JP2000351743A - １，３−ジクロロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，３−ジクロロプロパンの製造方法Info
- Publication number
- JP2000351743A JP2000351743A JP2000169421A JP2000169421A JP2000351743A JP 2000351743 A JP2000351743 A JP 2000351743A JP 2000169421 A JP2000169421 A JP 2000169421A JP 2000169421 A JP2000169421 A JP 2000169421A JP 2000351743 A JP2000351743 A JP 2000351743A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- dichloropropane
- ether
- hydrogen chloride
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，３−ジクロロプロパンの合成に適当な安
価でかつ十分な量を提供できる装入材料 【解決手段】 ビス（３−ヒドロキシプロピル）エーテ
ルと塩化水素とを反応させ、生じた１，３−ジクロロプ
ロパンおよび反応水を留去し、かつ両方の相を一緒に後
処理することを特徴とする、１，３−ジクロロプロパン
の製造方法。
価でかつ十分な量を提供できる装入材料 【解決手段】 ビス（３−ヒドロキシプロピル）エーテ
ルと塩化水素とを反応させ、生じた１，３−ジクロロプ
ロパンおよび反応水を留去し、かつ両方の相を一緒に後
処理することを特徴とする、１，３−ジクロロプロパン
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビス（３−ヒドロ
キシプロピル）エーテルと塩化水素とを、有利には第三
塩基性窒素化合物またはその他に第三脂肪族塩基を触媒
とする存在で、１，３−ジクロロプロパンおよび反応水
を留去し、かつ両方の相を後処理することによる、１，
３−ジクロロプロパンの製造方法に関する。
キシプロピル）エーテルと塩化水素とを、有利には第三
塩基性窒素化合物またはその他に第三脂肪族塩基を触媒
とする存在で、１，３−ジクロロプロパンおよび反応水
を留去し、かつ両方の相を後処理することによる、１，
３−ジクロロプロパンの製造方法に関する。
【０００２】１，３−ジクロロプロパンは、医薬および
農薬の製造に重要な中間体であり、かつ殆ど有毒ではな
い溶剤としても役立つ。１，３−ジクロロプロパンの合
成は、長い間文献から公知である。大抵は、１，３−プ
ロパンジオールから出発し、かつこれらを塩化チオニル
または５塩化リンと反応させる（Clark Streight, Tran
s. roy. Soc. Canada(3)23,3(1929)77参照）。
農薬の製造に重要な中間体であり、かつ殆ど有毒ではな
い溶剤としても役立つ。１，３−ジクロロプロパンの合
成は、長い間文献から公知である。大抵は、１，３−プ
ロパンジオールから出発し、かつこれらを塩化チオニル
または５塩化リンと反応させる（Clark Streight, Tran
s. roy. Soc. Canada(3)23,3(1929)77参照）。
【０００３】これらの方法の欠点は、装入材料１，３−
プロパンジオールの比較的高い費用である。しかし、安
価な装入材料を用いて経済的に製造し、かつ通常の塩素
化合物を製造する方法と同様に、相応するヒドロキシル
化合物から技術的に簡単に実現できる方法に大きな関心
がある。
プロパンジオールの比較的高い費用である。しかし、安
価な装入材料を用いて経済的に製造し、かつ通常の塩素
化合物を製造する方法と同様に、相応するヒドロキシル
化合物から技術的に簡単に実現できる方法に大きな関心
がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、１，３−ジクロロプロパンの合成に適当な安価でか
つ十分な量を提供できる装入材料を見出すことである。
は、１，３−ジクロロプロパンの合成に適当な安価でか
つ十分な量を提供できる装入材料を見出すことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記の課題は、本発明に
よりビス（３−ヒドロキシプロピル）エーテルを出発物
質として使用することにより解決される。このエーテル
ジオールは、１，３−プロパンジオールの製造の際に副
生成物として生じ、かつ欧州特許出願公開第０５７７９
７２号明細書による特に費用のかかる方法措置によって
しか分解することができない。
よりビス（３−ヒドロキシプロピル）エーテルを出発物
質として使用することにより解決される。このエーテル
ジオールは、１，３−プロパンジオールの製造の際に副
生成物として生じ、かつ欧州特許出願公開第０５７７９
７２号明細書による特に費用のかかる方法措置によって
しか分解することができない。
【０００６】意外なことに、エーテルジオールのヒドロ
キシル基を塩素原子と交換する条件下でエーテル基も分
解され、かつ式 HOCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH＋４HCl→２ClCH2CH2CH2Cl＋
３H2O により、エーテルジオール１モルおよび塩化水素４モル
から、１，３−ジクロロプロパン２モルおよび水３モル
が生じる。
キシル基を塩素原子と交換する条件下でエーテル基も分
解され、かつ式 HOCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH＋４HCl→２ClCH2CH2CH2Cl＋
３H2O により、エーテルジオール１モルおよび塩化水素４モル
から、１，３−ジクロロプロパン２モルおよび水３モル
が生じる。
【０００７】従って、本発明の対象は、ビス（３−ヒド
ロキシプロピル）エーテルを有利には第三塩基性窒素化
合物またはその他に第三脂肪族塩基の存在で、塩化水素
と反応させ、生じた１，３−ジクロロプロパンおよび反
応水を留去し、かつ両方の相を一緒に後処理することを
特徴とする、１，３−ジクロロプロパンを製造する方法
である。
ロキシプロピル）エーテルを有利には第三塩基性窒素化
合物またはその他に第三脂肪族塩基の存在で、塩化水素
と反応させ、生じた１，３−ジクロロプロパンおよび反
応水を留去し、かつ両方の相を一緒に後処理することを
特徴とする、１，３−ジクロロプロパンを製造する方法
である。
【０００８】中間生成物として、３−クロロプロパノー
ルが生じる。ビス（３−クロロプロピル）エーテルは、
反応の際に蒸留条件に依存して少量で生じる。それを反
応中へ返送することができる。塩化水素を用いたエーテ
ルの分解のしやすさは、文献の記述とは対照的に記載さ
れている：“Houben-Weyl”(Band Halogenverbindunge
n, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1962, 839〜840
頁）中には、環状エーテル、例えばテトラヒドロフラン
およびアリルエーテルは、比較的容易に分解できるが、
しかし飽和脂肪族エーテルは、極端な条件下のみで塩化
水素を用いて塩化物に変換できることが述べられてい
る。さらに、Weygand/Hilgetag(Johann Ambrosious Bar
th Verlag Leipzig, 1970）のモノグラフィー“Organis
ch ChemischeExperimentierkunst”の２４１頁では、エ
ーテル分解にハロゲン化水素を用いることが記載されて
いる：“ハロゲン化水素のうち、特にHIが効果的であ
り、HBrがより弱く、HClが最も弱い”。従って、エーテ
ルジオールが塩化水素で分解されることは殆どないと推
測される。
ルが生じる。ビス（３−クロロプロピル）エーテルは、
反応の際に蒸留条件に依存して少量で生じる。それを反
応中へ返送することができる。塩化水素を用いたエーテ
ルの分解のしやすさは、文献の記述とは対照的に記載さ
れている：“Houben-Weyl”(Band Halogenverbindunge
n, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1962, 839〜840
頁）中には、環状エーテル、例えばテトラヒドロフラン
およびアリルエーテルは、比較的容易に分解できるが、
しかし飽和脂肪族エーテルは、極端な条件下のみで塩化
水素を用いて塩化物に変換できることが述べられてい
る。さらに、Weygand/Hilgetag(Johann Ambrosious Bar
th Verlag Leipzig, 1970）のモノグラフィー“Organis
ch ChemischeExperimentierkunst”の２４１頁では、エ
ーテル分解にハロゲン化水素を用いることが記載されて
いる：“ハロゲン化水素のうち、特にHIが効果的であ
り、HBrがより弱く、HClが最も弱い”。従って、エーテ
ルジオールが塩化水素で分解されることは殆どないと推
測される。
【０００９】本発明による方法は、通常溶剤を必要とし
ない。しかし何らかの理由で有利にするには、溶剤とし
て例えば脂肪族または芳香族炭化水素、ハロゲン化合物
および脂肪族エーテルを使用することができる。
ない。しかし何らかの理由で有利にするには、溶剤とし
て例えば脂肪族または芳香族炭化水素、ハロゲン化合物
および脂肪族エーテルを使用することができる。
【００１０】触媒として効果的な第三塩基性窒素化合物
は、それが溶剤として機能するような量で使用する。
は、それが溶剤として機能するような量で使用する。
【００１１】適当な第三塩基性窒素化合物は、ピリジン
およびアルキルピリジン、例えばメチル−、ジメチル−
およびエチルピリジンならびにこれらの化合物の工業的
混合物（いわゆるピリジン塩基）、さらにキノリンおよ
びキノリンの誘導体、例えば２−メチルキノリン（キナ
ルジン）および４−メチルキノリン（レピジン）、Ｎ,N
-ジアルキルアニリン、例えばN,N-ジメチルアニリンお
よび第三アミン、例えばトリアルキルアミンおよび上記
の化合物の混合物である。有利には、いわゆるピリジン
塩基を使用する。これらは、反応の際および反応の後に
ヒドロクロリドとして存在し、かつこの形は容易に分離
可能であり、かつ繰り返し連続的に使用可能である。
およびアルキルピリジン、例えばメチル−、ジメチル−
およびエチルピリジンならびにこれらの化合物の工業的
混合物（いわゆるピリジン塩基）、さらにキノリンおよ
びキノリンの誘導体、例えば２−メチルキノリン（キナ
ルジン）および４−メチルキノリン（レピジン）、Ｎ,N
-ジアルキルアニリン、例えばN,N-ジメチルアニリンお
よび第三アミン、例えばトリアルキルアミンおよび上記
の化合物の混合物である。有利には、いわゆるピリジン
塩基を使用する。これらは、反応の際および反応の後に
ヒドロクロリドとして存在し、かつこの形は容易に分離
可能であり、かつ繰り返し連続的に使用可能である。
【００１２】連続的な操作方法では、エーテルジオール
および塩化水素を反応器中のヒドロクロリドとして存在
するピリジン塩基に同時に添加し、かつ１，３−ジクロ
ロプロパンおよび水を留去する。
および塩化水素を反応器中のヒドロクロリドとして存在
するピリジン塩基に同時に添加し、かつ１，３−ジクロ
ロプロパンおよび水を留去する。
【００１３】第三塩基性窒素化合物の存在で、以下のよ
うに実施することができる（その際ピリジン塩基の例に
ついて説明する）：ピリジン塩基混合物を装入し、かつ
塩化水素を飽和するまで導入した。次にエーテルジオー
ルを添加し、約２０℃の塩化水素を導入しながら約１２
０℃に加熱した。ピリジン塩基対エーテルジオールの割
合は、０．１モル対５モル、有利には０．５〜１．５モ
ル対２モルである。塩化水素の量は、その吸収速度に従
う。この塩化水素は、反応器中で常にわずかな過剰量で
存在する程度に速く通過させる。従って、反応が十分速
く進行するので、時間と共に温度は約１９０℃まで、有
利には１６０℃まで高められる。反応の間、１，３−ジ
クロロプロパンと水とから成る混合物を連続的に留去す
る。これらの混合物を自体公知の方法で後処理し、かつ
ジクロロプロパンを蒸留により精製する。
うに実施することができる（その際ピリジン塩基の例に
ついて説明する）：ピリジン塩基混合物を装入し、かつ
塩化水素を飽和するまで導入した。次にエーテルジオー
ルを添加し、約２０℃の塩化水素を導入しながら約１２
０℃に加熱した。ピリジン塩基対エーテルジオールの割
合は、０．１モル対５モル、有利には０．５〜１．５モ
ル対２モルである。塩化水素の量は、その吸収速度に従
う。この塩化水素は、反応器中で常にわずかな過剰量で
存在する程度に速く通過させる。従って、反応が十分速
く進行するので、時間と共に温度は約１９０℃まで、有
利には１６０℃まで高められる。反応の間、１，３−ジ
クロロプロパンと水とから成る混合物を連続的に留去す
る。これらの混合物を自体公知の方法で後処理し、かつ
ジクロロプロパンを蒸留により精製する。
【００１４】部分的にのみ反応した生成物３−クロロプ
ロパノールおよびビス（３−クロロプロピル）エーテル
を反応中に返送することができる。
ロパノールおよびビス（３−クロロプロピル）エーテル
を反応中に返送することができる。
【００１５】以下の実施例は、本発明による方法を詳述
するものであるが、しかしこれは突起された状況を限定
するものではない。
するものであるが、しかしこれは突起された状況を限定
するものではない。
【００１６】
【実施例】撹拌機、温度計、滴下漏斗、ガス導入管、お
よび受け器を備えた蒸留用橋渡し管が取り付けられた４
つ首フラスコから成るガラス製の反応装置を使用した。
よび受け器を備えた蒸留用橋渡し管が取り付けられた４
つ首フラスコから成るガラス製の反応装置を使用した。
【００１７】フラスコ中にピリジン塩基（ピリジン、メ
チルピリジンおよびエチルピリジンから成る工業的混合
物）９３．１ｇおよび水１８．６ｇを装入した。
チルピリジンおよびエチルピリジンから成る工業的混合
物）９３．１ｇおよび水１８．６ｇを装入した。
【００１８】この混合物中へ、気体の塩化水素を飽和す
るまで冷却しながら室温で導入した。水の添加により、
溶液を液体のままにした。次にビス（３−ヒドロキシプ
ロピル）エーテル２６８．４ｇ（２モル）を室温で添加
し、さらに塩化水素を導入した。さらに塩化水素を導入
した後、０．５時間で１２０℃に加熱した。この温度
で、塩化水素を即座に取り出し、反応生成物と水の留去
を開始した。約４時間後に、塩化水素の吸収がいくらか
低下した。温度を４時間以内に１６０℃に高めた。全体
で１９時間後に反応は終了した。
るまで冷却しながら室温で導入した。水の添加により、
溶液を液体のままにした。次にビス（３−ヒドロキシプ
ロピル）エーテル２６８．４ｇ（２モル）を室温で添加
し、さらに塩化水素を導入した。さらに塩化水素を導入
した後、０．５時間で１２０℃に加熱した。この温度
で、塩化水素を即座に取り出し、反応生成物と水の留去
を開始した。約４時間後に、塩化水素の吸収がいくらか
低下した。温度を４時間以内に１６０℃に高めた。全体
で１９時間後に反応は終了した。
【００１９】蒸留液にシクロヘキサン１１４ｇを添加
し、それにより水を除去した。その後、残留物を蒸留に
より後処理した。主生成物として、１，３−ジクロロプ
ロパンが得られた。缶出液は、３−クロロプロパノール
−１とビス（３−クロロプロピル）エーテルとから成っ
ていた。両方の生成物をさらに反応中に返送し、かつ
（次のバッチで）装入するジオールと同様に、さらに
１，３−ジクロロプロパンが得られた。従って転化率に
関連する収率計算の際には、これらのモル量を考慮す
る。
し、それにより水を除去した。その後、残留物を蒸留に
より後処理した。主生成物として、１，３−ジクロロプ
ロパンが得られた。缶出液は、３−クロロプロパノール
−１とビス（３−クロロプロピル）エーテルとから成っ
ていた。両方の生成物をさらに反応中に返送し、かつ
（次のバッチで）装入するジオールと同様に、さらに
１，３−ジクロロプロパンが得られた。従って転化率に
関連する収率計算の際には、これらのモル量を考慮す
る。
【００２０】主生成物中に、純度９９．１％を有する
１，３−ジクロロプロパン２８０．３ｇが得られた。装
入物に対する収率は６１．４％であった。蒸留の際に、
３−クロロプロパノール−１ ２４．０ｇ（１００％で
計算）およびビス（３−クロロプロピル）エーテル６
５．３ｇ（１００％で計算）が生じ、これらは未反応の
装入生成物のような再装入物のために、収率計算の際に
評価される。このことから、（完全な）転化率に対する
１，３−ジクロロプロパンの収率は約８５％を達成する
ことができた。
１，３−ジクロロプロパン２８０．３ｇが得られた。装
入物に対する収率は６１．４％であった。蒸留の際に、
３−クロロプロパノール−１ ２４．０ｇ（１００％で
計算）およびビス（３−クロロプロピル）エーテル６
５．３ｇ（１００％で計算）が生じ、これらは未反応の
装入生成物のような再装入物のために、収率計算の際に
評価される。このことから、（完全な）転化率に対する
１，３−ジクロロプロパンの収率は約８５％を達成する
ことができた。
Claims (6)
- 【請求項１】 ビス（３−ヒドロキシプロピル）エーテ
ルと塩化水素とを反応させ、生じた１，３−ジクロロプ
ロパンおよび反応水を留去し、かつ両方の相を一緒に後
処理することを特徴とする、１，３−ジクロロプロパン
の製造方法。 - 【請求項２】 反応を第三塩基性窒素化合物の存在で実
施する、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 反応をピリジン、アルキルピリジン、キ
ノリン、キノリン誘導体、ジアルキルアニリンまたはト
リアルキルアミンまたはそれらの混合物の存在で実施す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 反応を２０℃と１９０℃の間の温度で実
施する、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 反応の間、反応生成物と水とから成る混
合物を連続的に留去し、この全体の留出物から水を除去
し、かつ次に乾燥した生成混合物を蒸留により後処理す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 部分的にのみ反応した生成物３−クロロ
プロパノールおよびビス（３−クロロプロピル）エーテ
ルを反応中に返送する、請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19926165.2 | 1999-06-09 | ||
| DE19926165A DE19926165C2 (de) | 1999-06-09 | 1999-06-09 | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dichlorpropan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351743A true JP2000351743A (ja) | 2000-12-19 |
Family
ID=7910593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000169421A Pending JP2000351743A (ja) | 1999-06-09 | 2000-06-06 | １，３−ジクロロプロパンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6423189B1 (ja) |
| EP (1) | EP1067105B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000351743A (ja) |
| DE (2) | DE19926165C2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10341308A1 (de) * | 2003-09-08 | 2005-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkanen aus Alkoholen |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2084710A (en) * | 1935-08-21 | 1937-06-22 | Hercules Powder Co Ltd | Method for the production of alkyl chlorides from alkyl ethers |
| DE659927C (de) * | 1936-02-02 | 1938-05-13 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden |
| DE859734C (de) * | 1939-05-07 | 1952-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlorbutan |
| US3067267A (en) * | 1958-08-04 | 1962-12-04 | Dow Chemical Co | Conversion of bis(2-chloro-ethyl) ether to chlorinated hydrocarbons |
| US3644546A (en) * | 1969-05-27 | 1972-02-22 | Gulf Research Development Co | Reaction of a dialkyl ether with hci or hbr in the presence of an organic acid |
| DE2445371C3 (de) * | 1974-09-23 | 1979-03-29 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Abtrennung von Leichtsiedern und Wasser aus nassen, neutralen Chlorkohlenwasserstoffen, die 2 bis 4 Kohlen¬ |
| PL138136B2 (en) * | 1984-07-12 | 1988-12-31 | Politechnika Szczecinska | Process for manufacturing 1,3-dichloropropane |
| DE3917190A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-11-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von 1-chloralkanen bzw. -alkenen |
| DE4222708A1 (de) | 1992-07-10 | 1994-01-13 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
| US5552037A (en) * | 1993-06-25 | 1996-09-03 | Uop | Process for the treatment of two halogenated hydrocarbon streams |
| DE19606549C2 (de) * | 1996-02-22 | 2000-01-20 | Bernd Lehmann | Verfahren zur Disproportionierung von 1-Brom-3-chlorpropan zu 1,3-Dibrompropan und 1,3-Dichlorpropan |
| WO1997044302A1 (en) * | 1996-05-24 | 1997-11-27 | The Dow Chemical Company | Process for preparing a c2-6-alkanol containing from two to four hydroxyl groups |
-
1999
- 1999-06-09 DE DE19926165A patent/DE19926165C2/de not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-04-15 DE DE50000472T patent/DE50000472D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-15 EP EP00108356A patent/EP1067105B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-30 US US09/580,562 patent/US6423189B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-06 JP JP2000169421A patent/JP2000351743A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1067105B1 (de) | 2002-09-11 |
| DE50000472D1 (de) | 2002-10-17 |
| US6423189B1 (en) | 2002-07-23 |
| DE19926165C2 (de) | 2001-06-21 |
| EP1067105A3 (de) | 2001-03-07 |
| DE19926165A1 (de) | 2000-12-28 |
| EP1067105A2 (de) | 2001-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2008520699A (ja) | １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造のための方法 | |
| JPH0231076B2 (ja) | ||
| JP2000351743A (ja) | １，３−ジクロロプロパンの製造方法 | |
| JPS62198637A (ja) | １，１，３−トリクロルアセトンの製造方法 | |
| JPS62192389A (ja) | １，１―ジクロロ―１，２，２―トリメチル―２―フェニルジシランの製造方法 | |
| JP3671281B2 (ja) | トリメチルシリルアジドの製造方法 | |
| JP2779366B2 (ja) | 沃素化９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
| JPH0749391B2 (ja) | 含フッ素化合物及びその製法 | |
| JPS6357592A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 | |
| JP2000327685A (ja) | シリル化されたアニリン誘導体の製造方法 | |
| JP4617551B2 (ja) | ジ−ｔ−ブチルジカーボネートの製造方法 | |
| JPH0710886A (ja) | ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法 | |
| JP2016169192A (ja) | ７−オクテニルハライドの製造方法 | |
| JPS61180727A (ja) | クロロジフルオロメチル基を有する芳香族化合物の製造方法 | |
| JPH0421646A (ja) | クロルエチルエーテルの製造方法 | |
| JPS63287739A (ja) | クロルアセタ−ル類の製造法 | |
| JPS6072846A (ja) | α−クロル化炭酸エステルの製法 | |
| JPS61155351A (ja) | β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 | |
| JPS62181234A (ja) | イソフタル酸ジクロリドの製造方法 | |
| JPS60252449A (ja) | α−クロロエチルアルキルカ−ボネ−ト類の製造方法 | |
| JPH11100359A (ja) | シアノホルメートエステルの製造方法 | |
| JPH01249736A (ja) | アルコールの製造方法 | |
| JPS62192390A (ja) | １，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１−フエニルジシランの製造法 | |
| JPH0640984A (ja) | ２−（２´−ハロゲノエトキシ）エタノールの製造方法 | |
| JPH0474340B2 (ja) |