JPH0710886A - ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法 - Google Patents
ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法Info
- Publication number
- JPH0710886A JPH0710886A JP5184360A JP18436093A JPH0710886A JP H0710886 A JPH0710886 A JP H0710886A JP 5184360 A JP5184360 A JP 5184360A JP 18436093 A JP18436093 A JP 18436093A JP H0710886 A JPH0710886 A JP H0710886A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dicyclopentyldichlorosilane
- present
- catalyst
- dichlorosilane
- cyclopentene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- DRMVGLWQJKLGKR-UHFFFAOYSA-N dichloro(dicyclopentyl)silane Chemical compound C1CCCC1[Si](Cl)(Cl)C1CCCC1 DRMVGLWQJKLGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 14
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 19
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract description 7
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- OHGXFWJXGZXTEF-UHFFFAOYSA-N ethynyl-[ethynyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C#C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C#C OHGXFWJXGZXTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- JWCYDYZLEAQGJJ-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl(dimethoxy)silane Chemical compound C1CCCC1[Si](OC)(OC)C1CCCC1 JWCYDYZLEAQGJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジシクロペンチルジクロロシランの、簡便な
製造方法を提供すること。 【構成】 シクロペンテンとジクロロシランとを、1,
3−ジエチニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロ
キサンの存在下で、白金触媒及び/又はロジウム触媒を
用いて反応させることを特徴とする、ジシクロペンチル
ジクロロシランの製造方法。 【効果】 原料が入手容易であるので、工業的製造方法
として有利である。
製造方法を提供すること。 【構成】 シクロペンテンとジクロロシランとを、1,
3−ジエチニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロ
キサンの存在下で、白金触媒及び/又はロジウム触媒を
用いて反応させることを特徴とする、ジシクロペンチル
ジクロロシランの製造方法。 【効果】 原料が入手容易であるので、工業的製造方法
として有利である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ジシクロペンチルジク
ロロシランの製造方法に関し、特にシクロペンテンとジ
クロロシランとを用いる新規な製造方法に関する。
ロロシランの製造方法に関し、特にシクロペンテンとジ
クロロシランとを用いる新規な製造方法に関する。
【0002】
【従来技術】ジシクロペンチルジクロロシランは、他の
有機ケイ素化合物、或いは、有機ケイ素からなる基を含
む化合物の製造において、活性の高い基礎原料として広
く用いられている。そこで、従来、このジシクロペンチ
ルジクロロシランを、容易に入手することのできる原料
であるシクロペンテンとジクロロシランとを反応させて
合成することが試みられ、そのために種々の触媒につい
て研究されてきたが、いずれの場合も反応がほとんど進
行せず、工業的に利用することは不可能であった。
有機ケイ素化合物、或いは、有機ケイ素からなる基を含
む化合物の製造において、活性の高い基礎原料として広
く用いられている。そこで、従来、このジシクロペンチ
ルジクロロシランを、容易に入手することのできる原料
であるシクロペンテンとジクロロシランとを反応させて
合成することが試みられ、そのために種々の触媒につい
て研究されてきたが、いずれの場合も反応がほとんど進
行せず、工業的に利用することは不可能であった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者等は、
ジシクロペンチルジクロロシランの簡便な製造方法につ
いて鋭意検討した結果、シクロペンテンとジクロロシラ
ンとを反応させる際に、触媒として1,3−ジエチニル
−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンと、白金
触媒及び/又はロジウム触媒とを組み合わせて使用する
ことにより、容易に高純度のジシクロペンチルジクロロ
シランを製造することができることを見出し、本発明を
完成させた。
ジシクロペンチルジクロロシランの簡便な製造方法につ
いて鋭意検討した結果、シクロペンテンとジクロロシラ
ンとを反応させる際に、触媒として1,3−ジエチニル
−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンと、白金
触媒及び/又はロジウム触媒とを組み合わせて使用する
ことにより、容易に高純度のジシクロペンチルジクロロ
シランを製造することができることを見出し、本発明を
完成させた。
【0004】従って、本発明の第一の目的は、ジシクロ
ペンチルジクロロシランの簡便な製造方法を提供するこ
とにある。本発明の第二の目的は、容易に入手すること
のできるシクロペンテンとジクロロシランとを原料とす
るジシクロペンチルジクロロシランの製造方法を提供す
ることにある。
ペンチルジクロロシランの簡便な製造方法を提供するこ
とにある。本発明の第二の目的は、容易に入手すること
のできるシクロペンテンとジクロロシランとを原料とす
るジシクロペンチルジクロロシランの製造方法を提供す
ることにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、シクロペンテンとジクロロシランとを、1,3−ジ
エチニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン
の存在下で、白金触媒及び/又はロジウム触媒を用いて
反応させることを特徴とする、ジシクロペンチルジクロ
ロシランの製造方法によって達成された。
は、シクロペンテンとジクロロシランとを、1,3−ジ
エチニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン
の存在下で、白金触媒及び/又はロジウム触媒を用いて
反応させることを特徴とする、ジシクロペンチルジクロ
ロシランの製造方法によって達成された。
【0006】本発明の方法は、具体的には、次の化1で
表される。
表される。
【化1】
【0007】本発明で使用することのできる白金触媒と
しては、例えば、H2 PtCl6 ・6H2 O、Pt−
C、〔Pt(C2 H4)Cl2 〕2 などが例示される。ま
た、本発明で使用することのできるロジウム触媒として
は、RhCl(PPh3 )3 、Rh−C、Rh−アルミ
ナなどが例示される。これらは単独で使用しても2種以
上を併用しても良い。
しては、例えば、H2 PtCl6 ・6H2 O、Pt−
C、〔Pt(C2 H4)Cl2 〕2 などが例示される。ま
た、本発明で使用することのできるロジウム触媒として
は、RhCl(PPh3 )3 、Rh−C、Rh−アルミ
ナなどが例示される。これらは単独で使用しても2種以
上を併用しても良い。
【0008】使用する白金及び/又はロジウム触媒の量
は、原料のシクロペンテンに対して1×10-4〜10重
量%、好ましくは1×10-2〜1重量%である。1×1
0-4重量%より少ないと反応速度が極めて遅くなり効率
的な合成が困難となり、10重量%より多くなると経済
的に不利となる。また、本発明で触媒として用いられる
1,3−ジエチニル−1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサンの量は、上記、白金及び/又はロジウム触媒
の場合と同様の理由から、原料のシクロペンテンに対し
て1×10-4〜50重量%、好ましくは1×10-2〜1
0重量%である。
は、原料のシクロペンテンに対して1×10-4〜10重
量%、好ましくは1×10-2〜1重量%である。1×1
0-4重量%より少ないと反応速度が極めて遅くなり効率
的な合成が困難となり、10重量%より多くなると経済
的に不利となる。また、本発明で触媒として用いられる
1,3−ジエチニル−1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサンの量は、上記、白金及び/又はロジウム触媒
の場合と同様の理由から、原料のシクロペンテンに対し
て1×10-4〜50重量%、好ましくは1×10-2〜1
0重量%である。
【0009】本発明においては溶媒を用いなくても良い
が、溶媒を使用する場合にはベンゼン、トルエン、キシ
レン、n−ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、又はCCl
4 、CHCl3 、CH2 Cl2 などの塩素化溶媒を使用
することが好ましく、その使用量は、原料のジクロロシ
ランに対して重量で0.1〜100倍、好ましくは0.
5〜10倍である。反応温度は−30〜200℃、好ま
しくは−10〜100℃であり、反応時間は、0.5〜
30時間で十分である。反応温度は、使用する触媒との
関係で適宜設定されるが、低すぎると反応が進行せず、
高すぎると触媒が分解するので好ましくない。
が、溶媒を使用する場合にはベンゼン、トルエン、キシ
レン、n−ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、又はCCl
4 、CHCl3 、CH2 Cl2 などの塩素化溶媒を使用
することが好ましく、その使用量は、原料のジクロロシ
ランに対して重量で0.1〜100倍、好ましくは0.
5〜10倍である。反応温度は−30〜200℃、好ま
しくは−10〜100℃であり、反応時間は、0.5〜
30時間で十分である。反応温度は、使用する触媒との
関係で適宜設定されるが、低すぎると反応が進行せず、
高すぎると触媒が分解するので好ましくない。
【0010】
【発明の効果】本発明の製造方法で使用する原料も触媒
も共に入手が容易であるので、ジシクロペンチルジクロ
ロシランの工業的製造方法として、本発明は極めて有意
義である。
も共に入手が容易であるので、ジシクロペンチルジクロ
ロシランの工業的製造方法として、本発明は極めて有意
義である。
【0011】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
【0012】実施例1.シクロペンテン136g(2.
00モル)1,3−ジエチニル−1,1,3,3−テト
ラメチルジシロキサン0.3g、H2 PtCl6 .6H
2 O0.1g、及び塩化メチレン100gからなる混合
物中に、ジクロロシラン101g(1.00モル)を、
40℃で2時間かけて吹き込み、反応させた。反応終了
後、溶媒の塩化メチレンを留去した後、残留物を蒸留塔
を用いて精製し、沸点が104℃/5mmHgのジシク
ロペンチルジクロロシラン50gを得た。収率は21%
であった。
00モル)1,3−ジエチニル−1,1,3,3−テト
ラメチルジシロキサン0.3g、H2 PtCl6 .6H
2 O0.1g、及び塩化メチレン100gからなる混合
物中に、ジクロロシラン101g(1.00モル)を、
40℃で2時間かけて吹き込み、反応させた。反応終了
後、溶媒の塩化メチレンを留去した後、残留物を蒸留塔
を用いて精製し、沸点が104℃/5mmHgのジシク
ロペンチルジクロロシラン50gを得た。収率は21%
であった。
【0013】比較例1.実施例1で使用した1,3−ジ
エチニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン
を使用しない他は、実施例1と全く同様の条件で実験を
行なったところ、反応は全く進行せず、目的のジシクロ
ペンチルジクロロシランは得られなかった。
エチニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン
を使用しない他は、実施例1と全く同様の条件で実験を
行なったところ、反応は全く進行せず、目的のジシクロ
ペンチルジクロロシランは得られなかった。
【0014】比較例2.実施例1で使用したH2 PtC
l6 .6H2 Oを使用しない他は、実施例1と全く同様
の条件で実験を行なったところ、反応は全く進行せず、
目的のジシクロペンチルジクロロシランは得られなかっ
た。
l6 .6H2 Oを使用しない他は、実施例1と全く同様
の条件で実験を行なったところ、反応は全く進行せず、
目的のジシクロペンチルジクロロシランは得られなかっ
た。
【0015】実施例2〜5及び比較例3〜6.シクロペ
ンテン136g(2.00モル)とジクロロシランとを
表1に記載した条件で反応させ、その後に溶媒を留去
し、実施例1と同様に、沸点が104℃/5mmHgの
ジシクロペンチルジクロロシランを得た。各場合の反応
収率は、表1に示した通りである。
ンテン136g(2.00モル)とジクロロシランとを
表1に記載した条件で反応させ、その後に溶媒を留去
し、実施例1と同様に、沸点が104℃/5mmHgの
ジシクロペンチルジクロロシランを得た。各場合の反応
収率は、表1に示した通りである。
【0016】
【表1】
【0017】応用例1.メタノール32g(1.00モ
ル)及び尿素60g(1.00モル)の混合物の中に、
実施例1で合成したジシクロペンチルジクロロシラン1
18.7g (0.50モル)を、40℃で1時間かけ
て滴下した。滴下終了後、65℃にて2時間加熱熟成し
た。生じた塩を除去した後、蒸留塔を用いて精留し、沸
点が103℃/5mmHgのジシクロペンチルジメトキ
シシラン112gを得た。収率は98%であった。
ル)及び尿素60g(1.00モル)の混合物の中に、
実施例1で合成したジシクロペンチルジクロロシラン1
18.7g (0.50モル)を、40℃で1時間かけ
て滴下した。滴下終了後、65℃にて2時間加熱熟成し
た。生じた塩を除去した後、蒸留塔を用いて精留し、沸
点が103℃/5mmHgのジシクロペンチルジメトキ
シシラン112gを得た。収率は98%であった。
Claims (1)
- 【請求項1】 シクロペンテンとジクロロシランとを、
1,3−ジエチニル−1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサンの存在下で、白金触媒及び/又はロジウム触
媒を用いて反応させることを特徴とする、ジシクロペン
チルジクロロシランの製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5184360A JPH0710886A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法 |
US08/265,885 US5403947A (en) | 1993-06-28 | 1994-06-27 | Method of producing dicyclopentyldichlorosilane |
DE69400951T DE69400951T2 (de) | 1993-06-28 | 1994-06-28 | Verfahren zur Herstellung von Dicyclopentyldichlorosilan |
EP94110005A EP0645396B1 (en) | 1993-06-28 | 1994-06-28 | Method of producing dicyclopentyldichlorosilane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5184360A JPH0710886A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0710886A true JPH0710886A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16151881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5184360A Pending JPH0710886A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5403947A (ja) |
EP (1) | EP0645396B1 (ja) |
JP (1) | JPH0710886A (ja) |
DE (1) | DE69400951T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010037307A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ジアルキルジクロロシラン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4435390C2 (de) * | 1994-10-04 | 2001-07-26 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Aminopropylalkoxysilanen in Gegenwart von geformten polymeren Rhodiumkomplex-Katalysatoren und deren Verwendung |
CN105503934B (zh) * | 2015-12-31 | 2019-02-22 | 大连鼎燕医药化工有限公司 | 二环戊基二氯硅烷合成工艺 |
CN110317220B (zh) * | 2019-04-25 | 2022-03-08 | 杭州师范大学 | 一种双手性中心环丙基硅烷化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4785066A (en) * | 1986-08-22 | 1988-11-15 | Dow Corning Corporation | Novel organosiloxane inhibitors for hydrosilation reactions |
US4847228A (en) * | 1987-06-02 | 1989-07-11 | Toray Silicone Co., Ltd. | Platinum-alkenylsiloxane complex catalyst composition |
US4831081A (en) * | 1987-09-30 | 1989-05-16 | Union Carbide Corporation | Method for crosslinking reactive polyolefins via a rhodium catalyzed hydrosilation reaction using polyorganosiloxane crosslinkers |
JPH089006B2 (ja) * | 1989-11-15 | 1996-01-31 | 信越化学工業株式会社 | 白金触媒組成物及びその製造方法 |
JPH0441496A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ジシクロペンチルジメトキシシラン |
JP2620462B2 (ja) * | 1992-06-10 | 1997-06-11 | 信越化学工業株式会社 | ジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法 |
DE69316330T2 (de) * | 1992-12-14 | 1998-08-20 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung von dicycloalkylsubstituierten Silanen |
US5328974A (en) * | 1993-05-06 | 1994-07-12 | Wacker Silicones Corporation | Platinum catalyst and a curable organopolysiloxane composition containing said platinum catalyst |
-
1993
- 1993-06-28 JP JP5184360A patent/JPH0710886A/ja active Pending
-
1994
- 1994-06-27 US US08/265,885 patent/US5403947A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-28 DE DE69400951T patent/DE69400951T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-28 EP EP94110005A patent/EP0645396B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010037307A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ジアルキルジクロロシラン化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0645396B1 (en) | 1996-11-20 |
EP0645396A1 (en) | 1995-03-29 |
DE69400951T2 (de) | 1997-06-05 |
DE69400951D1 (de) | 1997-01-02 |
US5403947A (en) | 1995-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0794464B2 (ja) | メチルクロルシラン合成時に生じる生成混合物から珪素に直接結合した水素原子を有するシランを除去する方法 | |
JP2938731B2 (ja) | ハロプロピルジメチルクロロシランの製造方法およびその合成用の触媒 | |
JPH0710886A (ja) | ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法 | |
KR0141464B1 (ko) | 알릴알킬실란 화합물 및 그의 제조방법 | |
JPH0791307B2 (ja) | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 | |
JPH0637503B2 (ja) | t−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 | |
JP3449432B2 (ja) | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 | |
JP3738325B2 (ja) | カルボン酸の還元によるシリルエーテルおよびアルコールの製造方法 | |
JP3446291B2 (ja) | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 | |
JPH0448797B2 (ja) | ||
JPS622001B2 (ja) | ||
JP2864985B2 (ja) | トリ(第2級アルキル)シラン化合物の製造方法 | |
JP3164284B2 (ja) | 2−クロロ−4−トリフルオロメチルベンザルクロライドの製造方法 | |
JPH0737467B2 (ja) | tert―ブチルトリアルコキシシランの製造方法 | |
JP2000327685A (ja) | シリル化されたアニリン誘導体の製造方法 | |
JPH034557B2 (ja) | ||
JP2724901B2 (ja) | メチルフェニルトリシロキサン類の製造方法 | |
US6063950A (en) | Process for the preparation of titanocene dichloride | |
JP2799619B2 (ja) | N,0―ビス(t―ブチルジメチルシリル)トリフルオロアセトアミドの製造方法 | |
JPS5929049B2 (ja) | 1,1,1−トリメトキシエタンの製造方法 | |
JP2516472B2 (ja) | ジエチルアミノトリメチルシランの製造方法 | |
JPH0737468B2 (ja) | ターシヤリイ‐ブチルメチルジメトキシシランの製造方法 | |
JP3348456B2 (ja) | pーキノン類の製造法 | |
JPS6357540A (ja) | トリフエニルクロロメタンの製造方法 | |
JPH07188257A (ja) | トリイソシアナトシランの製造法 |