JPH03118338A - ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法 - Google Patents
ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法Info
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- JPH03118338A JPH03118338A JP1256609A JP25660989A JPH03118338A JP H03118338 A JPH03118338 A JP H03118338A JP 1256609 A JP1256609 A JP 1256609A JP 25660989 A JP25660989 A JP 25660989A JP H03118338 A JPH03118338 A JP H03118338A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、産業上重要な１，１．２−トリクロロ１．２
．２−）リフルオロエタンの代替化合物として使用する
ことができ地球環境に及ぼす影響が少ない１，１，１，
２．２−ペンタフルオロ−３，３ジクロロプロパン（以
下、Ｒ２２５ｃａという。）および１，１，２，２．３
−ペンタフルオロ−１，３ジクロロプロパン（以下、Ｒ
２２５ｃｂという。）の製造方法に関するものである。
．２−）リフルオロエタンの代替化合物として使用する
ことができ地球環境に及ぼす影響が少ない１，１，１，
２．２−ペンタフルオロ−３，３ジクロロプロパン（以
下、Ｒ２２５ｃａという。）および１，１，２，２．３
−ペンタフルオロ−１，３ジクロロプロパン（以下、Ｒ
２２５ｃｂという。）の製造方法に関するものである。
［従来の技術］
従来、Ｒ−２２５ｃａおよびｃｂの製造方法として、テ
トラフルオロエチレン（以下、ＴＦＥという。）とフル
オロジクロロメタン（以下、Ｒ−２１という。）を無水
塩化アルミニウムなどの触媒を用いて１５°０−１００
℃の温度で反応させる工業的製造方法が知られている〔
米国特許第２，４６２，４０２号、ジャーナル・オン・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ □ｕｒ
１ａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）第７１巻（１９７９年）、コ
レクションズ・オン・チェコスロバキア・ケミカル・コ
ミュニケーションズ（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎｓ ｏｆＣ
ｚｅｃｈｏｓｌｏｖａｋｉａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）第３６巻（１８６７年）参
照〕。また、Ｒ２２５ｃａの製造方法として、テトラフ
ルオロエチレンをジグライム中、セシウムフルオライド
と反応させた後、クロロホルムと反応させる製造方法が
知られている（米国特許第３，３８１，０４２号参照）
。
トラフルオロエチレン（以下、ＴＦＥという。）とフル
オロジクロロメタン（以下、Ｒ−２１という。）を無水
塩化アルミニウムなどの触媒を用いて１５°０−１００
℃の温度で反応させる工業的製造方法が知られている〔
米国特許第２，４６２，４０２号、ジャーナル・オン・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ □ｕｒ
１ａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）第７１巻（１９７９年）、コ
レクションズ・オン・チェコスロバキア・ケミカル・コ
ミュニケーションズ（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎｓ ｏｆＣ
ｚｅｃｈｏｓｌｏｖａｋｉａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）第３６巻（１８６７年）参
照〕。また、Ｒ２２５ｃａの製造方法として、テトラフ
ルオロエチレンをジグライム中、セシウムフルオライド
と反応させた後、クロロホルムと反応させる製造方法が
知られている（米国特許第３，３８１，０４２号参照）
。
しかしながら、無水塩化アルミニウムを用いてｌ５°Ｏ
−１００℃の反応温度でオートクレーブまたはガラス反
応容器中、バッチ方式で反応を行う上記の方法は、目的
とする生成物の選択率および収率（４６〜５８％）が低
く、工業的には非経済的であるという問題点があった。
−１００℃の反応温度でオートクレーブまたはガラス反
応容器中、バッチ方式で反応を行う上記の方法は、目的
とする生成物の選択率および収率（４６〜５８％）が低
く、工業的には非経済的であるという問題点があった。
また、反応終了後に反応生成物と触媒を分離するために
は、真空下に冷却したトラップに反応生成物を捕集する
か、希塩酸で触媒を処理した後に反応生成物を分離しな
ければならないという問題点があった。
は、真空下に冷却したトラップに反応生成物を捕集する
か、希塩酸で触媒を処理した後に反応生成物を分離しな
ければならないという問題点があった。
また、セシウムフルオライドを用いる方法は、選択率、
収率は良いものの、原料となるセシウムフルオライドが
非常に高価であるので、工業的規模での経済的製造には
全く適していない。
収率は良いものの、原料となるセシウムフルオライドが
非常に高価であるので、工業的規模での経済的製造には
全く適していない。
上記従来法は、液相としてバッチ方式で行うことしかで
きず、反応のモル比については具体的には１：ｌしか示
されていない。
きず、反応のモル比については具体的には１：ｌしか示
されていない。
［発明の開示］
本発明者は、上記文献に記載された製造方法を詳細に検
討し、選択率、収率の向上を鋭意検討した結果、無水塩
化アルミニウム存在下、−２０℃〜＋１００℃の温度で
Ｒ−２１とＴＦＥを流通させながら反応させると、Ｒ２
２５ｃａおよびｃｂの収率および選択率が飛躍的に向上
すること、またこの方法によれば反応生成物と触媒の分
離も必要でなくなることを見い出し、本発明を完成する
に至った。
討し、選択率、収率の向上を鋭意検討した結果、無水塩
化アルミニウム存在下、−２０℃〜＋１００℃の温度で
Ｒ−２１とＴＦＥを流通させながら反応させると、Ｒ２
２５ｃａおよびｃｂの収率および選択率が飛躍的に向上
すること、またこの方法によれば反応生成物と触媒の分
離も必要でなくなることを見い出し、本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明は、無水塩化アルミニウムの存在下、
−２０℃〜＋１００ ’Ｏの温度で、フルオロジクロロ
メタンとテトラフルオロエチレンを前者１モルに対し後
者２モル以上の割合で反応させることを特徴とする１、
１，１，２．２−ペンタフルオロ−３，３−ジクロロプ
ロパンおよび１，１，２゜２３−ペンタフルオロ−１，
３−ジクロロプロパンの製造方法である。
−２０℃〜＋１００ ’Ｏの温度で、フルオロジクロロ
メタンとテトラフルオロエチレンを前者１モルに対し後
者２モル以上の割合で反応させることを特徴とする１、
１，１，２．２−ペンタフルオロ−３，３−ジクロロプ
ロパンおよび１，１，２゜２３−ペンタフルオロ−１，
３−ジクロロプロパンの製造方法である。
本発明においては、触媒である無水塩化アルミニウムを
所定量充填後、Ｒ−２１とＴＦＥを所定のモル比および
流速で、好ましくは気相として所定の温度で流通させる
。反応管出口より得られる反応混合物を、公知の方法、
例えば精留などにより分離生成し、目的とするＲ ２
２５ｃａおよびｃｂを得ることができる。反応管出口よ
り得られる反応混合物は、Ｒ２２５ｃａおよびｃｂを２
０：８０〜８０ ： ２０の割合で含む。
所定量充填後、Ｒ−２１とＴＦＥを所定のモル比および
流速で、好ましくは気相として所定の温度で流通させる
。反応管出口より得られる反応混合物を、公知の方法、
例えば精留などにより分離生成し、目的とするＲ ２
２５ｃａおよびｃｂを得ることができる。反応管出口よ
り得られる反応混合物は、Ｒ２２５ｃａおよびｃｂを２
０：８０〜８０ ： ２０の割合で含む。
本発明においてＲ−２１とＴＦＥのモル比は１：２以上
、好ましくは１：２〜ｌ：１０である。
、好ましくは１：２〜ｌ：１０である。
モル比が１：２より小さいとＲ−２１がＲ−２２（ジフ
ルオロクロロメタン）、Ｒ−２３０リフルオロメタン）
、クロロホルムなどに変化する割合が大きくなり好まし
くない。モル比ｌ：２以上では転化率、選択率共に大き
な差は認められない。
ルオロクロロメタン）、Ｒ−２３０リフルオロメタン）
、クロロホルムなどに変化する割合が大きくなり好まし
くない。モル比ｌ：２以上では転化率、選択率共に大き
な差は認められない。
しかし、ＴＦＥ割合を大きくすればするほどＴＦＥのリ
サイクル量が増え経済的とはいえなくなる。
サイクル量が増え経済的とはいえなくなる。
従って、上限は約１：１０である。
本発明の方法を気相で行う場合、原料ガスはそのまま流
通させてもよいが、窒素、アルゴンなどの不活性ガスま
たは本反応の生成物で希釈して流通させることもできる
。反応圧力は、特に限定されない。減圧下でも可能であ
るが、通常装置が複雑になるので常圧以上が好ましい。
通させてもよいが、窒素、アルゴンなどの不活性ガスま
たは本反応の生成物で希釈して流通させることもできる
。反応圧力は、特に限定されない。減圧下でも可能であ
るが、通常装置が複雑になるので常圧以上が好ましい。
生成物が液化しない圧力を上限とする。また、反応は、
−船釣にＳＵＳまたはハステロイＣ製の反応管中で行な
われるが、大気圧下に反応を行う場合にはガラス管中で
も十分に実施できる。
−船釣にＳＵＳまたはハステロイＣ製の反応管中で行な
われるが、大気圧下に反応を行う場合にはガラス管中で
も十分に実施できる。
反応温度は、−２０〜＋１００℃１好ましくは＝２０〜
＋５０℃の範囲の温度である。反応温度がｌｏｃＩ℃よ
り高くなると、副反応生成物の量が増加し、目的とする
Ｒ−２２５ｃａ、ｃｂの選択率が低下する。
＋５０℃の範囲の温度である。反応温度がｌｏｃＩ℃よ
り高くなると、副反応生成物の量が増加し、目的とする
Ｒ−２２５ｃａ、ｃｂの選択率が低下する。
本発明の方法は、気相のみならず液相として行うことも
できる。液相にて流通させる場合には、ＴＦＥを反応系
内で液化させる必要があり、加圧条件下にて反応させる
ことが必須となる。
できる。液相にて流通させる場合には、ＴＦＥを反応系
内で液化させる必要があり、加圧条件下にて反応させる
ことが必須となる。
本発明に使用される出発原料であるＲ−２１およびＴＦ
Ｅ、および無水塩化アルミニウムはいずれも現在、工業
的に製造されているものである。
Ｅ、および無水塩化アルミニウムはいずれも現在、工業
的に製造されているものである。
無水塩化アルミニウムは、通常に市販されている粒状の
ものでも粉砕したものでもよい。
ものでも粉砕したものでもよい。
Ｕ発明の効果１
本発明の方法によれば、Ｒ−２２５ｃａおよびｃｂを高
収率および高選択率で得ることができる。また、触媒分
離処理が不必要なので経済的である。
収率および高選択率で得ることができる。また、触媒分
離処理が不必要なので経済的である。
［実施例］
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１
内径２０ｍｍの５ＵＳ３１６製の反応管に無水塩化アル
ミニウム（粒状）４０ｍＱ、を充填した。系内を乾燥窒
素でパージした後、反応管内温度を０℃としてＲ−２１
を２０ｃｃ／分およびＴＦＥを６０ｃｃＺ分（モル比ｌ
：３）の流速により気相で流通させた。３時間反応後、
ガスクロマトグラフにより反応管出口ガスを分析したと
ころ第１表に示すような結果を得た。
ミニウム（粒状）４０ｍＱ、を充填した。系内を乾燥窒
素でパージした後、反応管内温度を０℃としてＲ−２１
を２０ｃｃ／分およびＴＦＥを６０ｃｃＺ分（モル比ｌ
：３）の流速により気相で流通させた。３時間反応後、
ガスクロマトグラフにより反応管出口ガスを分析したと
ころ第１表に示すような結果を得た。
実施例２
Ｒ−２１とＴＦＥとの反応温度を０℃から５０℃に変え
た以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を第
１表に示す。
た以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を第
１表に示す。
実施例３
Ｒ−２１とＴＦＥとの反応温度を０℃から一２０℃に変
えた以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を
第１表に示す。
えた以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を
第１表に示す。
実施例４
Ｒ−２１とＴＦＥとのモル比を１＝３から１１０に変え
た以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を第
１表に示す。
た以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を第
１表に示す。
比較例１
Ｒ−２１とＴＦＥとの反応温度を０℃から１１０℃に変
えた以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を
第１表に示す。
えた以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を
第１表に示す。
比較例２
Ｒ−２１とＴＦＥとの反応温度を０℃から１５０℃に変
えた以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を
第１表に示す。
えた以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を
第１表に示す。
比較例３
Ｒ−２１とＴＦＥとのモル比をｌ：３から１＝１に変え
た以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を第
１表に示す。
た以外は実施例１と同様の手順を繰り返した。結果を第
１表に示す。
Claims (1)
- １、無水塩化アルミニウムの存在下、−２０℃〜＋１０
０℃の温度で、フルオロジクロロメタンとテトラフルオ
ロエチレンを前者１モルに対し後者２モル以上の割合で
反応させることを特徴とする１，１，１，２，２−ペン
タフルオロ−３，３−ジクロロプロパンおよび１，１，
２，２，３−ペンタフルオロ−１，３−ジクロロプロパ
ンの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1256609A JPH03118338A (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法 |
| DE1990605770 DE69005770T2 (de) | 1989-09-30 | 1990-10-01 | Verfahren zur Herstellung von Pentafluordichlorpropanen. |
| EP19900118809 EP0421322B1 (en) | 1989-09-30 | 1990-10-01 | Process for preparing penta-fluorodichloropropanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1256609A JPH03118338A (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03118338A true JPH03118338A (ja) | 1991-05-20 |
Family
ID=17295010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1256609A Pending JPH03118338A (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03118338A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03232826A (ja) * | 1989-12-05 | 1991-10-16 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法 |
| WO1992009548A1 (fr) * | 1990-11-27 | 1992-06-11 | Asahi Glass Company Ltd. | Procede de production de dichloropentafluoropropane |
-
1989
- 1989-09-30 JP JP1256609A patent/JPH03118338A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03232826A (ja) * | 1989-12-05 | 1991-10-16 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法 |
| WO1992009548A1 (fr) * | 1990-11-27 | 1992-06-11 | Asahi Glass Company Ltd. | Procede de production de dichloropentafluoropropane |
| US6191327B1 (en) | 1990-11-27 | 2001-02-20 | Asahi Glass Company Ltd. | Method for producing dichloropentafluoropropanes |
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