |
| JPH02157286A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 塩素化珪素化合物の製造方法 |
| US11066427B2 (en) * | 2019-06-05 | 2021-07-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilane compounds having bulky substituent and preparation thereof |
-
1986
- 1986-08-29 JP JP61201490A patent/JPS6357592A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02145591A (ja) * | 1988-11-26 | 1990-06-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 塩素化珪素化合物の製造方法 |
| JPH02157286A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 塩素化珪素化合物の製造方法 |
| US11066427B2 (en) * | 2019-06-05 | 2021-07-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilane compounds having bulky substituent and preparation thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH034557B2 (ja) | 1991-01-23 |
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